CN100339442C

CN100339442C - 红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法

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Publication number: CN100339442C
Application number: CNB2004100177205A
Authority: CN
Inventors: 沈永嘉; 张妤; 胡莹玉; 王洪太; 王金友
Original assignee: JIAOZHOU FINE CHEMICALS CO Ltd; East China University of Science and Technology
Current assignee: JIAOZHOU FINE CHEMICALS CO Ltd; East China University of Science and Technology
Priority date: 2004-04-16
Filing date: 2004-04-16
Publication date: 2007-09-26
Anticipated expiration: 2024-04-16
Also published as: CN1563202A

Abstract

本发明公开了一种红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法，其首先采用重氮化方法对取代芳伯胺和氨基苯磺酸分别进行重氮化，获得相应的重氮盐溶液(或悬浮液)，然后将两种重氮盐混合起来，用混合重氮盐与偶合组分(2′-羟基-3′-萘甲酰-5-氨基苯并咪唑酮或其衍生物)偶合，将得到混晶形式的偶合物(粗品颜料)再进行颜料化处理后得到颜料产品。实践证明，采用本发明所述方法制得的颜料在应用性能方面比现有颜料(单一组分颜料)要好得多。

Description

红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法

技术领域

本发明涉及一种苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法，尤其涉及一种红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法。

背景技术

苯并咪唑酮类有机颜料是以5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物为偶合组分的偶氮颜料，其结构如式(1)所示：

该颜料是一类高性能有机颜料，它们的色泽非常坚牢，可以满足大多数工业部门的应用需求，主要用于高档的场合，如高级塑料制品和高档油墨制品等。

目前，红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法一般分为三个步骤，其一为取代芳伯胺的重氮化，其二为重氮盐与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物的偶合，其三为偶合物的颜料化处理。其中取代芳伯胺的重氮化反应在工业上很容易实现，但是这些重氮盐在与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物进行偶合时，如果反应的条件以及产物的后处理未控制好，则尽管可得到红色的偶氮产物，但是它们并不能作为颜料使用，因为它们的颜色不鲜艳、着色力低并且它们的固体颗粒很硬，易分散性不好，不能满足下游产品的应用要求。因此，偶合反应得到的产物还要经过专门的颜料化加工才能使之成为颜料。为此，控制偶合阶段的反应条件以及对产物的进行专门的后处理是制备红色苯并咪唑酮类偶氮有机颜料的关键，可是有关这方面的文献很少。

英国专利(GB978094)公开了一种制备红色苯并咪唑酮类有机颜料的方法，按照这种方法，必须将偶合产物(颜料粗品)在吡啶中进行后处理，可是吡啶类溶剂所特有的令人不愉快的臭味以及毒性对操作人员的身心健康是非常不利的。英国专利(GB996075)也公开了一种制备红色苯并咪唑酮类有机颜料的方法，按照他们的这种方法，必须将偶合产物(颜料粗品)干燥以后在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中进行后处理，处理完毕，还必须加入2倍DMF体积的水，才能获得颜料。可想而知，DMF是可与水互溶的有机溶剂，在其中加了水以后再要回收就十分困难了，这样生产成本就将非常高昂。

发明内容

本发明的目的在于，提供一种新的制备红色苯并咪唑酮类有机颜料的方法，以克服现有技术的缺陷。

技术方案：

本发明所说的红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法，其包括：①取代芳伯胺的重氮化、②重氮盐与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物经偶合反应制得偶合物、③偶合物的颜料化处理三个步骤，其特征在于，步骤②中所说的重氮盐是：由步骤①中取代芳伯胺的重氮化制得的重氮盐与式(a)所列化合物之一组成的混合物，其中由步骤①中取代芳伯胺的重氮化制得的重氮盐与式(a)所列化合物之一的摩尔比为7～9.9∶3～0.1，

式中：X为Cl^-或HSO₄ ^-。

本发明首先采用现有的重氮化方法对取代芳伯胺和氨基苯磺酸分别进行重氮化，获得相应的重氮盐溶液(或悬浮液)，然后将两种重氮盐混合起来，用混合重氮盐与偶合组分[5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮]偶合，将得到混晶形式的偶合物(粗品颜料)再进行颜料化处理后得到颜料产品。实践证明，采用本发明所述方法制得的颜料在应用性能方面比现有颜料(单一组分颜料)要好得多。

具体实施方式

本发明所说的红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法，其包括如下步骤：

(1)取代芳伯胺和氨基苯磺酸的重氮化反应：

这是一个现有技术，在此不再赘述，其反应式如下：

其中：X为Cl^-或HSO₄ ^-；所述的取代芳伯胺[化合物(b)]可选：邻氟苯胺，邻氯苯胺，对氯苯胺，间溴苯胺，间碘苯胺，邻甲苯胺，对甲苯胺，邻甲氧基苯胺，邻硝基苯胺，间硝基苯胺，对硝基苯胺，邻氨基苯甲酸甲酯，邻氨基苯甲酸正丁酯，2，4-二甲基苯胺，邻甲基对氯苯胺，2-甲基-5-氯苯胺，2-甲基-4-硝基苯胺，2-甲基-4-氨基-5-甲氧基-苯磺酰甲胺，2-甲氧基-4-氯苯胺，2-甲氧基-5-氯苯胺，2-甲氧基-4-硝基苯胺，2-硝基-4-甲基-苯胺，2-硝基-4-甲氧基苯胺，2-硝基-4-乙酰氨基苯胺，2，5-二氯苯胺，2-氨基-4，4’-二氯联苯醚，2，4，5-三甲基苯胺，3-氨基苯甲酰胺，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺，3-氨基苯甲酰甲胺，3-氨基苯甲酰苯胺，4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰-2’-甲基-3’-氯苯胺，4-氨基苯甲酰甲胺，4-氨基苯甲酰胺或4-氨基苯甲酰甲胺等中的一种；所述的氨基苯磺酸可选：间氨基苯磺酸，对氨基苯磺酸或苯胺-2，5-二磺酸等中的一种。

(2)混合重氮盐与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物的偶合反应：

将由步骤(1)制得的取代芳伯胺的重氮盐与苯磺酸的重氮盐按摩尔比为7～9.9∶3～0.1的比例混合组成混合重氮盐；

将5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物悬浮于水中，加入氢氧化钠溶液，搅拌使之溶解，然后加适量活性炭，再搅拌30分钟，过滤除去不溶物，滤液即为偶合液；

在进行偶合反应的过程中，可以将偶合液加到含混合重氮液的缓冲液中，也可以将混合重氮液加到含偶合液的缓冲液中，或者是两者同时加到缓冲液中，在缓冲液中除了缓冲剂外还含有分散剂、乳化剂和松香皂液。偶合反应温度为10℃～50℃，最好为15℃～25℃，反应至该体系中无重氮液存在。检验反应体系中是否存在重氮盐的方法参见ZL 00111495.6。反应结束后经过滤、水洗及压干后即得湿的颜料粗品，或将其在50～100℃干燥后再粉碎后即得干的颜料粗品；

主偶合反应的反应式为如下：

式中：R＝H，Cl，Br、CH₃，OCH₃或OC₂H₅。

所述的5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮衍生物可选：5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基-6-氯苯并咪唑酮，5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基-7-氯苯并咪唑酮，5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基-6-甲基苯并咪唑酮，5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基-6-乙氧基苯并咪唑酮或5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基-7-溴苯并咪唑酮中的一种。

所说的分散剂包括：脂肪酸与牛磺酸的缩合物，脂肪酸与N-甲基牛磺酸的缩合物，脂肪酸与羟乙基磺酸的缩合物，烷基苯磺酸，烷基萘磺酸，烷基酚聚氧乙烯醚的硫酸酯，脂肪醇聚氧乙烯醚的硫酸酯，脂肪酰胺聚氧乙烯醚的硫酸酯，烷基丁二酸单酰胺，烯基丁二酸单酯，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸丁二酸单酯，烷基磺酸，脂肪酸谷氨酸缩合物，烷基硫酸丁二酸单酯。所述的脂肪酸指：棕榈酸，硬脂酸，油酸，脂肪胺烷氧酸盐，烷氧酸多胺，脂肪胺聚氧乙烯醚，脂肪胺，二元脂肪胺和由脂肪胺和脂肪醇衍生而来的多元胺，氧化胺，脂肪醇聚氧乙烯醚，脂肪醇聚氧乙烯酯，甜菜碱，如脂肪酸酰胺-N-丙基甜菜碱，脂肪醇的磷酸酯或者是脂肪醇聚氧乙烯醚，脂肪酰胺乙氧酸盐，脂肪烯醇氧化加和物和烷基苯酚聚氧乙烯醚，聚N-乙烯基吡咯烷酮(PVP)，烷基磺酰胺(烷烃链的长度相应于它们的沸程在180～210℃)，2，4，6-三丁基苯酚与环氧乙烷的缩合物，油酰胺醋酸盐，二-十八烷基-二甲基氯化铵，油烯醇与环氧乙烷的缩合物，脂肪醇聚氧乙烯醚硅烷、脂肪醇聚氧乙烯醚等或者是它们的混合物。

所说的乳化剂为烷基苯酚环氧乙烷缩合物、失水山梨醇硬脂酸酯或失水山梨醇油酸酯聚氧乙烯醚中的一种或一种以上。

所说的松香皂液为由松香和氢氧化钠溶液组成的浅黄色透明液体。

所说的缓冲剂有：氯化铵和氨水或磷酸和磷酸钠，它们在缓冲液中的含量为20％～40％(重量)；分散剂、乳化剂和松香皂液在缓冲溶液中的总含量为颜料粗品重量的0.1％～2％(重量)。

上述的分散剂和乳化剂均为市售品。

这样在偶合反应结束以后，除了主体颜料外，还生成了如式(2)所示的氨基苯磺酸重氮盐与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮或其衍生物偶合的产物：

(3)颜料粗品的颜料化处理：

将步骤(2)所获得的颜料粗品加入到有机溶剂中，加热至适当的温度，例如：50～180℃，最好是80～150℃，搅拌0.5～8小时，最好是1～3小时。冷却，过滤，母液经蒸馏回收可重复使用，用水洗涤滤饼至其中不含有机溶剂，滤饼经干燥、粉碎后即可获得所说的红色苯并咪唑酮类有机颜料；

所说的有机溶剂可以采用与水互溶的有机溶剂，如：甲基乙基酮，异丙酮，丙酮，异丁酮，甲醇，乙醇，丙醇，N-甲基吡咯烷酮，N，N-二甲基甲酰胺，甲酸，乙酸和/或丙酸等，或采用与水不互溶的有机溶剂，如：异丁醇，正丁醇，氯苯和/或二氯苯等，其加入量以颜料粗品重量的10倍～20倍为好；如采用与水不互溶的有机溶剂，最好添加颜料粗品总重量的0.5％～2％的表面活性剂，可用的表面活为由前文所说的分散剂和乳化剂性剂组成。

上述方法所制备的红色苯并咪唑酮类有机颜料，色光艳丽且易分散性好，可用于高档塑料制品和高档油墨制品等的生产。

以下将通过实施例对本发明作进一步的说明，所举之例并不限制本发明的保护范围：

实施例1

C.I.颜料红208的制备

主反应式如下：

重氮液的配制

1)氨基苯磺酸的重氮化

对氨基苯磺酸(1.73g，10mmol)溶于水(25ml，内含10mmolNaOH)，室温下搅拌15min，过滤，弃去不溶物，冰浴冷却到0-5℃，加NOHSO₄(1.59g，12.5mmol，由浓硫酸和亚硝酸钠组成)，加毕，继续搅拌10min，得灰色的悬浮液，用1N盐酸稀释至总体积50ml，冷藏备用。

2)邻氨基苯甲酸正丁酯的重氮化

邻氨基苯甲酸正丁酯(35g，0.18mol)，水(800ml)，30％盐酸(30ml)混合后用冰浴冷却到0-5℃，加入少量乳化剂OP-10，搅拌5分钟，在30-40分钟内慢慢滴加NaNO₂溶液(由12.7gNaNO₂和30ml水组成)，加料时控制温度在0-5℃，取样分析，当反应液滴在淀粉-碘化钾试纸上呈微蓝色则表明反应已完成，加入少许活性碳保温搅拌10-30min，过滤，除去不溶物，所得滤液即为邻氨基苯甲酸正丁酯的重氮液。

3)混合重氮液的配制

按摩尔比9∶1，分别取邻氨基苯甲酸正丁酯的重氮液和对氨基苯磺酸的重氮液，在冰浴冷却下，将两者混合起来即得混合重氮液。

偶合液的配制

室温下，将5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮(60g，0.188mol)与5％NaOH(1000ml)混合使之溶解，加入少量活性碳，搅拌10min，过滤得偶合液。

偶合

5～10℃时，将事先配制好的缓冲液(600ml)加入到偶合反应器中，搅拌下再加入少量分散剂和乳化剂OP以及松香皂，控制温度在10～15℃，PH＝8.5～9.0，将偶合液与重氮液，以并流的方式加入反应器中，期间保持温度在10～15℃，通过滴加10％NaOH溶液保持体系的PH＝8.5～9.0，用H酸测试重氮液是否完全消耗掉。若是，则保持温度10～15℃，继续搅拌1小时，随后升温至90～95℃，保温2小时，趁热过滤，用温度为50～55℃的水充分洗涤，压干得湿的颜料粗品。

颜料粗品的颜料化加工

室温下，将由DMF/乙醇组成的混合溶剂(DMF∶乙醇＝9.5∶0.5(体积比)，1700ml)加入到反应器中，搅拌下加入上述湿的颜料粗品，加毕，升温至85℃，保温搅拌1～1.5小时。随后，降温至15～20℃过滤，母液回收后再次使用，滤饼滤干后，重新加入到反应器中加水打浆，升温到70～80℃，搅拌0.5～1小时，过滤，滤饼用去离子水洗，干燥后再粉碎即得颜料精品80g。

实施例2

C.I.颜料红208的制备

颜料粗品的合成同实施例1。

颜料粗品的颜料化加工

按颜料粗品重量(g)∶DMF(ml)＝1∶20将干的颜料粗品和溶剂加入到反应器中，加毕，搅拌下升温至80～90℃，保温搅拌0.5～1小时。随后，降温至15～20℃过滤，DMF母液回收后再次使用，滤饼经水洗，干燥粉碎后即得颜料精品65g。

实施例3

C.I.颜料红185的制备

主反应式为：

重氮液的配制

1)苯胺-2，5-二磺酸的重氮化

方法同对氨基苯磺酸的重氮化

2)2-甲基-4-氨基-5-甲氧基-苯磺酰甲胺的重氮化

室温下，将2-甲基-4-氨基-5-甲氧基-苯磺酰甲胺(46g，0.19mol)，水(500ml)，30％盐酸(25ml)加入到反应器中，搅拌至物料全溶，冰浴降温至0～5℃，25～30分钟内滴加NaNO₂溶液(由14g NaNO₂和35ml水组成)，期间温度控制在0～5℃，用淀粉-碘化钾试纸检查反应终点，反应结束后加入少量活性碳，继续搅拌5～10分钟，过滤除去不溶物，滤液即为2-甲氧基-5-甲基-4-磺酰甲胺基苯胺的重氮液。

3)混合重氮液的配制

按摩尔比9∶1，分别取2-甲基-4-氨基-5-甲氧基-苯磺酰甲胺的重氮液和苯胺-2，5-二磺酸的重氮液，在冰浴冷却下，将两者混合起来即得混合重氮液。

偶合液的配制

室温下，将5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮(64g，0.2mol)与5％NaOH(1000ml)混合使之溶解，加入少量活性碳，搅拌10min，过滤得偶合液。

偶合

5～10℃时，将事先配制好的缓冲液(600ml)加入到偶合反应器中，搅拌下再加入少量分散剂和乳化剂OP以及松香皂，控制温度在10～15℃，PH＝8.5～9.0，将偶合液与重氮液，以并流的方式加入反应器中，期间保持温度在10～15℃，滴加10％NaOH保持PH＝8.5～9.0，用H酸测试重氮液是否完全消耗掉。若是，则保持温度10～15℃，继续搅拌1小时，随后升温至90～95℃，保温2小时，趁热过滤，用温度为60～65℃的水充分洗涤，压干得湿的颜料粗品。

颜料粗品的颜料化加工

室温下，将由DMF/异丁酮组成的混合溶剂(DMF∶异丁酮＝9∶1(体积比)，2000ml)加入到反应器中，搅拌下加入上述湿的颜料粗品，加毕，升温至85℃，保温搅拌1～1.5小时。随后，降温至15～20℃过滤，滤饼取出后重新加入到反应器中加水打浆，升温到70～80℃，搅拌0.5～1小时，过滤，滤饼用去离子水洗，干燥后即得颜料精品95g。

实施例4

C.I.颜料红185的制备

颜料粗品的合成同例3

颜料粗品的颜料化加工

按颜料粗品重量(g)∶DMF(ml)＝1∶20加入干的颜料粗品和溶剂，加毕，升温至70～80℃，保温搅拌0.5～1小时。随后，降温至15～20℃过滤，滤液用以回收DMF，滤饼经水洗，干燥、粉碎后即得颜料精品75g。

实施例5

C.I.颜料红176的制备

主反应式如下：

重氮液的配制

1)间氨基苯磺酸的重氮化

方法同对氨基苯磺酸的重氮化。

2)4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺的重氮化

室温下，将4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺(44g，0.18mol)，水(500ml)，30％盐酸(30ml)加入到反应器中，搅拌至物料全溶，冰浴降温至0～5℃，25～30分钟内滴加NaNO₂溶液(由12.7gNaNO₂和35mL水组成)，期间温度控制在0～5℃，用淀粉-碘化钾试纸检查反应终点，反应结束后加入少量活性碳，继续搅拌5～10分钟，过滤除去不溶物，滤液即为4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺的重氮液。

3)混合重氮液的配制

按摩尔比9∶1，分别取4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺的重氮液和间氨基苯磺酸的重氮液，在冰浴冷却下，将两者混合起来即得混合重氮液。

偶合液的配制

偶合

室温下，将事先配制好的缓冲液(由磷酸和磷酸钠组成，600ml)和重氮液加入到偶合反应器中，搅拌下再加入少量分散剂和乳化剂OP以及松香皂，然后将偶合液在2小时内均匀地滴加到上述组份中，控制PH＝5～6，温度5～10℃。用H酸测试重氮液是否完全消耗掉。若是，则保持温度5～10℃，继续搅拌0.5～1小时，随后升温至90～95℃，保温2小时，趁热过滤，滤饼用温度为60～70℃的水充分洗涤，压干得湿的颜料粗品。

颜料粗品的颜料化加工

室温下，将由DMF/异丙醇(DMF∶异丙醇＝9.5∶0.5(体积比)，2000ml)加入到反应器中，搅拌下加入上述湿的颜料粗品，加毕，升温至85℃，保温搅拌1～1.5小时。随后，降温至15-20℃过滤，滤液用以回收溶剂，滤饼取出后重新加入到反应器中加水打浆，升温到70～80℃，搅拌0.5～1小时，过滤，用去离子水洗，滤饼干燥后即得颜料精品95g。

实施例6

C.I.颜料红176的制备

颜料粗品的合成同实施例5

颜料粗品的颜料化加工

按颜料粗品重量(g)∶DMF(ml)＝1∶20加入干的颜料粗品和溶剂，加毕，升温至70～80℃，保温搅拌0.5-1小时。随后，降温至15～20℃过滤，滤液用以回收DMF，滤饼经水洗，干燥、粉碎后即得颜料精品75g。

Claims

1、一种红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法，其包括：①取代芳伯胺的重氮化、②重氮盐与5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮经偶合反应制得偶合物、③偶合物的颜料化处理三个步骤，其特征在于，步骤②中所说的重氮盐是：由步骤①中取代芳伯胺的重氮化制得的重氮盐与式(a)所列化合物之一组成的混合物，其中由步骤①中取代芳伯胺的重氮化制得的重氮盐与式(a)所列化合物之一的摩尔比为7～9.9∶3～0.1，

式中：X为Cl^-或HSO₄ ^-。

2、如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所说的制备方法包括如下步骤：

①分别将取代芳伯胺和氨基苯磺酸重氮化，然后将重氮化所得的重氮盐按摩尔比7～9.9∶3～0.1混合制得混合重氮盐；

②将由5-(2’-羟基-3’-萘甲酰)氨基苯并咪唑酮和水组成的偶合液，在含有分散剂、乳化剂和松香皂液的氯化铵和氨水或磷酸和磷酸钠缓冲液中与由步骤①制得混合重氮盐进行偶合反应，偶合反应温度为10℃～50℃，反应至体系中无重氮液存在，反应产物经过滤、水洗及压干后即得湿的颜料粗品，或将反应产物在50～100℃干燥后再粉碎后即得干的颜料粗品；

其中：所说的缓冲液中缓冲剂：氯化铵和氨水或磷酸和磷酸钠的含量为20～40重量％；分散剂、乳化剂和松香皂液的总含量为颜料粗品重量的0.1～2重量％；所说的分散剂为：脂肪酸与牛磺酸的缩合物，脂肪酸与N-甲基牛磺酸的缩合物，脂肪酸与羟乙基磺酸的缩合物，烷基苯磺酸，烷基萘磺酸，烷基酚聚氧乙烯醚的硫酸酯，脂肪醇聚氧乙烯醚的硫酸酯，脂肪酰胺聚氧乙烯醚的硫酸酯，烷基丁二酸单酰胺，烯基丁二酸单酯，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸丁二酸单酯，烷基磺酸，脂肪酸谷氨酸缩合物，烷基硫酸丁二酸单酯，脂肪胺烷氧酸盐，烷氧酸多胺，脂肪胺聚氧乙烯醚，脂肪胺，二元脂肪胺和由脂肪胺和脂肪醇衍生而来的多元胺，氧化胺，脂肪醇聚氧乙烯酯，甜菜碱，脂肪醇的磷酸酯或者是脂肪醇聚氧乙烯醚，脂肪酰胺乙氧酸盐，脂肪烯醇氧化加和物和烷基苯酚聚氧乙烯醚，聚N-乙烯基吡咯烷酮，烷基磺酰胺，2，4，6-三丁基苯酚与环氧乙烷的缩合物，油酰胺醋酸盐，二-十八烷基-二甲基氯化铵，油烯醇与环氧乙烷的缩合物，脂肪醇聚氧乙烯醚硅烷、或者是它们的混合物；

其中所述的脂肪酸指：棕榈酸，硬脂酸或油酸；

所说的乳化剂为烷基苯酚环氧乙烷缩合物、失水山梨醇硬脂酸酯或失水山梨醇油酸酯聚氧乙烯醚中的一种或一种以上；

所说的松香皂液为由松香和氢氧化钠溶液组成的浅黄色透明液体；

③将由步骤②所获得的颜料粗品加入到有机溶剂中，加热至50～180℃，搅拌0.5～8小时，冷却，过滤，用水洗涤滤饼至其中不含有机溶剂，滤饼经干燥、粉碎后即可获得目标产物；

其中：有机溶剂的用量为颜料粗品重量的10倍～20倍。

3、如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤①中所说的取代芳伯胺为邻氟苯胺，邻氯苯胺，对氯苯胺，间溴苯胺，间碘苯胺，邻甲苯胺，对甲苯胺，邻甲氧基苯胺，邻硝基苯胺，间硝基苯胺，对硝基苯胺，邻氨基苯甲酸甲酯，邻氨基苯甲酸正丁酯，2，4-二甲基苯胺，邻甲基对氯苯胺，2-甲基-5-氯苯胺，2-甲基-4-硝基苯胺，2-甲基-4-氨基-5-甲氧基-苯磺酰甲胺，2-甲氧基-4-氯苯胺，2-甲氧基-5-氯苯胺，2-甲氧基-4-硝基苯胺，2-硝基-4-甲基-苯胺，2-硝基-4-甲氧基苯胺，2-硝基-4-乙酰氨基苯胺，2，5-二氯苯胺，2-氨基-4，4’-二氯联苯醚，2，4，5-三甲基苯胺，3-氨基苯甲酰胺，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺，3-氨基苯甲酰甲胺，3-氨基苯甲酰苯胺，4-氨基-3-甲氧基苯甲酰苯胺，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰-2’-甲基-3’-氯苯胺，4-氨基苯甲酰甲胺，4-氨基苯甲酰胺或4-氨基苯甲酰甲胺；

步骤③中所说的有机溶剂为甲基乙基酮，异丙酮，丙酮，异丁酮，甲醇，乙醇，丙醇，N-甲基吡咯烷酮，N，N-二甲基甲酰胺，甲酸，乙酸和/或丙酸；或异丁醇，正丁醇，氯苯和/或二氯苯。