CN113429805A - 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 - Google Patents
一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113429805A CN113429805A CN202110704025.XA CN202110704025A CN113429805A CN 113429805 A CN113429805 A CN 113429805A CN 202110704025 A CN202110704025 A CN 202110704025A CN 113429805 A CN113429805 A CN 113429805A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment
- mixed crystal
- guest
- host
- performance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
- C09B3/66—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
- C09B3/68—Amino derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0009—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives
- C09B67/001—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives containing resinic acid derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明适用有机染料技术领域,提供一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,包括如下步骤:主体颜料的合成:将蒽缔蒽酮溶解在溶剂中,然后滴加溴化剂,溴化剂加完后继续反应至蒽缔蒽酮完全消失,得到主体颜料;然后加入其它卤化剂或者活泼胺类物质,进行取代反应;将合成的主体颜料和客体颜料进行颜料化处理和表面处理;本发明制成的颜料表现出优异的耐晒性、耐候性、高的着色强度、良好的分散性和分散稳定性。
Description
技术领域
本发明属于有机染料技术领域,尤其涉及一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法。
背景技术
蒽缔蒽酮类着色剂是一类以蒽缔蒽酮为母体,用不同助色基团分子结构种的4位和10位上的活泼H而形成的一类高档染(颜)料。其结构如图1所示,其中R1和R2同时被Br取代时为C.I.还原橙3,C.I.还原橙3经过颜料化和表面处理之后得到C.I.颜料红168;R1和R2同时被Cl取代时为为C.I.还原橙19, R1被Br取代,R2被I取代时为C.I.还原红37;R1和R2同时被甲氧基(-OCH3) 取代时为C.I.还原紫6;R1和R2同时被乙氧基(-OCH2CH3)取代时为C.I.还原紫7;当这些卤素原子取代物与1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌以铜为催化剂高温缩合还可以得到C.I.还原黑29。
晶体是由大量的原子、离子或者分子等微观物质单位按不同的空间点阵(简称为点阵)排列结合起来的结构体。其基本特征是“长程有序”,即内部结构的周期性。因为其空间点阵中各个环境是彼此相同的,这给颜料晶体颜料化工序带来不小麻烦。所以好些颜料都引入了客体来与主体颜料形成混晶,如王永华教授发表的《固溶体颜料的技术进展》中详细介绍了偶氮类和喹吖啶酮类固溶体颜料。
严格意义上讲,混晶不属于晶体。它其中的微观组成没有“长程有序”的特征。他们只是短程有序的循环之后,在点阵中任意的嵌入了一个分子结构与主体分子结构十分相似的客体分子。所以这样的结构更容易形成微小的颜料颗粒,更容易进行晶型的改变。所以往往混晶颜料能给出很高的应用性能,如优异的的着色强度、高的透明性和良好的分散性。
本发明是一种以C.I.颜料红168为主体,以其它蒽缔蒽酮染料分子为嵌入客体的混晶颜料的生产合成方法。
发明内容
本发明的目的在于开发了一类具有高着色强度,透明度高,耐热性较好的,高分散性和分散稳定性的以C.I.颜料红168为主体,以其它蒽缔蒽酮染料分子为嵌入客体的混晶颜料。该颜料可以使用在塑胶、油墨、高档汽车漆和外墙涂料中。
为实现上述目的,本发明实施例提供一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,包括如下步骤:
主体颜料的合成:将蒽缔蒽酮溶解在溶剂中,然后在适宜的温度下滴加溴化剂,溴化剂加完后继续反应至蒽缔蒽酮完全消失,得到主体颜料;
客体颜料的合成:向主体颜料合成的反应体系中加入其它卤化剂或者活泼胺类物质,按适当的比例进行取代反应。也可以将主体颜料粗品分离出来后,溶解在新的溶剂中进行客体颜料的合成,得到客体颜料;
混晶颜料的颜料化处理:将合成的主体颜料和客体颜料进行颜料化处理,使其具备高性能颜料的特性;
表面处理:将颜料化处理后的混晶颜料湿滤饼进行表面改性,使其在应用介质中有良好的分散性和分散稳定性。
优选地,所述主客体颜料合成所用的溶剂包括对蒽缔蒽酮有一定溶解度的有机或无机溶剂。
优选地,所述主客体颜料合成所用的溶剂包括但不限于苯、冰醋酸、DMF、 DMSO、硫酸、发烟硫酸、磷酸和硝基苯等。
优选地,所述溴化剂包括但不限于溴素、溴化钠和二溴海因等。
优选地,所述其它卤化剂包括但不限于氯气、次氯酸盐、单质碘和碘盐等。
优选地,所述活泼胺类物质包括但不限于芳香胺、脂肪族胺、聚氧乙烯胺和聚氧丙烯胺等。
优选地,所述混晶颜料的颜料化处理方式包括:加入溶剂中回流、酸胀酸析、砂磨处理或盐磨处理。
综上所述,由于采用了上述技术方案,具有以下有益效果:
本发明实施例提供了一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,以C.I.颜料红168为主体,以其它蒽缔蒽酮染料分子为嵌入客体的混晶颜料;对合成的混晶颜料粗品进行颜料化处理和表面处理得到以C.I.颜料红 168为主体的高性能混晶颜料;本发明制成的颜料表现出优异的耐晒性、耐候性、高的着色强度、良好的分散性和分散稳定性。
附图说明
图1为一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法中蒽缔蒽酮分子结构图和蒽缔蒽酮类着色剂分子结构图。
图2为一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法中主要的反应方程式图。
图3为实施例1中主体颜料的合成过程和客体颜料的合成过程图。
图4为实施例1中制备的颜料在全色油墨中的检测片图。
图5为实施例1中制备的颜料在冲淡色油墨中的检测片图。
图6为实施例2中客体颜料的合成过程的方程式图。
图7为实施例2中主体颜料的合成过程的方程式图。
图8为实施例3中制备的颜料在全色油墨中的检测片图。
图9为实施例3中制备的颜料在冲淡色油墨中的检测片图。
图10为实施例4中客体颜料的合成过程的方程式图。
图11为实施例6中客体颜料的合成过程的方程式图。
图12为实施例7中客体颜料的合成过程的方程式图。
具体实施方式
为了使本发明实施例的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,对本发明实施例进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明实施例,并不用于限定本发明实施例。
本发明的目的在于开发了一类具有高着色强度,透明度高,耐热性较好的,高分散性和分散稳定性的以C.I.颜料红168为主体,以其它蒽缔蒽酮染料分子为嵌入客体的混晶颜料。该颜料可以使用在塑胶、油墨、高档汽车漆和外墙涂料中。其主要的反应方程式见图2。
实施例1
请参阅图3-5
主体颜料的合成:将100份蒽缔蒽酮溶解在1000份发烟硫酸中,降温至 10℃以下,缓慢滴加80份溴素,溴素加完后,于室温下反应一夜;次日,检测反应完全。
客体颜料的合成:向主体颜料合成的反应体系中缓慢通入加入5份氯气,使部分溴代物转换成氯代物。
混晶颜料的颜料化处理:将上述反应物快速加入冰水中析出,过滤干燥,得到134份颜料粗品;将颜料粗品加入1500份DMF中升温回流8小时,过滤,得潮品。
表面处理:将颜料化潮品加入1500份水中打浆搅拌均匀后,升温至65℃,缓慢加入50份5%的松香钠水溶液,搅拌2小时;然后加入20份10%的氯化钙水将松香钠钙化。过滤,水洗,干燥,得到136份混晶颜料。此颜料在油墨应用中表现出高的遮盖性和高着色强度,耐温和耐候性能均十分优异。
实施例2
请参阅图6-7
本实施例与实施例1基本相同,只是将主体颜料和客体颜料合成的顺序颠倒,即先合成客体颜料,再合成主体颜料。
实施例3
请参阅图8-9
本实施例与实施例1相比,是将实施例1中混晶颜料的颜料化处理过程调整为:向混晶颜料合成体系中缓慢滴加150份水,然后加入2500份直径为3~ 5毫米的锆珠进行砂磨处理48小时。过滤,水洗至中性后再将湿滤饼按实施实例一进行表面处理,得到134份蓝光红混晶颜料成品。此颜料在油墨应用中表现出高的透明性和高着色强度,耐温和耐候性能也十分优异。
实施例4
请参阅图10
混晶颜料的合成:将100份蒽缔蒽酮溶解在1000份发烟硫酸中,缓慢滴加 5份碘,反应一段时间后,缓慢滴加80份溴素,溴素加完后,于室温下反应一夜。次日,检测反应完全。
混晶颜料的颜料化处理:向混晶颜料合成体系中缓慢滴加150份水。过滤,水洗至中性。将滤饼投入960份水中,搅拌打浆均匀后,加入2500份直径为3~ 5毫米的锆珠进行砂磨处理36小时。过滤,水洗干净。
表面处理:将颜料化潮品加入1500份水中打浆搅拌均匀后,升温至65℃,缓慢加入50份5%的松香钠水溶液,搅拌2小时。然后加入20份10%的氯化钙水将松香钠钙化。过滤,水洗,干燥,得到137份黄光红混晶颜料。此颜料在油墨应用中表现出高的透明性和高着色强度,耐温和耐候性能均十分优异。
实施例5
本实施例与实施例4相比,将实施例4中混晶颜料的颜料化处理过程调整为:向混晶颜料合成体系中缓慢滴加150份水。过滤,水洗至中性,烘干得到 136份颜料粗品,将此粗品加入球磨罐中,加入650份氯化钠和1500份直径为 9~10毫米的不锈钢钢珠。球磨4小时,然后将物料加入水中,分离出颜料成品,用少量1%的盐酸漂洗滤饼中的铁,然后用清水洗至pH值为中性。
表面处理:将颜料化潮品加入1500份水中打浆搅拌均匀后,升温至65℃,缓慢加入50份5%的SE-6水溶液,搅拌2小时。过滤,水洗,干燥,得到136 份黄光红混晶颜料。此颜料与实施例4中得到的颜料色光和性能基本一样。
实施例6
请参阅图11
主体颜料的合成:将100份蒽缔蒽酮溶解在1000份发烟硫酸中,降温至 10℃以下,缓慢滴加80份溴素,溴素加完后,于室温下反应一夜。次日,检测反应完全。
客体颜料的合成:将上述反应物加入冰水中析出,过滤水洗至中性后转入高压釜中,加入1200份水中,然后加入5份氢氧化钠和5份L-207分子式:(EO) 30-(PO)10-NH2。搅拌升温至150℃。反应8小时后降温。
混晶颜料的颜料化处理:将上述反应物转移至砂磨机中,加入2500份直径为3~5毫米的锆珠进行砂磨处理36小时。
表面处理:将砂磨机中物料转移出来,升温至65℃,缓慢加入5份32%的盐酸,搅拌2小时。过滤,水洗,干燥,得到136份混晶颜料。此颜料在水性涂料中具有很好的分散性和分散稳定性,而且耐候和耐晒性能优良。
混晶颜料水性涂料浆检测数据,结果如表1所示。
表1
实施例7
请参阅图12
本实施例与实施例6相比,将实施例6中的L-207换成B-200,分子式为: (EO)5-(PO)29-NH2。其它操作与实施例6相同,得到135份混晶颜料。此颜料在油性涂料中具有很好的分散性和分散稳定性,而且耐候和耐晒性能优良。
混晶颜料油性涂料浆检测数据,结果如表2所示。
表2
综上所述:提供了一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法包括:以蒽缔蒽酮为母体,用溴取代其分子结构中4位和10位上的氢原子,得到混晶颜料的主体C.I.颜料红168,然后再对主体颜料结构中的溴原子进行二次取代,得到混晶颜料的客体;或者先将少量蒽缔蒽酮母体上的4位氢原子用其它卤素原子取代,然后进行主客体颜料的合成。然后对合成的混晶颜料粗品进行颜料化处理和表面处理得到以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料。此类颜料表现出优异的耐晒性、耐候性、高的着色强度、良好的分散性和分散稳定性。
对于本领域技术人员而言,显然本发明实施例不限于上述示范性实施例的细节,而且在不背离本发明实施例的精神或基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明实施例。因此,无论从哪一点来看,均应将实施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本发明实施例的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明实施例内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (7)
1.一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,包括如下步骤:
主体颜料的合成:将蒽缔蒽酮溶解在溶剂中,然后滴加溴化剂,溴化剂加完后继续反应至蒽缔蒽酮完全消失,得到主体颜料;
客体颜料的合成:向主体颜料合成的反应体系中加入其它卤化剂或者活泼胺类物质,进行取代反应;或者将主体颜料粗品分离出来后,溶解在新的溶剂中进行客体颜料的合成,得到客体颜料;
混晶颜料的颜料化处理:将合成的主体颜料和客体颜料进行颜料化处理,使其具备高性能颜料的特性;
表面处理:将颜料化处理后的混晶颜料湿滤饼进行表面改性,使其在应用介质中有良好的分散性和分散稳定性。
2.如权利要求1所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述主客体颜料合成所用的溶剂包括对蒽缔蒽酮有一定溶解度的有机或无机溶剂。
3.如权利要求2所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述主客体颜料合成所用的溶剂包括但不限于苯、冰醋酸、DMF、DMSO、硫酸、发烟硫酸、磷酸和硝基苯等。
4.如权利要求1所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述溴化剂包括但不限于溴素、溴化钠和二溴海因等。
5.如权利要求1所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述其它卤化剂包括但不限于氯气、次氯酸盐、单质碘和碘盐等。
6.如权利要求1所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述活泼胺类物质包括但不限于芳香胺、脂肪族胺、聚氧乙烯胺和聚氧丙烯胺等。
7.如权利要求1所述的一种以C.I.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法,其特征在于,所述混晶颜料的颜料化处理方式包括:加入溶剂中回流、酸胀酸析、砂磨处理或盐磨处理。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110704025.XA CN113429805B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110704025.XA CN113429805B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113429805A true CN113429805A (zh) | 2021-09-24 |
CN113429805B CN113429805B (zh) | 2022-07-01 |
Family
ID=77753928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110704025.XA Active CN113429805B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113429805B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101967306A (zh) * | 2010-09-08 | 2011-02-09 | 山东宇虹颜料有限公司 | 一种c.i.颜料红188的制备方法 |
JP4985859B1 (ja) * | 2011-04-06 | 2012-07-25 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ用赤色顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
CN103387754A (zh) * | 2013-08-09 | 2013-11-13 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种优异耐热耐迁移性能的颜料红48:2的生产方法 |
CN105524484A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-04-27 | 上虞市新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红176的制备方法 |
-
2021
- 2021-06-24 CN CN202110704025.XA patent/CN113429805B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101967306A (zh) * | 2010-09-08 | 2011-02-09 | 山东宇虹颜料有限公司 | 一种c.i.颜料红188的制备方法 |
JP4985859B1 (ja) * | 2011-04-06 | 2012-07-25 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ用赤色顔料分散液及びその製造方法、カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
CN103387754A (zh) * | 2013-08-09 | 2013-11-13 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种优异耐热耐迁移性能的颜料红48:2的生产方法 |
CN105524484A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-04-27 | 上虞市新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红176的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113429805B (zh) | 2022-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Qiu et al. | Facile synthesis of novel disperse azo dyes with aromatic hydroxyl group | |
CA1338668C (en) | Pigments and use thereof | |
CA2064881C (en) | Perylene compounds containing sulphonic groups, process for preparing them and their use | |
JPH0376877A (ja) | ペリレン‐3,4,9,10‐テトラカルボン酸ジイミド系顔料の使用方法 | |
US3878158A (en) | Process for the colourating in bulk of synthetic polyamides | |
US3763182A (en) | Method for producing metal phthalocyanine type pigment | |
CN108299844A (zh) | 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法 | |
CA2219294C (en) | Incorporation of quinacridone additives during quinacridone preparation | |
CN113429805B (zh) | 一种以c.i.颜料红168为主体的高性能混晶颜料的生产方法 | |
CN101245195B (zh) | 一种杂环偶氮阳离子染料及其制备方法 | |
US5123966A (en) | Mixed crystal pigments based on halogenated perylenetetracarboximides | |
US3636040A (en) | Complex compounds of the cobalt-phthalocyanine series | |
US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
US3897450A (en) | Metal phthalocyanine type pigment | |
CA2156245A1 (en) | Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments | |
JPS6043384B2 (ja) | 水不溶性ジスアゾメチン化合物並びにその製法及び使用法 | |
CA2271400C (en) | Heterocyclic-substituted quinacridone pigments | |
CN113302241A (zh) | 蓝色颜料组合物 | |
JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
KR20180021022A (ko) | 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 | |
JPH064776B2 (ja) | 顔料組成物の製造法 | |
US887348A (en) | Mordant azo dye and process of making same. | |
JPS5853023B2 (ja) | アゾカゴウブツノセイホウ | |
WO2010105982A2 (en) | Process of preparing copper phthalocyanine particles exhibiting alpha crystallographic form | |
CN116265469A (zh) | 一种纳米铜酞菁衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |