CN108795086A - 一种染料化合物及其染料组合物和应用 - Google Patents

一种染料化合物及其染料组合物和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及染料技术领域,尤其是涉及一种染料化合物及其染料组合物和应用。所述染料化合物的结构式为

Description

一种染料化合物及其染料组合物和应用
技术领域
本发明涉及染料技术领域,尤其是涉及一种染料化合物及其染料组合物和应用。
背景技术
已知分散染料黄品种繁多,其中具有代表性的分散黄在国内外广为使用的有:C.I.分散黄23和C.I.分散黄211。其中,C.I.分散黄23为E型分散染料的三原色之一,用量很大。
然而,由于制备C.I.分散黄23染料的中间体对氨基偶氮苯为致癌物质,C.I.分散黄23被定为禁用染料而退出历史舞台,同时C.I.分散黄23为红光黄且升华牢度低,故在应用上也具有局限性。而C.I.分散黄211为鲜艳嫩黄,给色量低,提升力差,上染率低,染色残液色深,不利于染料废水的治理,并且升华牢度低,在应用上的局限性也很大。
现有技术中的其它黄色分散染料,除具有上述问题外,还存在着制备过程中产生有害物质等不环保的问题。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种染料化合物,所述染料化合物为中-绿光黄色分散染料,色泽鲜艳,匀染性好,上染率高,且不含禁用芳胺类,是环保染料。
本发明的第二目的在于提供一种染料组合物,通过调配不同的染料,得到不同色光的强度高的染料组合物,适用于不同的需求。
本发明的第三目的在于提供一种染料化合物的应用,所述染料化合物适于涤纶纤维织物、锦纶纤维织物或醋酸纤维织物的染色。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
一种染料化合物,其结构式如下:
其中,X的结构式包括A、B和C中的任一种;
所述A的结构式为R1和R2各自独立的为氢或甲基;
所述B的结构式为R3包括氢、碳数为1-4的烷基、C2H4OH、C3H6OCH3和C3H6OC2H5中的任一种;
所述C的结构式为
本发明所述的染料化合物为中黄色至绿光黄的染料化合物,色泽鲜艳,坚牢度好,染色性能好,尤其具有高的升华牢度和水洗牢度,弥补了现有技术中分散黄色染料存在的不足,适用于不同染色工艺和印花;同时可以染涤纶、锦纶和醋酸纤维织物,具有广泛的应用前景。
并且,本发明的染料化合物不含禁用芳胺类,是环保染料。
优选的,所述X的结构式为A,R1为甲基,R2为氢。所述染料化合物的结构式为所述染料化合物的上染率高、升华牢度高且水洗牢度性能好。
优选的,所述X的结构式为B,R3为乙基或C3H6OCH3。所述染料化合物的结构式为 所述染料化合物具有高升华牢度和水洗牢度,且为绿光黄色分散染料化合物。
本发明还提供了一种染料组合物,所述染料组合物包含上述任意所述的染料化合物。
优选的,所述染料组合物包含上述任意所述的染料化合物中的两种或两种以上。
优选的,所述染料组合物还包括现有的分散染料中的一种或多种,优选分散橙SE-RLF、C.I.分散橙25、C.I.分散橙30中的任一种或多种。
本发明还提供了所述染料组合物在涤纶纤维织物、锦纶纤维织物或醋酸纤维织物的染色方面的应用。
优选的,在涤纶纤维织物的染色过程中,染色的温度为110-130℃。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明所述的染料化合物为中-绿光黄色分散染料,色泽鲜艳,匀染性好,上染率高,尤其具有高的升华牢度和水洗牢度,且不含禁用芳胺类,是环保染料;
(2)本发明所述的染料化合物的制备方法,操作简便,条件温和,制备得到的染料化合物应用广,环保性高;
(3)本发明所述的染料组合物,通过调配不同的染料,得到不同色光的强度高的染料组合物,适用于不同的染色工艺需求;
(4)本发明所述的染料化合物可适用于涤纶纤维织物,也用于锦纶纤维织物和醋酸纤维织物的染色。
具体实施方式
下面将结合具体实施方式对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,下列所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例,仅用于说明本发明,而不应视为限制本发明的范围。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法,步骤如下:
(1)重氮化反应
在反应容器中加入200mL水和42mL质量分数为30%的盐酸,搅拌条件下,加入27.4g的3-氨基-2',4'-二硝基二苯胺,打浆2h,加入适量碎冰,于0-5℃滴加质量分数为30%的亚硝酸钠水溶液24g,反应至重氮组分消失,保持碘化钾试纸微蓝,重氮化反应结束。
(2)偶合反应
在反应容器中,依次加入200mL水、18g碳酸钠和10.8g的间甲苯酚,搅拌直至溶解,然后加入适量碎冰降温,缓慢加入上述重氮液体,调节pH为8-9,于0-5℃反应至重氮盐消失,过滤收集固体,过滤水洗至中性,干燥得到所述染料化合物37.5g。所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的中黄色,检测得λmax=370nm。
实施例2
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法,步骤如下:
(1)重氮化反应
所述重氮化反应参考实施例1中的反应过程。
(2)偶合反应
在反应容器中,依次加入300mL水、质量分数为30%的氢氧化钠水溶液10g,在搅拌条件下,加入17.8g的搅拌直至全部溶解,然后再加入17g的碳酸钠,搅拌至全溶,加入适量碎冰降温,缓慢加入步骤(1)中反应得到的重氮液体,同时用液碱调节pH为5-6,于0-5℃反应至重氮盐消失,过滤收集固体,水洗至中性,干燥得到所述染料化合物43.2g。所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的绿光黄色,检测得λmax=433.5nm。
实施例3
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法,步骤如下:
(1)重氮化反应
所述重氮化反应参考实施例1中的反应过程。
(2)偶合反应
在反应容器中,依次加入250mL水、质量分数为30%的氢氧化钠水溶液10g,在搅拌条件下,加入17.5g的搅拌直至全部溶解,然后再加入10g的碳酸钠,搅拌至全溶,加入适量碎冰降温,缓慢加入步骤(1)中反应得到的重氮液体,加入液碱调节pH为7.5-8,于0-5℃反应至重氮盐消失,过滤收集固体,水洗至中性,干燥得到所述染料化合物42g。所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的绿光黄色,检测得λmax=421nm。
实施例4
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法参考实施例1,区别仅在于,步骤(2)中,用9.4g的苯酚替换10.8g的间甲苯酚。所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的中黄色,检测得λmax=384nm。
实施例5
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法参考实施例1,区别仅在于,步骤(2)中,用10.8g的邻甲苯酚替换10.8g的间甲苯酚。所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的中黄色,检测得λmax=370nm。
实施例6
本实施例所述的染料化合物的结构式如下:
所述染料化合物的制备方法参考实施例2,区别仅在于,步骤(2)中,用22.2g的替换17.8g的所述染料化合物染涤纶织物为鲜艳的绿光黄色,检测得λmax=430nm。
实施例7
本实施例提供了一种染料组合物,包括结构式如下的染料化合物:
所述染料组合物的制备方法,步骤如下:
(1)重氮化反应
所述重氮化反应参考实施例1中的反应过程。
(2)偶合反应
在反应容器中,依次加入300mL水、质量分数为30%的氢氧化钠水溶液10g,在搅拌条件下,加入5.4g间甲苯酚和5.4g邻甲苯酚,搅拌直至全部溶解,然后再加入10g的碳酸钠,然后加入适量碎冰降温,缓慢加入步骤(1)中反应得到的重氮液体,加入液碱调节pH为8-9,于0-5℃反应至重氮盐消失,过滤收集固体,水洗至中性,干燥得到所述染料化合物38g。所述染料组合物染涤纶织物为鲜艳的黄色。
实施例8
本实施例提供了商品化分散染料的制备方法,包括如下步骤:
向砂磨机加入实施例1制备得到的染料化合物10g、扩散剂MF 14g、木质素磺酸钠6g、水55g,与适量玻璃砂研磨至扩散度4-5级,在80℃下快速干燥,得30g商品化黄色分散染料。
实施例2-7的染料化合物,同上操作,得到各自单色的商品化分散染料。
实施例9
本实施例提供了染料组合物,其包括实施例1-7中所述染料化合物中的两种或两种以上。
所述染料组合物的制备方法为:将实施例8得到的各自单色的商品化分散染料,按照一定配比混合均匀,得到所需的染料组合物。
实施例10
本实施例提供了一种染料组合物,其包括实施例1-7中所述染料化合物中的一种或多种,以及分散橙SE-RLF。
所述分散橙的结构式为:
以实施例1所述的染料化合物为例,本实施例所述的染料组合物包括按重量份数计的实施例1的染料化合物得到的商品化分散染料83.4份和分散橙SE-RLF16.6份,二者混合后,与C.I.分散黄23(或分散黄E-GN)色光近似、强度相当。
实施例11
取按实施例8的方法得到的实施例1的商品化分散染料0.2g,纯醋酸纤维布10g,纯净水200g放500mL染杯中,在恒温水浴中,不断翻动下,于80℃染色45min,取出后水洗,皂洗,得到鲜艳的绿光黄色织物。
实验例
为了对比说明本发明部分实施例提供的商品化染料和现有商品化的染料的在涤纶染色方面的性能,分别采用实施例中得到的商品化分散染料跟比较例1和比较例2的分散染料,用高温高压法染纯涤纶织布,在相同染料浓度(2%)下,浴比为1﹕20,染色时间为45min,测试不同染料在不同染色温度的上染率、Integ值、升华牢度(试样于180℃处理30s),并测定六纤沾色牢度。
比较例1染料:
比较例1染料为现有商品化的分散黄E-GN(禁用的C.I.分散黄23的替代品),其由C.I.分散黄54和C.I.分散橙25拼混而成。
其中,C.I.分散黄54和C.I.分散橙25的染料结构式分别如下:
比较例2染料:
比较例2染料为现有商品化的分散黄211,其结构式如下:
实验测试比较例和实施例的实验结果见表2和表3。
表2不同染色温度处理的上染率和Integ值
从上表中可知,本发明所述的染料化合物制备得到的分散染料优选适用于110-130℃条件下染色。
表3不同染色温度处理的升华牢度和六纤沾色牢度
从上表中可知,本发明所述的染料化合物具有高升华牢度和水洗牢度。
最后应说明的是:以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种染料化合物,其特征在于,其结构式如下:
其中,X的结构式包括A、B和C中的任一种;
所述A的结构式为R1和R2各自独立的为氢或甲基;
所述B的结构式为R3包括氢、碳数为1-4的烷基、C2H4OH、C3H6OCH3和C3H6OC2H5中的任一种;
所述C的结构式为
2.根据权利要求1所述的染料化合物,其特征在于,所述X的结构式为A,R1和R2各为独立的氢或甲基。
3.根据权利要求2所述的染料化合物,其特征在于,所述X的结构式为A,R1为甲基,R2为氢。
4.根据权利要求1所述的染料化合物,其特征在于,所述X的结构式为B,R3为乙基或C3H6OCH3
5.根据权利要求1所述的染料化合物,其特征在于,所述X的结构式为C。
6.一种染料组合物,其特征在于,所述染料组合物包含权利要求1-5任一项所述的染料化合物。
7.根据权利要求6所述的染料组合物,其特征在于,所述染料组合物包含权利要求1-5任一项所述的染料化合物中的两种或两种以上。
8.根据权利要求6或7所述的染料组合物,其特征在于,所述染料组合物还包括分散橙SE-RLF、C.I.分散橙25、C.I.分散橙30中的任一种或多种。
9.权利要求6-8任一项所述的染料组合物的应用,其特征在于,所述染料组合物用于涤纶纤维织物、锦纶纤维织物或醋酸纤维织物的染色。
10.根据权利要求9所述的染料组合物的应用,其特征在于,在涤纶纤维织物的染色过程中,染色的温度为110-130℃。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111535052A (zh) * 2020-05-09 2020-08-14 绍兴伽瑞印染有限公司 一种短流程染色方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1549779A (en) * 1975-10-07 1979-08-08 Ici Ltd Hydrophilic textiles coloured with azo dyes and a process for their colouration
JPH01167373A (ja) * 1987-11-20 1989-07-03 Hoechst Ag 2‐ヒドロキシ‐ピリドン‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
US4882255A (en) * 1987-12-28 1989-11-21 Fuji Electric Co., Ltd. AZO photoconductor for electrophotography
JPH05249714A (ja) * 1992-03-05 1993-09-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1549779A (en) * 1975-10-07 1979-08-08 Ici Ltd Hydrophilic textiles coloured with azo dyes and a process for their colouration
JPH01167373A (ja) * 1987-11-20 1989-07-03 Hoechst Ag 2‐ヒドロキシ‐ピリドン‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
US4882255A (en) * 1987-12-28 1989-11-21 Fuji Electric Co., Ltd. AZO photoconductor for electrophotography
JPH05249714A (ja) * 1992-03-05 1993-09-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111535052A (zh) * 2020-05-09 2020-08-14 绍兴伽瑞印染有限公司 一种短流程染色方法
CN111535052B (zh) * 2020-05-09 2021-03-23 绍兴伽瑞印染有限公司 一种短流程染色方法

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Denomination of invention: A dye compound and its dye composition and Application

Effective date of registration: 20200904

Granted publication date: 20200407

Pledgee: Shandong new kinetic energy fund management Co., Ltd

Pledgor: PENGLAI JIAXIN DYES & CHEMICAL Co.,Ltd.

Registration number: Y2020370000136

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