CN101864193A - 颜料及其制造方法、颜料分散体和黄色调色剂 - Google Patents
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Abstract
颜料及其制造方法、颜料分散体和黄色调色剂。一种颜料,所述颜料具有由式(1)表示的化合物。所述颜料具有30至70nm的数均一次粒径,并且具有CuKα特征X射线衍射谱图,该CuKα特征X射线衍射谱图当θ表示布拉格角时具有:在2θ±0.20°等于10.0°的峰和在2θ±0.20°等于11.1°的峰,11.1°峰与10.0°峰的强度比为0.1至0.6。
Description
技术领域
本发明涉及颜料及其制造方法。本发明还涉及包含该颜料作为着色剂并且用于记录方法如电子照相法、静电记录法、磁性记录法和调色剂喷射法的黄色调色剂。
背景技术
彩色图像正变得更受欢迎并且对高品质图像的要求正在增加。在数字全彩色复印机和打印机中,将彩色图像原稿通过蓝色、绿色和红色的滤色器进行颜色分离,接着将根据原稿图像的潜像用黄色、品红色、青色和黑色显影剂显影。因此,在显影剂中的着色剂明显地影响所得图像品质。
由于黄色着色剂提供与其它颜色同样的印象给人类感官,涂料工业要求黄色着色剂具有高遮盖力和高着色力,并且常常使用具有大的一次粒径的黄色着色剂。另一方面,调色剂工业需要着色剂具有高透明性和高着色力,这些是在调色剂中使用的着色剂的重要性质。还没有认为具有适合用于涂料工业中的大的一次粒径的着色剂能够同时满足这些要求。
日本专利特开11-202558提出将C.I.颜料黄155用作调色剂着色剂。根据该专利文件,C.I.颜料黄155在热稳定性、在树脂中的分散性和带电性方面是优越的。
日本专利特开11-242357提出上述问题通过适当选择粘结剂树脂从而提高在所述粘结剂树脂中的着色剂的分散性来解决。例如,通过使用主要含有具有特定酸值的聚酯树脂的粘结剂树脂,即使是难以分散的C.I.颜料黄155也能够充分地分散以增加透明性。
日本专利特开2003-140399和2004-212451提出在水性介质中制备的调色剂中使用C.I.颜料黄155。通过保持着色剂良好的分散能够实现良好的透明性。此外,这使得调色剂颗粒的形状易于控制,因此,能够改进调色剂的转印和清洁性能。
然而在以上引用的文件中,没有讨论当将具有小的一次粒径的C.I.颜料黄155分散于介质如有机溶剂中时,分散体的粘度增加。
发明内容
根据本发明的一方面,提供具有由式(1)表示的化合物的颜料。所述颜料具有30至70nm的数均一次粒径,并且显示其中在布拉格角(Bragg angle)为11.1°的强度与在布拉格角为10.0°的强度的比例为0.1至0.6的CuKα特征X射线衍射谱图。
根据本发明的另一方面,提供黄色调色剂。所述黄色调色剂包含黄色调色剂基础颗粒,所述黄色调色剂基础颗粒包含粘结剂树脂、着色剂和蜡组分。所述着色剂包括上述颜料。
参考附图,从以下示例性实施方案的描述本发明的进一步特征将变得明显。
附图说明
该图是在颜料制备例1中制备的颜料(a)的粉末X射线衍射谱图。
具体实施方式
参考示例性实施方案,将进一步详细描述本发明。
本发明人已经进行了广泛的研究以解决上述在已知领域中的问题并且得到以下发现。发明人已经发现由式(1)表示的颜料能够分散在分散介质如有机溶剂中而不增加其分散体的粘度。所述颜料具有CuKα特征X射线衍射谱图,该CuKα特征X射线衍射谱图当θ表示布拉格角时具有:在2θ±0.20°等于10.0°的峰和在2θ±0.20°等于11.1°的峰,11.1°峰与10.0°峰的强度比为0.1至0.6。由于该颜料的分散体的粘度不增加,该分散体易于处理,该颜料的分散性增加从而提高着色力。
发明人还发现使用该颜料作为调色剂着色剂改进在调色剂的制造过程中的处理性,并且该颜料的使用保持着色剂的良好分散性并由此得到具有高着色力的黄色调色剂。
在本发明的实施方案中使用的由式(1)表示的颜料包括并且可以甚至基本上由双(N-乙酰乙酰苯胺)(bis(acetoacetanilide))类黄色着色剂组成并且归类于C.I.颜料黄155。
C.I.颜料黄155在耐光性和耐热性方面是优越的。然而,与其它偶氮颜料一样,为了提高着色力和透明性,如果将具有高的粘着性和小的粒径的C.I.颜料黄155分散于分散介质中以制备精细分散体,所得分散体的粘度极大地提高并且其处理性变难,这是因为颜料具有在颗粒之间的高亲和性。此外,颜料颗粒再次凝集,从而降低着色力和透明性。
用于本发明实施方案的C.I.颜料黄155的种类在分散介质如有机溶剂(包括可聚合单体)中,适当地控制在其分子之间的粘着性,同时保持良好的分散性。因此,颜料的分散体能够保持粘度为低。因此,颜料分散体易于处理。此外,由于防止颜料颗粒凝集,所得的颜料分散体能够显示高着色力。
用于本发明的实施方案的颜料具有30至70nm的数均一次粒径。具有小于30nm的粒径的颗粒难以制造,并且增加分散体的粘度。相比之下,具有大于70nm的一次粒径的颜料因为它们大的一次颗粒而不能够很好地分散。因此,着色力降低,变得难以在水性介质中稳定地生产调色剂基础颗粒。
如果在2θ±0.20°为11.1°的X射线衍射强度与在2θ±0.20°为10.0°的强度的比((11.1°)/(10.0°))小于0.1,颜料是高度无定形的并且具有在颗粒之间高的粘着性。因此,如果使用具有小的粒径的颜料,分散体的粘度显著增加并且该分散体变得难以处理。相比之下,具有大于0.6的比例((11.1°)/(10.0°))的颜料难以制造并且不能通过已知方法或者本发明实施方案的方法制造。本发明实施方案的颜料能够具有0.2至0.5的强度比(11.1°)/(10.0°)。
本发明的实施方案的颜料能够通过以干法在145℃以上的温度下热处理由式(1)表示的颜料制造。可以热处理商购可得的C.I.颜料黄155(例如,由Clariant生产的调色剂黄3GP)。可选择地,由式(2)表示的化合物(氨基对苯二甲酸二甲酯(dimethylaminoterephthalate))可以被重氮化并且接着与由式(3)表示的化合物(1,4-双(乙酰乙酰氨基)苯(1,4-bis(acetoacetylamino)benzene))偶联,热处理产物。所述热处理可以作为合成后干燥颜料的步骤的一部分进行。
式(2)的化合物与式(3)的化合物的重氮偶联反应能够根据已知方法进行。例如,将式(2)的化合物分散于水中并且用冰冷却。该分散体在无机酸如盐酸或硫酸的存在下能够与重氮化剂如亚硝酸钠反应成为重氮盐。所得的重氮盐在无机碱如氢氧化钠的存在下与式(3)的化合物偶联成为由式(1)表示的颜料。
在颜料的制造过程中的热处理能够以干法,例如,在空气或氮气的气氛中,或在减压下进行。从安全性考虑,该热处理在惰性气体如氮气的气氛中进行。如果该热处理以湿法进行,例如,在溶剂中,所得的颜料不能够具有期望的粒径。
该热处理能够在145℃以上的温度下进行,在更高的温度,例如,160至230℃下进行的热处理能够在较短时间内有利地生产期望的颜料。如果热处理温度低于145℃,颜料不能够充分地结晶并显示出需要的CuKαX射线衍射谱图。相比之下,如果热处理温度高于230℃,颜料变得倾向于分解并得到降低的彩色显影性,同时降低处理时间。
热处理可以在吹风、振动、旋转、搅拌或减压的情况下进行。任何设备能够用于热处理,只要它是常规使用的。这样的设备的实例包括加热器,如热盘、油浴、烘箱、电炉和微波加热器,及干燥器,如喷雾干燥器、带式干燥器、旋转窑、圆锥形干燥器和转鼓式干燥器。
热处理时间并不特别限定,只要所得的颜料满足要求,并且能够通过热处理温度、处理体积、加热器和加热环境来适当控制即可。热处理时间通常为1至36小时,热处理的许多情况是在24小时内完成。
本发明的实施方案的颜料可以分散于分散介质如有机溶剂中,该分散体能够用作颜料分散体。与已知的C.I.颜料黄155的使用相比,本发明实施方案的颜料的使用能够防止颜料分散体的粘度增加。因此,分散体变得易于处理。此外,由于该颜料保持很好的分散状态,该颜料分散体能够显示高的着色力。
用作在颜料分散体中的分散介质的有机溶剂并不特别限定,并且能够根据颜料的用途而选择。示例性有机溶剂包括醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇和环己醇;二醇,如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇和二甘醇一丁基醚;酮,如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;酯,如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯和乙酸溶纤剂;烃,如己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯和二甲苯;卤化烃,如四氯化碳、三氯乙烯和四溴乙烷;醚,如二乙醚、三噁烷和四氢呋喃;缩醛,如甲缩醛和二乙缩醛;有机酸,如甲酸、乙酸和丙酸;以及其他含有硫或氮的有机化合物,如硝基苯、二甲胺、一乙醇胺、吡啶、二甲亚砜和二甲基甲酰胺。其中,例如可以使用低极性有机溶剂,如酮、酯、烃、卤化烃和醚。
可聚合单体可以用作有机溶剂。可聚合单体可以是可加成聚合或可缩合聚合的,可加成聚合性单体能够更适合使用。示例性可聚合单体包括苯乙烯单体,如苯乙烯、邻-、间-、对-甲基苯乙烯和邻-、间-、对-乙基苯乙烯;丙烯酸类单体,如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二乙基氨基乙酯、丙烯腈和丙烯酰胺;甲基丙烯酸类单体如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯、甲基丙烯腈和甲基丙烯酰胺;烯烃单体,如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯和环己烯;乙烯基卤化物,如氯乙烯、1,1-偏二氯乙烯、溴乙烯和碘乙烯;乙烯酯类,如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯;乙烯醚类,如甲基乙烯基醚、以及乙基乙烯基醚和异丁基乙烯基醚;乙烯酮类,如甲基乙烯基酮、己基乙烯基酮和甲基异丙烯酮。
起分散介质作用的有机溶剂可以包含溶解的树脂。这样的树脂的实例包括聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸共聚物、聚酯、聚乙烯醚、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯醇和聚乙烯醇缩丁醛。可以使用聚氨酯或多肽。这些树脂可以单独或组合使用。
例如,该颜料分散体能够如下制备。将颜料分散剂或树脂溶解于分散介质,如果需要,伴随着搅拌将颜料粉末逐渐添加至分散介质中并充分湿润。接着,用分散机如球磨机、油漆搅拌器、溶解器、磨耗机、砂磨机或高速磨机将机械剪切力施加至混合物。该颜料由此能够很好地均匀分散。
本发明实施方案的颜料能够用作包含含有粘结剂树脂、着色剂和蜡组分的调色剂基础颗粒的调色剂的着色剂。颜料的使用防止在分散介质中的颜料分散体的粘度增加。因此,颜料分散体在调色剂制造期间能够易于处理。此外,由于着色剂保持其很好的分散状态,所得的黄色调色剂能够显示高的着色力。
包含于调色剂中的粘结剂树脂的实例包括苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、聚酯树脂、环氧树脂和苯乙烯-丁二烯共聚物。这些通常用作粘结剂树脂。调色剂基础颗粒可以直接通过聚合生产。在这种情况下,将可聚合单体用于生产调色剂基础颗粒。可聚合单体的实例包括苯乙烯单体,如苯乙烯、邻-、间-、对-甲基苯乙烯和邻-、间-、对-乙基苯乙烯;丙烯酸类单体,如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二乙基氨基乙酯、丙烯腈和丙烯酰胺;甲基丙烯酸类单体如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯、甲基丙烯腈和甲基丙烯酰胺;和烯烃单体,如丁二烯、异戊二烯和环己烯。这些单体可以单独使用,或者通常以制备的适当的混合物的形式以使在Polymer Handbook第二版,III,pp.139-192(John Wiley & Sons,Inc.)限定的理论玻璃化转变温度(Tg)为例如30至80℃、优选40至75℃来使用。如果理论玻璃化转变温度在这些范围内,该调色剂能够稳定贮存,并且能够稳定保持其耐久性同时所得图像保持其透明性。
为了提高调色剂颗粒的机械强度并且控制调色剂颗粒的分子量,当合成粘结剂树脂时可以添加交联剂。
交联剂的实例包括双官能交联剂,如二乙烯基苯、2,2-双(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,5-戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯和聚乙二醇#200、#400和#600的二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚酯化二丙烯酸酯和对应于上述二丙烯酸酯的二甲基丙烯酸酯。
也可以使用三官能交联剂,如季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、酯类低聚物丙烯酸酯、对应于这些丙烯酸酯的甲基丙烯酸酯、氰脲酸三烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯和偏苯三酸三烯丙酯。
所述交联剂能够以0.05至10质量份、优选0.1至5质量份的比例使用,相对于100质量份单体。
该调色剂除了本发明实施方案的颜料之外可以包含另一着色剂,只要不降低颜料的分散性。
各种类型的着色剂能够与颜料如缩合偶氮化合物、异吲哚啉酮化合物、蒽醌化合物、偶氮金属配合物、次甲基化合物和烯丙基酰胺化合物组合使用。更具体地,示例性着色剂包括C.I.颜料黄12、13、14、15、17、62、74、83、93、94、95、97、109、110、111、120、127、128、129、147、151、154、168、174、175、176、180、181、191、194、213和214、C.I.瓮黄1、3和20、矿物坚牢黄(mineral fast yellow)、脐橙黄(navel yellow)、萘酚黄S、耐晒黄G、永久黄NCG和C.I.溶剂黄9、17、24、31、35、58、93、100、102、103、105、112、162和163。
调色剂基础颗粒能够包含蜡组分。蜡组分的实例包括石蜡、微晶蜡、石油蜡及其衍生物如矿脂、褐煤蜡及其衍生物、通过费托(Fischer-Tropsch)方法生产的烃蜡、由聚乙烯表示的聚烯烃蜡及其衍生物、天然蜡及其衍生物如巴西棕榈蜡和小烛树蜡。衍生物包括氧化物、与乙烯基单体的嵌段共聚物和接枝改性的形式。可以使用其它蜡组分如高级脂族醇等、由硬脂酸和棕榈酸表示的脂肪酸以及它们的酸的酰胺或酯、氢化蓖麻油及其衍生物、植物蜡和动物蜡。这些蜡可以单独或组合使用。
本发明的实施方案的调色剂可以任选地含有电荷控制剂。调色剂基础颗粒可以含有该电荷控制剂,或者该电荷控制剂可以与调色剂基础颗粒混合。电荷控制剂的添加使得摩擦带电量根据显影体系最佳地控制。
可以使用任何已知的电荷控制剂,并且能够有利地使用能够快速带电和能够稳定地保持带电量的电荷控制剂。如果调色剂基础颗粒通过直接聚合生产,能够使用基本上不溶于水性分散介质并且不抑制聚合的电荷控制剂。
电荷控制剂可以控制调色剂为带负电荷的状态。这样的电荷控制剂包括包含磺酸基或磺酸酯基的聚合物或共聚物;水杨酸衍生物和它们的金属配合物;单偶氮金属化合物;乙酰丙酮金属化合物;芳族氧化羧酸;芳族一元或多元羧酸及其金属盐、酸酐和酯;苯酚衍生物如双酚;尿素衍生物;含金属萘甲酸化合物;硼化合物;季铵盐;杯芳烃;和树脂类电荷控制剂。电荷控制剂能够控制调色剂为带正电荷的状态。这样的电荷控制剂包括由苯胺黑和脂肪酸的金属盐制备的苯胺黑改性化合物;胍化合物;咪唑化合物;4-羟基萘-1-苄基三丁基磺酸铵;季铵盐如四丁基四氟硼酸铵;鎓盐如类似于季铵盐的鏻盐和它们的色淀颜料;三苯基甲烷染料和它们的色淀颜料(使用色淀形成剂如磷钨酸、磷钼酸、磷钨钼酸、鞣酸、月桂酸、没食子酸、铁氰化物或亚铁氰化物制备的);以及树脂类电荷控制剂。上述电荷控制剂可以单独或组合使用。
在本发明的实施方案中,可以使用极性树脂如聚酯树脂或聚碳酸酯树脂。例如,当调色剂基础颗粒通过悬浮聚合法等直接生产时,如果在分散步骤之后在聚合反应期间添加极性树脂,根据在形成调色剂基础颗粒的可聚合单体组合物和水性分散介质之间的极性平衡,能够控制添加的极性树脂以致在调色剂基础颗粒表面上形成薄层或存在从调色剂基础颗粒的表面至中心的梯度。通过使用与着色剂或电荷控制剂相互作用的极性树脂,该着色剂能够以有利的状态存在于调色剂中。
本发明的实施方案的调色剂除了调色剂基础颗粒之外可以包含无机细粉末作为流动性提高剂。该无机细粉末可以包括二氧化硅、二氧化钛、氧化铝及其复合氧化物。可以使用用这些材料表面处理的细粉末。
本发明的实施方案的黄色调色剂具有重均粒径D4为4.0至8.0μm。重均粒径D4与数均粒径D1的比例(D4/D 1)能够为1.35以下。重均粒径D4可以在4.9至7.5μm的范围内并且D4/D1比为1.30以下。具有重均粒径D4在该范围内的黄色调色剂能够有利地防止雾化,显示优越的转印性能和防止文字及线图像的散射,由此产生高度精确的图像。
黄色调色剂的重均粒径D4和数均粒径D1依赖于调色剂基础颗粒的制造方法而控制。当调色剂基础颗粒通过悬浮聚合法生产时,例如,调色剂的粒径能够通过控制用于制备水性分散介质的分散剂的浓度和搅拌速度或反应时间而控制。
本发明实施方案的黄色调色剂具有平均圆形度(用流式颗粒图像分析仪测量)为0.960至0.995,并且优选0.970至0.990。这样的调色剂显示改进的转印性能。
调色剂基础颗粒能够通过任何方法,有利地通过悬浮聚合法、乳液聚合法、悬浮造粒法或水性介质中造粒法来生产。从显影性考虑,存在这样的技术问题即大量蜡组分在通过常规粉碎制造调色剂的过程中添加至调色剂基础颗粒中。通过使在水性介质中的调色剂基础颗粒造粒,即使使用大量蜡组分,所述蜡组分也能够防止暴露在调色剂颗粒的表面。特别地,悬浮聚合使得蜡组分被限定在调色剂颗粒内由此增加显影稳定性,并且在成本效率方面也是有利的,这是因为其不使用溶剂。此外,通过精确控制调色剂颗粒的形状,基本上将相同量的着色剂限定在调色剂基础颗粒内。因此,着色剂均匀地作用于带电性质,以致显影性和转印性能够在良好平衡的情况下改进。
为了通过悬浮聚合法制造调色剂基础颗粒,将可聚合单体、本发明实施方案的颜料、聚合引发剂和任选地其它添加剂混合以制备可聚合单体组合物。将可聚合单体组合物分散于水性介质从而造粒可聚合单体组合物为颗粒。将颗粒中的可聚合单体在水性介质中聚合以生产调色剂基础颗粒。聚合引发剂可以在造粒后添加至水性介质中。可聚合单体组合物能够通过分散颜料于第一可聚合单体(或可聚合单体的一部分)中接着将分散体与第二可聚合单体(或可聚合单体的剩余部分)混合制备。通过充分地分散颜料于第一可聚合单体中接着与其它调色剂组分一起混合分散体与第二可聚合单体,该颜料能够以很好地分散状态存在于调色剂基础颗粒中。满足上述要求的颜料能够在一定程度上抑制颜料分散体的粘度增加。特别地,如果粘度增加,进行在第一可聚合单体中充分分散颜料的处理步骤。
现在将描述用于评价本发明实施方案的颜料和黄色调色剂的性质的分析。用于评价颜料和黄色调色剂的测量通过以下程序进行。
(1)颜料的数均一次粒径Dm和颜料颗粒的形状
该颜料直接在火棉胶膜层压筛(collo dion film-laminatedmesh)上取样并通过透射电子显微镜H-800(由Hitachi制造)在50,000倍的放大倍率下观察。在观察之后,将观察图像的信息输入至图像分析仪Luzex 3(由Nireco制造),将颗粒图像二值化以获得投影颗粒面积。使用获得的投影颗粒面积从以下等式计算各颗粒的当量圆直径,从当量圆直径获得颜料的数均一次粒径Dm。
当量圆直径=(投影颗粒面积/π)1/2×2
(2)颜料粉末的X射线衍射
将样品用粉末X射线衍射仪RINT 2100(由Rigaku制造)在布拉格角(2θ±0.20°)3°至35°范围内进行CuKαX射线衍射,从谱图计算在2θ为11.1°下的强度与在2θ为10.0°下的强度的比例。
(3)颜料分散液的粘度
在剪切速度在0至100s-1范围内的粘度用粘弹性分析仪Physica MCR 300(购自Anton Paar,锥/板型夹具:75mm,1°)测量。示于表2的粘度是在剪切速度为10s-1下的测量。
(4)调色剂的重均粒径D4和数均粒径D1
将multisizer(由Coulter制造)与个人电脑和输出数量分布和体积分布的接口(由Nikkaki制造)连接。从高等级氯化钠制备1%NaCl的水溶液作为电解质。可以使用ISOTON R-II(购自CoulterScientific Japan)。测量程序的细节描述于Coulter multisizer的目录(2002年2月的版本),和由Coulter发布的multisizer的操作手册中。例如,测量如下进行。
向100至150ml电解质溶液中添加2至20mg样品。在电解质中的样品的悬浮体在超声分散机中分散约1至3分钟。所得的分散体通过Coulter multisizer的100μm开口测量2.0至64μm的调色剂颗粒的体积和数量。测量数据分为16个通道,计算重均粒径D4、数均粒径D1和D4/D1。
(5)调色剂的平均圆形度
测量用流式颗粒图像分析仪FPIA-2100(由Toa MedicalElectronics制造)进行并且从以下等式计算:
当量圆直径=(投影颗粒面积/π)1/2×2
圆形度=(具有等于投影颗粒面积的面积的圆的周长)/(投影颗粒图像的圆周长)
此处提及的投影颗粒面积指的是二值化调色剂颗粒图像的面积,投影颗粒图像的圆周长指的是通过连接调色剂颗粒图像的边缘点画出的轮廓的长度。圆形度是指示颗粒表面不均匀度的值。完全球形的调色剂颗粒具有圆形度为1.000。随着颗粒表面变得更加复杂,圆形度降低。平均圆形度通过计算颗粒圆形度的算术平均数获得。
实施例
颜料制备例1
在200质量份水中分散41.8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯,将70质量份31%HCl水溶液在10℃下添加至分散体,接着搅拌2小时。然后,添加35质量份40%亚硝酸钠水溶液。在搅拌1.5小时之后,添加氨基磺酸以分解过量亚硝酸。将反应混合物的pH用4mol/L乙酸钠溶液在搅拌的情况下调节至4.5以产生重氮盐溶液。
除了上述之外,将430质量份33%NaOH水溶液添加至450质量份水,接着在搅拌的情况下添加27.6质量份1,4-双(乙酰乙酰氨基)苯并且溶解。在将170质量份冰添加至所得溶液之后,添加263质量份冰醋酸以产生偶合溶液。
在搅拌的情况下将偶合溶液滴入重氮盐溶液进行偶联反应40分钟,将反应混合物再搅拌2小时。
将所得的着色剂浆液用蒸汽加热至98℃并且在该温度下搅拌1小时。接着,过滤浆液并且用水洗涤,由此制备着色剂糊剂。将所得的着色剂糊剂分散于甲醇中。在搅拌2小时之后,将分散体过滤并用水洗涤,在减压和80℃下干燥以粉碎。所得的着色剂在烘箱中在200℃下热处理3小时以产生颜料(a)。将颜料(a)进行粉末X射线衍射,结果如下。
颜料(a)的粉末X射线衍射结果
强度由s(强)、m(中)或w(弱)表示。
2θ 强度 相对强度
5.4° w 5%
9.9° s 56%
11.0° m 29%
16.6° m 16%
19.3° m 24%
21.6° w 27%
26.7° s 100%
颜料制备例2
除了在烘箱中的热处理在160℃下进行3小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备颜料(b)。
颜料制备例3
除了在烘箱中的热处理在145℃下进行6小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备颜料(c)。
颜料制备例4
着色剂糊剂以与颜料制备例1同样的方式制备,将糊剂分散于甲醇中。在搅拌2小时之后,将分散体过滤并用水洗涤,接着在减压和160℃下干燥。将产物粉碎以产生颜料(d)。
颜料制备例5
除了在烘箱中的热处理在160℃下进行90小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备颜料(e)。
颜料制备例6
商购可得的C.I.颜料黄155(由Clariant生产的调色剂黄3GP)在烘箱中在160℃下热处理3小时以产生颜料(f)。
颜料制备比较例1
在200质量份水中分散41.8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯,将70质量份31%HCl水溶液在10℃下添加至分散体,接着搅拌2小时。然后,添加35质量份40%亚硝酸钠水溶液。在搅拌1.5小时之后,添加氨基磺酸以分解过量亚硝酸。将反应混合物的pH用4mol/L乙酸钠溶液在搅拌的情况下调节至4.5以产生重氮盐溶液。
除了上述之外,将430质量份33%NaOH水溶液添加至450质量份水,接着在搅拌的情况下添加27.6质量份1,4-双(乙酰乙酰氨基)苯并且溶解。在将170质量份冰添加至所得溶液之后,添加263质量份冰醋酸以产生偶合溶液。
在搅拌的情况下将偶合溶液滴入重氮盐溶液进行偶联反应40分钟,反应混合物再搅拌2小时。
将所得的着色剂浆液用蒸汽加热至98℃并且在该温度下搅拌1小时。接着,过滤浆液并且用水洗涤由此制备着色剂糊剂。将所得的着色剂糊剂分散于甲醇中。在搅拌2小时之后,将分散体过滤并用水洗涤,在减压和80℃下干燥。将产物粉碎以产生颜料(g)用于比较。颜料(g)的粉末X射线衍射谱图在角2θ为11.1°没有显示清楚的峰。
颜料(g)的粉末X射线衍射结果
强度由s(强)、m(中)或w(弱)表示。
2θ 强度 相对强度
10.0° s 42%
16.6° m 10%
20.2° m 11%
26.6° s 100%
颜料制备比较例2
在200质量份水中分散41.8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯(dimethyl aminoterephthalate),将70质量份31%HCl水溶液在10℃下添加至分散体,接着搅拌2小时。然后,添加35质量份40%亚硝酸钠水溶液。在搅拌1.5小时之后,添加氨基磺酸以分解过量亚硝酸。将反应混合物的pH用4mol/L乙酸钠溶液在搅拌的情况下调节至4.5。向该反应混合物添加至通过将10质量份邻二氯苯和1质量份表面活性剂(由Kao生产的Emulgen 911)混合至适量水制备的乳液以产生重氮盐溶液。
除了上述之外,将430质量份33%NaOH水溶液添加至450质量份水,接着添加27.6质量份1,4-双(乙酰乙酰氨基)苯并且在搅拌的情况下溶解。在将170质量份冰添加至所得溶液之后,添加263质量份冰醋酸以产生偶合溶液。
在搅拌的情况下将偶合溶液滴入重氮盐溶液进行偶联反应40分钟,反应混合再搅拌2小时。将该反应混合物在80℃下进一步搅拌1小时。过滤之后,将产物用冷水洗涤并且在减压下干燥。
向71.6质量份所得的粗着色剂中添加570质量份二甲亚砜,将混合物在150℃下搅拌3小时。在被冷却至80至100℃的温度并且过滤之后,将混合物用甲醇洗涤、干燥、粉碎以产生颜料(h)用于比较。
颜料制备比较例3
除了将着色剂在烘箱中在80℃下热处理12小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备用于比较的颜料(i)。颜料(i)的X射线衍射谱图在角2θ为11.1°没有显示清楚的峰。
颜料制备比较例4
除了在烘箱中在120℃下进行热处理3小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备用于比较的颜料(j)。颜料(j)的X射线衍射谱图在角2θ为11.1°没有显示清楚的峰。
颜料制备比较例5
除了将着色剂在烘箱中在140℃下热处理3小时以外,以与颜料制备例1同样的方式制备用于比较的颜料(k)。
表1示出制备的颜料C.I.颜料黄155(由Clariant生产的调色剂黄3GP)和诺沃波姆黄(Novoperm Yellow)4G(由Clariant生产)的分析结果。
表1
颜料编号 | 数均粒径Dm(μm) | 形状 | X射线衍射(11.1°/10.0°) | |
颜料制备例1 | a | 49 | 棒状-针状 | 0.51 |
颜料制备例2 | b | 52 | 棒状-针状 | 0.29 |
颜料制备例3 | c | 60 | 棒状-针状 | 0.37 |
颜料制备例4 | d | 55 | 棒状-针状 | 0.25 |
颜料制备例5 | e | 64 | 棒状-针状 | 0.60 |
颜料制备例6 | f | 54 | 棒状-针状 | 0.31 |
颜料制备比较例1 | g | 50 | 棒状-针状 | 11.1°没有峰 |
颜料制备比较例2 | h | 129 | 粒状-棒状 | 0.39 |
颜料制备比较例3 | i | 56 | 棒状-针状 | 11.1°没有峰 |
颜料制备比较例4 | j | 60 | 棒状-针状 | 11.1°没有峰 |
颜料制备比较例5 | k | 59 | 棒状-针状 | 0.09 |
调色剂黄3GP | l | 63 | 棒状-针状 | 11.1°没有峰 |
诺沃波姆黄4G | m | 135 | 粒状-棒状 | 0.39 |
颜料分散体制备例1
·苯乙烯单体:120质量份
·颜料(b): 12质量份
将上述组分的混合物用磨耗机(由Mitsui Mining制造)分散3小时从而产生颜料分散液(A)作为颜料分散体。
颜料分散体制备例2和3
除了根据表2改变组成以外,以与颜料分散体制备例1同样的方式制备颜料分散液(B)和(C)。
颜料分散体制备例4
·乙酸乙酯:180质量份
·颜料(b): 12质量份
将上述组分的混合物用磨耗机分散3小时从而产生颜料分散液(D)。
颜料分散体制备比较例1-4及6和7
除了根据表2改变组成以外,以与颜料分散体制备例1同样的方式制备颜料分散液(E)至(H)及(J)和(K)用于比较。
颜料分散体制备比较例5
除了根据表2改变组成以外,以与颜料分散体制备例4同样的方式制备颜料分散液(I)用于比较。
表2示出用于制备颜料分散液的颜料和分散介质,以及颜料分散液的评价结果。
颜料分散液根据以下标准评价。
易于处理性
易于处理性根据以下三个水平目视评价:
A:颜料分散液没有粘着至、或较少地粘着至设备的内壁。
B:颜料分散液一定程度上粘着至内壁,但是能够被处理。
C:颜料分散液严重地粘着于内壁并且难以处理。
着色力
将颜料分散体通过条形码方法(条形编号10)施加至艺术纸上并在空气中干燥24小时。所得样品的图像浓度OD(Y)用反射浓度仪RD918(由Macbeth制造)测量。着色力根据以下标准评价。在这种情况下,当图像浓度OD(Y)为1.5以上时,着色力被确定为良好。
A:OD(Y)≥1.6
B:1.5≤OD(Y)<1.6
C:OD(Y)<1.5
表2
颜料分散体编号 | 颜料编号 | 分散介质 | 分散体粘度(mPa·s) | 处理性 | 着色力 | |
分散体制备例1 | A | b | 苯乙烯 | 1539 | B | A(1.65) |
分散体制备例2 | B | a | 苯乙烯 | 675 | A | B(1.53) |
分散体制备例3 | C | c | 苯乙烯 | 1865 | B | A(1.63) |
分散体制备例4 | D | b | 乙酸乙酯 | 2092 | B | A(1.62) |
分散体制备比较例1 | E | g | 苯乙烯 | 2621 | C | B(1.51) |
分散体制备比较例2 | F | h | 苯乙烯 | 717 | A | C(1.39) |
分散体制备比较例3 | G | i | 苯乙烯 | 2674 | C | B(1.50) |
颜料分散体编号 | 颜料编号 | 分散介质 | 分散体粘度(mPa·s) | 处理性 | 着色力 | |
分散体制备比较例4 | H | j | 苯乙烯 | 2220 | C | B(1.52) |
分散体制备比较例5 | I | g | 乙酸乙酯 | 4087 | C | B(1.51) |
分散体制备比较例6 | J | l | 苯乙烯 | 2752 | C | B(1.51) |
分散体制备比较例7 | K | m | 苯乙烯 | 736 | A | C(1.39) |
如在表2中所示,含有满足本发明要求的颜料的分散体显示粘度降低从而提高易于处理性,并且着色力良好。
调色剂制备例1
在装配有高速搅拌器TK均质机(TK-homomixer)(由Tokushu Kika Kogyo制造)的2L四颈烧瓶中添加710质量份离子交换水和450质量份0.1mol/L Na3PO4水溶液。该混合物在转速为12000rpm的搅拌下加热至60℃。向混合物逐步添加68质量份1.0mol/L CaCl2水溶液以制备含有少量Ca3(PO4)2作为水不溶性分散稳定剂的水性分散介质。
·颜料分散液(A): 132质量份
·苯乙烯单体: 46质量份
·丙烯酸正丁酯单体:34质量份
·极性树脂: 10质量份
(环氧丙烷改性双酚A和间苯二甲酸的缩聚物(Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000))
·酯蜡: 25质量份
(DSC测量最大吸热峰温度=70℃、Mn=704)
·水杨酸铝化合物: 2质量份
(由Orient Chemical Industries生产的Bontron E-88)
·二乙烯基苯单体: 0.1质量份
将以上列出的材料在60℃下用TK均质机在转速为5000rpm下均匀地溶解或分散。在混合物中溶解10质量份聚合引发剂2,2′-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)以制备可聚合单体组合物。将可聚合单体组合物添加至水性分散介质并在恒定转速12000rpm下造粒15分钟。高速搅拌器用螺旋桨搅拌叶片代替,聚合在60℃下持续5小时并且进一步在80℃下持续8小时。在聚合完成之后,未反应的单体在80℃下在减压下蒸发,将产物冷却至30℃以产生聚合物细颗粒的分散液。
将聚合物细颗粒的分散液放置在清洁容器中,在搅拌的情况下在容器中添加稀释的盐酸。具有pH为1.5的反应混合物搅拌2小时以溶解磷酸和钙的化合物,包括Ca3(PO4)2。接着,将产物的固体相通过过滤器从液体相分离以产生聚合物细粉末。将聚合物粉末添加至水并且通过搅拌分散。分散体通过过滤器分离为固体相和液体相。重复聚合物细粉末的分散和固-液分离直至充分去除磷酸和钙的化合物,包括Ca3(PO4)2。随后,最后进行固-液分离的聚合物细粉末用干燥器充分干燥以产生黄色调色剂基础颗粒。
使用亨舍尔混合机(由Mitsui Mining制造)以干法将100质量份所得的黄色调色剂基础颗粒与1.0质量份用六甲基二硅氮烷表面处理的疏水性二氧化硅细粉末(数均一次粒径:7nm)、0.15质量份金红石型二氧化钛细粉末(数均一次粒径:45nm)和0.5质量份金红石型二氧化钛细粉末(数均一次粒径:200nm)混合5分钟以产生黄色调色剂(1)。
调色剂制备例2和3
除了将颜料分散液如表3中所示代替以外,以与调色剂制备例1同样的方式制备黄色调色剂(2)和(3)。
调色剂制备例4
混合
将以下材料在球磨机中混合并且分散24小时以制备200质量份调色剂组合物液。
·颜料分散液(D): 96.0质量份
·极性树脂: 85.0质量份
(饱和聚酯、环氧丙烷改性双酚A和邻苯二甲酸的缩聚物(Tg=75.9℃、Mw=11000、Mn=4200、酸值=11mg KOH/g))
·烃蜡: 9.0质量份
(费托蜡,DSC测量最大吸热峰温度=80℃、Mw=750)
·水杨酸铝化合物:2.0质量份
(由Orient Chemical Industries生产的Bontron E-88)
·乙酸乙酯(溶剂):10.0质量份
分散和悬浮
将以下材料在球磨机中混合物24小时以溶解羧甲基纤维素,由此制备水性介质。
·碳酸钙(涂覆有丙烯酸共聚物):20.0质量份
·羧甲基纤维素: 0.5质量份
(Cellogen BS-H,由Dai-ichi Kogyo Seiyaku生产)
·离子交换水: 99.5质量份
将1200g的量的所得水性介质放置在TK均质机中,在用旋转叶片在圆周速度为20m/s下搅拌的情况下添加1000g调色剂组合物液体。该混合物在恒温为25℃下搅拌1分钟以产生悬浮体。
溶剂的去除
溶剂的去除通过在2200g在上述分散和悬浮步骤中制备的悬浮体表面上强制更新气体相开始,同时该悬浮体在温度保持在40℃下使用全区域叶片(由shinko Pantec制造)在圆周速度为45m/min下搅拌。在该步骤中,在溶剂的去除开始15分钟后添加75g 1%氨水作为离子物质,随后,在溶剂的去除开始1小时后添加25g同样的氨水。另外,在溶剂的去除开始2小时后添加25g同样的氨水,最后,在溶剂的去除开始3小时后添加25g氨水。因此,添加的1%氨水的总量为150g。在溶剂的去除开始后使悬浮体在恒定温度40℃下静置17小时。溶剂(乙酸乙酯)由此从悬浮体中去除以生产调色剂分散液。
清洁和脱水
向300质量份所得的调色剂分散液添加80质量份10mol/L盐酸。在用0.1mol/L氢氧化钠溶液中和之后,将分散体借助吸滤用离子交换水洗涤四次从而产生调色剂滤饼。将调色剂滤饼在真空干燥器中干燥,随后通过具有开口为45μm的筛来筛分以生产黄色调色剂基础颗粒。接着,以与调色剂制备例1同样的方式使用这些调色剂基础颗粒制备黄色调色剂(4)。
调色剂制备比较例1至3
除了将颜料分散液如表3中所示代替以外,以与调色剂制备例1同样的方式制备黄色调色剂(5)至(7)。
如下评价各调色剂的着色力。将商购可得的激光打印机(LBP-2510,由Canon制造)用于评价。首先,在常温常压(23.5℃,60%RH)条件下,实心图像通过改变沉积的调色剂的量从0.1至1.0mg/cm2在转印纸上形成。实心图像的图像浓度用Macbeth反射浓度计RD918(由Macbeth制造)测量从而获得在转印纸上的调色剂的量和图像浓度之间的关系。当沉积在转印纸上的调色剂的量为0.5mg/cm2时,着色力通过图像浓度(OD(Y))相对地评价。评价标准如下。当图像浓度OD(Y)为1.3以上时,着色力被确定为良好。
A:OD(Y)≥1.4
B:1.3≤OD(Y)<1.4
C:OD(Y)<1.3
表3
因此,实施例示出根据本发明实施方案可以通过提供能够分散于分散介质如有机溶剂的颜料而不增加分散体的粘度来解决颜料分散体粘度的问题。包含这样的颜料的分散体易于处理,并且该颜料能够容易地分散于分散介质中。因此,能够在调色剂基础颗粒中增加着色剂的分散性,能够提高调色剂的着色力。
尽管参考示例性实施方案已经描述本发明,但是要理解为本发明不限于公开的示例性实施方案。以下权利要求的范围符合最宽泛的解释以覆盖所有这样的改进及等同的结构和功能。
Claims (6)
4.一种颜料分散体,其包括:
权利要求1所述的颜料;以及
用作分散介质的有机溶剂。
5.一种黄色调色剂,其包括:
黄色调色剂基础颗粒,所述黄色调色剂基础颗粒包含粘结剂树脂;包括根据权利要求1所述的颜料的着色剂;以及蜡组分。
6.根据权利要求5所述的黄色调色剂,其中所述黄色调色剂基础颗粒通过以下制备:在水性介质中分散包含可聚合单体、着色剂和蜡组分的可聚合单体组合物,将可聚合单体组合物造粒成颗粒,从而聚合在所述颗粒中的可聚合单体。
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