CN102796399A - 一种高着色强度c.i.颜料黄154的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高着色强度C.I.颜料黄154的制备方法，包括：（1）制备重氮盐溶液；（2）重氮盐溶液加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液中，进行偶合反应；（3）向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉；（4）将粗品干粉加入极性溶剂中，在0-50℃条件下保温，进行颜料化处理，过滤、水洗，得到颜料滤饼。通过该方法制得的颜料，在色光及粒径与Ho staperm Yellow H3G接近的条件下，着色力明显提高，颜料的综合应用性能得到改善，适用于对着色力要求较高的体系的应用，同时也提供了一条提高颜料着色力的有效途径。
Description
技术领域
本发明涉及颜料的制备方法，具体涉及C.I.颜料黄154的制备方法。
背景技术
C.I.颜料黄154是一种高性能有机颜料，为绿光黄色，具有优良的耐晒性与耐气候坚牢度、耐溶剂等性能，以及加工应用性能，主要用于水性涂料、高耐晒牢度印刷油墨、塑料（以硬质和耐冲击聚乙烯为主）。
C.I.颜料黄154名称为：N-(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代-2-[[2-(三氟甲基)苯基]偶氮]丁酰胺，其化学结构式如下所示，属于苯并咪唑酮单偶氮颜料。
C.I.颜料黄154是一般以2-氨基三氟甲苯为重氮组份，与5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑酮（以下简称AABI）偶合而成。
C.I.颜料黄154的常规制备方法是：
将重氮组分2-氨基三氟甲苯首先在酸性水介质中溶解并析出，低温下加入亚硝酸钠水溶液，制备成重氮盐溶液；
将偶合组分5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）溶解在强碱性水介质中，加酸调整为弱碱性使AABI以很细微的颗粒析出呈浆状，低温下将制备好的重氮盐溶液滴加到其中，同时加入稀的纯碱溶液中和控制pH，制成颜料粗品；
将粗品滤饼加入极性溶剂（如DMF中）颜料化处理，过滤后洗净溶剂，再次经过表面处理后得到商品颜料。
该方法制得的产品，在水性涂料中着色力较低，如果通过提高透明度的方式提高色力，颜料耐溶剂、耐候性能下降明显，综合应用性能受到影响。
CN1262292A提出，含有松香皂液、乳化剂及分散剂的二元表面活性剂的体系中，将颜料粗品加入有机溶剂中处理后，可同时满足色光、着色力及分散性三方面的要求。
发明内容
本发明人经过锐意研究发现，按照常规工艺制得的C.I.颜料黄154粗品，在水性介质及多种非极性溶剂体系中，颜料色光及分散性与标准样品样存在差异，而在强极性溶剂（如N，N-二甲基甲酰胺）中各项指标接近标准样品，并且，溶剂浓度对颜料成品的着色力影响较大，溶剂浓度高，颜料着色力强，随着溶剂浓度的降低，颜料着色力下降，当将颜料粗品经乳化剂及松香皂处理后，烘干得到粗品干粉，将粗品干粉经过N，N-二甲基甲酰胺溶剂颜料化后，着色力平均提高3-5％，并且颜料色光、比表面积、耐溶剂性均接近标准样品，从而完成本发明。
本发明的目的在于提供一种C.I.颜料黄154的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）将2-氨基三氟甲苯、水及酸充分混合后，在0-5℃温度下加入亚硝酸盐溶液，制得重氮盐溶液；
（2）将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）分散于碱性水溶液中，在0-10℃加入稀酸溶液调至pH为4-7，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液，在0-60℃的温度下，加入碱溶液调节体系的pH值为7-8，将步骤（1）中所得的重氮盐溶液加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液中，进行偶合反应；
（3）向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉；
（4）将粗品干粉加入N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺中，在0-50℃条件下保温，进行颜料化处理，过滤、水洗，得到颜料滤饼。
根据本发明的方法具有以下优点：
①颜料化在低温条件下进行，省去回流装置，生产过程溶剂气味小，溶剂蒸发损耗相对较小；
②颜料化母液中溶剂浓度高，有利于溶剂回收，节约溶剂蒸馏回收成本，溶剂损失量较小；
③所得颜料着色力高，在水性涂料上着色强度较外标高10％以上，能够满足对色力要求较高的应用的需求，另外，在同等着色力条件下，颜料表面处理量相应提高，降低了原料成本。
根据本发明的方法，在满足颜料各项应用性能的基础上，着色力进一步提高，降低了生产成本，增加了经济效益。
具体实施方式
下面结合具体对本发明进行详细说明，本发明的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。
本发明提供一种C.I.颜料黄154的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）将2-氨基三氟甲苯、水及酸充分混合后，在0-5℃温度下加入亚硝酸盐溶液，制得重氮盐溶液；
（2）将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）分散于碱性水溶液中，在0-10℃加入稀酸溶液调至pH为4-7，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液，在0-60℃的温度下，加入碱溶液调节体系的pH值为7-8，将步骤（1）中所得的重氮盐溶液加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液中，进行偶合反应；
（3）向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉；
（4）将粗品干粉加入极性溶剂中，在0-50℃条件下保温，进行颜料化处理，过滤、水洗，得到颜料滤饼。
在根据本发明的C.I.颜料黄154的制备方法中，在步骤（1）中，对酸并没有特别限制，可以使用常见的酸，例如无机酸（如硫酸、盐酸、磷酸等），或有机羧酸（如甲酸、乙酸等）。
在根据本发明的C.I.颜料黄154的制备方法中，在步骤（2）中，通过将AABI溶解于碱性溶液中并酸化，得到AABI悬浊液，在碱性条件下，悬浊液与重氮盐溶液进行偶合反应，得到C.I.颜料黄154。
在优选的实施方式中，将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）分散于碱性水溶液中，在0-5℃温度下加入稀酸溶液调至pH为5-7，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液，在20-40℃的温度下，加入碱溶液调节体系的pH值为7-8，将步骤（1）中所得的重氮盐溶液加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液中，进行偶合反应。
在根据本发明的C.I.颜料黄154的制备方法中，在步骤（3）中，作为乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，提及例如AEO-3、AET-5、AEP-7或AEO-9等。可以使用其中的任一种，也可以使用多种的组合。
特别地，在步骤（3）中，向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，加入10％稀酸酸化至体系pH=6，将反应液在80-90℃下保温，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉。
特别地，在步骤（3）中，在95-105℃烘干，粉碎成60目细粉。
在根据本发明的C.I.颜料黄154的制备方法中，在步骤（4）中，作为极性溶剂，可以使用N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等。可以使用其中的任一种，也可以使用多种的组合。
特别地，进行颜料化处理的温度为20-40℃。
在优选的实施方式中，所述颜料化处理可以如下进行：在常温下，将颜料粗干粉加入到极性溶剂中，充分搅拌打浆，升温到40℃，保温搅拌数，过滤，回收滤液，水洗，得到颜料滤饼；烘干，粉碎，得到C.I.颜料黄154成品。
实施例
以下通过具体实施例进一步说明本发明，不过这些实施例仅是范例性的，不应理解为对本发明的限制。
实施例1
将33克盐酸（浓度31％）及30克水加入500毫升烧杯中，搅拌下加入2-氨基三氟甲苯13.7克，搅拌。加入80克冰降温至0℃，快速加入32％亚硝酸钠溶液20克，保持1小时，加入0.9克活性炭过滤，得到重氮液。
将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）固体20克，氢氧化钠6.7克，水200克加入到1000毫升烧杯中，搅拌至全溶。加入50克冰降温至10℃后，加入10％乙酸120克，得到AABI悬浊液。加入10％碳酸钠溶液调节p H值为7.5-8，同时加入上述制得的重氮液，并加入10％碳酸钠溶液保持p H值在7.5～8之间，约2小时全部加入。滴加完毕后保温40℃至反应结束。加入0.7克AEO-5，5克松香皂，升温至80℃，保持1小时。过滤，水洗，80℃下烘干，得到颜料粗干粉39.2克，收率99％。
将颜料粗干粉38.7克加入到1000毫升三口瓶中，加入540克N，N-二甲基甲酰胺溶液，常温下搅拌2小时。升温至40℃，保持5小时。降温至20℃，过滤回收N，N-二甲基甲酰胺母液。用去离子水洗，得到颜料湿滤饼。在80℃下烘干，粉碎，包装，得到33.6克C.I.颜料黄154成品。
实施例2
以与实施例1类似的方法制备C.I.颜料黄154成品，区别在于：用AEO-9替代AEO-5。得到33.5g C.I.颜料黄154。
实施例3
以与实施例1类似的方法制备C.I.颜料黄154成品，区别在于：用N.N-二甲基乙酰胺替代N，N-二甲基甲酰胺。得到33.4gC.I.颜料黄154。
试验例
在醇酸漆中比较色光、强度和耐热性
取实施例1、2和3中的所得C.I.颜料黄154进行测量，测试标准为Hostaperm Yellow H3G(C.I.颜料黄154，Clariant)。
色光比较方法：取11.250克颜料样品，均匀分散到41.0克醇酸树脂中，震荡均匀，用自动涂膜器刮出漆片，晾干后，用测色仪（思维士）D65/10°下比较各颜料的颜色差异。结果示于下表1中。
强度比较方法：取0.200克颜料样品，2.00g均匀分散到41.0克醇酸树脂中，震荡均匀，用自动涂膜器刮出漆片，晾干后，用测色仪（思维士）D65/10°比较各颜料的强度差异。结果示于下表1中。
耐热性测定方法：取0.2克颜料样品，加入1.0克TiO2（杜邦公司，R-902），均匀分散到200克HDPE树脂中，在260℃下保持5min，注塑机上成型。用测色仪检测加热前后色差变化。热稳定数据为△E变化值。结果示于下表1中。
表1：在醇酸漆中测试色光、强度和耐热性的结果
其中，“标准”颜料是市售产品，购自科莱恩有限公司（D-65929法兰克福德国）
以上通过具体实施方式和优选的实施例对本发明进行了说明，不过应理解，本发明的范围不限于上述说明，在不偏离本发明的精神和保护范围的情况下，本领域的技术人员可以对本发明作各种修饰、替换或改进，这些等价形式同样在本申请所附权利要求书所限定的范围内。
Claims (8)
1.一种高强度C.I.颜料黄154的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）将2-氨基三氟甲苯、水及酸充分混合后，在0-5℃温度下加入亚硝酸盐溶液，制得重氮盐溶液；
（2）将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮（AABI）分散于碱性水溶液中，在0-10℃加入稀酸溶液调至p H为4-7，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液，在0-60℃的温度下，加入碱溶液调节体系的p H值为7-8，将步骤（1）中所得的重氮盐溶液加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮悬浊液中，进行偶合反应；
（3）向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉；
（4）将粗品干粉加入极性溶剂中，在0-50℃条件下保温，进行颜料化处理，过滤、水洗，得到颜料滤饼。
2.根据权利要求1中所述的方法，在步骤（3）中，乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚为AE O-3、AE O-5、AE O-7或AE O-9。
3.根据权利要求1中所述的方法，在步骤（3）中，乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚为AE O-7。
4.根据权利要求1中所述的方法，在步骤（3）中，向步骤（2）所得产物中加入松香皂和乳化剂脂肪醇聚氧乙烯醚，加入10％稀酸酸化至体系p H=6，将反应液在80-90℃下保温，过滤、水洗、烘干，得到颜料粗品干粉。
5.根据权利要求1所述的方法，在步骤（3）中，在95-105℃烘干，粉碎成60目细粉。
6.根据权利要求1所述的方法，在步骤（4）中，所述极性溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等。
7.根据权利要求1所述的方法，在步骤（4）中，在20-40℃下保温4-6小时。
8.根据权利要求1或7所述的方法，在步骤（4）中，在常温下，将颜料粗干粉加入到极性溶剂中，充分搅拌打浆，升温到40℃，保温搅拌数，过滤，回收滤液，水洗，得到颜料滤饼；烘干，粉碎，得到C.I.颜料黄154成品。
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