CN101967306A - 一种c.i.颜料红188的制备方法 - Google Patents

一种c.i.颜料红188的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101967306A
CN101967306A CN2010102758650A CN201010275865A CN101967306A CN 101967306 A CN101967306 A CN 101967306A CN 2010102758650 A CN2010102758650 A CN 2010102758650A CN 201010275865 A CN201010275865 A CN 201010275865A CN 101967306 A CN101967306 A CN 101967306A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
preparation
acid
coupling
pigment red
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010102758650A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101967306B (zh
Inventor
吕东军
陈都方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yuhong Pigment Co., Ltd.
Original Assignee
Shandong Yuhong Pigment Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Yuhong Pigment Co Ltd filed Critical Shandong Yuhong Pigment Co Ltd
Priority to CN 201010275865 priority Critical patent/CN101967306B/zh
Publication of CN101967306A publication Critical patent/CN101967306A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101967306B publication Critical patent/CN101967306B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及一种有机颜料的制备方法，特别涉及一种C.I.颜料红188的制备方法。该C.I.颜料红188的制备方法，其特殊之处在于：包括如下步骤：重氮液的制备、偶合组分溶解、偶合、颜料化。因此本发明的有益效果是：有效解决了重氮组分2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺难于进行重氮化反应、在溶剂中进行颜料的合成造成制造成本较高及环境污染严重的问题，该发明所制颜料色光鲜艳，易分散，颜料粒子松软，而且耐光、耐溶剂性能良好。

Description

一种C.I.颜料红188的制备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种有机颜料的制备方法，特别涉及一种C.I.颜料红188的制备方法。
(二)背景技术
C.I.颜料红188是一种高性能的有机颜料，C.I.颜料红188给出黄光红色调，具有良好的牢度特性，主要应用领域是各种印刷工艺的印刷油墨与涂料着色，化学结构属于不溶性色酚AS类偶氮颜料，分子结构中具有多个极性基团，如烷氧基、氯基、酰胺基及羧酸甲酯等基团，该颜料品种用于印刷油墨着色，标准深度(1/1SD，1/25SD)下，耐光牢度分别为5-6级、5级，并显示优良的耐溶剂性能，耐皂、耐脂肪、耐石蜡以及耐酸、碱性能，该颜料品种适用于高档装饰涂料，本色耐光牢度为7级，该颜料黄光红色的非透明剂型投放市场，用于汽车涂料。它是以2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺为重氮组份，与2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺偶合而成的，该颜料的结构式如下：
常规重氮化反应是将重氮组分在酸性水介质中于低温下加入亚硝酸钠的溶液进行的，由于重氮组分2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺含有甲酰氨基、氯基及羧酸甲酯等难溶性基团，且分子量较大，在稀酸的水溶液中难于溶解，重氮化反应较难进行，即使长时间反应仍无法完成重氮化；类似结构颜料的合成及颜料化一般都在大量有毒有害的有机溶剂中进行，生产过程会对环境造成严重污染。
(三)发明内容
本发明为了弥补现有技术的不足，提供了一种低成本、耐溶剂性能良好的C.I.颜料红188的制备方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种C.I.颜料红188的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)重氮液的制备：
将2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺溶于有机溶剂中，充分搅拌溶解，然后加入酸，冷却至-15℃～20℃，加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得到重氮液；
(2)偶合组分溶解：
将氢氧化钠、乙二胺四乙酸溶于水中，升温至80℃～100℃，加入2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺，充分搅拌使其完全溶解，溶解澄清后，降温至30℃～45℃得到2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液；
(3)偶合：
将步骤(1)制得的重氮液过滤后加入到上述2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液中进行偶合反应，偶合时间为0.1～1h，偶合完毕pH值为2～9，得颜料悬浮液；
(4)颜料化：采用a步骤或者b步骤：
a.将浓度为5％的表面活性剂溶液加入到偶合后的颜料悬浮液中，打浆搅拌1～3h，加入到高压反应釜中，升温至110℃～150℃，保温搅拌2～10h，过滤，滤液进行溶剂回收，水洗，干燥，粉碎，即得颜料成品；
b.将步骤(3)的颜料悬浮液抽滤得到滤饼，滤液进行溶剂回收，把滤饼放在回收的溶剂中回流反应5～15h，过滤，水洗，干燥，粉碎，即得颜料成品。
步骤(1)中有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基亚砜、四亚甲基砜其中的一种或它们几种的组合；酸为硫酸、盐酸、冰乙酸其中的一种或它们几种的组合。
步骤(1)中2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺、有机溶剂、亚硝酸钠的重量比为1∶6～10∶0.21～0.22；2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺与酸中氢元素的重量比为1∶0.35～0.45。
步骤(2)中氢氧化钠、乙二胺四乙酸与水的重量比为34∶1∶1500；2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺与步骤(1)中2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺的重量比为0.88～0.92∶1。
步骤(4)a步骤中表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂其中的一种或它们几种的组合。
阴离子表面活性剂为高级脂肪酸盐、高级醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐或磷酸酯盐；非离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚或脂肪酸聚氧乙烯醚。
因此本发明的有益效果是：有效解决了重氮组分2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺难于进行重氮化反应、在溶剂中进行颜料的合成造成制造成本较高及环境污染严重的问题，该发明所制颜料色光鲜艳，易分散，颜料粒子松软，而且耐光、耐溶剂性能良好。
(四)具体实施方式
实施例1：
C.I.颜料红188的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)重氮液的制备：
将10.2克2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺溶于80克N，N-二甲基乙酰胺中，充分搅拌溶解，然后加入13克浓度为30％的盐酸，加冰降温至3℃下，加入2.2克亚硝酸钠进行重氮化反应2小时，用氨基磺酸破除过量的亚硝，制得重氮液备用；
(2)偶合组分溶解：
将6.8克氢氧化钠、0.2克乙二胺四乙酸溶于300克水中，升温至90℃，加入9克2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺，充分搅拌使其完全溶解，溶解澄清后，降温至40℃得到2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液；
(3)偶合：
将步骤(1)制得的重氮液过滤后加入到上述2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液中进行偶合反应，偶合温度为35℃，偶合时间为0.5小时，偶合完毕pH值为5，得颜料悬浮液；
(4)颜料化：
将0.5克脂肪醇聚氧乙烯醚溶于10克水中，搅拌均匀制得表面活性剂溶液，然后将其加入到偶合后的颜料悬浮液中，打浆搅拌2h，加入到高压釜中，升温至130℃，保温搅拌6小时，过滤，滤液进行溶剂回收，水洗至pH值为中性，85℃干燥，粉碎，即得颜料成品。
实施例2：
C.I.颜料红188的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)重氮液的制备：
将10克2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺溶于60克N-甲基吡咯烷酮中，充分搅拌溶解，然后加入10克浓度为30％的盐酸、1.5克浓度为80％的冰乙酸，加冰降温至-15℃下，加入2.1克亚硝酸钠进行重氮化反应2小时，用氨基磺酸破除过量的亚硝，制得重氮液备用；
(2)偶合组分溶解：
将6.8克氢氧化钠、0.2克乙二胺四乙酸溶于300克水中，升温至80℃，加入8.8克2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺，充分搅拌使其完全溶解，溶解澄清后，降温至30℃得到2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液；
(3)偶合：
将步骤(1)制得的重氮液过滤后加入到上述2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液中进行偶合反应，偶合温度为30℃，偶合时间为1小时，偶合完毕pH值为2，得颜料悬浮液；
(4)颜料化：
将上述颜料悬浮液抽滤得到滤饼，滤液进行溶剂回收，把滤饼放在回收的溶剂中回流反应10小时，过滤，水洗至pH值为中性，80℃干燥，粉碎，即得颜料成品。
实施例3：
C.I.颜料红188的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)重氮液的制备：
将10克2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺溶于100克N，N-二甲基亚砜中，充分搅拌溶解，然后加入15克浓度为30％的盐酸，加冰降温至20℃下，加入2.2克亚硝酸钠进行重氮化反应2小时，用氨基磺酸破除过量的亚硝，制得重氮液备用；
(2)偶合组分溶解：
将6.8克氢氧化钠、0.2克乙二胺四乙酸溶于300克水中，升温至100℃，加入9.2克2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺，充分搅拌使其完全溶解，溶解澄清后，降温至45℃得到2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液；
(3)偶合：
将步骤(1)制得的重氮液过滤后加入到上述2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液中进行偶合反应，偶合温度为40℃，偶合时间为0.1小时，偶合完毕pH值为9，得颜料悬浮液；
(4)颜料化：
将0.3克烷基酚聚氧乙烯醚、0.2克烷基磺酸钠溶于10克水中，搅拌均匀制得表面活性剂溶液，然后将其加入到偶合后的颜料悬浮液中，打浆搅拌1h，加入到高压釜中，升温至140℃，保温搅拌3小时，过滤，滤液进行溶剂回收，水洗至pH值为中性，80℃干燥，粉碎，即得颜料成品。

Claims (6)

1.一种C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：包括如下步骤：
(1)重氮液的制备：
将2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺溶于有机溶剂中，充分搅拌溶解，然后加入酸，冷却至-15℃～20℃，加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得到重氮液；
(2)偶合组分溶解：
将氢氧化钠、乙二胺四乙酸溶于水中，升温至80℃～100℃，加入2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺，充分搅拌使其完全溶解，溶解澄清后，降温至30℃～45℃得到2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液；
(3)偶合：
将步骤(1)制得的重氮液过滤后加入到上述2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺的碱性溶液中进行偶合反应，偶合时间为0.1～1h，偶合完毕pH值为2～9，得颜料悬浮液；
(4)颜料化：采用a步骤或者b步骤：
a.将浓度为5％的表面活性剂溶液加入到偶合后的颜料悬浮液中，打浆搅拌1～3h，加入到高压反应釜中，升温至110℃～150℃，保温搅拌2～10h，过滤，滤液进行溶剂回收，水洗，干燥，粉碎，即得颜料成品；
b.将步骤(3)的颜料悬浮液抽滤得到滤饼，滤液进行溶剂回收，把滤饼放在回收的溶剂中回流反应5～15h，过滤，水洗，干燥，粉碎，即得颜料成品。
2.根据权利要求1所述的C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：步骤(1)中有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基亚砜、四亚甲基砜其中的一种或它们几种的组合；酸为硫酸、盐酸、冰乙酸其中的一种或它们几种的组合。
3.根据权利要求2所述的C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：步骤(1)中2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺、有机溶剂、亚硝酸钠的重量比为1∶6～10∶0.21～0.22；2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺与酸中氢元素的重量比为1∶0.35～0.45。
4.根据权利要求1所述的C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：步骤(2)中氢氧化钠、乙二胺四乙酸与水的重量比为34∶1∶1500；2-羟基-3-萘甲酰基-邻甲氧基苯胺与步骤(1)中2-羧酸甲酯基-5-(2’，5’-二氯苯基)-甲酰氨基苯胺的重量比为0.88～0.92∶1。
5.根据权利要求1所述的C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：步骤(4)a步骤中表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂其中的一种或它们几种的组合。
6.根据权利要求5所述的C.I.颜料红188的制备方法，其特征是：阴离子表面活性剂为高级脂肪酸盐、高级醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐或磷酸酯盐；非离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚或脂肪酸聚氧乙烯醚。
CN 201010275865 2010-09-08 2010-09-08 一种c.i.颜料红188的制备方法 Active CN101967306B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010275865 CN101967306B (zh) 2010-09-08 2010-09-08 一种c.i.颜料红188的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010275865 CN101967306B (zh) 2010-09-08 2010-09-08 一种c.i.颜料红188的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101967306A true CN101967306A (zh) 2011-02-09
CN101967306B CN101967306B (zh) 2013-09-11

Family

ID=43546534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010275865 Active CN101967306B (zh) 2010-09-08 2010-09-08 一种c.i.颜料红188的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101967306B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103102712A (zh) * 2013-01-24 2013-05-15 嘉兴科隆化工有限公司 一种颜料黄81的工业化生产方法
CN103265820A (zh) * 2013-05-23 2013-08-28 大连理工大学 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法
CN113429805A (zh) * 2021-06-24 2021-09-24 鞍山市五色石新材料科技有限公司 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325470A (en) * 1963-10-16 1967-06-13 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB1203558A (en) * 1968-04-17 1970-08-26 Bayer Ag Pigment preparations
US3759733A (en) * 1970-07-16 1973-09-18 Ciba Geigy Ag Pigment compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325470A (en) * 1963-10-16 1967-06-13 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB1203558A (en) * 1968-04-17 1970-08-26 Bayer Ag Pigment preparations
US3759733A (en) * 1970-07-16 1973-09-18 Ciba Geigy Ag Pigment compositions

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周春隆: "有机颜料商品化及表面改性(修饰)技术", 《染料工业》 *
牛骥良，吴申年主编: "《颜料工艺学》", 31 December 1989, 化学工业出版社 *
莫述诚等编著: "《有机颜料》", 31 December 1988, 化学工业出版社 *
赵维蓉等主编: "《表面活性剂化学》", 31 July 1997, 安徽大学出版社 *
陈焕林: "永固红HF3S结构剖析", 《染料工业》 *
陈焕林等: "永固红HF3S的晶型与色光研究", 《染料工业》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103102712A (zh) * 2013-01-24 2013-05-15 嘉兴科隆化工有限公司 一种颜料黄81的工业化生产方法
CN103102712B (zh) * 2013-01-24 2014-04-02 嘉兴科隆化工有限公司 一种颜料黄81的工业化生产方法
CN103265820A (zh) * 2013-05-23 2013-08-28 大连理工大学 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法
CN103265820B (zh) * 2013-05-23 2014-07-30 大连理工大学 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法
CN113429805A (zh) * 2021-06-24 2021-09-24 鞍山市五色石新材料科技有限公司 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法
CN113429805B (zh) * 2021-06-24 2022-07-01 鞍山市五色石新材料科技有限公司 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101967306B (zh) 2013-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102863818B (zh) 一种颜料紫3的制备方法
CN103408968B (zh) 一种蓝色分散染料混合物
CN101302357A (zh) 用于液体油墨黄颜料的制备方法
CN106118118B (zh) 蓝色分散染料及其组合物、制备方法和应用
CN102337040A (zh) 中性金属络合染料的制备方法
CN101967306B (zh) 一种c.i.颜料红188的制备方法
CN102816456B (zh) 无机纳米材料改性制备包核颜料红170的方法
CN102796400B (zh) 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN102093756B (zh) 一种节能型偶氮类分散染料的制备方法
CN103773059A (zh) 一种c.i.14颜料黄2gsrw的制备方法
CN112646388A (zh) 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法
CN102911510A (zh) 一种喷墨染料化合物及其制备方法
CN103740135B (zh) 一种低温环保型分散黄染料组合物
CN101215245B (zh) 一种含双酯的单偶氮化合物、制备与应用及染料组合物
CN100503556C (zh) 一种单偶氮分散黄染料、制备方法及其用途
CN103709787A (zh) 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法
CN105385185A (zh) 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN101955683A (zh) 一种高性能有机颜料c.i.p.r.185的制备方法
CN103351645A (zh) 一种活性蓝染料及其制备方法
CN103173032A (zh) 双偶氮分散染料及其制备方法
CN102796399A (zh) 一种高着色强度c.i.颜料黄154的制备方法
CN101337927A (zh) 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN102391675B (zh) 一种偶氮型活性染料及其制备方法
CN113755030B (zh) 一种红光蓝色液状染料组合物及其应用
CN100572454C (zh) 用于液体油墨红颜料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: 253000 Shandong province Dezhou City Tianqu Industrial Park Orchard Road No. 6

Applicant after: Shandong Yuhong New Pigment Co., Ltd.

Address before: 253000 Shandong province Dezhou City Tianqu Industrial Park Orchard Road No. 6

Applicant before: Shandong Yuhong Pigment Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: SHANDONG YUHONG PAINT CO., LTD. TO: SHANDONG YUHONG NEW PIGMENT CO., LTD.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 253000 Shandong province Dezhou City Tianqu Industrial Park Orchard Road No. 6

Patentee after: Yuhong Pigment Co., Ltd.

Address before: 253000 Shandong province Dezhou City Tianqu Industrial Park Orchard Road No. 6

Patentee before: Shandong Yuhong New Pigment Co., Ltd.