CN104592782A - 适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用 - Google Patents

适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料，其结构如下式所示：式中：A来自于重氮组分，重氮组分选自3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑。本发明还公开了上述分散染料的制备方法及应用。本发明的分散染料显著提高了聚酯纤维的染色性能，pH值适应范围广、染深性好、升华牢度好。因此，该系列分散染料上染率高，重现性好，特别是在pH＝4.0～10.0的酸至碱性染浴中，染聚酯纤维时，可得到深浓效果和相同的染色结果。而一般的分散染料染聚酯纤维只适用于弱酸性浴中染色，且大多数分散染料不能染深色。

Description

适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用
技术领域
本发明属于染料合成技术领域，具体是涉及一种酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料。
背景技术
一般的分散染料可用来染聚酯纤维，聚酰胺纤维和醋酸纤维，但大多数不能染深色，而且染聚酯纤维的分散染料只适用于弱酸性浴中染色。
欧洲专利文献EP 0136619中曾描述过一类分散染料，其偶氮染料中的偶合组份氮原子上连接着氰乙氧乙基，同时还连接着氰乙基。有的染料已经载入“染料索引”(Color Index)中，例如：
C.I.Disperse Orange 80的结构式为
上述结构的分散染料在染聚酯纤维时，存在上染速度慢，上染率低，染深性能不佳等缺点。
随着染料工业的发展和染色技术的进步，证实聚酯纤维在碱性浴中染色具有许多优点。如何开发一类既含氰乙氧乙基结构的分散染料，又能将该染料在碱性浴中进行染色，获得染色深浓的效果，成为人们关注的课题。
发明内容
本发明提供了一种新型的偶氮型分散染料，该分散染料pH值适应范围广、染深性好、升华牢度好。
一种酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料，其结构如下式所示：
式中：A来自于重氮组分，重氮组分选自3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑，即具体结构式如式(1)所示的组分Y：
本发明的酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料的制备方法为：把重氮组份加到亚硝酰硫酸中进行重氮化反应，制得重氮液，然后与偶合组份进行偶合反应，制得分散染料，具体步骤为：
先加入定量的亚硝酰硫酸，夹套降温，慢慢加入重氮组份(3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑)，0～5℃保温反应3～5小时，得重氮液；再把对应的偶合组份(N-氰乙基-N-氰乙氧乙基-间甲苯胺)溶于98％硫酸和冰水中，0～5℃搅拌下，把重氮液滴加到偶合组份中，反应到重氮组份消失为终点，升温至50～80℃，过滤，滤饼水洗至中性，烘干即得分散染料。
上述制备方法中，所述偶合组份：重氮组份：亚硝酰硫酸的摩尔比为1-1.1：1：1-1.1；作为进一步优选，所述偶合组份：重氮组份：亚硝酰硫酸的摩尔比为1.02-1.08：1：1.02-1.08，更进一步优选为1.02-1.08：1.0：1.05。
上述制备方法中，过滤温度为50～80℃，进一步保证产品纯度。作为进一步优选，所述过滤温度为50～70℃。进一步提高产品收率和纯度。
本发明的分散染料染色时，可选择与扩散剂NNO，苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)，MF或木质素磺酸钠等助剂中的一种或多种进行混合进行砂磨，干燥后得到商品染料。作为优选，助剂采用上述助剂的混合扩散剂。作为进一步优选，助剂的加入量为染料组分总重量的0.65～3.5倍。
本发明还公开了一种酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料在织物染色中的应用。作为优选，所述织物包括聚酯纤维、染聚酰胺、聚氨酯和醋酸纤维等。
本发明的分散染料显著提高了聚酯纤维的染色性能，pH值适应范围广、染深性好、升华牢度好。因此，该系列分散染料上染率高，重现性好，特别是在pH＝4.0～10.0的酸至碱性染浴中，染聚酯纤维时，可得到深浓效果和相同的染色结果。而一般的分散染料染聚酯纤维只适用于弱酸性浴中染色，且大多数分散染料不能染深色。
本发明的分散染料中，偶合组份氮原子上含有氰乙氧乙基结构，偶氮分散染料在pH＝4.0～10.0的酸至碱性染浴中染聚酯纤维，得色深浓，可得同样染色效果；还可以染聚酰胺，聚氨酯和醋酸纤维，以及超细纤维和混合纺织物染色。
具体实施方式
实施例1
先加入13.3克(100％)的亚硝酰硫酸(0.105摩尔)，夹套降温，慢慢加入19.5克(100％)3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑(0.1摩尔)，加入时温度小于5℃，并在0～5℃保温反应4小时，得重氮液；再把27.0克(100％)N-氰乙基-N-氰乙氧乙基-间甲苯胺(0.105摩尔)溶于20克98％硫酸和250克冰水中，加碎冰降温至0℃以下，然后在0～5℃搅拌下，把重氮液滴加到偶合组份中，反应到重氮组份消失为终点，升温至70℃，过滤，滤饼水洗至中性，烘干即得分散染料42.2克。收率88.8％。
实施例2～6
分别调整偶合组份：重氮组份的摩尔比为1.08：1.0；1.02：1.0以及偶合物料的过滤温度为50℃；60℃；80℃，其结果汇总如下表1：
表1
将上述实施例1-6做一系列物化性能检测，具体检测结果见表2：
表2
实施例 熔点m.p(℃) Rf值 最大吸收波长max(nm) 色相
1 164.7-165.7 0.27 600 宝蓝色
2 163.5-164.4 0.27 600 宝蓝色
3 163.5-164.5 0.27 600 宝蓝色
4 163.8-164.7 0.27 600 宝蓝色
5 163.8-164.7 0.27 600 宝蓝色
6 163.0-163.9 0.27 600 宝蓝色
染色应用
将实施例1-6制得的染料单体分别与甲基萘磺酸缩合物(分散剂MF)，苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)，萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)，木质素磺酸钠、水混合后用砂磨机进行研磨分散，喷雾干燥，制成实施例7-12的染料制品(实施例7-12中，染料与助剂的质量比为1:2，实施例7、8中采用的助剂为分散剂、MF扩散剂CNF、扩散剂NNO和木质素磺酸钠的混合物，重量比为1:1:1:1，实验证明，采用其他比例的助剂，或者采用单组份助剂时，对染料的牢度性能影响不大)。各取实施例7-12的染料制品0.5克，用水分别配成浓度为0.5g/500ml的分散悬浮液，吸取20ml与80ml的水混合，用醋酸调节染浴pH到5，然后升温到60℃，同时分别放入2g聚酯纤维进得高温高压染色，在35分钟升温到125℃，保温30分钟，冷却取样。
采用国标GB/T3921-2008、GB/T3920-1997、GB/T5718-1997、GB/T8427-2008分别测试实施例7-12制得的染料的水洗牢度、摩擦牢度、升华牢度、日晒牢度。其测试结果见表3所示。
表3(单位：级)
从以上数据看，本发明所述的分散染料其色光鲜艳、牢度优良，尤其是升华牢度比同类产品有明显的优势。
为进一步说明本发明的分散染料的优越性：
将本发明所述如式(1)所示的组分Y：
对比例1：将本发明所述的组分Y的N-CH2CH2CN替换成N-CH2CH3,其它不变得到如式(2)所示的染料Z:
将染料Y和染料Z，分别与甲基萘磺酸缩合物(分散剂MF)，苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)，萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)，木质素磺酸钠、水混合后用砂磨机进行研磨分散，喷雾干燥，制成实施例13-14的染料制品(实施例13-14采用助剂为甲基萘磺酸缩合物(分散剂MF)，苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)，萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)，木质素磺酸钠的混合物，重量比为1:1:1:1)。
各取实施例13-14的染料制品1.0克，用水分别配成浓度为0.5g/500ml的分散悬浮液，吸取20ml与80ml的水混合，用醋酸调节染浴pH到5，然后升温到60℃，同时分别放入2g聚酯纤维进得高温高压染色，在35分钟升温到125℃，保温30分钟，冷却取样。
采用国标GB/T5718-1997测试实施例13-14制得的染料的升华牢度、日晒牢度。其测试结果见表4所示。
表4(单位：级)
由表4检测结果可知，本发明的染料Y的升华牢度较好，优于现有的染料Z的升华牢度性能，特别是在涤沾条件下进行检测时，升华牢度更为优越。

Claims (11)

1.一种适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料，其特征在于，其结构如下式(1)所示的组分Y：
式中：A来自于重氮组分，重氮组分选自3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑。
2.一种权利要求1所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于，包括：把对应的重氮组份加入到亚硝酰硫酸中进行重氮化反应，制得重氮液，然后与对应的偶合组份进行偶合反应，制得分散染料。
3.根据权利要求2所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于，重氮反应的温度为0～5℃，反应时间为3～5小时。
4.根据权利要求2所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于，偶合反应的温度为50～80℃。
5.根据权利要求2所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于，所述偶合组份：重氮组份：亚硝酰硫酸的摩尔比为1-1.1：1：1-1.1。
6.一种适于酸-碱性浴中染色的偶氮型商品染料，包括式(1)所示的组分Y和辅料，其特征在于，所述式(1)所示的组分Y为权利要求1所述的偶氮型分散染料。
7.根据权利要求6所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型商品染料，其特征在于，所述辅料包括助剂和水。
8.根据权利要求7所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型商品染料，其特征在于，所述助剂为扩散剂NNO、扩散剂CNF、分散剂MF或木质素磺酸钠中的一种或多种。
9.根据权利要求7所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型商品染料，其特征在于，助剂的加入量为组分Y总重量的0.3～3.5倍。
10.根据权利要求6～9中任一项所述的适于酸-碱性浴中染色的偶氮型商品染料，其特征在于，所述分散染料用砂磨机或研磨机研磨后为液状，固含量为20～50％，或者所述分散染料喷雾干燥后为粉状或颗粒状，固含量为87～96％。
11.一种酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料在织物染色中的应用，其特征在于，所述酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料为权利要求1-10任一权利要求所述的染料。
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