CN109971205A - 颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及两者的制备方法 - Google Patents

颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及两者的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及两者的制备方法，解决现有方法制备的有机颜料加入到环保型聚氨酯油墨后粘度较大的技术问题。颜料衍生物，制备方法：1】水和盐酸在搅拌下加入3,3‑二氯联苯胺，加入亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝；2】向水和氢氧化钠中加入芳香胺化合物、磺酸基类化合物，醋酸酸析，调整pH；或者向水和碳酸钠中加入醋酸，调整pH，加入芳香胺化合物和磺酸基类化合物；3】将1】得到的溶液加入到2】得到的溶液中得到颜料衍生物。聚氨酯油墨用颜料，制备方法：分别制备重氮液和偶合组分；将色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆；将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；后处理。

Description

颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及两者的制备方法
技术领域
本发明涉及聚氨酯油墨用颜料生产领域，具体的说是一种颜料衍生物及其制备方法、聚氨酯油墨用颜料及其制备方法，尤其是有机颜料黄13及其制备方法。
背景技术
近年来，我国有机颜料行业以科技创新为核心，强调“绿色发展”的理念，中国不仅是有机颜料生产大国，同时也逐渐成为有机颜料的应用大国，颜料的应用深入到人们生活的各个领域，随着物质和精神文明的建设，绿色环保印刷的呼声日益高涨，环保聚氨酯油墨的需求量与日俱增，美国、日本及国内大的油墨制造商都将聚酰胺溶剂型油墨的生产转向环保型(水型和醇型)聚氨酯型油墨的生产，聚氨酯油墨特点颜色鲜艳、粘度低、光泽好、耐溶剂性优良，这种类型的油墨也是未来环保型油墨的最佳选择，发展前景广阔。然而现有的颜料加入到环保型聚氨酯油墨后，粘度较大，需要进一步对油墨配方进行调整，改变原有配方结构，增加助剂降低油墨的粘性，增加助剂的同时会对油墨的质量造成一定影响。因此，我们研究开发了安全、环保型有机颜料，该产品应用在聚氨酯油墨中，能够达到各项指标及环保要求。
发明内容
本发明的目的是提供一种颜料衍生物及其制备方法，其用于制备聚氨酯油墨用颜料，还提供一种聚氨酯油墨用颜料及其制备方法，解决现有方法制备的有机颜料加入到环保型聚氨酯油墨后粘度较大的技术问题。
本发明的技术解决方案是：
本发明的颜料衍生物，其制备方法包括以下步骤：
1】向重氮化反应罐中加入水和盐酸，在搅拌下加入3,3-二氯联苯胺，分散搅拌；重氮化反应罐降温，加入亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌，得到颜料衍生物的重氮盐溶液；
2】向偶合反应罐中加入水和氢氧化钠，加入芳香胺化合物，再加入磺酸基类化合物，溶解至溶液透明，在搅拌下加入醋酸酸析，调整pH＝6-7，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
或者在偶合反应罐中加入水和碳酸钠，在搅拌下加入醋酸，调整pH＝6.5-7，加入芳香胺化合物和磺酸基类化合物，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
3】将颜料衍生物的重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌，得到颜料衍生物。
本发明的颜料衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1】向重氮化反应罐中加入水和盐酸，在搅拌下加入3,3-二氯联苯胺，分散搅拌；重氮化反应罐降温，加入亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌，得到颜料衍生物的重氮盐溶液；
2】向偶合反应罐中加入水和氢氧化钠，加入芳香胺化合物，再加入磺酸基类化合物，溶解至溶液透明，在搅拌下加入醋酸酸析，调整pH＝6-7，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
或者在偶合反应罐中加入水和碳酸钠，在搅拌下加入醋酸，调整pH＝6.5-7，加入芳香胺化合物和磺酸基类化合物，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
3】将颜料衍生物的重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌，得到颜料衍生物。
优选地，上述步骤2】中的芳香胺化合物包括乙酰乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺、2,4二甲基乙酰乙酰苯胺、对甲基乙酰乙酰苯胺、对乙酰基乙酰乙酰苯胺、邻甲酸基乙酰乙酰苯胺中的至少一种；
或者所述氢氧化钠替换为氢氧化钾；
或者所述碳酸钠替换为碳酸钾；
或者磺酸基类化合物包括对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1,5萘二磺酸对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-对苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、5-氨基乙酰乙酰苯骈
咪唑酮或者
中的至少一种，其中K为H、Cl、SO3H、NH3或NCL2。
一种聚氨酯油墨用颜料的制备方法，包括如下步骤：
1】通过重氮化反应，制备得到重氮液；
2】制备偶合组分；
3】将色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆；
4】将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
5】后处理：在黄色色浆中，加入阴离子表面活性剂，升温，加入一种或者两种上述颜料衍生物，调整pH10-13，再加入树脂溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
优选地，上述步骤3】中色相调整剂的制备过程是：在罐中加入水和盐酸，再加入色相调整剂用中间体联大茴香胺，搅拌，加入冰水降温10-20℃，再加入亚硝酸钠，淀粉碘化钾试纸微蓝，得到色相调整剂；
色相调整剂的各种原料的重量配比为：
优选地，上述步骤2】中偶合组分的制备过程包括：
21】偶合液制备：在偶合反应罐中，加入水和氢氧化钠，在搅拌下加入2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺，溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
22】制备醋酸混合液：在偶合反应罐中加入水和醋酸，加入胺类表面活性剂，然后加入磺酸基类化合物，降温，得到醋酸混合液；
23】将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，得到偶合组分。
优选地，步骤5】或者步骤22】中的表面活性
剂包括三乙醇胺类、N-酰基-N-烷基牛磺酸盐、阴离子聚丙烯酰胺(APAM)、脂肪酸盐RCOO-+Na+、烷基苯磺酸钠CnH2n+1HC6H4SO3Na、硫酸酯盐RO--SO2—Ona、烷基磷酸单、双酯盐、氨基酸盐(R-CHNH2COO-)、脂肪胺，脂肪二胺，脂肪叔胺(三胺)中的至少一种。
优选地，步骤22】磺酸基类化合物包括对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1,5萘二磺酸对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-对苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、5-氨基乙
酰乙酰苯骈咪唑酮或者
中的至少一种，其中K为H、Cl、SO3H、NH3或NCL2。
优选地，步骤1】的具体过程是：在重氮化反应罐中加入水和盐酸，开动搅拌加入3,3-二氯联苯胺，分散3-4小时；重氮化反应罐中降温，温度为-5-0℃，加入溶解好的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌1-2小时；用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色；得到重氮液。
优选的，树脂溶液选择歧化松香树脂溶液。
一种聚氨酯油墨用颜料，制备方法如下：
1】通过重氮化反应，制备得到重氮液；
2】制备偶合组分；
3】将色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆；
4】将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
5】后处理：在黄色色浆中，加入阴离子表面活性剂，升温，加入一种或者两种颜料衍生物，调整pH10-13，再加入树脂溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
本发明的优点是：
(1)通过在后处理过程中加入一种颜料衍生物或两种颜料衍生物，对颜料衍生物进行改性处理是将羧酸基、磺酸基、叔胺基等附加到在颜料表面或将官能团取代基，直接引入到颜料表面上处理方法，颜料衍生物在所述的颜料合成中作为改性处理剂，与被处理的颜料(颜料黄13)有相同的或近似的骨架结构，用量只是母体颜料重量的3％-15％，就可以调整颜料的表面极性，抑制颜料粒子的增长，改进颜料在聚氨酯体系中的稳定性。使聚氨酯油墨具有较低的粘度，较高的着色力和非常好的光泽。
(2)表面活性剂可以以较低的浓度存在颜料中，表面活性剂吸附到颜料表面，改善颜料表面的自由能，从而确定颜料在油墨中的表面张力。提高颜料在聚氨酯油墨中的润湿性，降低油墨的粘性，提高着色力。(实例中有改变不同表面活性剂的实施例)
(3)在聚氨酯油墨生产过程中，颜料颜色鲜艳、着色力高，并具有优良的透明度和很好的耐候性。在生产油墨的过程中，可以降低油墨成本，节省制造油墨的研磨时间，使油墨更好的在高速印刷中应用。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步说明本发明的颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及其合成方法进行解释说明。
实施例中所用到的原料的质量百分含量如下：
盐酸：HCl的质量百分含量为30％；
氢氧化钠：NaOH的质量百分含量为20％；(溶液浓度)
亚硝酸钠：NaNO2的质量百分含量为25％；(溶液浓度)
醋酸：HAc的质量百分含量为80％；
碳酸钠：NaCO3的质量百分含量为98％；
3,3-二氯联苯胺：DCB的质量百分含量为100％；
联大茴香胺：质量百分含量为100％；
2,4-二甲基乙酰乙酰本胺：AAMX的质量百分含量为98％；
对甲基乙酰乙酰苯胺：质量百分含量为98％；
乙酰乙酰苯胺：AAA质量百分含量为98％；
氨基磺酸：质量百分含量为98％；
歧化松香：质量百分含量为100％。
2,2,5,5-四氯联苯胺：质量百分含量为100％。
对磺酸基乙酰乙酰苯胺：质量百分含量为98％。
邻甲基乙酰乙酰苯胺：质量百分含量为98％。
阴离子表面活性剂：质量百分含量为100％。
各种反应原料的重量比为：
S1.重氮化反应
S2.偶合组分
阴离子表面活性剂：芳基烷基磺酸盐、α-烯烃磺酸钠、直链醇聚氧乙烯醚硫酸、含氟阴离子表面活性剂中至少一种。
胺类表面活性剂：一乙醇胺、乙二醇二胺、三乙醇胺、十八胺、十六二胺、松香胺中至少一种。
颜料衍生物组份：
色相调整剂：
【实例1】色相调整剂的合成
在反应罐中加入150ml水和20g盐酸，在搅拌下加入5g联大茴香胺，分散30分钟。向反应罐中加冰降温，温度为-5-0℃，加入15g亚硝酸钠进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸检测稍蓝，搅拌30分钟。用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到色相调整剂溶液。
反应方程式 NaNO2+HCL→HNO2+NaCl
ArNH2+2CHl+NaNO2→ArN2 +Cl-+NaCl+2H2O
其中Ar表示 联大茴香胺。
【实例2】颜料衍生物I
颜料衍生物I是通过以下方法合成的：
1.重氮化组分
在小重氮化反应罐中加入500ml水和30g盐酸，在搅拌下加入35g 3,3-二氯联苯胺，分散搅拌60分钟。向小重氮化反应罐中加冰降温，温度为-5-0℃，加入20g亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟，得到颜料衍生物的重氮盐溶液。
2.偶合组分
在小偶合反应罐中加入2000ml水，加入50g碳酸钠，在搅拌下加入55g醋酸，调整pH＝6.5-7，加入20g乙酰乙酰苯胺和37g对磺酸基乙酰乙酰苯胺，搅拌60分钟，得到颜料衍生物的偶合组分。
反应方程式 Ar′-OH+NaOH→Ar′-O-+H+
3.偶合反应
用60-90分钟将颜料衍生物重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌30分钟，得到颜料衍生物I。
此方法的收率为97.6％。
ArN2 +Cl-l+2Ar-OH→Ar-N＝N-Ar′-N＝N-Ar
式中 Ar 表示3,3-二氯联苯胺
Ar′ 表示对磺酸基乙酰乙酰苯胺、乙酰乙酰苯胺
说明：实例2中的碳酸钠，还可以替换为碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠。
【实例3】颜料衍生物Ⅱ
颜料衍生物Ⅱ是通过以下方法合成的：
1.重氮化组分
在小重氮化反应罐中加入500ml水和30g盐酸，在搅拌下加入35g 3,3-二氯联苯胺，分散搅拌60分钟。向小重氮化反应罐中加冰降温，温度为-5-0℃，加入20g亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟，得到颜料衍生物重氮盐溶液。
2.偶合组分
在小偶合反应罐中加入2000ml水，加入20g氢氧化钠溶液，加入19g邻甲基乙酰乙酰苯胺，再加入40g对磺酸基乙酰乙酰苯胺，溶解至溶液透明，在搅拌下加入50g醋酸酸析，调整pH＝6-7，搅拌60分钟，得到颜料衍生物的偶合组分。
3.偶合反应
用60-90分钟将颜料衍生物重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌30分钟，得到颜料衍生物Ⅱ。
此方法的收率为98.4％。
各步骤反应式同实例2。
实例3中的氢氧化钠可以替换为氢氧化钾或者碳酸钠或者碳酸钾。
实例4-实例19给出了聚氨酯油墨用颜料的制备方法的16个具体实例。
【实例4】
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例5】
与实例4的区别是实例5中步骤S2所添加的胺类表面活性剂不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g乙二醇二胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7g N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例6】
与实例4的区别是实例6中步骤S4所添加的阴离子表面活性剂不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7芳基烷基磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例7】
与实例4的区别是实例6中步骤S4所添加的阴离子表面活性剂不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7α-烯烃磺酸钠阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例8】
与实例4的区别是实例8中步骤S2所添加的表面活性剂不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g十六烷基二胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
在实验中偶合组分选择其他不同种类的胺类表面活性剂，其余条件与实例4相同，结论如下：
1、在偶合组分中加入一乙醇胺作为表面活性剂，结果光泽79，透明度大、粘度450/310，粘度稳定性520/580比较小。
2、在偶合组分中加入三乙醇胺作为表面活性剂，结果光泽80，透明度较大、粘度450/290，粘度稳定性520/340比较好。
3、在偶合组分中加入十八胺作为表面活性剂，结果光泽66，透明度较小、粘度450/390，粘度稳定性520/48比较好。
4、在偶合组分中加入松香胺作为表面活性剂，结果均光泽72，透明度小、粘度450/490及粘度稳定性520/450比较好。
综上所述，在偶合组分中加入三乙醇胺表面活性剂光泽大，透明度较大、粘度及粘度稳定性均比较好。
在实验中后处理阶段选择其他不同种类的阴离子表面活性剂，其余条件与实例4相同，结论如下：
1、在后处理阶段加入芳基烷基磺酸盐阴离子表面活性剂，结果光泽76，透明度小、粘度450/510及粘度稳定性520/580均不好。
2、在后处理阶段加入α-烯烃磺酸钠阴离子表面活性剂，结果光泽59，透明度大、粘度450/500、粘度稳定性520/670均不好。
3、在后处理中加入直链醇聚氧乙烯醚硫酸阴离子表面活性剂，结果光泽60，透明度稍小、粘度450/540、粘度稳定性520/600均不好。
4、在后处理中加入含氟阴离子表面活性剂，结果光泽32，透明度较小、粘度450/590、粘度稳定性520/690均不好。
5、在后处理中加入N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，结果光泽80，透明度较大、粘度450/290、粘度稳定性520/340均不好。
根据实验结果，在后处理中加入N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂光泽大，透明度较大、粘度450/290、粘度稳定性520/340均较好。
【实例9】
与实例4的区别是实例9中步骤S3没有加入色相调整剂。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入45g的3,3-二氯联苯胺，再加入5g联大茴香胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7g N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例10】
与实例4的区别是实例10中步骤S4所添加的颜料衍生物不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g，搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入50g实例2特殊颜料衍生物和50g实例3特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例11】
与实例4的区别是实例11中步骤S4所添加颜料衍生物不同。S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入50g实例3特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例12】
与实例4的区别是实例12中步骤S2色相调整剂的加入的量不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.色相调整剂的制备：在反应罐中加入250ml水和40g盐酸，在搅拌下加入10g联大茴香胺，分散30分钟。向反应罐中加冰降温，温度为-5-0℃，加入30g亚硝酸钠进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌30分钟。用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色。得到色相调整剂溶液。
2.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
3.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
4.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将本实例中的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例13】
与实例4的区别是实例13中对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物用量不同，并且后处理过程采用松香胺树脂。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色。得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液。
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，再加入4g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液。
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分。
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆。
S4.后处理：
1.松香胺溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入松香胺20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到松香胺溶液。
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g松香胺溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例14】
与实例4的区别是实例14中步骤S4所加入实例3特殊颜料衍生物量不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例3特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例15】
与实例4的区别是实例15中偶合液制备不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入45g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺和10g邻甲基乙酰乙酰苯胺混合溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺混合溶解液。
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例16】
与实例4的区别是实例16后处理过程不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1..偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎中加入100g实例2特殊颜料衍生物(将实例2抽滤、水洗、烘干，然后经过粉碎过30目网)，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例17】
与实例4的区别是实例17中偶合液制备不同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时。加冰降温，温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟。用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液；
S2.偶合组分
1..偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入45g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺和10g邻甲基乙酰乙酰苯胺混合溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺混合溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，加入100g实例2特殊颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例18】
与实例4的区别是实例18中不加任何颜料衍生物，其余条件均与实例4相同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，9g三乙醇胺表面活性剂，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.在黄色色浆中，加入7gN-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂，升温70-80℃，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
【实例19】
与实例4的区别是实例19中不加任何表面活性剂，其余条件均与实例4相同。
S1.重氮化反应
在重氮化反应罐中加入360ml水和50g盐酸，开动搅拌加入50g的3,3-二氯联苯胺，混合分散3-4小时；加冰降温至温度为-5-0℃，加入45g的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌60分钟；用2g氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色，得到重氮液。
S2.偶合组分
1.偶合液制备：在偶合液溶解罐中，加入600ml水，加入13g氢氧化钠，在搅拌下加入55g的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
2.在偶合反应罐中加入480ml水和57g醋酸，在加入2g对磺酸基乙酰乙酰苯胺化合物，加冰降温5-8℃，得到醋酸混合液；
3.醋酸酸析：用90-120分钟将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液分别加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，溶液温度调整到10-25℃，得到偶合组分；
S3.偶合：
控制5-30分钟将实例1制备的色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆，在控制60-120分钟将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
S4.后处理：
1.歧化松香溶液配制：将200ml水加热至100℃，加入歧化松香20g,搅拌沸煮10分钟使其完全溶解透明，降温至50-55℃，得到歧化松香溶液；
2.将黄色色浆升温70-80℃，加入100g实例2颜料衍生物，用25g氢氧化钠调整pH10-13，再加入20g歧化松香溶液，对颜料粒子进行包覆处理。然后用8g盐酸调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
应用实例
将实施例4-17所制备的颜料10重量份、分别与下面所述比例的连结料混合物90重量份和2～3mm玻璃珠100重量份混合，用振荡器将上述混合物分散60分钟，即可得到聚氨酯油墨。用4#察恩杯测定聚氨酯油墨的粘度。聚氨酯油墨在40-50℃环境中保持3-7天，然后测定该聚氨酯油墨的粘度，以评价该聚氨酯油墨40-50℃环境中存放4-10天的稳定性，得到结果见表一和表二。
连结料混合物配比：
表一为聚氨酯油墨产品的标准技术指标。
表二为本发明合成制备的聚氨酯油墨用黄颜料性能指标(以实施例4-19所得黄聚氨酯油墨作为试样进行检测。
注：结果均与标准品比较，标准品为TOYO INK1405G。
综上，制备条件的不同，颜料的质量不同。
1、在颜料合成中加入颜料衍生物，对颜料的粘度、着色力和存放稳定性有非常明显的影响，从实验结果上看，加一种颜料衍生物与加两种颜料衍生物结果相差不大。
2、颜料色相调整剂是随加入量的增加，颜料的色相变红，因此，在今后生产中可以根据标准要求适量增减。
3、表面活性剂加入品种不同，对颜料在油墨中的粘度和着色力都有影响，所以，在偶合组分中用三乙醇胺，在后处理阶段用N-酰基-N-烷基牛磺酸盐阴离子表面活性剂效果更好。
4、通过实验得知松香胺及特级松香在合成中结果均不好。加入歧化松香，颜料的粘度低，存放稳定性好。

Claims (10)

1.颜料衍生物，其特征在于：其制备方法包括以下步骤：
1】向重氮化反应罐中加入水和盐酸，在搅拌下加入3,3-二氯联苯胺，分散搅拌；重氮化反应罐降温，加入亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌，得到颜料衍生物的重氮盐溶液；
2】向偶合反应罐中加入水和氢氧化钠，加入芳香胺化合物，再加入磺酸基类化合物，溶解至溶液透明，在搅拌下加入醋酸酸析，调整pH＝6-7，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
或者在偶合反应罐中加入水和碳酸钠，在搅拌下加入醋酸，调整pH＝6.5-7，加入芳香胺化合物和磺酸基类化合物，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
3】将颜料衍生物的重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌，得到颜料衍生物。
2.根据权利要求1所述的颜料衍生物，其特征在于：步骤2】中的芳香胺化合物包括乙酰乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺、2,4二甲基乙酰乙酰苯胺、对甲基乙酰乙酰苯胺、对乙酰基乙酰乙酰苯胺、邻甲酸基乙酰乙酰苯胺中的至少一种；
或者所述氢氧化钠替换为氢氧化钾；
或者所述碳酸钠替换为碳酸钾；
或者磺酸基类化合物包括对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1,5萘二磺酸对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-对苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、5-氨基乙酰乙酰苯骈咪唑酮或者
中的至少一种，其中K为H、Cl、SO3H、NH3或NCL2。
3.权利要求1或2所述的颜料衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1】向重氮化反应罐中加入水和盐酸，在搅拌下加入3,3-二氯联苯胺，分散搅拌；重氮化反应罐降温，加入亚硝酸钠进行重氮化反应至淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌，得到颜料衍生物的重氮盐溶液；
2】向偶合反应罐中加入水和氢氧化钠，加入芳香胺化合物，再加入磺酸基类化合物，溶解至溶液透明，在搅拌下加入醋酸酸析，调整pH＝6-7，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
或者在偶合反应罐中加入水和碳酸钠，在搅拌下加入醋酸，调整pH＝6.5-7，加入芳香胺化合物和磺酸基类化合物，搅拌，得到颜料衍生物的偶合组分；
3】将颜料衍生物的重氮盐溶液加到颜料衍生物的偶合组分中，终点pH＝4-5，搅拌，得到颜料衍生物。
4.一种加入权利要求1或2所述颜料衍生物的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1】通过重氮化反应，制备得到重氮液；
2】制备偶合组分；
3】将色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆；
4】将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
5】后处理：在黄色色浆中，加入阴离子表面活性剂，升温，加入一种或者两种颜料衍生物，调整pH10-13，再加入树脂溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
5.根据权利要求4所述的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：色相调整剂的制备过程是：在罐中加入水和盐酸，再加入色相调整剂用中间体联大茴香胺，搅拌，加入冰水降温10-20℃，再加入亚硝酸钠，淀粉碘化钾试纸微蓝，得到色相调整剂；
色相调整剂的各种原料的重量配比为：
6.根据权利要求4所述的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：偶合组分的制备过程包括：
21】偶合液制备：在偶合溶解罐中，加入水和氢氧化钠，在搅拌下加入2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺，溶解，得到2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液；
22】制备醋酸混合液：在偶合反应罐中加入水和醋酸，加入胺类表面活性剂，然后加入磺酸基类化合物，降温，得到醋酸混合液；
23】将2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺溶解液加到醋酸混合液中，生成白色2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺混合物，调整pH4.5-7，得到偶合组分。
7.根据权利要求6所述的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：步骤5】或者步骤22】中的表面活性
剂包括一乙醇胺、三乙醇胺、十八胺、松香胺、芳基烷基磺酸盐阴离子表面活性剂、α-烯烃磺酸钠阴离子表面活性剂、直链醇聚氧乙烯醚硫酸阴离子表面活性剂、N-酰基-N-烷基牛磺酸盐、含氟阴离子表面活性剂、阴离子聚丙烯酰胺(APAM)、脂肪酸盐RCOO-+Na+、烷基苯磺酸钠CnH2n+1HC6H4SO3Na、硫酸酯盐RO--SO2—Ona、烷基磷酸单、双酯盐、氨基酸盐(R-CHNH2COO-)、脂肪胺，脂肪二胺，脂肪叔胺(三胺)中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：步骤22】磺酸基类化合物包括对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1,5萘二磺酸对磺酸基乙酰乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-对苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、5-氨基乙酰乙酰苯骈咪唑酮或者
中的至少一种，其中K为H、Cl、SO3H、NH3或NCL2。
9.根据权利要求4所述的聚氨酯油墨用颜料的制备方法，其特征在于：步骤1】的具体过程是：在重氮化反应罐中加入水和盐酸，开动搅拌加入3,3-二氯联苯胺，分散3-4小时；重氮化反应罐降温，温度为-5-0℃，加入溶解好的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，淀粉碘化钾试纸稍蓝，搅拌1-2小时；用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸钠，经过淀粉碘化钾试纸测试，显示无色；得到重氮液。
10.根据权利要求4所述的聚氨酯油墨用颜料，其特征在于：聚氨酯油墨用颜料的制备方法如下：
1】通过重氮化反应，制备得到重氮液；
2】制备偶合组分；
3】将色相调整剂加到偶合组分中，得到桔红色浆；
4】将重氮液加入到桔红色浆中，得到黄色色浆；
5】后处理：在黄色色浆中，加入阴离子表面活性剂，升温，加入一种或者两种颜料衍生物，调整pH10-13，再加入树脂溶液，对颜料粒子进行包覆处理，然后调整pH5-6，抽滤、水洗、烘干、粉碎，得到聚氨酯油墨用黄颜料。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112662195A (zh) * 2020-12-22 2021-04-16 杭州百合科莱恩颜料有限公司 一种储存稳定型有机黄色颜料及其制备方法
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN114085543A (zh) * 2021-11-17 2022-02-25 龙口联合化学股份有限公司 季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法
CN114199803A (zh) * 2021-12-16 2022-03-18 深圳天祥质量技术服务有限公司 一种检测色粉中磺化和非磺化初级芳香胺的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4968352A (en) * 1988-04-28 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines
CN101302357A (zh) * 2008-01-29 2008-11-12 天津东洋油墨有限公司 用于液体油墨黄颜料的制备方法
CN102311659A (zh) * 2010-07-07 2012-01-11 龙口联合化学有限公司 硝化棉溶剂墨用颜料的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4968352A (en) * 1988-04-28 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines
JPH04506673A (ja) * 1988-04-28 1992-11-19 ヘキスト　セラニーズ　コーポレーション 改良された加工時の熱安定性および乾燥インクの透明性を有するアゾ顔料化合物
CN101302357A (zh) * 2008-01-29 2008-11-12 天津东洋油墨有限公司 用于液体油墨黄颜料的制备方法
CN102311659A (zh) * 2010-07-07 2012-01-11 龙口联合化学有限公司 硝化棉溶剂墨用颜料的制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112662195A (zh) * 2020-12-22 2021-04-16 杭州百合科莱恩颜料有限公司 一种储存稳定型有机黄色颜料及其制备方法
CN113105751A (zh) * 2021-04-15 2021-07-13 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN113105751B (zh) * 2021-04-15 2023-02-28 浙江科隆颜料科技有限公司 一种低苯胺颜料重氮组分的处理方法
CN114085543A (zh) * 2021-11-17 2022-02-25 龙口联合化学股份有限公司 季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法
CN114085543B (zh) * 2021-11-17 2023-11-07 龙口联合化学股份有限公司 季铵盐衍生物在红颜料制备中的应用、红颜料及制备方法
CN114199803A (zh) * 2021-12-16 2022-03-18 深圳天祥质量技术服务有限公司 一种检测色粉中磺化和非磺化初级芳香胺的方法

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