CS237378B1 - Nové disazopigmenty a způsob jejich přípravy - Google Patents

Abstract

Nové disazopigmenty žlutých a červených odstínů obecného vzorce (51) Int. CL* C 09 B 35/26 kde Rj., R? jsou stejné nebo různé zbytky azokomponsnt, neobsahující substituenty způsobující vodopropustnost a jsou kopulovány do o-polohy k fenolické nebo enolické hydroxyskupině, zejména zbytky azokomponent typu acetoacetarylidů, fenylmetylpyrazolonů, 2-naftolu či arylidů kys. 2-hydroxy-3-naftoové.

Description

Vynález se týká nových, disazopigmentů žlutých až červených odstínů, které jsou nerozpustné nebo nepatrně rozpustné v běžných rozpouštědlech. Dosud známé a popsané jsou barevné disazopigraenty, vycházející z 4,4-diaminodifenylmočoviny.

Jsou použitelné k barvení papíru a vizkozových vláken ve hmotě, k potiskování textilií a papíru, k pigmentaci syntetických pryskyřic, laků a tiskových barev. Ve vyšších koncentracích mají vyhovující až dobré stálosti na světle, dobré až velmi dobré stálosti v praní, chemickém čistění, migraci, bělení peroxidem.

Nyní byly nalezeny barevné pigmenty obdobných vlastností, které mají obecný vzorec

kde R^, Rg jsou stejné nebo různé zbytky azokomponent, neobsahující substituenty způsobující vodorozpustnost a jsou kopulovány do o-polohy k fenolické nebo enolické hydroxyskupině, zejména zbytky azokomponent typu acetoacetarylidů, fenylmetylpyrazolonů, 2-naftolu nebo arylidu kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové

Nové disazopigmenty je možno připravit tetrazolací 3,3-diaminodifenylmočoviny v prostředí minerálních kyselin za chladu pomalým přidáváním roztoku dusitanu sodného. Tetraeosloučenina může být kopulována s azokomponentami v prostředí octově kyselém, neutrálním nebo sodově alkalickém při teplotách 0 až 50 °C, případně za přítomnosti rozpouštědel. Připravené

- 2 237 378 pigmenty je možno podrobit dalšímu mechanickému zpracování, jako jemnému mletí v perlových mlýnech a amionaktivními nebo neionogenními dispergátory na obchodní formy pigmentových těst,

Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení·

Příklad 1

12,1 g 3,3-diaminodifenylmočoviny rozpuštěno ve 200 ml vody pomocí 50 ml odměrného roztoku kyseliny chlorovodíkové o koncentraci 5 mol/1, ochlazeno pod 5 °C a přikapáno 40 ml odměmého roztoku dusitanu sodného o koncentraci 2,5 mol/1.

Po půlhodině míchání přidán 1 g karborafinu a diazoroztok překlerován. Objem cca 400 ml, čirý, žlutohnědé barvy.

Mezitím rozpuštěno 18 g acetoacetanilidu v 650 ml vody pomocí cca 11 ml odměmého roztoku hydroxidu sodného o koncentra ci 10 mol/1 při teplotě 40 °C. Po přídavku 0,5 g Solegalu W (kondenzační produkt etylénoxidu s alifatickými alkoholy nebo alkylfenoly) přesrážen acetoacetanilid pomocí cca 6 ml kyseliny octové,koncentrované, hodnota pH upravena na 5,5, a při této hodnotě, udržované odměmýn roztokem hydroxidu sodného, a při teplotě 40 až 45 °C připuštěn během 45 minut diazoroztok· Po doreagování komponent hodnota pH upravena na 7,0, reakční směs vyhřátá na 95 °C, a 1 hodinu při této teplotě míchána· Po zchlazení na 80 °C filtrace a pasta promyta_teplou vodou· Výtěžek 204 g pasty, po usušení 33 S . sušiny 274 až 277 °C, po překrystalizaci z dimetylformamidu 300 až 302 °C. Zelenavě žlutý prášek je nerozpustný ve vodě, hexanu, trichloretylenu, velmi málo rozpustný za horka v etanolu a octanu etylnatém, rozpustný částečně v dimetylfoímamidu a dimetylsulfoxidu.

g usušeného pigmentu rozemleto v perlovém mlýně v 90 ml vody s přísadou 10 g Solegalu W a 1 g silikonového odpěňovače na těsto o velikosti částic 0,1 až 1 um· Disperze tohoto těsta ve vodě jeví v procházejícím světle CIE souřadnice u 0,210,

- 3 237 378 v «0,158. Při použití v textilním tisku s vhodným pojivém na bázi butadien-akrylátových polymerů dává zelenavěžluté vybarvení s výbornými stálostmi v praní a chemickém čištění a průměrnými stálostmi na světle,

Provádí-li se kopulace při pHip H místo 5,5, vznikne intenzivněji zbarvený produkt o^ř^ztání přes 350 °C.

Příklad 2

Diazotace a kopulace provedena jako v příkladě 1, místo acetoacetanilidu použito jako azokomponenty 21 g acetoacet-o_f -anisididu. Výtěžek činil 37 g zelenavežlutého prášku o iep/oie ^64 až 268 °C, zcela nerozpustného v hexanu a trichloretylenu, nepatrně rozpustného v etanolu a octanu etylnatém za horka.

Po semletí s vodou a Solegalem W použit k potiskování textilií nalz.elenavě žlutý odstín s výbornými stálostmi v praní a chemickém ěištění a dobrou světlostélostí. CIE souřadnice vodné disperze v procházejícím světle u « 0,190, v = 0,105. Po semletí s vodou a Tamolem NNO (koncenzační produkt naftalensulfokyseliny s formaldehydem) použit k vybarvení viskozového hedvábí ve hmotě na žlutý odstín s výbornými stálostmi v praní, chemickém čištění, bělení a na světle.

Příklad 3

Diazotace provedena jako v příkladě 1 (místo acetoacetanilidu použito jako azokomponenty 14 g bis-acetoacet-p-fenylendisminu, kopulace provedena při pH 8 až 9 v prostředí hydrogenuhličitanu sodného za přítomnosti anionaktivního dispergátoru (olej na tureckou červeň). Výtěžek činil 29 g žlutého prášku, zcela nerozpustného v hexanu, trichloretylenu, dibutylftalátu i etanolu, nepatrně rozpustného v acetonu. V měkčeném polyvinylchloridu dává žluté nemigrující vybarvení s průměrnou stálostí na světle.

Příklad 4

Diazotace provedena Jako v příkladě 1. Ke kopulaci předložena směs 9 g íenylmetylpyrazolonu a 7,5 g 2-naftblu, které byly společně rozpuštěny ve vodě přídavkem hydroxidu sodného a přesráženy příůavkem hydrogenuhličitanu sodného na pH 8 až 9.

- 4 237 378

Po skončení kopulace byla reakční směs odfiltrována, pasta promyta teplou vodou až filtráty neobsahovaly chloridové ionty, pasta semleta v perlovém mlýně ε přídavkem neionogenního dispergátoru na velikost částic pod 1 om a použita k textilnímu tisku na oranžový odstín s dobrou stálostí v praní, chemickém čištění a na světle.

Metodami, popsanými v příkhdech 1 až 4 byly připraveny další disazopigmentys

Azokomponenta

2Úmetoxy fenylamid kys. 2-hydroxy-3-naftoové 2-naftol

2,*5-dimetoxyfenylamid kys. 2-oxy-3-naftoové acetoacet-o-chloranilid l-/p-tolyl/-3-metyl-5-pyrazolon l-/2Úchlorfenyl/-3-metyl-5-pyrazolon odstín v textilním tisku červeň žlutavá červen modravá červeň zelenavá žlut červenavá žluí červenavá žlul

Claims (1)

1. PREDMET VYNALEZU

   1. Nové disazopigmenty obecného vzorce

   237 378 ρ-ν=ν(\/V=A/~ d kie R-U R_o jsou stejné nebo různé zbytky azokoaponent, neobsahující substituety způsobující vodorozpustnost a jsou kopulovány io o- polohy k. fenolické nebo enolické hydroxyskupině, zejaéna zbytky azokomponent typu acetoacetaryliěů, fenyljuethyipyrazolonů, 2-naftolu nebo aryliiů kyseliny 2-hyiroxy-3“naftoové.

   • Způsob přípravy nových disazopigmentú podle bodu ljvyznačující se tia, že jeden mol tetrazotovane 3,3-iiaaincáifenylmočoviny Kopuluje se dvěma aoly azokoaponenty-neobsahující substituety, způsobující vodorozpustnost a schopné kopulace do o-polohy k fenolicxe nebo enolické hydroxyskupině, nebo se dvěma moly směsi takových komponent, nebo s- jedním molem difunxční azokoaponenty.