CN103275518A - 一种具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用颜料黄155的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用C.I.颜料黄155(3GW)的制备方法。在透明性调节物质存在下,通过将2-氨基对苯二甲酸二甲酯进行重氮化得到重氮盐,再于适当条件下与偶合组分双乙酰乙酰对苯二胺偶合,所得粗品颜料经颜料化及表面处理,得到具有高透明性、高着色强度的黄色有机颜料,其在水性墨及涂料中应用透明度好,强度高,流变性能良好。
Description
技术领域
本发明涉及一种颜料,具体涉及具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用黄色有机颜料--C.I.颜料黄155(3GW)及其制备方法。
背景技术
C.I.颜料黄155是一支艳绿光黄色有机颜料,具有较高的着色力、良好的耐溶剂、酸碱性,且是一种性价比较高的品种,不含有禁用芳胺,对人体无潜在危害。既往的不同的商品牌号可适用于油性涂料,塑料着色,也能用于水性墨及水性涂料。C.I.颜料黄155化学结构属于偶氮缩合类颜料,其化学结构式如下:
C.I.颜料黄155的常规制备方法是:在22℃,将120份(体积)31%的盐酸、90份(体积)醋酸和60份(体积)水混合,加入83.6份(重量)2-氨基对苯二甲酸二甲酯,搅拌2小时。加入50份(重量)冰,在15分钟内滴加57份(体积)38%亚硝酸钠水溶液。加毕,在0~5℃(外部冷却)搅拌2小时。过滤,用氨磺酸破坏过量的亚硝酸。加入500份(重量)冰和14.2份 (重量)30%椰油烷基二甲基氧化铵水溶液,用200份(体积)4mol/L的醋酸钠溶液将反应液的pH调到4.2~4.4,得浮浅澄清的重氮液。900份(体积)水和64份(体积)33%氢氧化钠溶液混合,加入55.3份(重量)双乙酰乙酰对苯二胺,再加入500份(重量)冰。在1分钟内加入110份(体积)50%醋酸。将该溶液和重氮液混合45分钟,进行偶合反应。偶合完全后,加入21.4份(重量)由1mol醇、8mol环氧乙烷和4mol环氧丙烷反应得到的C12~C15脂肪醇-环氧乙烷-环氧丙烷加成物(水中的浊点为40~42℃)。通入蒸汽,使温度升到98℃,并在此温度保持2小时。冷却到80℃,过滤,用80℃的热水洗,在65℃干燥,粉碎,得156.6份C.I.颜料黄155产品。
早在W.Herbst,K.Hunger的《工业有机颜料》(1993年)中就有C.I.颜料黄155的制备的描述,但其只表明在聚酯树脂中应用时具有较好的分散性及耐热稳定性。
美国专利US5617778A中公开了一种C.I.颜料黄155的合成方法,粗品合成后采用DMF在80-150℃条件下保持2-6小时。制备的颜料可用于塑胶制品,具有绿光黄色,且耐性优异。但中国专利CN1318089A中指出根据专利US5617778A制备的颜料在塑胶中应用强度较低,且显示不良的热稳定性。
美国专利US6117606A中公开了具有合理的价格,优异分散性和热稳定性的C.I.颜料黄155的制备方法,其可作为着色剂应用于电子照相调色剂和显色剂、喷墨、滤色片及粉末涂料如环氧树脂、含羧基或羟基的聚酯树脂及丙烯酸树脂等中。根据资料所述,制备的颜料的比表面积分别为35和39.8m2/g,而目前市售的C.I.颜料黄155透明剂型产品的比表面积为54.98m2/g,因此按照此专利制备的颜料的粒径明显低于目前市售的颜料黄155透明剂型产品。
美国专利US7384472B2中公开了以C.I.颜料黄155为基础的颜料制备物的制造方法,该颜料制备物中,C.I.颜料黄155的重量比在0.1%~50%,其余组分为颜料分散剂,该颜料分散剂为至少含有一个磺酸基的单偶氮或双偶氮颜料的衍生物组成,尽管此颜料制备物也可用于水性涂料及印墨中,但是此专利中无论是C.I.颜料黄155的制备还是最终颜料制备物的合成中均采用大量的邻二氯苯溶剂,从环保和操作人员的健康角度考虑,大量溶剂的使用是应当尽量避免的。
市售的C.I.颜料黄155,有很多商品牌号,其中透明型多用于塑料,其结晶形态如附图2,不适于在水性体系中应用(着色强度较低);遮盖型的结晶形态如附图3,可以在水性体系中应用,但是其强度不够高,而且不满足需要高透明度的应用对象,主要适用于工业涂料。而本发明提供了以特定的方法制备一种结晶形态如附图1所示的透明型C.I.颜料黄155,可以满足需要高透明度的水基应用环境,包括水性油墨和透明型水性涂料。
发明内容
本发明人经过锐意研究发现,通过将2-氨基对苯二甲酸二甲酯按照通常的方法进行重氮化得到重氮化合物,然后按照本专利指定的加料方法,在适当的条件下与双乙酰乙酰对苯二胺偶合,得到的颜料粗品再经过本发明指定的颜料化后处理及表面处理过程,即可制备得到具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用C.I.颜料黄155。所谓的适当条件指在偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后同时或分别加入透明性调节物质与调节粘度的助剂,此方法可以有效的提高目标颜料在水性体系中应用的透明性和着色强度,同时 提高颜料的亲水性,使得所得的颜料着色体系具有良好的流变性能和光泽度。
本发明的第一目的在于提供一种特殊剂型的C.I.颜料黄155产品,由于具有高透明性、高发色强度,以及在水性体系中应用得良好分散性、相容性、光泽度及良好的流变性能,特别适用于透明型的水性体系的应用,包括水性油墨、水性涂料等。
本发明的第二目的在于提供如目的一所述C.I.颜料黄155的制备方法:在透明性调节物质存在下,将2-氨基对苯二甲酸二甲酯进行重氮化得到重氮化合物,再在适当条件下与双乙酰乙酰对苯二胺偶合,所得偶合粗品颜料经颜料化及表面处理后制备目标颜料。
本发明的第三目的在于提供如目的一所述C.I.颜料黄155的结晶形态,其有别于目前市售C.I.颜料黄155的特征在于X射线衍射图2θ角为29.5°处有一个较强的吸收峰,2θ角分别36.2°、39.4°、43.6°、47.5°、48.1°处有弱吸收峰。
本发明的第四目的在于提供一种C.I.颜料黄155的制备方法:制备如目的一及目的三所述的C.I.颜料黄155过程中,偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后加入透明性调节物质,添加量为颜料重量的0-300%,添加的透明性调节物质可为白炭黑、高岭土、硫酸钡、钛白、碳酸钙、硅藻土等。
本发明的第五目的在于提供一种C.I.颜料黄155的制备方法:制备如目的一及目的三所述的C.I.颜料黄155过程中,偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后,添加调节粘度的助剂,调节粘度的助剂包括:阴离子表面活性剂:烷基磺酸,羧酸盐,烷基苯磺酸钠盐;高分子分散 剂如BYK-151,BYK-154/155,BYK-180,BYK-181,BYK-190,BYK-192;阳离子表面活性剂:三乙醇胺与硬脂酸的酯化物;高分子分散剂如BYK-184,BYK-182,BYK-183,BYK-185;两性表面活性剂:甜菜碱类,烷基咪唑啉;非离子表面活性剂:脂肪醇聚氧乙烯醚,山梨醇油酸单酯与环氧乙烷加成物;含有高颜料亲和基团的改性聚醚类如Disper650,Disper651,Disper655;高分子分散剂如聚氧乙烯醚类Solsperse20000,Solsperse41090,Solsperse27000,Solsperse22000,Tilo-27000,Tilo-20000。高分子分散剂如脂肪酸或改性脂肪酸衍生物如Disper652,Disper740W;表面改性用高分子聚合物型:丙烯酸共聚物如丙烯酸-丙烯酸酯共聚物,马来酸酐共聚物如松香皂-马来酸酐;聚丙烯酸钠溶液如Disper715W, Disper735W,Disper745W;含有高颜料亲和基团的共聚物水溶液如Disper755W;Disper750W,Disper752W;含有高颜料亲和基团聚合物和表面活性物的水溶液如Disper760W,Disper762W,Disper765W等,添加量为颜料重量的0.5-200%,优选0.5-100%,更优选1%-30%。
采用X射线衍射进行分析表明:本发明涉及C.I.颜料黄155的结晶形态有别于目前市售的各种C.I.颜料黄155。
本发明提供一种制备透明性的C.I.颜料黄155的生产方法,其特征在于在透明性调节物质存在下,将2-氨基对苯二甲酸二甲酯进行重氮化得到重氮化合物,再在适当条件下与双乙酰乙酰对苯二胺偶合,所得偶合粗品颜料经颜料化制备目标颜料,在偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后同时或单独加入透明性调节物质与调节粘度的助 剂。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,2-氨基对苯二甲酸二甲酯的重氮化可以通过常规方法进行,例如在盐酸或硫酸存在下,通过滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化,重氮化温度为0-45℃,优选0-5℃。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,在偶合组分浆料的制备中析出偶合组分用酸,可以使用甲酸,乙酸,丙酸,盐酸,硫酸、乙二酸等,优选使用乙酸。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,在偶合前,通过向重氮化液中添加甲酸盐、乙酸盐、磷酸盐、草酸盐、碳酸盐调节pH值,优选使用乙酸盐。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,在偶合步骤中,在0-50℃,优选20℃-40℃的温度下,将偶合组分浆料加至重氮化液中,进行偶合反应,或偶合组分浆料与重氮盐两组分同时加入到缓冲体系进行偶合。
为了监测重氮盐是否反应完全,可以用H酸钠盐溶液(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸钠溶液)渗圈实验来检测。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,偶合反应结束后,颜料化在水或有机溶剂,如低碳醇类:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇,戊醇及己醇;低碳酮类:丙酮、异丁酮、异丙酮、甲基乙基酮;烷基酰胺:N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基吡咯烷酮;有机酸类:甲酸、乙酸、丙酸;或者水及有机溶剂混合液体系中进行,颜料化的温度选择在60℃-200℃。颜料化时间优选1-35小时,更优选3-30小时。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中及颜料后添加透明性调节物质如白炭黑、高岭土、硫酸钡、钛白、碳酸钙、 硅藻土等,添加量为颜料重量的0-300%,优选1%-30%。
在根据本发明的黄色有机颜料的制备方法中,在反应、热处理及表面处理之后,对所得黄色颜料的悬浊液进行过滤,水洗,烘干,粉碎,得到黄色混晶颜料细粉,其易于分散于应用介质之中。
除上述的高透明度、高强度及其生产方法外,本发明进一步涉及高亲水性的C.I.颜料黄155,该亲水性以在水中润湿情况及完全亲水时间和润湿角进行评价。亲水性衡量是通过在下面的对比实施例中描述的方法测定的。
本发明制备的C.I.颜料黄155具有较好的亲水性,在水性墨及涂料中应用透明度好,强度高,且所得的着色体系具有良好的流变性能。
附图说明
图1实施例1的X-射线衍射图
图2Graphtol Fast Yellow3GP(克莱恩公司)的X-射线衍射图
图3Sandorin Yellow4G(克莱恩公司)的X-射线衍射图
具体实施方式
通过提出的实施例,进一步详细描述本发明如下,但是这些实施例仅是范例性的,本发明不受以下实施例的限制。
实施例1
将16.2克(0.1376mol)31%盐酸加入到20毫升水中,然后加入10克(0.0473mol)2-氨基对苯二甲酸二甲酯,搅拌1小时。加冰降温至0-5℃,快速加入30%亚硝酸钠溶液15克 (0.0646mol),保持0.5小时,加入助剂土耳其红油,搅拌0.5小时。将溶液过滤,收集母液,得到重氮液。
另一方面,将6.59克(0.0236mol)双乙酰乙酰对苯二胺和1.95克(0.0483mol)氢氧化钠加入到80毫升水中,搅拌至全部溶解,过滤,得到双乙酰乙酰对苯二胺溶液。
将6g醋酸加到15中g水,搅拌均匀。
重氮液中加入适量醋酸钠调pH至3~4。然后在35℃~40℃下向重氮盐溶液中滴加制备好的双乙酰乙酰对苯二胺浆料。滴加完毕,用H酸检测重氮盐是否过量,若过量,则须补加偶合组分浆料至重氮盐反应完毕,得黄色颜料悬浮液。
对颜料悬浮液进行热处理,回流温度下保持25-30小时,热处理结束,过滤,水洗至中性,滤饼经干燥、粉碎后即得黄色颜料22.6克。
实施例2
将颜料悬浮物过滤,洗涤。将得到的滤饼移至高压釜中,釜内加入10毫升水和200毫升乙醇,同时加入2克润湿分散剂BYK-190及4克白炭黑,然后将其加热到125~130℃,并保持10~15小时进行颜料化。
向颜料化结束的颜料浆料中加入200克水,蒸馏回收乙醇。然后过滤,洗涤,干燥,粉碎得到松软的黄色颜料大约22.5克。
实施例3
将实施例1中向双乙酰乙酰对苯二胺溶液中加入2克润湿分散剂Disper755W和4克白炭黑改为加入2克润湿分散剂Disper755W,其余按照与实施例1中相同的方法,但是在偶合料(颜料悬浮体)热处理结束,需要过滤之前,加入4克高岭土,并搅拌0.5小时。得黄色松软的颜料22.5克。
实施例4
按照与实施例2中相同的方法,但是用4克碳酸钙代替4克白炭黑。得到黄色松软有机颜料22.4克。
检验例
检验例1颜料比表面积比较
测试标准样品为颜料黄Sandorin Yellow4G(克莱恩公司)。
比表面积的测定比较方法:采用比表面积测定仪(北京精微高博科学技术有限公司JW-BK222)测定,通过测定的结果,比较标准样品与实施例样品的比表面积。
表1比表面积比较结果
与Sandorin Yellow4G相比,实施例比表面积显著增加,表明颜料的粒径明显变小。
检验例2在水性丙烯酸涂料中比较色光、强度和透明度
测试标准为颜料黄Sandorin Yellow4G(克莱恩公司)。
称量标准和按照实施例1、2、3、4得到的本发明的颜料产品各10g,分别与9.60克丙烯酸树脂,0.20克分散剂、50g蒸馏水混合,加入30克直径2mm的玻璃珠,在震荡仪上进行震荡分 散0.5小时,制备成颜料分散体。
色光漆片的制备:分别将颜料实施例样品和测试标准样品制备成的颜料分散体,取适量于铜版纸上,用4μm线棒刮成漆片。
冲淡色漆片的制备:15g乳胶漆、3g颜料分散体搅拌均匀,取适量于铜版纸上,用4μm线棒刮成漆片。
色光及强度的比较方法:将以上漆片干燥后,用测色仪(datacolor 400,USA)测色,比较差别。
粘度的比较方法:采用旋转粘度计(BROOKFIELDViscometer,USA)测定标准与实施例样品粘度,进行比较。
光泽度的比较方法:采用三角数字光泽度仪(中国福建泉州伟达计量仪器厂)测定本色漆片的光泽度进行比较。
透明度的比较方法:透明度的测量方式按照DIN SS988的颜色测定法,同时与眼睛判断的方法比较。
以印有黑色带状线的纸作为背景。将用分光光度计测量的光亮度的差转换成DL值并比较。用分光光度计得到DL值与用眼睛判断的6级评价的相互关系如下:
DL值 眼睛的判断
0.11--0.20 非常轻微地不同
0.21--0.5 轻微地不同
0.51--0.8 稍微地不同
0.81--1.41 很大程度地不同
1.42--2.0 明显地不同
2.01或更高 显著地不同
通过该方法,对标准样品和本发明(实施例1,2、3和4)的产品的L值进行比较,得到结果如下。
表2透明度比较结果
上表结果表明,所列实施例与标准样品比较用眼睛的判断方法为“显著不同”,表明根据本发明所制备颜料的透明度有了明显的提高。
色光及强度的比较结果列于下表3中。
表3色光、强度、光泽度、粘度检测结果
由表3可知,实施例1、2、3、4中所得黄色颜料的着色强度与颜料黄Sandorin Yellow4G比较高40%~70%,色光与颜料黄Sandorin Yellow4G比较偏红,偏黄,艳度提高,明度变化不大。体系粘度比较,实施例体系粘度明显降低,因此说明应用体系的流变性有了较大的改善。
检验例3颜料亲水性比较
测试标准样品为Sandorin Yellow4G(C.I.颜料黄155,克莱恩公司),通过以下方式比较亲水性。
称量本发明的颜料(实施例1、2、3、4)与标准样品各1克,将各种颜料放入装有50毫升蒸馏水的100毫升烧杯中,用 搅拌棒搅拌,观察颜料在水中的润湿状态,测量1克颜料全部浸润在水中的所需要的时间,以此进行比较。
润湿角的比较方法:采用润湿角(全自动表面张力仪K100,德国)测定标准和实施例样品的表面张力和通过数值比较亲水性。
表4亲水性比较结果
测试结果 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 |
润湿状态 | 亲水 | 亲水 | 亲水 | 亲水 |
全部浸润时间(s) | 100 | 120 | 150 | 125 |
润湿角(deg) | 80.32 | 80.92 | 82.64 | 81.83 |
上面的结果表明,实施例中的样品在水中的润湿时间均较短,同时接触角均小于90°,因此本发明产品具有较好的高亲水性。
检验例4X射线衍射比较
试验采用X射线衍射仪,分别对Sandorin Yellow4G(克莱恩公司),Graphtol Fast Yellow3GP(克莱恩公司)和实施例1进行检测,谱图见附图。
对比谱图可也看出,本发明制备的产品其结晶形态有别于所选样品,其特征在于X射线衍射图2θ角为29.5°处有一个较强的吸收峰,2θ角分别36.2°、39.4°、43.6°、47.5°、48.1°处有弱吸收峰。
本发明的效果
X-光衍射图表明,本发明方法得到的C.I.颜料黄155,区别于已有的C.I.颜料黄155各种商品牌号的结晶形态,是一个全新的剂型。
对比的应用检验试验表明,本发明得到的C.I.颜料黄155具有高透明度和亲水性,在水性墨及水性涂料中应用具有很好 的分散性及较高的着色强度,高的光泽度及良好的流变性能。这些优点与已有的C.I.颜料黄155诸多商品相比,体现出独特的应用价值,即该颜料适合应用于水性体系,非常适合应用于需要透明的水性体系。
以上通过具体实施方式和优选的实施例对本发明进行了说明,不过应理解,本发明的范围不限于上述说明,在不偏离本发明的精神和保护范围的情况下,本领域的技术人员可以对本发明作各种修饰、替换或改进,这些等价形式同样在本申请所附权利要求书所限定的范围内。
Claims (10)
1.一种具有高透明性高强度水性体系用C.I.颜料黄155的制备方法:将2-氨基对苯二甲酸二甲酯进行重氮化得到重氮化合物,再在适当条件下与双乙酰乙酰对苯二胺偶合,所得偶合粗品颜料经颜料化及表面处理后制备目标颜料。
2.如权利要求1所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其中C.I.颜料黄155的制备是在透明性调节物质存在下进行的。
3.如权利要求2所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其中添加的透明性调节物质为白炭黑、高岭土、硫酸钡、钛白、碳酸钙、硅藻土等。
4.如权利要求2-3中任意一项所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其中透明性调节物质可在偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后添加,添加量为颜料重量的0-300%,优选1%-30%。
5.如权利要求1-4中任意一项所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其中还包括在偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后添加调节粘度的助剂,调节粘度的助剂包括:阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、非离子表面活性剂、表面改性用高分子聚合物型等水性体系用助剂。
6.如权利要求5所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其中在偶合前、偶合过程中及偶合后,或颜料化前、颜料化过程中或颜料化后添加调节粘度的助剂,添加量为颜料重量的0.5-200%,优选0.5-100%,更优选1%-30%。
7.如权利要求1-6中任意一项所述的C.I.颜料黄155的制备方法,其特征在于制得的C.I.颜料黄155的X射线衍射图2θ角为29.5°处有一个较强的吸收峰,2θ角分别36.2°、39.4°、43.6°、47.5°、48.1°处有弱吸收峰。
8.一种根据权利要求1-6中任意一项所述的制备方法所制得的C.I.颜料黄155。
9.一种C.I.颜料黄155,其特征在于其X射线衍射图2θ角为29.5°处有一个较强的吸收峰,2θ角分别36.2°、39.4°、43.6°、47.5°、48.1°处有弱吸收峰。
10.如权利要求9-10中任意一项所述的C.I.颜料黄155应用于水性墨或水性涂料的用途。
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