CN114085543B - 季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法 - Google Patents
季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明为了解决颜料润湿性、分散性不好、粘度高、存放稳定性差的问题，将季铵盐衍生物应用在水性UV油墨用偶氮红颜料的制备中，并发明红颜料及其制备方法，并提供使用该红颜料的水性UV红油墨。红颜料的制备方法，包括重氮化反应、偶合液制备、偶合反应、后处理等过程，在偶合液的制备过程中添加季铵盐衍生物溶，在后处理中添加阴离子表面活性剂与非离子表面活性剂复配液，使颜料在水性UV体系中润湿性好、分散性高并有着较高的着色强度、较低的粘度及较好的存放稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及水性UV油墨用颜料生产领域，具体地说是季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法。
背景技术
近年来，印刷行业的绿色印刷的呼声日益严格，对油墨要求越来越严格，这样水性UV 油墨的优势也越来越明显。因此，不管是保护环境，还是应用效果，都显现出环保水性UV油墨上涨趋势。美国、日本、韩国等国家也在大力推广使用环保水性UV油墨。水性UV颜料它将是未来环保油墨的最佳选择，发展前景非常广阔。颜料作为印刷油墨的重要原料之一，不仅为油墨提供必要的鲜明色彩，其着色力、粘度、光泽能等指标更是会直接影响到水性UV油墨的品质。
现有技术中，红颜料主要由3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)重氮盐与N-(4氯 -2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)和3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)化合物的混合物而制得。将此类红颜料应用于水性UV油墨时，分散性不好、粘度高、存放稳定性差。现有技术中曾有在油墨中直接加入季铵盐衍生物的做法，但季铵盐衍生物与油墨中的颜料是物理混合，会导致油墨出现结晶成团等不良现象，因此还需要在制备油墨时另外添加表面活性剂、分散剂和高分子助剂等来改善油墨的性能，提高了油墨的生产成本。
发明内容
本发明保护的是季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用，并针对上述现有技术的不足，改进生产工艺，发明一种水性UV油墨用偶氮红颜料及该红颜料的制备方法，并提供使用该红颜料的水性UV红油墨。
本发明的技术解决方案包括：
一、CAS号为107-64-2的季铵盐衍生物在水性UV油墨用偶氮红颜料制备中应用。
二、红颜料的制备方法，其特殊在于，包括以下步骤：
S1.重氮化反应
将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)加入到水溶液中，分散均匀，在酸性条件下溶解，与过量亚硝酸钠进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸钠得到重氮化溶液Ⅰ；
S2.偶合液
S2.1将AS组分与季铵盐衍生物溶于碱性溶液中，得到偶合组分溶液Ⅱ；
S2.2将偶合组分溶液Ⅱ加入到酸性溶液中，使AS组分、季铵盐衍生物析出，pH调节至3.8-6，温度调节至20-70℃，得到偶合溶液Ⅲ；
S3.偶合反应
将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ加入到步骤S2.2的偶合溶液Ⅲ中，得到红色色浆；
S4.后处理
对红色色浆进行后处理，最终得到红颜料；
步骤S2.2所述季铵盐衍生物的CAS号为107-64-2。
具体的，步骤S1重氮化反应包括如下步骤：搅拌下将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD- 贝司)加入到水溶液中，分散均匀后，在盐酸溶液中溶解，低温-5-0摄氏度与过量亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，用氨基磺酸除去过量的亚硝酸钠得到重氮化溶液Ⅰ。
具体的，步骤S2包括如下步骤：
S2.1将AS组分与季铵盐衍生物溶于碱性溶液中，得到偶合组分溶液Ⅱ；
S2.2将偶合组分溶液Ⅱ加入醋酸水溶液中，使AS组分与季铵盐衍生物析出，pH调节至3.8-6，温度调节至20-70℃，得到偶合溶液Ⅲ。优选的，以10-45min将偶合组分溶液Ⅱ匀速加入醋酸水溶液中。
步骤S2.1、S2.2中，可以先将AS组分溶于碱性溶液后，再使季铵盐衍生物溶于碱性溶液。然后将上述溶液加入到醋酸水溶液中，使AS组分与季铵盐衍生物析出。加入季铵盐可以调整着色强度、光泽、润湿性、粘度、存放稳定性等。
步骤S3中，优选以30-150min将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ匀速加入步骤S2.2得到的偶合溶液Ⅲ中。
具体的，步骤S4后处理包括加入松香树脂对颜料进行树脂化处理，调整颜料结晶形状、粒子大小，最终得到红颜料。所述松香树脂为特级松香、歧化松香马来松香、聚合松香中的至少一种。
具体的，上述AS组分为3-羟基-N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-LC)和3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)化合物的混合物，或者3-羟基-N-苯基-2-萘甲酰胺(AS)，或者3-羟基-N-(2-甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-OL)，或者3-羟基-N-(4-甲基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-RT)，或者3-羟基-N-(2-甲基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-D)，或者3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-BS)，或者3-羟基-N-(2- 甲基氯基)-2-萘甲酰胺(AS-TR),或者3-羟基-N-(4-氯基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-E)，或者2-羟基-3-萘甲酰基邻-氨基苯乙醚(AS-PH),或者5-(2’-羟基-3’-萘甲酰胺基)-5- 苯并咪唑酮。不同的AS组分，生成不同索引号的红颜料，例如颜料红184、颜料红146、颜料红269、颜料红31、颜料红32、颜料红147、颜料红176、颜料红213等。
优选的，季铵盐衍生物添加重量为AS组分重量的5％-25％。
优选的，步骤S4后处理过程中或者步骤S2.2使AS组分与季铵盐衍生物析出后，再添加阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配液进行表面改性处理。以希望改善红颜料在水性UV体系中的透明度，光泽度等性能。
更优选的，阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配液的添加量是AS组分重量的 0％-3％。更优选的，阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配重量比为1:(1-4)。最优的，阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配重量比为1:1。阴离子表面活性剂是羧酸盐、脂肪酸铵盐、烷基醚羧酸盐、磺酸盐、芳基烷基磺酸盐、直链醇聚氧乙烯醚硫酸盐、硫酸化甘油三脂油中的至少一种；非离子表面活性剂是十二烷基酚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、脂肪醇硫酸盐、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、长链脂肪酸酯、丙二醇、山梨醇、聚乙二醇脂中的至少一种。阴离子表面活性剂优选为：羧酸盐、脂肪酸铵盐、烷基醚羧酸盐、芳基烷基磺酸盐、直链醇聚氧乙烯醚硫酸盐中的至少一种；非离子表面活性剂优选为：十二烷基酚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇硫酸盐、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、聚乙二醇脂中的至少一种。
三、本发明提供的红颜料，由上述任意一种方法制备得到。
四、本发明提供的水性UV红油墨，由上述方法所得的红颜料配置而成。
与现有技术相比,本发明具有以下突出的有益效果：
(一)应用于水性UV油墨的红颜料生产中添加季铵盐衍生物，由于在颜料分子结构上引入了烷基、C1-8双取代氨基，从而增强了颜料化合物分子本身应用性能，通过氢键、极性作用、范德华力等亲和作用而形成的“锚固”作用，使颜料粒子分散于载体中，让衍生物极性大小的偶极矩与现有的同类不含有极性基团的化合物相比发生了本质性改善，形成新生的颜料粒子表面为载体包覆，防止颜料粒子的再聚集。从而提高了颜料在油墨中的润湿性、分散效果和分散稳定性。因此利用季铵盐衍生物制备水性UV油墨用颜料有更明显的应用前景和更好的应用性能。
(二)在颜料反应中如果引入阴离子表面活性剂，他在颜料碱性溶液中可以溶解，对颜料的润湿性略有改善，如果引入非离子表面活性剂，非离子表面活性剂在颜料碱性溶液中不溶解，所以，加入颜料合成中没有效果，反而使颜料不透明，常规生产中不会使用非离子表面活性剂。阴离子表面活性剂与非离子表面活性剂按1：(1-4)比例混合复配，它在颜料碱性溶液中溶解，颜料润湿效果较好，引入表面活性剂对颜料进行表面处理，控制颜料颗粒排列。根据颜料聚合度越小水溶性越大的原理、颜料粒径的大小与分布、颗粒的物理形态与表面极性特征，使颜料在水性UV体系中分散有着较高的着色强度、较低的粘度及较好的存放稳定性。阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的重量比优选为1:(1-4)，以达到调整颜料光泽和透明度的目的。
(三)如果在颜料合成过程中不添加季铵盐衍生物，只添加15-20％的阴离子表面活性剂，颜料在油墨中分散效果不好。本申请添加季胺盐衍生物不仅能改善颜料在应用介质的分散性，还能降低颜料在油墨中的粘度和粘度存放稳定性。在制备水性UV油墨用颜料的过程中加入季铵盐衍生物后最大限度地降低表面活性剂、分散剂和高分子助剂的使用量，将原来表面活性剂用量由15-20％降低到AS组分重量的0-3％。在保证产品质量的前提下，最大幅度降低颜料的生产成本。也能在制备油墨时减少表面活性剂、分散剂和高分子助剂的使用量，降低油墨的生产成本。
具体实施方式
下面的制备实例、实验例可更详细地说明本发明，但不以任何形式限制本发明。
如无特别说明，下述所用各成分的含量为重量百分比含量。
以下为各个实例中所用原料：
盐酸溶液：HCl的质量百分含量为30％；
火碱溶液：NaOH的质量百分含量为20％；
亚硝酸钠溶液：NaNO2的质量百分含量为35％；
醋酸溶液：HAc的质量百分含量为80％；
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)的质量百分含量为100％；
3-羟基-N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-LC)质量百分含量为98％；
3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)的质量百分含量为98％；
3-羟基-N-(2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-CA)质量百分含量为98％；
季铵盐衍生物：从Solvay(中国)公司采购的FENTACARE 1821产品，其表达为
氨基磺酸：质量百分含量为98％；
特级松香：质量百分含量为100％；；
聚合松香：质量百分含量为100％；
【实例1】
添加季铵盐衍生物为AS组分重量的24％(3g)，表面活性剂的的复配液添加量为AS组分重量的0.8％(0.1g)。
S1.重氮化反应
在重氮化反应容器中加入110ml水，搅拌下将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司) 13.2g，混合搅拌0.5小时，加入盐酸溶液19.4g溶液搅拌溶解，加冰降温至-5℃以下，加入亚硝酸钠溶液11.9g，搅拌1小时，用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，终点至KI淀粉试纸稍蓝，得到重氮盐溶液Ⅰ；
S2.偶合液
S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠溶液27g，升温至85℃，再加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3-羟基-N-(2-甲基5- 二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,季铵盐衍生物3g,搅拌溶解透明，加冰降温至 45℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ；
S2.2在偶合容器中加入100ml水、搅拌下加入醋酸10.6g，混合成醋酸水溶液，将偶合组分溶液Ⅱ控制20分钟加入醋酸水溶液中，pH＝6.4,使N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)、3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)化合物、季铵盐衍生物三者析出，将偶合组分与衍生物进行粒子与粒子间的混合，pH调节至4.6，温度调整至50℃，得到偶合溶液Ⅲ；
S3.偶合反应
控制60分钟将重氮盐溶液Ⅰ加入到50℃偶合溶液Ⅲ中，生成红色色浆；
S4.后处理
将红色色浆搅拌60分钟，pH＝5.4，加入15g含量为10％的松香溶液对颜料进行树脂化处理，搅拌60分钟，加入烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的复配液0.1g，对颜料进行表面改性，搅拌20分钟，升温至80℃，保温120分钟，降温至60℃以下，压滤，水洗。滤饼干燥除去水分，得到水性UV油墨用PR184颜料。其中，烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚表面活性剂按照1：1复配，具体复配过程是：将100ml水加热至50℃，加入烷基醚羧酸盐表面活性剂0.05g,搅拌透明，再加入脂肪醇聚氧乙烯醚表面活性剂0.05g搅拌透明，得到表面活性剂复配液。
松香溶液配制：将500ml水加热至100℃，加入特级松香75g,搅拌60分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到松香溶液。
季胺盐衍生物：Solvay(中国)公司FENTACARE 1821。
结果：与标准样品比较，色相近似，着色力100％，粘度及存放稳定性近似。
注：后续实例均在实例1的基础上变化条件。
【实例2】
与实例1的区别是本实例的步骤S2.1不添加季铵盐衍生物。
具体的，S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠溶液27g，升温至85℃，再加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,搅拌溶解透明，加冰降温至45℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ。其余步骤相同。
结果：比实例1色相较蓝，着色力90％，粘度高。
【实例3】
与实例1的区别是本实例的步骤S2.1所添加季铵盐衍生物的量为AS组分重量的8.1％ (1g)。
具体的，S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠溶液27g，升温至85℃，再加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,季铵盐衍生物1g,搅拌溶解透明，加冰降温至45℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ。其余步骤相同。
结果：比实例1色相稍蓝，着色力95％，粘度高。
【实例4】
与实例1的区别是本实例的步骤S2.1所添加季铵盐衍生物的量为AS组分重量的16.2％ (2g)。
具体的，S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠溶液27g，升温至85℃，再加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,季铵盐衍生物2g,搅拌溶解透明，加冰降温至45℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ；其余步骤相同。
结果：比实例1色相微蓝，着色力97％，粘度稍高。
【实例5】
与实例1的区别是本实例的步骤S4不添加复配液。
结果：比实例1透明度较小，着色力85％，粘度较高。
【实例6】
与实例1的区别是本实例的步骤S4仅添加阴离子表面活性剂烷基醚羧酸盐0.1克，不添加非离子表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚。
结果：比实例1透明度稍小，着色力90％，粘度较高。
【实例7】
与实例1的区别是本实例的步骤S4仅添加非离子表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚0.1 克，不添加阴离子表面活性剂烷基醚羧酸盐。
结果：脂肪醇聚氧乙烯醚在水溶液中不溶解，比实例1色相较黄，透明度较小，着色力80，粘度较高。
【实例8】
与实例1的区别是本实例的步骤S4添加复配液的量为0.3g。
结果：比实例1透明度近似，着色力100％，粘度微小，该条件结果与实例1近似，但是复配液量加入多，产品成本高。
【实例9】
与实例1的区别是本实例的步骤S4添加复配液中烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的配比为1:2。
结果：比实例1复配液在水溶液中不透明。比实例1色相较黄，透明度较小，着色力稍低，粘度较高。
【实例10】
与实例1的区别是本实例的步骤S4添加复配液中烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的配比为2:1。
结果：比实例1透明度稍小，着色力93％，粘度稍高。
【实例11】
与实例1的区别是本实例的步骤S4添加复配液中烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的配比为1:3。
结果：比实例1复配液在水溶液中有絮状物。比实例1色相较黄，透明度较小，着色力93，粘度较高。
【实例12】
与实例1的区别是本实例的步骤S4添加复配液中烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的配比为1:4。
结果：比实例1复配液在水溶液中有明显不溶物。比实例1色相稍黄，透明度较小，着色力92，粘度较高。
【实例13】
与实例1的区别是本实例的AS组分的重量配比为1:1，具体是N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)6.15g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)6.15g。
结果：比实例1色相较蓝，着色力87％。
【实例14】
与实例1的区别是本实例的AS组分的重量配比为2:3，具体是N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)4.92g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)7.38g。
结果：比实例1色相较黄，着色力95％。
【实例15】
与实例1的区别是本实例的步骤S4中添加季铵盐，在S2.1中不添加季铵盐。
具体步骤如下：
S1.重氮化反应
在重氮化反应容器中加入110ml水，搅拌下将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司) 13.2g，混合搅拌0.5小时，加入盐酸溶液19.4g溶液搅拌溶解，加冰降温至-5℃以下，加入亚硝酸钠溶液11.9g，搅拌1小时，用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，终点至KI淀粉试纸稍蓝，得到重氮盐溶液Ⅰ；
S2.偶合液
S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠27g，升温至85℃，再加入N-(4 氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,搅拌溶解透明，加冰降温至45℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ；
S2.2在偶合容器中加入100ml水、搅拌下加入醋酸10.6g，混合成醋酸水溶液，将偶合组分溶液Ⅱ控制20分钟加入醋酸水溶液中，pH＝6.4,生成N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基) -3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)和3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB) 化合物的析出物，pH调节至4.6，温度调节至50℃，得到偶合溶液Ⅲ；
S3.偶合反应
控制60分钟将重氮盐溶液Ⅰ加入到50℃偶合溶液Ⅲ中，生成红色色浆；
S4.后处理
将红色色浆搅拌60分钟，pH＝5.4，加入季铵盐衍生物溶液3g,加入15g含量为10％的松香溶液对颜料进行树脂化处理，搅拌60分钟，加入烷基醚羧酸盐:脂肪醇聚氧乙烯醚表面活性剂复配表面活性剂0.1g，升温至80℃，保温120分钟，降温至60℃以下，压滤，水洗。滤饼干燥除去水分，得到水性UV油墨用PR184颜料。
季铵盐衍生物溶液配制：在烧杯内加入水100ml，加热40℃，搅拌溶解透明，得到季铵盐衍生物溶液。
松香溶液配制：将500ml水加热至100℃，加入特级松香75g,搅拌60分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到松香溶液。
结果：比实例1色相近似，着色力92％。
【实例16】
与实例1的区别是本实例在步骤S2.1中添加表面活性剂的复配液，在S4中不添加表面活性剂的复配液。
具体步骤如下：S2.1在偶合组分溶解容器中加120ml水，加入氢氧化钠溶液27g，升温至85℃，再加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)8.2g，3- 羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)4.1g,季铵盐衍生物3g，烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚表面活性剂复配表面活性剂0.1g，搅拌溶解透明，加冰降温至45 ℃，得到偶合组分溶解液Ⅱ；其余步骤相同。
结果：比实例1色相近似，着色力100％，粘度较低。
【实例17】
本实例中，替换实例1步骤S4中复配液的种类，即：阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂为脂肪酸铵盐与十二烷基酚1：1。
结果：比实例1色相微黄，着色力100％，粘度近似，透明度近似。
实例1-17，所得红颜料为PR184，实例1为最佳实例。PR184颜料化学结构式：
PR184颜料化学结构式为式(1)+式(2)的混合物。
实例1/5/6/7/9/10/11/12/16对比分析，由于阴离子表面活性剂溶于水，在红颜料中可以反应，单独使用会使颜料透明度稍小，着色力低。非离子表面活性剂不溶、微溶于水或复配液的比例不同，在溶液中有不透明或絮状物，着色力较低，透明度较小，粘度高。因此，取1：1复配液溶解透明，着色力高，透明度大，粘度近似标准。复配液加入位置不同时，红颜料与实例1比较结果近似。
实例1/2/3/4对比分析，随着季胺盐加入量的减少，颜料粘度增高，着色力降低。
实例1/13/14对比分析，实例中N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)和3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)添加比例不同，色相变化较蓝或较黄，色力均较低，因此，实例1的比例最佳。
实例1/15对比分析，季胺盐添加红颜料的色浆中，着色力较低。添加在偶合液中，粘度较低。
实例1/17对比分析，在红颜料中添加脂肪酸铵盐与十二烷基酚1：1复配液，结果近似实例1，因此，优选阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂可以进行互换应用。
【实例18】
与实例1的区别是本实例采用的AS组分为3-羟基-N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-LC)，步骤S2、S3的具体操作方法：
S2.偶合液
S2.1在偶合组分溶解容器中加150ml水，加入氢氧化钠14.1g，升温至85℃，再搅拌下加入N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)12.3g，实例1所述季铵盐衍生物3g,搅拌溶解透明，得到偶合组分溶解液Ⅱ；
S2.2在偶合容器中加入120ml水、搅拌下加入醋酸12g，混合成醋酸水溶液，将偶合组分溶液Ⅱ控制30分钟加入醋酸水溶液中，pH＝5.2,生成N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)和季铵盐衍生物生的白色析出物。pH调节至5.8，温度调节至 60℃，得到偶合溶液Ⅲ；
S3.偶合反应
用90分钟将重氮盐溶液Ⅰ加入到60℃溶液Ⅲ中生成红色色浆。
S4.后处理
将红色色浆搅拌60分钟，pH＝6，加入烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的复配液0.1g，对颜料进行表面改性，搅拌20分钟，升温至80℃，保温90分钟，降温至60℃以下，压滤，水洗。滤饼干燥除去水分，得到水性油墨用PR146颜料。
PR146颜料化学结构式：
【实例19】
与实例1的区别是本实例采用的AS组分为3-羟基-N-(2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-CA)时，步骤S2、S3的具体操作方法：
S2.偶合液
S2.1在偶合组分溶解容器中加150ml水，加入氢氧化钠28.6g，升温至90℃，再搅拌下加入3-羟基-N-(2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-CA)12.3g，加入实例1所述季铵盐衍生物3g,搅拌溶解透明，加入含量为10％的松香溶液20g，对颜料进行树脂化处理，搅拌30分钟，加冰降温至30℃，得到偶合组分溶液Ⅱ；
S3.偶合反应
用60分钟将偶合组分溶液Ⅱ加入到重氮盐溶液Ⅰ中生成红色色浆。
S4.后处理
将红色色浆搅拌60分钟，pH＝5.7，加入烷基醚羧酸盐和脂肪醇聚氧乙烯醚的复配液 0.1g，对颜料进行表面改性，搅拌20分钟，升温至85℃，保温60分钟，加入氢氧化钠30g，调整pH＝10,搅拌20分钟，降温至60℃以下，压滤，水洗。滤饼干燥除去水分，得到水性油墨用PR269颜料。
松香溶液配制：将500ml水加热至100℃，加入特级松香50g,搅拌30分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到松香溶液。其余步骤同实例1。
PR269颜料化学结构式：
实例1/18/19对比分析:采用不同AS组分得到的产物不同，即：
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)+N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺(AS-LC)，3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺(AS-KB)得到颜料红146；
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)+3-羟基-N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-LC)得到颜料红184；
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺(KD-贝司)+3-羟基-N-(2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-CA)得到3-羟基-N-(2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺(AS-CA)得到颜料红269；利用本方法替换AS组分的种类还可以合成出颜料红31、颜料红32、颜料红147、颜料红 176、颜料红213等，合成过程中添加适量的季铵盐和表面活性剂的复配液均可以改善颜料的润湿性、透明度、粘性、着色力、光泽、存放稳定性等性能，具体添加的数量根据本申请提供的实施例可以稍加调整，在此不一一列举。
表1：各个实例条件
应用实例
将实例1-19所制备的颜料10重量份，分别与下面所述比例的连结料混合物90重量份和2～3mm玻璃珠100重量份混合，用振荡器将上述混合物分散60分钟，即可得到水性UV油墨。用4#察恩杯测定水性UV油墨的粘度。以评价该水性UV油墨，用所得水性UV油墨测试颜料的其它性能指标。得到结果见表3-表6。
连结料混合物配比：
表2：本发明制备出来的颜料所配成的胶印油墨产品的技术指标。
表3：标准品Carmine FBBO2与实例1比较
表4：实例结果
表5：标准品BASF 4610与实例18比较
表6：标准品Carmine 3801与实例19比较
Claims (6)
1.CAS号为107-64-2的季铵盐衍生物在水性UV油墨用偶氮红颜料制备中应用；
所述偶氮红颜料由包括以下步骤的下述制备方法制备得到：
S1.重氮化反应
将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入到水溶液中，分散均匀，在酸性条件下溶解，与过量亚硝酸钠进行重氮化反应，除去过量的亚硝酸钠得到重氮化溶液Ⅰ；
S2.偶合液
S2.1将AS组分与季铵盐衍生物溶于碱性溶液中，得到偶合组分溶液Ⅱ；
S2.2将偶合组分溶液Ⅱ加入到酸性溶液中，使AS组分、季铵盐衍生物析出，pH调节至3.8-6，温度调节至20-70℃，得到偶合溶液Ⅲ；
S3.偶合反应
将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ加入到步骤S2.2的偶合溶液Ⅲ中，得到红色色浆；
S4.后处理
对红色色浆进行后处理，最终得到偶氮红颜料；
步骤S2.2所述季铵盐衍生物的CAS号为107-64-2，所述季铵盐衍生物的添加重量为AS组分重量的5-25％；
步骤S4后处理过程中或者步骤S2.2使AS组分与季铵盐衍生物析出后，再添加重量比为1:(1-4)的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配液进行表面改性处理；
所述阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配液的添加量是AS组分重量的大于0且不超过3％；
所述阴离子表面活性剂选自羧酸盐、脂肪酸铵盐、烷基醚羧酸盐、磺酸盐、芳基烷基磺酸盐、直链醇聚氧乙烯醚硫酸盐、硫酸化甘油三脂油中的至少一种；
非离子表面活性剂选自十二烷基酚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、脂肪醇硫酸盐、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、长链脂肪酸酯、丙二醇、山梨醇、聚乙二醇脂中的至少一种；
步骤S2.1所述AS组分为3-羟基-N-(4氯-2.5-二甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺和3-羟基-N-(2-甲基5-二氯基苯基)--2-萘甲酰胺化合物的混合物，或者3-羟基-N-苯基-2-萘甲酰胺，或者3-羟基-N-(2-甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺，或者3-羟基-N-(4-甲基苯基)-2-萘甲酰胺，或者3-羟基-N-(2-甲基苯基)-2-萘甲酰胺，或者3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺，或者3-羟基-N-(2-甲基氯基)-2-萘甲酰胺,或者3-羟基-N-(4-氯基苯基)-2-萘甲酰胺，或者2-羟基-3-萘甲酰基邻-氨基苯乙醚,或者5-(2’-羟基-3’-萘甲酰胺基)-5-苯并咪唑酮。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配重量比为1:1。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于：阴离子表面活性剂选自羧酸盐、脂肪酸铵盐、烷基醚羧酸盐、芳基烷基磺酸盐、直链醇聚氧乙烯醚硫酸盐中的至少一种；
所述非离子表面活性剂选自十二烷基酚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇硫酸盐、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、聚乙二醇脂中的至少一种。
4.偶氮红颜料，其特征在于：由权利要求1-3任一项所述应用中的制备方法制备得到。
5.根据权利要求3所述的偶氮红颜料，其特征在于，所述偶氮红颜料为颜料红184、颜料红146、颜料红269、颜料红31、颜料红32、颜料红147、颜料红176或颜料红213。
6.水性UV红油墨，包括偶氮红颜料，其特征在于：所述偶氮红颜料为权利要求4或5所述的偶氮红颜料。
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