CN115491051A - 一种颜料黄155的制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机颜料领域，更具体地，本发明提供了一种颜料黄155的制备方法和应用。本发明提供的颜料黄155的制备方法，步骤包括：(1)重氮液的制备；(2)偶合组分溶解；(3)偶合液酸析；(4)偶合反应。本申请文件提供了一种颜料黄155的制备方法，制备的颜料具有优异的着色力，颜料粒子松软，产品颜色鲜艳，可提高颜料在应用体系中的分散稳定性，可广泛的应用于油墨、油漆中。
Description
技术领域
本发明涉及有机颜料领域，更具体地，本发明提供了一种颜料黄155的制备方法和应用。
背景技术
颜料广泛应用于涂料、塑料、合成纤维、橡胶、建筑材料、文教用品、绘画颜料、油墨、纸张等领域，是工业生产中一种不可或缺的材料。C.I.颜料黄155呈绿光黄色品种，具有良好的耐溶剂、酸/碱性，耐光、耐气候优异。该颜料品种性能优异具有较高的性价比，可用于油墨、涂料及塑料的着色。
专利中报道的颜料黄155的常规制备方法中重氮化反应是将重氮组分在酸性水介质中于低温下加入亚硝酸钠的溶液进行的，由于重氮组分2-氨基-对苯二甲酸二甲酯含有甲酸甲酯难溶性基团，在稀酸的水溶液中难于溶解，重氮化反应较难进行，即使长时间反应仍无法完成重氮化。并且，类似结构颜料的颜料化一般都在大量有毒有害的邻二氯苯、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂中进行，生产过程会造成严重的环境污染。因此，传统生产方式存在着高污染、高成本、反应速率低等问题。
为了进一步改善现有技术中存在的高污染、高成本、反应速率低等问题，需要研究者提出更优化的方案。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种颜料黄155的制备方法，包括以下步骤：
(1)重氮液的制备：
将50～70mL水，2-氨基-对苯二甲酸二甲酯和氧化锆珠加入烧杯种，搅拌10～30min，加入盐酸和醋酸，搅拌2.5～3.5h，降温至0℃，加入亚硝酸钠溶液开始重氮化反应，重氮化反应结束，加入硅藻土，过滤，得到重氮液。
作为一种优选的方案，所述2-氨基-对苯二甲酸二甲酯，氧化锆珠的重量比为1：(20～25)。
作为一种优选的方案，所述2-氨基-对苯二甲酸二甲酯的加入量为3.0～4.0g。
作为一种优选的方案，所述氧化锆珠的粒径为1～3mm。
作为一种优选的方案，所述氧化锆珠，可市售，例如韩国赛诺股份公司。
作为一种优选的方案，所述重氮化反应的具体实现方式为：在反应过程中，加入亚硝酸钠溶液，调整直至KI试纸呈微蓝色，反应结束；若反应1小时后KI试纸仍然呈深蓝色，加入少许氨基磺酸至KI试纸呈微灰无色，反应结束。
(2)偶合组分溶解：
将水，氢氧化钠，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺和稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物，搅拌至溶解，得到偶合液A。
作为一种优选的方案，所述水，氢氧化钠，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺的重量比为(40～50)：1：(2～2.1)。
作为一种优选的方案，所述氢氧化钠的添加量为1.3～1.4g。
作为一种优选的方案，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物的添加量为1,4-双乙酰乙酰对苯二胺总重量的1～5％。
作为一种优选的方案，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物包括1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1和1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2。
作为一种优选的方案，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1的制备方法包括：将聚醚胺1置于反应釜中，搅拌，加入1,4-双乙酰乙酰对苯二胺，氮气保护下，加热至100～110℃，保温1.5～2.5h，冷却至80℃～85℃，加入异构十三醇聚氧乙烯醚，搅拌1h，得到成品。
作为一种优选的方案，所述聚醚胺1的添加量为27～28g。
作为一种优选的方案，所述聚醚胺1，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺，异构十三醇聚氧乙烯醚的重量比为(30～31)：(2.0～2.2)：1。
作为一种优选的方案，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1的化学式为
聚醚胺1的化学式为
其中R为烷基；x：y＝32:10。
作为一种优选的方案，所述稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2的制备方法，其步骤包括：将聚醚胺2置于反应釜中，搅拌，充氮气，加入1,4-双乙酰乙酰对苯二胺，加热至100～110℃，保温1.5～2.5h,冷却至80℃～85℃，加入异构十三醇聚氧乙烯醚，搅拌1h，得到成品。
作为一种优选的方案，所述聚醚胺2的添加量为27～28g。
作为一种优选的方案，所述聚醚胺2,1,4-双乙酰乙酰对苯二胺,异构十三醇聚氧乙烯醚的重量比为(30～31)：(2.0～2.2)：1。作为一种优选的方案，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2的化学式为
聚醚胺2的化学式为
其中R为烷基；x：y＝5：29。
(3)偶合液酸析：
将氢氧化钠加入反应器中，然后分别加入冰醋酸，助剂于反应器中，搅拌溶解,得到混合液，在30min内加入偶合液A到混合液中，控制温度5-10℃和pH＝5.5-6.0得到偶合液B。
作为一种优选的方案，所述氢氧化钠，冰醋酸的摩尔比为1：5。
作为一种优选的方案，所述氢氧化钠的添加量为0.7～0.8g。
作为一种优选的方案，所述助剂为乙氧基化炔二醇。
作为一种优选的方案，所述助剂的添加量为所得颜料总量的2-4％。
(4)偶合反应：
将重氮液缓慢加入偶合液B中，控制温度5-10℃，过程中当pH值小于4.8时，用质量浓度10％的碳酸钠溶液调至pH＝5.5，过程中控制pH值大于4.8，偶合时间180-240min，继续搅拌30min，将反应液加入高压反应釜中110-130℃进行热处理2h，然后进行过滤，纯净水洗涤，80℃烘干得到颜料黄155成品。
本申请人发现通过稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物
x：y＝32:10或
x：y＝5：29用于制备颜料中，有效地抑制了颜料粒子的生长和聚集，从而获得粒径细小的颜料黄155颜料产物，具有较高的着色力，同时也提高了颜料分别在水性及非极性体系中的分散稳定性，这可能是由于1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物含有空间障碍体积大的基团，具有与母体颜料可形成分子间氢键及范德华引力的物质，同时也通过非共价结合与母体颜料形成自组装产物，另外1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物含有得聚乙氧基和聚丙氧基基团，可提高颜料在应用体系中的分散稳定性。
本发明生产颜料是在机械搅拌的反应容器内加入氧化锆珠，特定粒径的氧化锆珠受搅拌桨的驱动而具有很大的动能，众多高动能的氧化锆珠可以将重氮组分粉碎，从而与重氮组分充分接触，促进其反应。提高了反应效率，降低了重氮化反应的生产工时成本，反应更完全，提高了颜料的收率。另外在颜料黄155的合成过程中添加分子中含有空间障碍体积大的基团，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺的聚醚胺衍生物，具有与母体颜料可形成分子间氢键及范德华引力的衍生物，作为稳定剂的衍生物通过非共价结合与母体颜料形成自组装产物，稳定剂抑制了颜料粒子的生长和聚集，可以获得粒径细小的颜料黄155颜料产物，具有较高的这色力。同时该衍生物含有聚乙氧基和聚丙氧基基团，可提高颜料在应用体系中的分散稳定性。在偶合前的酸析液中加入乙氧基化炔二醇表面活性剂，以获得微细偶合组分粒子，并在偶合反应过程中抑制过多泡沫形成，更有利于偶合反应进行，同时提高颜料的鲜艳度。
有益效果：
1、在本申请文件中，在重氮液的制备过程中通过1～3mm的氧化锆珠，可以使重氮组分充分接触，提高了反应效率，降低了重氮化反应的生产工时成本，反应更完全，同时提高了颜料的收率。
2、在本申请文件中，通过稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物
x：y＝32:10和
x：y＝5：29分别用于偶合液制备过程中，有效地抑制了颜料粒子的生长和聚集，从而获得粒径细小的颜料黄155颜料产物，具有较高的着色力，同时也提高了颜料在应用体系中的分散稳定性。
3.在本申请文件中，制备的颜料黄155具有优异的着色力，颜料色光鲜艳，着色力高，流动度好，可提高颜料在应用体系中的分散稳定性，可广泛的应用于油墨，涂料及塑料中。
附图说明
图1为实施例1与对比例样品在水介质中的分散稳定性对比图；
图2为实施例2与对比例样品在二甲苯介质中的分散稳定性对比图。
具体实施方式
实施例
实施例1
实施例1提供了一种颜料黄155的制备方法，其步骤包括：
(1)重氮液的制备
在100mL烧杯中加入60mL水，3.84g 2-氨基-对苯二甲酸二甲酯和80g氧化锆珠，搅拌15min，加入8mL盐酸(36％)和4mL醋酸(96％)，搅拌3h，降温至0℃，加入4.3g亚硝酸钠水溶液(30％)，开始重氮化反应，重氮化反应结束，加入硅藻土，过滤，得到重氮液。
所述氧化锆珠的粒径为1-3mm，购买自韩国赛诺股份公司。
所述硅藻土的添加量为0.1g。
所述重氮化反应的具体实现方式为：在反应过程中，加入亚硝酸钠溶液，调整直至KI试纸呈微蓝色，反应结束；若反应1小时后KI试纸仍然呈深蓝色，加入少许氨基磺酸至KI试纸呈微灰无色，反应结束。
(2)偶合组分溶解
在烧杯中加入60mL水，1.34g的氢氧化钠，2.78g1,4-双乙酰乙酰对苯二胺和稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1，将其搅拌至溶解，获得偶合液A。
所述稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1的添加量为1,4-双乙酰乙酰对苯二胺重量的2％。
所述稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物包括1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1。
所述稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1的制备方法包括：将聚醚胺127.49g置于反应釜中，搅拌，充氮气，加入1,4-双乙酰乙酰对苯二胺1.93g，加热至105℃，保温2h,冷却至85℃，加入异构十三醇聚氧乙烯醚0.89g，搅拌1h,得到成品。
所述聚醚胺1的化学式为
x：y＝32:10。
所述聚醚胺1的HLB值为13.8。所述聚醚胺1购买自亨斯迈L207。
(3)偶合液酸析
称取0.75g氢氧化钠加入100mL烧杯中，量取4.6mL的冰醋酸加入其中，再称取少量的助剂加到烧杯中，将其搅拌溶解。紧接着在30min内加入偶合液到底液中，加冰温度控制在5℃，加入体积分数为6％的氢氧化钠水溶液使pH值控制在5.0～5.1。最终获得偶合液B。
所述助剂为乙氧基化炔二醇GS-4035，购买自香港伽玛化学有限公司。
所述助剂的添加量为0.2g。
(4)偶合反应
将重氮液缓慢加入偶合液B中，加冰降温控制温度5-10℃，过程中当pH值小于4.8时，用10％的碳酸钠溶液调至pH＝5.5，过程中控制pH值大于4.8，偶合时间150min，继续搅拌30min，将反应液加入高压反应釜中120℃进行热处理2h，然后进行过滤，纯净水洗涤，80℃烘干得到颜料黄155成品。
实施例2
实施例2的具体实施方式同实施例1；不同的是，实施例2中所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物包括1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2。所述稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2的制备方法，其步骤包括：将聚醚胺2 27.49g置于反应釜中，搅拌，充氮气，加入1,4-双乙酰乙酰对苯二胺1.93g，加热至105℃，保温2h,冷却至85℃，加入异构十三醇聚氧乙烯醚0.89g，搅拌1h,得到成品。
所述聚醚胺2的化学式为
x：y＝5：29。
所述聚醚胺2的HLB值为2.8。所述聚醚胺2购买自亨斯迈B200。
对比例
对比例的具体实施方式同实施例1；不同的是，对比例中在重氮液的制备过程中未加入氧化锆珠。偶合组分中未加入稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物，酸析溶液中也未添加乙氧基化炔二醇助剂。
实施例和对比例多得到的产品进行颜料性能的检测：
颜料色光、着色力及流动度的测定：准确称取0.3g试样，用注射器抽取lmL调墨油，在PM-240型平磨仪的磨沙玻璃盘上调和。调和之后研磨两次，每次研磨100转。将研磨好的油墨进行刮样，用X—Rite测色仪进行Dl、Da、Db、Dc、Dh颜色值的测定。用流动性测定管取一定体积的上述油墨，点在圆形玻璃片上，再压上200g砝码，15min后测定斑点的直径。称取0.1g试样、1.0g钛白粉，用注射器抽取1mL调墨油，在平磨仪上研磨三次，每次100转。将研磨好的油墨进行刮样，用测色仪进行着色力的测定。
接触角的测定：先称量重量为0.5g的粉末状颜料，将其放在压片的磨具后再用压片器压片30秒钟后成型，随后放置于接触角测量仪中进行测定。
在水中分散性的测定
准确称取颜料30mg和水15mL加入具塞试管中，振荡使颜料充分分散。静置一定时间后，在距液面1cm处吸取颜料分散液0.5mL，用5mL水稀释，以UV-2700型分光光度计在439nm下测定透光度T。
在二甲苯中分散性的测定
准确称取颜料30mg和二甲苯15mL加入具塞试管中，振荡使颜料充分分散。静置一定时间后，在距液面1cm处吸取颜料分散液1mL，用3mL二甲苯稀释，以UV-2700型分光光度计在395nm下测定透光度T。
颜料性能检测结果如表1所示。
表1改性颜料黄155的颜色性能
经稳定剂改性的C.I.颜料黄155同C.I.颜料黄155相比，颜料色光微红(Δh＜0)，颜料的鲜艳度明显提高(Δc＞0)，着色力提高至103-107％。
颜料接触角检测结果如表2所示。
表2改性颜料黄155的接触角
对稳定剂改性的C.I.颜料黄155使用接触角测量仪来测量颜料表面的亲水性，从表2中可见，以稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1改性的颜料黄155接触角小于母体颜料黄155，表现出较好的亲水性；以稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2改性的颜料黄155接触角大于母体颜料黄155，相对颜料母体疏水性提高。
颜料在水中分散性
以实施例1改性的颜料与对比例颜料分散于水介质中，测定其放置时间与透光度的关系如图1所示。
由图1可见，实施例1改性的颜料在水中的分散性明显好于对比例1的颜料产品。
颜料在二甲苯中分散性
以实施例2改性的颜料与对比例颜料分散于二甲苯介质中，测定其放置时间与透光度的关系如图2所示。
由图2可见，实施例2改性的颜料在二甲苯中的分散性明显好于对比例的颜料产品。通过对比试验可以发现，通过本发明方法制备得到的颜料，着色强度更高，鲜艳度明显提高。且可分别制得在水性体系和二甲苯溶剂体系中具有良好分散性及分散稳定性的改性颜料产品。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (8)
1.一种颜料黄155的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)重氮液的制备：
将50～70mL水，2-氨基-对苯二甲酸二甲酯和氧化锆珠加入烧杯中，搅拌10～30min，加入盐酸和醋酸，搅拌2.5～3.5h，降温至0℃，加入亚硝酸钠溶液开始重氮化反应，重氮化反应结束，加入硅藻土，过滤，得到重氮液；
(2)偶合组分溶解：
将水，氢氧化钠，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺和稳定剂1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物，搅拌至溶解，得到偶合液A；
(3)偶合液酸析：
将氢氧化钠加入反应器中，然后分别加入冰醋酸，助剂于反应器中，搅拌溶解,得到混合液，在30min内加入偶合液A到混合液中，控制温度5-10℃和pH＝5.5-6.0得到偶合液B；
(4)偶合反应：
将重氮液缓慢加入偶合液B中，控制温度5-10℃，过程中当pH值小于4.8时，用质量浓度10％的碳酸钠溶液调至pH＝5.5，过程中控制pH值大于4.8，偶合时间180-240min，继续搅拌30min，将反应液加入高压反应釜中110-130℃进行热处理2h，然后进行过滤，纯净水洗涤，80℃烘干得到颜料黄155成品。
2.根据权利要求1所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述中氧化锆珠的粒径为1～3mm。
3.根据权利要求1所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-氨基-对苯二甲酸二甲酯，氧化锆珠的重量比为1：(20～25)。
4.根据权利要求1所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述水，氢氧化钠，1,4-双乙酰乙酰对苯二胺的重量比为(40～50)：1：(2～2.1)。
5.根据权利要求1所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物为1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1或1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2。
6.根据权利要求5所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物的制备方法包括：将聚醚胺置于反应釜中，搅拌，加入乙酰乙酰对苯二胺，氮气保护下，加热至100～110℃，保温1.5～2.5h，冷却至80℃～85℃，加入异构十三醇聚氧乙烯醚，搅拌1h，得到1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物。
7.根据权利要求6所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，所述1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物的化学式为
其中R为烷基；1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物1的结构式中x：y＝32:10；1,4-双乙酰乙酰对苯二胺衍生物2的结构式中x：y＝5：29。
8.根据权利要求1所述的颜料黄155的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述助剂为乙氧基化炔二醇。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340531A (en) * | 1979-02-02 | 1982-07-20 | Rohner Ag Pratteln | Aqueous-media dispersible, highly-concentrated, finely-disperse, low-dispersant or free-of-dispersant preparation of hardly water-soluble to water-insoluble active substances in solid form, process for their preparation and their application |
| JPH11310730A (ja) * | 1998-04-30 | 1999-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料及びその製造方法 |
| JP2006183016A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-07-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
| CN103275518A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-09-04 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 一种具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用颜料黄155的制备方法 |
| CN106588692A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-04-26 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种提高弱碱性芳伯胺重氮化反应速度和转化率的方法及其在偶氮类有机颜料合成中的应用 |
| CN109627803A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-04-16 | 山东世纪阳光科技有限公司 | 环保型有机颜料联苯胺黄g的生产方法 |
-
2022
- 2022-05-31 CN CN202210606712.2A patent/CN115491051A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340531A (en) * | 1979-02-02 | 1982-07-20 | Rohner Ag Pratteln | Aqueous-media dispersible, highly-concentrated, finely-disperse, low-dispersant or free-of-dispersant preparation of hardly water-soluble to water-insoluble active substances in solid form, process for their preparation and their application |
| JPH11310730A (ja) * | 1998-04-30 | 1999-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料及びその製造方法 |
| JP2006183016A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-07-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
| CN103275518A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-09-04 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 一种具有高透明性高强度的水性墨及水性涂料用颜料黄155的制备方法 |
| CN106588692A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-04-26 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种提高弱碱性芳伯胺重氮化反应速度和转化率的方法及其在偶氮类有机颜料合成中的应用 |
| CN109627803A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-04-16 | 山东世纪阳光科技有限公司 | 环保型有机颜料联苯胺黄g的生产方法 |
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