CN104592787A - 一种c.i.颜料黄181的制备方法 - Google Patents

一种c.i.颜料黄181的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104592787A
CN104592787A CN201410821645.1A CN201410821645A CN104592787A CN 104592787 A CN104592787 A CN 104592787A CN 201410821645 A CN201410821645 A CN 201410821645A CN 104592787 A CN104592787 A CN 104592787A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment yellow
formamyl
pigment
amino
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410821645.1A
Other languages
English (en)
Inventor
叶树藩
吕凤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANGYU SHUNLIAN CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd
Original Assignee
SHANGYU SHUNLIAN CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANGYU SHUNLIAN CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd filed Critical SHANGYU SHUNLIAN CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd
Priority to CN201410821645.1A priority Critical patent/CN104592787A/zh
Publication of CN104592787A publication Critical patent/CN104592787A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明公开了一种C.I.颜料黄181的制备方法，包括如下步骤：(1)4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、分散剂和离子对试剂先混合，再在稀盐酸中进行重氮化得到重氮盐溶液；(2)将色酚AABI，加入到冰水和助剂的混合液中进行打浆，得到偶合溶液；(3)将缓冲剂溶解到水中，制得缓冲溶液；(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，后处理得到颜料黄181颜料粗品滤饼；(5)颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，粉碎得到颜料黄181产品。本发明制备得到的C.I.颜料黄181粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高，有较好的耐晒性能，耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高。

Description

一种C.I.颜料黄181的制备方法
技术领域
本发明涉及颜料制备技术领域，具体是涉及一种C.I.颜料黄181的制备方法。
背景技术
苯并咪唑酮黄C.I.P.Y 181，简称为颜料黄181，(中文名为：N-[4-(氨基羰基)苯基]-4-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮]苯甲酰胺)属于苯并咪唑酮类，是一种纯净红光黄色的高档有机颜料，具有如下分子结构：
该颜料品种与橙色、红色苯并咪唑酮类颜料相同，分子结构中由于含有环状酰胺取代基团(-NHCONH-),使其分子中的亚胺基(-NH-)与羰基(＝O)之间形成颜料分子间氢键:
分子间氢键的形成明显影响其颜料分子晶体的堆砌方式，有利于提高颜料的许多性能，如：耐光牢度、耐气候牢度，耐溶剂性、耐迁移性及耐热稳定性等。正是由于其卓越的坚牢度性能使得其非常适用于各种对牢度要求非常严格的场合。在所有黄色偶氮颜料产品中苯并咪唑酮黄C.I.P.Y 181的牢度是最好的。
产品用途一是塑料着色剂，特别是聚烯烃。在这类介质中，颜料黄181可耐热300℃，并且非常耐晒，例如1/3标准色深度高密度聚乙烯制品的耐晒牢度为8级。
产品用途二是用于丙纶纤维的原液着色和粘胶纤维的原液着色，在这些介质中，颜料黄181的耐晒牢度和耐气候牢度能够满足汽车内部装饰物的技术要求，这些指标要求相当严格，只有极少数的黄色有机颜料能满足这种要求。
产品用途三是用于各种印刷油墨，例如胶版墨、溶剂墨、水性墨等，相应的印刷制品都具有很高的耐晒性，例如1/1和1/25标准色深度的胶印清样印刷品，耐晒牢度分别为7级和6-7级。
现有文献报到合成苯并咪唑酮黄色有机颜料的方法：
关于颜料的制备与后处理，德国专利(DE 2347532)公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在偶合时以醋酸和醋酸钠为缓冲剂，在偶合液中添加乳化剂，再将偶合液加入到重氮液中。在反应结束后，将含水的滤饼再用水打成浆，然后在压力釜中加热到150℃处理5h。用这种方法制得的颜料虽然色光较鲜艳，但颜色颗粒很硬，产品分散性不好。
为解决颜料颗粒较硬的问题，欧洲专利(EP 10272)公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在取代芳伯胺重氮反应时就添加分散剂，偶合时将反应的温度控制在10-20℃之间。用这种方法制得的颜料虽然颗粒不硬，但是产品着色力不高。
为解决颜料着色力不高的问题，美国专利(US 4370269)公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在偶合时以磷酸和磷酸钠为缓冲剂，再将偶合液核重氮液同时加到缓冲剂中，反应结束后，在异丁醇中对湿滤饼进行热处理。用这种方法制得的颜料虽然其着色力得到提高，但是产品的色光却又不够鲜艳。
发明内容
本发明提供了一种C.I.颜料黄181的制备方法，该方法采用4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、分散剂和离子对试剂混合在稀盐酸中进行重氮化，5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮和助剂配成偶合液，然后将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，制备得到粗品滤饼不用经过烘干处理，直接加入弱溶剂颜料化处理，最终制备得到的C.I.颜料黄181粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高，有较好的耐晒性能，耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高。
一种C.I.颜料黄181的制备方法，包括如下步骤：
(1)4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、分散剂和离子对试剂先混合，再在稀盐酸中进行重氮化得到重氮盐溶液；
(2)将5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮简称色酚AABI，加入到冰水和助剂的混合液中进行打浆，打浆时间1-2小时，得到偶合溶液；调整温度为0-10℃，助剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1-3％；
(3)将缓冲剂溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液；
(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，其中，4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：色酚AABI摩尔比为1：0.99-1.05；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺:缓冲剂质量比为1:0.40-0.60；偶合过程中用质量浓度30％的碱性添加剂控制反应的混合物的pH值为5.5-7.5，偶合结束pH值为5.5-7.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，后处理得到颜料黄181颜料粗品滤饼；
(5)颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，在搅拌下加热至回流，保温5-8小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到颜料黄181产品。
所述的得到重氮盐溶液具体步骤为在打浆锅中加入水和冰，在搅拌下加入分散剂和离子对试剂，然后加入4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆1-2小时，加入质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在重氮锅中加入质量百分比浓度为30％的盐酸和水搅拌打浆，加冰降温至-2-5℃，得到溶液B；然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化；温度控制在0-10℃，滴加时间控制在0.5-2小时；重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：盐酸(氯化氢)：亚硝酸钠摩尔比为1:2.0-3.0:0.99-1.05；分散剂的加入量为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的1-5％；离子对试剂加入量为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的0.01-0.5％。
所述4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：盐酸(氯化氢)：亚硝酸钠摩尔比优选为1:2.1-2.5:0.99-1.01；分散剂的加入量优选为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的2-4％；离子对试剂加入量优选为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的0.1-0.2％。
所述4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺:缓冲剂质量比优选为1:0.45-0.55；所述的偶合过程中加料时间为0.5-1.5小时；所述控制反应的混合物的pH值优选为6.5-7.0。
步骤(1)中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。在重氮化过程中添加分散剂和离子对试剂，有助于重氮化的完全，提高重氮化收率和质量。所述的分散剂为萘系磺化物及衍生物，如分散剂MF、分散剂NNO、木质素磺酸钠等，优选为分散剂MF。所述的离子对试剂为酸性离子对试剂，如四甲基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵等，优选为四丁基溴化铵。
步骤(1)中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。该方法采用4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、分散剂和离子对试剂混合在稀盐酸中进行重氮化。这样做的好处是重氮化较为完全，亚硝酸钠分解少，亚硝酸钠在稀盐酸中亚硝酰化的同时就进行重氮化，重氮化反应完全收率较高。
步骤(2)中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。该方法色酚AABI利用助剂的分散作用，在冰磨下分散成较小的颗粒，有助于偶合，且不需要加碱溶解和加酸析出，降低成本的同时，减少生产环节，还可降低废水量及废水中的COD。所述的助剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种。优选为平平加O。
步骤(3)中，所述的缓冲剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种；优选为醋酸钠。
步骤(4)中，所述的碱性添加剂为一般的无机碱，为便于调节，一般选用弱碱。所述的碱性添加剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠中的一种或几种，优选为碳酸氢钠。所述的后处理过程为：偶合结束升温至80-120℃，优选为90℃，并保温2-3小时，降温到60-70℃过滤、洗涤，得粗品颜料滤饼。
步骤(4)中，所述的偶合反应可在常温下进行，所述的偶合反应的时间一般为1-3小时。该步骤中，偶合结束后，所述的后处理过程可选用的常规的处理过程，为提高颜料粗品的颗粒质量。
步骤(5)为颜料化过程，将颗粒过小的组分去除，将颗粒过大的组分在有机溶剂的作用下，变到适合的颗粒，有利于提高颜料成品的颜色和着色强度等。有机溶剂处理过程是利用颜料在特定溶剂中具有微量溶解度，在处理过程中发生溶解和重结晶，使原来粒径分布较宽的颗粒粒径变窄，同时依靠溶剂的溶解性除去部分可溶性杂质，通过溶剂的渗透性，使颗粒松软。所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种，优选为异丙醇。颜料化时，所述的颜料黄181粗品颜料的质量百分比浓度为3-10％。所述粗品颜料与有机溶剂的质量比会影响产品质量和产品收率，当有机溶剂的量过多时，颗粒适合的颜料黄181也会部分溶解流失；有机溶剂的量过少时，一方面颗粒较小的颜料颗粒不能充分去除；另一方面，颗粒较大的颗粒很难转化为颗粒适合的颜料产品，影响颜料产品的质量。步骤(4)中，所述的颜料黄181与有机溶剂的质量百分比为3-10％。颜料化时间一般为5-8小时。颜料化温度一般与有机溶剂的种类有关，可根据实际需要确定。
其中重氮组分为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，其结构式：
其中偶合组分为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，其结构式：
其反应方程式为：
(1)重氮化反应
(2)偶合反应
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)、本发明重氮化过程中，采用添加分散剂和离子对试剂反重氮法，重氮化较为完全，亚硝酸钠分解少，亚硝酸钠在稀盐酸中亚硝酰化的同时就进行重氮化，提高重氮化收率和减少副产物的产生。
(2)、本发明色酚AABI利用助剂的分散作用，在冰磨下分散成较小的颗粒，有助于偶合，且不需要加碱溶解和加酸析出，降低成本的同时，减少生产环节，还可降低废水量及废水中的COD。
(3)、经过本发明偶合得到的颜料粗品可以在弱溶剂颜料化处理，避免毒性大的强溶剂，有利于提高颜料成品的颜色和着色强度等，制备得到的C.I.颜料黄181粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高，有较好的耐晒性能，耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高。
(4)、本发明制备得到的C.I.颜料黄181收率较高，生产成本低。
具体实施方式
最佳实施例1
在打浆锅中加入400kg水和400kg冰，在搅拌下加入3kg分散剂MF和0.3kg四丁基溴化铵，然后加入109.2kg 4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆2小时，加入115kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A，在重氮锅中加入200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和400kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至-2-5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在2-5℃，滴加时间控制在1小时，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将156.6kg 5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，加入到800kg冰水和2.5kg平平加O的混合液中进行打浆，打浆时间1小时，得到偶合溶液。加冰500kg调整温度为0-10℃。。
将50kg醋酸钠溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液。
将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用264.7kg质量浓度30％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料粗品。
将800kg含固率约为40％的粗品颜料滤饼加入到3000kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到320kg颜料黄181产品。
实施例2
在打浆锅中加入400kg水和400kg冰，在搅拌下加入4kg分散剂NNO和0.2kg四丁基氯化铵，然后加入109.2kg 4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆1.5小时，加入116kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A，在重氮锅中加入200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和400kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至-2-5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在2-5℃，滴加时间控制在1.5小时，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将156.6kg 5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，加入到800kg冰水和2.5kg乳化剂FM的混合液中进行打浆，打浆时间1小时，得到偶合溶液。加冰500kg调整温度为0-10℃。。
将50kg醋酸钠溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液。
将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用264.7kg质量浓度30％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料粗品。
将790kg含固率约为40％的粗品颜料滤饼加入到3000kg异丁醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温5小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到318kg颜料黄181产品。
实施例3
在打浆锅中加入400kg水和400kg冰，在搅拌下加入4kg木质素磺酸钠和0.3kg十二烷基三甲基氯化铵，然后加入109.2kg 4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆1.5小时，加入117kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A，在重氮锅中加入202kg质量百分比浓度为30％的盐酸和400kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至-2-5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在2-5℃，滴加时间控制在2小时，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将156.6kg 5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，加入到800kg冰水和3kg乳化剂OP-10的混合液中进行打浆，打浆时间1小时，得到偶合溶液。加冰500kg调整温度为0-10℃。
将50kg磷酸二氢钠溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液。
将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用129.1kg质量浓度30％的氢氧化钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料粗品。
将795kg含固率约为40％的粗品颜料滤饼加入到3000kg正丁醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温5小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到319kg颜料黄181产品。
实施例4
在打浆锅中加入400kg水和400kg冰，在搅拌下加入4kg分散剂MF和0.3kg十二烷基三甲基氯化铵，然后加入109.2kg 4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆2小时，加入116kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A，在重氮锅中加入200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和400kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至-2-5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在2-5℃，滴加时间控制在2小时，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将156.6kg 5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，加入到800kg冰水和3kg平平加O的混合液中进行打浆，打浆时间1小时，得到偶合溶液。加冰500kg调整温度为0-10℃。
将50kg醋酸钠溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液。
将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用267.7kg质量浓度30％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料粗品。
将805kg含固率约为40％的粗品颜料滤饼加入到3000kg乙醇醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温5小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到322kg颜料黄181产品。
实施例5
在打浆锅中加入400kg水和400kg冰，在搅拌下加入3kg分散剂MF和0.3kg四甲基氢氧化铵，然后加入109.2kg 4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆2小时，加入115kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A，在重氮锅中加入200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和400kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至-2-5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在2-5℃，滴加时间控制在1小时，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
将156.6kg 5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮(简称色酚AABI)，加入到800kg冰水和2.5kg平平加O的混合液中进行打浆，打浆时间1小时，得到偶合溶液。加冰500kg调整温度为0-10℃。
将40kg醋酸钠和20kg磷酸二氢钠溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液。
将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用171.1kg质量浓度30％的碳酸钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料粗品。
将800kg含固率约为40％的粗品颜料滤饼加入到3000kg异丙醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到325kg颜料黄181产品。
对比例1
将109.2kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至5℃，加入115kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
156.6kgAABI(5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮)，溶解于120kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，在偶合液中添加乳化剂，加入醋酸和醋酸钠为缓冲剂，调整温度为5℃，得到偶合溶液。
再将偶合液加入到重氮液中。在反应结束后，将含水的滤饼再用水打成浆，然后在压力釜中加热到150℃处理5h。水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到315kg产品。
对比例2
将109.2kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至5℃，加入115kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
156.6kgAABI(5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮)，溶解于120kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，调整温度为5℃，细流加入540质量浓度10％的稀冰醋酸，直至酸析结束，pH值为7，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液于3小时内慢慢加入到偶合溶液中进行反应，偶合过程中用264.7kg质量浓度30％的碳酸氢钠控制反应的混合物的pH值为7，偶合结束，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
800kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3000kgDMF中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温5-8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到312kg产品。
对比例3
将109.2kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、200kg质量百分比浓度为30％的盐酸和1850kg水搅拌打浆，加1000kg冰降温至5℃，加入115kg质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
156.6kgAABI(5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮)，溶解于120kg质量百分比浓度为30％的氢氧化钠水溶液和2000kg水中，得到偶合溶液。
在偶合时以磷酸和磷酸钠为缓冲剂，再将偶合液核重氮液同时加到缓冲剂中，偶合结束，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
780kg含固量为40％的粗品颜料滤饼，加至3000kg异丁醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温5-8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到310kg产品。
实施例1-5与对比例1-3的性能对比如表1所示：
表1
编号 外观 色光 着色力％ 分散力 得量(kg)
实施例1 颗粒均匀、松软 鲜艳 104 好 320
实施例2 颗粒均匀、松软 鲜艳 1056 好 318
实施例3 颗粒均匀、松软 鲜艳 109 好 319
实施例4 颗粒均匀、松软 鲜艳 106 好 322
实施例5 颗粒均匀、松软 鲜艳 105 好 325
对比例1 颗粒硬 鲜艳 99 不好 315
对比例2 颗粒松软 较暗 95 好 312
对比例3 颗粒松软 较暗 98 好 310
从上对比可以看出，本发明得到的C.I.颜料黄181粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高，有较好的耐晒性能，耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高。收率也明显增加。

Claims (10)

1.一种C.I.颜料黄181的制备方法，包括如下步骤：其特征在于，
(1)4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺、分散剂和离子对试剂先混合，再在稀盐酸中进行重氮化得到重氮盐溶液；
(2)将5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮简称色酚AABI，加入到冰水和助剂的混合液中进行打浆，打浆时间1-2小时，得到偶合溶液；调整温度为0-10℃，助剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1-3％；
(3)将缓冲剂溶解到水中，降温0-10℃，制得缓冲溶液；
(4)将重氮盐溶液和偶合液同时加入到缓冲溶液中进行偶合反应，其中，4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：色酚AABI摩尔比为1：0.99-1.05；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺:缓冲剂质量比为1:0.40-0.60；偶合过程中用质量浓度30％的碱性添加剂控制反应的混合物的pH值为5.5-7.5，偶合结束pH值为5.5-7.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，后处理得到颜料黄181颜料粗品滤饼；
(5)颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，在搅拌下加热至回流，保温5-8小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到颜料黄181产品。
2.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述的分散剂为萘系磺化物及衍生物；所述的离子对试剂为酸性离子对试剂。
3.根据权利要求2所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述萘系磺化物及衍生物为分散剂MF或者分散剂NNO或者木质素磺酸钠；所述酸性离子对试剂为四甲基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵。
4.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述的得到重氮盐溶液具体步骤为在打浆锅中加入水和冰，在搅拌下加入分散剂和离子对试剂，然后加入4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，打浆1-2小时，加入质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在重氮锅中加入质量百分比浓度为30％的盐酸和水搅拌打浆，加冰降温至-2-5℃，得到溶液B；然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化；温度控制在0-10℃，滴加时间控制在0.5-2小时；重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：盐酸(氯化氢)：亚硝酸钠摩尔比为1:2.0-3.0:0.99-1.05；分散剂的加入量为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的1-5％；离子对试剂加入量为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的0.01-0.5％。
5.根据权利要求4所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：盐酸(氯化氢)：亚硝酸钠摩尔比优选为1:2.1-2.5:0.99-1.01。分散剂的加入量优选为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的2-4％。离子对试剂加入量优选为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺质量的0.1-0.2％。
6.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述的助剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，所述的缓冲剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中，所述4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺:缓冲剂质量比优选为1:0.45-0.55；所述的偶合过程中加料时间为0.5-1.5小时；所述的偶合反应的时间一般为1-3小时；所述控制反应的混合物的pH值优选为6.5-7.0；所述的碱性添加剂为醋酸钠、磷酸二氢钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中，所述的后处理过程为：偶合结束升温至80-120℃，优选为90℃，并保温2-3小时，降温到60-70℃过滤、洗涤，得粗品颜料滤饼。
10.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料黄181的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)中，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种；所述颜料黄181颜料粗品与有机溶剂的质量百分比为3-10％。
CN201410821645.1A 2014-12-25 2014-12-25 一种c.i.颜料黄181的制备方法 Pending CN104592787A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410821645.1A CN104592787A (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种c.i.颜料黄181的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410821645.1A CN104592787A (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种c.i.颜料黄181的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104592787A true CN104592787A (zh) 2015-05-06

Family

ID=53118866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410821645.1A Pending CN104592787A (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种c.i.颜料黄181的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104592787A (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108774404A (zh) * 2018-08-07 2018-11-09 江苏之江化工有限公司 一种染料中间体对硝基苯胺的重氮方法
CN109385115A (zh) * 2018-11-20 2019-02-26 宣城英特颜料有限公司 一种永固红f5rk颜料的制备方法
CN109535044A (zh) * 2018-12-18 2019-03-29 金华双宏化工有限公司 一种芳香族伯胺的重氮化方法
CN109705609A (zh) * 2018-12-25 2019-05-03 浙江科隆颜料科技有限公司 一种母液水低苯胺值颜料红57:1的工业化生产方法
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN115873417A (zh) * 2022-12-29 2023-03-31 江苏丽王科技股份有限公司 含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4195020A (en) * 1973-09-21 1980-03-25 Hoechst Aktiengesellschaft Dichloro-phenyl-azo-acetoacetylamino-benzimidazolone pigments
US4302389A (en) * 1978-10-21 1981-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft Azo compounds deriving from amino benzoic acid anilides and acetoacetylamino-benzimidazolone
US4302388A (en) * 1978-10-21 1981-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo compounds deriving from meta-amino-benzoic acid anilides and acetoacetyl amino-benzimidazolone
US4370269A (en) * 1974-04-04 1983-01-25 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo pigment derived from acetoacetylamino benzimidazolone
CN1262292A (zh) * 2000-01-25 2000-08-09 华东理工大学 黄色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法
CN1563202A (zh) * 2004-04-16 2005-01-12 华东理工大学 红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法
CN1569968A (zh) * 2004-04-29 2005-01-26 华东理工大学 黄、橙色苯并咪唑酮类偶氮颜料的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4195020A (en) * 1973-09-21 1980-03-25 Hoechst Aktiengesellschaft Dichloro-phenyl-azo-acetoacetylamino-benzimidazolone pigments
US4370269A (en) * 1974-04-04 1983-01-25 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo pigment derived from acetoacetylamino benzimidazolone
US4302389A (en) * 1978-10-21 1981-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft Azo compounds deriving from amino benzoic acid anilides and acetoacetylamino-benzimidazolone
US4302388A (en) * 1978-10-21 1981-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo compounds deriving from meta-amino-benzoic acid anilides and acetoacetyl amino-benzimidazolone
CN1262292A (zh) * 2000-01-25 2000-08-09 华东理工大学 黄色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法
CN1563202A (zh) * 2004-04-16 2005-01-12 华东理工大学 红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法
CN1569968A (zh) * 2004-04-29 2005-01-26 华东理工大学 黄、橙色苯并咪唑酮类偶氮颜料的制备方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108774404A (zh) * 2018-08-07 2018-11-09 江苏之江化工有限公司 一种染料中间体对硝基苯胺的重氮方法
CN109385115A (zh) * 2018-11-20 2019-02-26 宣城英特颜料有限公司 一种永固红f5rk颜料的制备方法
CN109535044A (zh) * 2018-12-18 2019-03-29 金华双宏化工有限公司 一种芳香族伯胺的重氮化方法
CN109535044B (zh) * 2018-12-18 2021-06-15 金华双宏化工有限公司 一种芳香族伯胺的重氮化方法
CN109705609A (zh) * 2018-12-25 2019-05-03 浙江科隆颜料科技有限公司 一种母液水低苯胺值颜料红57:1的工业化生产方法
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN113105751B (zh) * 2021-04-15 2023-02-28 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN115873417A (zh) * 2022-12-29 2023-03-31 江苏丽王科技股份有限公司 含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法
CN115873417B (zh) * 2022-12-29 2023-10-17 江苏丽王科技股份有限公司 含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104592787A (zh) 一种c.i.颜料黄181的制备方法
CN101942217B (zh) 一种水性墨专用颜料的制作方法
CN102838883A (zh) C．i．颜料红49：1的制备方法
CN105670333A (zh) 一种c.i.颜料黄13的制备方法
CN109651836A (zh) 一种塑胶用低PCBs环保型黄颜料PY83的工业化生产方法
CN104479406B (zh) 一种溶剂墨用透明型高光泽颜料红146的工业化生产方法
CN105647222A (zh) 一种c.i.颜料黄83的制备方法
CN102585546A (zh) 一种c．i．颜料红53：1的制备方法
EP0451094B1 (en) Process for the production of pigments
CN105524484B (zh) 一种c.i.颜料红176的制备方法
CN101054477B (zh) 一种分散染料组合物
CN105647221B (zh) 一种c.i.颜料红185的制备方法
CN104403349B (zh) 一种颜料黄97的工业化生产方法
CN103773077B (zh) 一种溶剂处理遮盖型p.y.83hr-70rw的制备方法
US4968352A (en) Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines
CN106349734A (zh) 一种黄色双偶氮颜料及制备方法
CN100429282C (zh) 一种嫩黄色的组合分散染料
US20100050904A1 (en) Production of finely divided pigments
CN109705620B (zh) 一种耐碱型黄色分散染料组合物
CN100503556C (zh) 一种单偶氮分散黄染料、制备方法及其用途
US4251441A (en) Pigments of mixtures of methoxynitrobenzene-azo-methoxy-acetanilides
CN105670340B (zh) 一种c.i.颜料黄180的制备方法
CN103044949B (zh) 一种黄色颜料的制备方法
CN104497619A (zh) 一种c.i.颜料棕25的制备方法
CN102153880B (zh) 一种p.y.97永固黄颜料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150506