CN115873417A - 含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法 - Google Patents
含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法，将异山梨醇双‑(4‑氨基苯基)醚制备重氮盐，然后在助剂作用下，与5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)或N‑(5‑苯并咪唑酮基)‑3‑羟基‑2‑萘甲酰胺(色酚AS‑BI)进行偶合，分别得到颜料黄IS‑AA‑BI和颜料红IS‑AS‑BI，然后将产物过滤，在有机溶剂中处理，最后得到产品。本发明所制备的有机颜料为含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，异山梨醇为颜料分子内带来更多的醚键、氢键和提供更高的刚性。本发明所制备的有机颜料具有良好的耐溶剂性能、耐迁移性和耐高温性能。
Description
技术领域
本发明属于化工和精细化学品领域，具体涉及一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法。
背景技术
含苯并咪唑酮结构的有机颜料是高档有机颜料的一类，其品种不太多，苯并咪唑酮用于合成有机颜料，品种颜色从黄到橙、红都有。苯并咪唑酮用于有机颜料的衍生物主要有5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(色酚AS-BI)，结构式如下：
苯并咪唑酮结构中具有形成分子间作用力的取代基如C＝NH，-C＝O，-OH等可显示优异的耐热稳定性，同时又提高颜料的鲜艳度。利用苯并咪唑酮衍生物所制备的有机颜料分子表面存在强烈的相互作用，使刚刚生成的颜料初级粒子以不同方式相互结合，产生不同类型的聚集体，可获得最佳分散状态和良好的应用性能。
以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)为原料制备的有机颜料最典型的产品有P.Y.151，P.Y.154，P.Y.180和P.Y.181，它们的结构式分别如下：
P.Y.151：
P.Y.154：
P.Y.180：
P.Y.181：
中国发明专利CN108912723和CN103923480中均有介绍其他以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)为偶合组分的单偶氮结构有机颜料的合成；中国专利CN102796399和CN103952003中介绍了P.Y.154的合成工艺；世界专利WO2011129430介绍了可用于数码喷墨印花P.Y.154的合成及其色浆制备过程。
日本专利JP2015189808介绍了一种水性喷墨印花用单偶氮苯并咪唑酮结构颜料，其结构式如下：
中国专利CN102391663、CN101955684和CN113861718等专利中均介绍了P.Y.151的制备方法。
韩国专利KR2009021648介绍了一种如下含苯甲酰胺结构苯并咪唑酮颜料：
美国专利US5965717介绍了一种含联苯胺结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料：
日本专利JP2012087233介绍了一种含磺酰胺和噻二唑的单偶氮苯并咪唑酮颜料，用于液晶显示滤色片制备：
专利CN103160144、CN114686018、CN102516814、CN104592787、CN114702838、US20050081749、US20050081749、JP2017125083、JP2011219741、JP2013139488和JP2002241640中均有介绍以AABI为原料制备偶氮颜料的方法。
以N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-BI)为原料制备的有机颜料最典型的产品有P.R.176、P.R.185和颜料棕25，它们的结构式如下：
P.R.176：
P.R.185：
颜料棕25：
专利CN101955682、CN1995149和专利EP712848、JP5201283，以及文献(Boruszczak,Zygmunt；et al.Dyes and Pigments，1994,25(1),59-67)均有报道P.R.176的制备技术。专利CN114479510、CN1995149、CN1563202中均有介绍P.R.185的制备技术。专利CN104497619、CN102504573、JP5201283和文献(化工生产与技术，2008,15(2),10-12)均有介绍颜料棕25的生产方法。
颜料黄180(结构式如下所示)是苯并咪唑酮系列双偶氮颜料，其呈绿光黄色，特别适用于工程塑料，如聚碳酸酯、聚苯乙烯和聚酯，可用于聚氯乙烯和聚烯烃。在软质PVC中具有耐迁移性能，也可用于高档油漆、油墨、橡胶着色以及合成纤维的原浆着色。在液晶显示用特别适用于工程塑料，如聚碳酸酯、聚苯乙烯和聚酯。可用于聚氯乙烯和聚烯烃。在软质PVC中耐迁移。
颜料黄180(P.Y.180)：
颜料黄180主要用于高档油漆、油墨、塑料(PS、PO、ABS、PVC、PC、PBT)、橡胶着色以及合成纤维的原浆着色。
P.Y.180分子可以看作是两个相同且独立的偶氮颜料通过乙二醇醚化连接，分子结构中有两个醚键，这种结构既增加了颜料的分子量，提高了有机颜料的耐温、耐迁移性能，又增加了有机颜料的极性和分子平面性，具有较好的刚性和醚键连接、以及分子间氢键，可以提高P.Y.180的性能。
中国专利CN200910203874.6和200910127753.8中均有介绍滤色片用有机颜料所选用品种，颜料黄180是一种高性能黄色有机颜料，其作为辅助色调色颜料经常被用于液晶显示。欧洲专利EP705886中介绍了有机颜料P.Y.180的制备方法。
基于上述，本发明提供一种耐溶剂性能、耐迁移性和耐高温性能均提高的含苯并咪唑酮结构的有机颜料。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料及其制备方法，以异山梨醇二-(4-氨基苯基)醚(ISDE)为原料，异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚(ISDE)的结构中具有4个醚键和两个并列的呋喃环，以其为原料制备的有机颜料，可以为有机颜料分子内带来更多的醚键、氢键和提供更高的刚性，即提高有机颜料的耐溶剂性能、耐迁移性和耐高温性能。
为解决上述技术问题，本发明的实施例提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其结构式为式(I)和式(II)中的一种；
其中，所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备原料包括异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚。
其中，所述异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚的结构式如下：
本发明还提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，包括如下步骤：
S1、将异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚与第一助剂混合，打浆，再在稀盐酸和亚硝酸钠的混合液中进行重氮化得到重氮盐溶液；
S2、将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-BI)中的一种加入到冰水和第二助剂的混合液中进行打浆,得到偶合溶液，调整偶合溶液的温度为0-5℃；
S3、将醋酸钠溶解到水中，配置成20％的醋酸钠溶液，降温0-5℃，制得缓冲溶液；
S4、将步骤S1制备的重氮盐溶液和步骤S2制备的偶合溶液同时加入到步骤S3制备的缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用质量浓度30％的碳酸氢钠溶液，控制反应的混合物的pH值为5.5-7.5，偶合结束pH值为5.5-7.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，然后处理得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料粗品滤饼；
S5、步骤S4制备得到的颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，在搅拌下加热至回流，保温5-8小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料。
其中，步骤S1中所用第一助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚重量的1-3％。
其中，步骤S2中所用第二助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-BI)重量的1-3％。
其中，步骤S4中，重氮盐溶液中重氮盐与偶合液中偶合组分的摩尔比为1:2～1.1:2。
其中，步骤S5所用有机溶剂为正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇中的一种。
本发明的上述技术方案的有益效果如下：
本发明以异山梨醇二-(4-氨基苯基)醚(Isosorbide di(4-aminobenzenyl)ether，ISDE)(结构式如下)为原料，然后重氮化与AABI和AS-BI分别偶合制备一类(两种)双偶氮苯并咪唑酮。异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚(ISDE)结构中具有4个醚键和两个并列的呋喃环，以其为原料制备有机颜料，可以为颜料分子内带来更多的醚键、氢键和提供更高的刚性，即提高有机颜料的耐溶剂性能、耐迁移性和耐高温性能。
附图说明
图1为本发明中异山梨醇双-(4-硝基苯基)醚(ISDE)的HNMR图谱；
图2为本发明中异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚(ISDE)的HNMR图谱。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
本发明所用到的化学物质与缩写对照如下表1：
表1.本发明所用到的化学物质与缩写对照表
本发明提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其结构式为式(I)和式(II)中的一种；
其中，式(I)中化合物命名为：有机颜料红IS-AS-BI；化合物(II)命名为：有机颜料黄IS-AA-BI。
有机颜料红IS-AS-BI由异山梨醇二-(4-氨基苯基)醚(ISDE)重氮化后，与两倍摩尔比的色酚AS-BI偶合得到，其为红色颜料，制备路线如下：
有机颜料黄IS-AA-BI由异山梨醇二-(4-氨基苯基)醚(ISDE)重氮化后，与两倍摩尔比的AA-BI偶合得到，其为黄色颜料，制备路线如下：
本发明中，所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其特征在于，其制备原料包括异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚，其结构式如下：
本发明所用原料异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚(ISDE)可以很方便地由异山梨醇与对氯硝基苯或对氟硝基苯在相转移催化剂(如冠醚18-6、四丁基溴化铵)和氢氧化钾，或氢氧化钠催化下醚化后，再将硝基还原成氨基得到(CN1702097；CN1702095；KR1827801；Medimagh Raouf；et al.Comptes Rendus Chimie,2013,16(12),1127-1139；Ji Xiaodong；et al.High Performance Polymers,2017,29(2),197-204)报道过ISDE的合成方法，其制备路线如下：
本发明还提供一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，包括如下步骤：
S1、将异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚与第一助剂混合，打浆，再在稀盐酸和亚硝酸钠的混合液中进行重氮化得到重氮盐溶液；
本步骤所用第一助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚重量的1-3％。
S2、将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-BI)中的一种加入到冰水和第二助剂的混合液中进行打浆,得到偶合溶液，调整偶合溶液的温度为0-5℃；
本步骤所用第二助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-BI)重量的1-3％。
S3、将醋酸钠溶解到水中，配置成20％的醋酸钠溶液，降温0-5℃，制得缓冲溶液；
S4、将步骤S1制备的重氮盐溶液和步骤S2制备的偶合溶液同时加入到步骤S3制备的缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用质量浓度30％的碳酸氢钠溶液，控制反应的混合物的pH值为5.5-7.5，偶合结束pH值为5.5-7.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，然后处理得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料粗品滤饼；
其中，重氮盐溶液中重氮盐与偶合液中偶合组分的摩尔比为1:2～1.1:2。
S5、步骤S4制备得到的颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，在搅拌下加热至回流，保温5-8小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料。
本步骤所用有机溶剂为正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇中的一种。
下面结合几个具体实施例进一步阐述本发明的技术方案。
实施例1
(a)异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚(ISDE)的合成
ISDE的合成工艺参照参考文献(Polymer International.2015,64(4):513-520；High Performance Polymers.2017,29(2):197-204；KR1827801)进行，并加以改进。在装有冷凝管的四口烧瓶中，加入溶剂DMAc 200ml，然后加入4-氯硝基苯33g，冠醚18-6 2g和氢氧化钾15g，边搅拌边加入异山梨醇14.6g,加入反应加热回流20小时后，冷却过滤，水洗滤饼多次，将滤饼干燥后用DMF重结晶，得到异山梨醇双-(4-硝基苯基)醚32g，收率82.5％，熔点128-129℃。其1HNMR图谱见附图1。
1HNMR(400MHz,CDCl3):(δ,ppm):4.03-4.17(m,4H),4.65-4.66(d,1H),4.90-4.94(m,2H),5.08-5.10(m,1H),7.02(d,2H),7.04(d,2H),8.21(d,2H),8.24(d,2H)。
将异山梨醇双-(4-硝基苯基)醚32g加入到230ml乙醇中，加入钯碳6g，升温至40℃，边搅拌边滴加80％的水合肼60ml，升温至70℃，反应24小时，冷却过滤，水洗滤饼。将滤饼用乙醇重结晶，得到异山梨醇黄-(4-氨基苯基)醚(ISDE)21.5g，收率79.6％，熔点176-178℃。其1HNMR图谱见附图2。
1HNMR(400MHz,CDCl3):(δ,ppm):3.42(brs,4H),4.11-4.17(m,4H),4.69-4.71(m,2H),4.786-4.80(m,2H),6.62-6.65(m,4H),6.75-6.85(m,4H).
(b)颜料红IS-AS-BI的合成
(1-1)在250ml烧杯中加入20ml水和20g冰渣，在搅拌下加入0.17g DPDA,然后加入(a)中所合成的16.4g ISDE，打浆30min，加入20g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入40g质量百分比浓度为30％的盐酸和20ml水搅拌打浆，加10g冰降温至0～5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入1.1g尿素消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
(1-2)将28.7g色酚AS-BI，加入到100g冰水和0.285g DPDA的混合液中进行打浆，打浆时间30min，得到偶合溶液，加冰50g调整温度为0～5℃。
(1-3)将10g醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(1-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用70ml质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料红IS-AS-BI滤饼粗品90g。
(1-5)将90g含固率约为50％的粗品颜料滤饼加入到250ml异丙醇溶液中搅拌打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到43.2g颜料红IS-AS-BI。
实施例2
(2-1)在250ml烧杯中加入60ml水和40g冰渣，在搅拌下加入0.328gDPDA，然后加入32.8g ISDE(麦克林公司销售)打浆30min，加入17g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入50g质量百分比浓度为30％的盐酸和20g水搅拌打浆，加50g冰降温至-2～5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入1.05g尿素消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
(2-2)将46.6g AABI加入到100g冰水和0.46g DPDA的混合液中进行打浆，打浆时间30min，得到偶合溶液，加冰50g调整温度为0～5℃。
(2-3)将15g醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(2-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用50ml质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料黄IS-AA-BI滤饼粗品160g。
(2-5)将160g含固率约为50％的粗品颜料黄IS-AA-BI滤饼加入到300ml正丙醇溶液中搅拌打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到75g颜料黄IS-AA-BI。
实施例3
(3-1)在500ml烧杯中加入100ml水和100g冰渣，在搅拌下加入1.41gDPDA和0.69gDTAC，然后加入65.6g ISDE打浆30min，加入35g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入120g质量百分比浓度为30％的盐酸和50ml水搅拌打浆，加100g冰降温至-2～5℃,得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入2.4g尿素消除多余的亚硝酸钠,得到重氮盐溶液。
(3-2)将84.7g AABI加入到200g冰水、0.57g DPDA和0.27g DTAC的混合液中进行打浆，打浆时间30min，得到偶合溶液。加冰50g调整温度为0～5℃。
(3-3)将80g醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(3-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用200ml质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料黄IS-AA-BI滤饼粗品300g。
(3-5)将300g含固率约为50％的粗品颜料滤饼加入到1000ml正丁醇溶液中搅拌打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到120g颜料黄IS-AA-BI。
实施例4
(4-1)在5000ml烧杯中加入1800g水和1200g冰块，在搅拌下加入3.0gDDTME2AC和3.5g 1227，然后加入656g ISDE，开动搅拌机快速打浆40min，加入400g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液,搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入1000g质量百分比浓度为30％的盐酸和500g水搅拌打浆，加500g冰降温至-2～5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入20g尿素消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
(4-2)将1276g色酚AS-BI加入到3kg冰水和39g DPDA的混合液中进行打浆，打浆时间50min，得到偶合溶液，加冰500g调整温度为0～5℃。
(4-3)将1kg醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(4-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用2L质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料红IS-AS-BI滤饼粗品4kg。
(4-5)将4kg含固率约为50％的粗品颜料滤饼加入到10L异丁醇溶液中搅拌打浆，在搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到1800g颜料红IS-AS-BI。
实施例5
(5-1)在5000ml烧杯中加入1800g水和1200g冰块，在搅拌下加入10.2gDDTME2AC，然后加入722g ISDE，开动搅拌机快速打浆60min，加入450g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入700g质量百分比浓度为30％的盐酸和1000g水搅拌打浆，加500g冰降温至0～5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入45g尿素消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
(5-2)将933g AABI加入到3000g冰水和18.3g DDTME2AC的混合液中进行打浆，打浆时间50min，得到偶合溶液，加冰1000g调整温度为0～5℃。
(5-3)将1000g醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(5-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用900ml质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料黄IS-AA-BI滤饼粗品3.2kg。
(5-5)将3.2kg含固率约为50％的粗品颜料滤饼加入到10L异丁醇溶液中搅拌打浆，在搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到1.55Kg颜料黄IS-AA-BI。
实施例6
(6-1)在500ml烧杯中加入100ml水和100g冰渣，在搅拌下加入0.69gDTAC，然后加入65.6g ISDE打浆30min，加入40g质量百分比浓度40％的亚硝酸钠溶液，搅拌均匀，得到混合液A；在另一烧杯中加入120g质量百分比浓度为30％的盐酸和50ml水搅拌打浆，加100g冰降温至0～5℃，得到溶液B。然后将混合液A滴加到溶液B中进行重氮化，温度控制在0～5℃，滴加时间控制在30min，重氮结束，加入2.4g尿素消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
(6-2)将127.6g色酚AS-BI加入到300g冰水和2.6g DTAC的混合液中进行打浆，打浆时间30min，得到偶合溶液，加冰50g调整温度为0～5℃。
(6-3)将100g醋酸钠溶解到水中，降温0～5℃，制得缓冲溶液。
(6-4)将重氮盐溶液和偶合液同时细流加入到缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用200ml质量浓度35％的碳酸氢钠溶液控制反应的混合物的pH值为6.0-7.0，偶合结束pH值为6.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，得到颜料红IS-AS-BI滤饼粗品400g。
(6-5)将400g含固率约为50％的粗品颜料滤饼加入到1000ml正丁醇溶液中搅拌打浆，在良好的搅拌下加热至回流，保温6小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到190g颜料红IS-AS-BI。
性能检测
耐溶剂性能：
颜料的耐溶剂性能按照国标GB/T 5211.5-2008(颜料耐性测定法)进行测定。
含颜料的PVC压延膜制备
取15g的颜料粉末(颜料黄IS-AA-BI、颜料红IS-AS-BI)和985g的聚氯乙烯(PVC)粉末，将两者混合均匀后，再加入400g增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP),有机锡稳定剂(二丁基锡双(异辛基马来酸酯))10g，在软PVC当中，混合并搅拌60min，搅拌时转速为1000转/分钟。停止搅拌，待搅拌后的物料冷却至40-60℃，采用行星机将物料和成团状，行星机工作温度为220-240℃，同时采用双辊开炼机将物料进行塑化混合，过滤物料，采用压延机对物料进行压延处理，然后经烘干、冷藏及收卷，制得颜料着色的PVC压延膜。
耐迁移性：测试按照国标HG/T 4769.4-2014 2015.06.01(颜料和体质颜料增塑聚氯乙烯中着色剂的试验第4部分：迁移性的测定)进行测定；
把待测试的含有颜料的PVC膜同含5％的钛白粉的软PVC片放在一起，压强1kg/cm2，温度80℃，放置时间为24小时。用汽巴灰卡评价白片被沾污的程度，5级表示没有迁移。
热稳定性：
把所制备的含颜料的PVC压延膜裁成2份，取一份放在180℃烘炉中烘烤30分钟，然后用另一份未烘烤的PVC压延膜比较色泽。颜色的变化用ISO105A02 1-5级灰卡评价，5级为最好，1级为最差。
本发明所制备的两种含异山梨醇结构双偶氮苯并咪唑酮颜料黄IS-AA-BI和红IS-AS-BI的耐溶剂、耐迁移和耐温性能测试结果见下表2。
表2.颜料的性能测试/级
由上表2可以看出，所测试的颜料黄IS-AA-BI和颜料红IS-AS-BI，耐溶剂性能均为5级，耐迁移性能5级(灰卡等级)，耐热性能(180℃)为5级。
本发明制备的两个有机颜料(颜料红IS-AS-BI和颜料黄IS-AA-BI)结构中含有异山梨醇二醚结构，其具有4个醚键和两个并列的呋喃环，以其为原料制备有机颜料，可以为颜料分子内带来更多的醚键、氢键和提供更高的刚性，即提高有机颜料的耐溶剂性能、耐迁移性和耐高温性能。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其特征在于，其结构式为式(I)和式(II)中的一种；
2.如权利要求1所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其特征在于，其制备原料包括异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚。
3.根据权利要求2所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料，其特征在于，所述异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚的结构式如下：
4.一种含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚与第一助剂混合，打浆，再在稀盐酸和亚硝酸钠的混合液中进行重氮化得到重氮盐溶液；
S2、将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺中的一种加入到冰水和第二助剂的混合液中进行打浆,得到偶合溶液，调整偶合溶液的温度为0-5℃；
S3、将醋酸钠溶解到水中，配置成20％的醋酸钠溶液，降温0-5℃，制得缓冲溶液；
S4、将步骤S1制备的重氮盐溶液和步骤S2制备的偶合溶液同时加入到步骤S3制备的缓冲溶液中进行偶合反应，偶合过程中用质量浓度30％的碳酸氢钠溶液，控制反应的混合物的pH值为5.5-7.5，偶合结束pH值为5.5-7.5，升温至90℃，保温2小时，过滤，然后处理得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料粗品滤饼；
S5、步骤S4制备得到的颜料粗品滤饼加入到有机溶剂中打浆，在搅拌下加热至回流，保温5-8小时，水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料。
5.根据权利要求4所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，其特征在于，步骤S1中所用第一助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为异山梨醇双-(4-氨基苯基)醚重量的1-3％。
6.根据权利要求4所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，其特征在于，步骤S2中所用第二助剂为N-十二烷基-1,3-丙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、乙撑基双[(十二烷基二甲基)氯化铵]和十二烷基二甲基苄基氯化铵中的一种或多种混合物，其用量为5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮和N-(5-苯并咪唑酮基)-3-羟基-2-萘甲酰胺重量的1-3％。
7.根据权利要求4所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，其特征在于，步骤S4中，重氮盐溶液中重氮盐与偶合液中偶合组分的摩尔比为1:2～1.1:2。
8.根据权利要求4所述的含异山梨醇结构的双偶氮苯并咪唑酮颜料的制备方法，其特征在于，步骤S5所用有机溶剂为正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇中的一种。
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