JP2017125929A - 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 - Google Patents

Abstract

【課題】折り曲げても剥離し難い画像が形成される静電荷像現像用トナーを提供する。【解決手段】結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有するトナー粒子を含み、前記トナー粒子中の前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下である静電荷像現像用トナー。【選択図】なし

Description

本発明は、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法に関する。

近年、電子写真方式を軽印刷市場へ展開する取り組みが盛んであり、従来とは異なる用紙への画像形成も必要とされてきている。用紙の種類によって厚さが異なることが考えられ、折り曲げによってこれまで以上に画像へ負荷がかかるため、画像強度の向上が求められている。

記録媒体に対し電子写真方式で画像を形成するトナーとして、例えば、特許文献１には、分散媒体中、特定のアミン化合物と、特定のイエロー顔料とを分散処理することで得られる顔料分散体及び該顔料分散体を用いて製造したイエロートナーが開示されている。
特許文献２には、重合性単量体とイエロー顔料を含有する混合物を分散機により分散処理して、重合性単量体中にイエロー顔料が分散した重合性単量体混合物を調製する工程１を含み、工程１において、重合性単量体混合物中に第一級アミン化合物を添加して、第一級アミン化合物の存在下に分散処理を行うイエロートナーの製造方法が開示されている。

特開２０１２−２１４７２４号公報 特開２０１３−１６４６１９号公報

従来、電子写真方式で画像を形成した記録媒体は、画像形成後に折り曲げ加工が施されて使用されることがある。しかし、折り曲げ加工が施された箇所において画像が剥離する現象（白抜け）が生じることがあり、画像の折り曲げに対する強度の向上が求められる。

本発明は、結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有し、前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ未満である場合に比べ、折り曲げても剥離し難い画像が形成される静電荷像現像用トナーを提供することを目的とする。

前記目的を達成するため、以下の発明が提供される。

請求項１に係る発明は、
結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有するトナー粒子を含み、前記トナー粒子中の前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下である静電荷像現像用トナー。

請求項２に係る発明は、
前記結着樹脂として、ウレア変性ポリエステル樹脂を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナー。

請求項３に係る発明は、
請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。

請求項４に係る発明は、
請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。

請求項５に係る発明は、
請求項３に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。

請求項６に係る発明は、
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項３に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。

請求項７に係る発明は、
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項３に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。

請求項１、２に係る発明によれば、結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有し、前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ未満である場合に比べ、折り曲げても剥離し難い画像が形成される静電荷像現像用トナーが提供される。

請求項３、４、５、６、又は７に係る発明によれば、結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有し、前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ未満である静電荷像現像用トナーを適用した場合に比べ、折り曲げても剥離し難い画像が形成される静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、又は画像形成方法が提供される。

本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。 本実施形態に係るプロセスカートリッジの一例を示す概略構成図である。

以下、本発明の一例である実施形態について説明する。

＜静電荷像現像用トナー＞
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下、静電荷像現像用トナーを「トナー」と称することがある。）は、結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有するトナー粒子を含み、前記トナー粒子中の前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下である。なお、本明細書において「ｐｐｍ」は質量基準を表す。以下、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを「特定アミノ化合物」と称する場合がある。

本実施形態に係るトナーを用いて形成されたトナー画像は、折り曲げ特性（記録媒体の画像が形成されている部分を折り曲げても画像が剥離し難い性質）に優れる。本実施形態に係るトナーを用いて形成されたトナー画像が折り曲げ特性に優れる理由は明確ではないが、以下のように推察される。

電子写真方式で画像を形成した記録媒体は、その用途として画像形成後に折り曲げ加工が施されて使用されることがある。例えば、厚紙などの記録媒体に対し電子写真方式で画像を形成した上でこの記録媒体を折り曲げて成形されるパッケージ（包装材）等の用途が挙げられる。
しかし、折り曲げ加工が施された箇所において画像が剥離する現象（白抜け）が生じることがあり、特に画像中においてトナー粒子と他のトナー粒子との間隔が開き易いハーフトーン画像においてはより発生し易い。そのため、画像の折り曲げに対する強度のさらなる向上が求められる。

本発明者らは、トナー画像の折り曲げ部の観察結果から、トナー画像の形成された厚紙などを折り曲げた場合に、凝集顔料と結着樹脂との界面で画像欠陥が生ずるとの知見を得た。そこで、トナー画像の画像強度を向上させるには、トナー中の顔料分散をより良好にすることが考えられる。
本発明者らが鋭意検討の結果、着色剤として下記構造を有するＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を用いた場合に、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方（特定アミノ化合物）を予め定められた量でトナー中に含有させることで、折り曲げても剥離し難い画像が形成されることが分かった。

２−アミノテレフタル酸ジメチルは下記構造を有し、極性の高い低分子量の分子である。そのため、例えば、トナーを湿式製法により製造する際に２−アミノテレフタル酸ジメチルを用いると、２−アミノテレフタル酸ジメチルの分子同士が反発してトナー中により均一に分散しやすい。

また、２−アミノテレフタル酸ジメチルの構造は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の構造の一部と類似する。そのため、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５は、２−アミノテレフタル酸ジメチルと親和性が高く、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５が２−アミノテレフタル酸ジメチルに接近しやすい。
その結果、トナー粒子中で、高い均一性で分散した状態の２−アミノテレフタル酸ジメチルにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５が接近して分散していることで、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の凝集が抑制され、折り曲げ特性に優れるトナー画像が得られると考えられる。

また、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンは下記構造を有する極性の高い低分子量の分子であり、分子同士が反発する一方、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの構造は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の構造の一部と類似するため、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５は、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンとの親和性が高い。そのため、トナー中で高い均一性で分散した状態の１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５が接近して分散していることで、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の凝集が抑制され、折り曲げ特性に優れるトナー画像が得られると考えられる。

上記のように、本実施形態に係るトナーは、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５がトナー粒子中に高い均一性で分散して着色剤（顔料）の凝集が抑制されることで、トナー画像の画像強度が向上し、折り曲げ特性に優れるトナー画像が形成されるものと推察される。

以下、本実施形態に係るトナーの詳細について説明する。

本実施形態に係るトナーは、トナー粒子と、必要に応じて、外添剤と、を含んで構成される。

（トナー粒子）
トナー粒子は、例えば、結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、前述の特定アミノ化合物と、必要に応じて、離型剤と、その他添加剤と、を含んで構成される。

−Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５−
トナー粒子は、着色剤としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を含む。ここで「Ｃ．Ｉ．」はＣｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘを表す。以下、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ」を「ピグメントイエロー」と記す場合がある。

本実施形態に係るトナーは、トナー粒子中にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５以外の他の着色剤を含んでもよい。着色剤全体の含有量（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５及び他の着色剤を含めた全着色剤の含有量）としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上３０質量％以下が好ましく、１質量％以上２０質量％以下がより好ましく、３質量％以上１５質量％以下がさらに好ましい。
トナー粒子中の上記着色剤の含有量が１質量％以上であることで、トナーとして求められる濃度が付与される。一方、トナー粒子中の上記着色剤の含有量が３０質量％以下であることで、トナー表面での着色剤の存在量が抑制され帯電性の低下が抑制される。

なお、トナー粒子に含まれる全着色剤中において、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５は主成分である（つまり全着色剤の５０質量％以上を占める）ことが好ましい。また、画像の折り曲げに対する強度をより向上させる観点からは、全着色剤中においてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５が６０質量％以上を占めることが好ましく、８０質量％以上を占めることがより好ましく、１００質量％を占めることが特に好ましい。

本実施形態におけるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の含有量とは、下記方法により定量された値をいう。
トナーを溶媒中に溶解させた後に遠心分離を行い、沈降物の重量からトナー中のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の含有量を求める。具体的には、トナー１ｇを秤量し、テトラヒドロフランを加えトナーを溶解させた。トナーが溶解したテトラヒドロフラン溶液を１２０００ｒｐｍで１０分間遠心した後、上澄み液を捨て沈殿物を乾燥させ、その重量を測定し含有量を算出した。

なお、本実施形態に係るトナーにおいて、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の含有量に対する特定アミノ化合物の合計含有量の質量比（特定アミノ化合物の合計含有量／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の含有量）は、画像の転写性及び折り曲げ特性の向上の観点から、０．００００７％以上１％以下が好ましく、０．０００５％以上０．５％以下がより好ましく、０．００１％以上０．１％以下が特に好ましい。

−他の着色剤−
他の着色剤としては、例えば、カーボンブラック、クロムイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、スレンイエロー、キノリンイエロー、ピグメントイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５以外）、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、ウオッチヤングレッド、パーマネントレッド、ブリリアントカーミン３Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、デュポンオイルレッド、ピラゾロンレッド、リソールレッド、ローダミンＢレーキ、レーキレッドＣ、ピグメントレッド、ローズベンガル、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー、カルコオイルブルー、メチレンブルークロライド、フタロシアニンブルー、ピグメントブルー、フタロシアニングリーン、マラカイトグリーンオキサレートなどの種々の顔料、又は、アクリジン系、キサンテン系、アゾ系、ベンゾキノン系、アジン系、アントラキノン系、チオインジコ系、ジオキサジン系、チアジン系、アゾメチン系、インジコ系、フタロシアニン系、アニリンブラック系、ポリメチン系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン系、チアゾール系などの各種染料等が挙げられる。
他の着色剤は、１種類単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

他の着色剤は、必要に応じて表面処理された着色剤を用いてもよく、分散剤と併用してもよい。また、他の着色剤は、複数種を併用してもよい。

−特定アミノ化合物−
本実施形態に係るトナーは、トナー粒子中に特定アミノ化合物、すなわち、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの少なくとも一方を含有し、特定アミノ化合物の合計含有量は１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下である。

トナー粒子中における特定アミノ化合物の含有量が１ｐｐｍ未満では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の分散性が向上せず、画像の折り曲げに対する強度が得られない。一方、トナー粒子中における特定アミノ化合物の含有量が５００ｐｐｍを超えると、トナーの電荷漏洩性が高まり画像の転写性能が低下する。
かかる観点から、トナー粒子中における特定アミノ化合物の合計含有量はさらに１００ｐｐｍ以上４００ｐｐｍ以下であることが好ましく、２００ｐｐｍ以上３００ｐｐｍ以下であることがより好ましい。なお、本明細書において特定アミノ化合物の含有量を示す「ｐｐｍ」は質量基準を表す。

なお、本実施形態に係るトナーは、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５の分散性を向上させる観点から、トナー粒子中における特定アミノ化合物として、２−アミノテレフタル酸ジメチルを含むことが好ましい。

トナー粒子中における特定アミノ化合物の含有量は、液体クロマトグラフィー（ＬＣ−ＵＶ）で予め測定した検量線により求める。具体的にはトナー０．０５ｇを秤量し、テトラヒドロフランを加えた後３０分間超音波抽出を行い、その後抽出液を回収し、アセトニトリルで正確に２０ｍＬとした液を試料溶液とし、液体クロマトグラフィー（ＬＣ−ＵＶ）で測定することで求められる。なお、上記トナー粒子は外添剤等が存在しない、未外添の状態で測定を実施するものであるが、外添剤などの無機あるいは有機微粒子がトナー粒子の表面に付着した構造である場合には、界面活性剤等を用いて水等のトナーを溶解させない媒体中にトナーを分散して超音波処理を施し、前記微粒子をトナー構造から遊離させてろ過あるいは遠心分離等によって前記微粒子をトナーから事前に除去を施し、再度媒体等も除去して乾燥させた後に上記評価を行う。この操作によってもトナーから分離されない前記微粒子は、トナーを可溶なテトラヒドロフラン等に溶解させてから遠心分離等によって不溶分として除去を行う。その際は、トナー溶解成分までもが除外されないように不溶分のみを除去する。その後濃縮を施し、濃縮化合物をトナー成分として上記評価を行う。

−結着樹脂−
結着樹脂としては、例えば、スチレン類（例えばスチレン、パラクロロスチレン、α−メチルスチレン等）、（メタ）アクリル酸エステル類（例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等）、エチレン性不飽和ニトリル類（例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル等）、ビニルエーテル類（例えばビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等）、ビニルケトン類（ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソプロペニルケトン等）、オレフィン類（例えばエチレン、プロピレン、ブタジエン等）等の単量体の単独重合体、又はこれら単量体を２種以上組み合せた共重合体からなるビニル系樹脂が挙げられる。
結着樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、変性ロジン等の非ビニル系樹脂、これらと前記ビニル系樹脂との混合物、又は、これらの共存下でビニル系単量体を重合して得られるグラフト重合体等も挙げられる。
これらの結着樹脂は、１種類単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

結着樹脂としては、ポリエステル樹脂が好適である。
ポリエステル樹脂としては、例えば、公知のポリエステル樹脂が挙げられる。

ポリエステル樹脂としては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとの縮重合体が挙げられる。なお、ポリエステル樹脂としては、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。

多価カルボン酸としては、例えば、脂肪族ジカルボン酸（例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、コハク酸、アルケニルコハク酸、アジピン酸、セバシン酸等）、脂環式ジカルボン酸（例えばシクロヘキサンジカルボン酸等）、芳香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等）、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステルが挙げられる。これらの中でも、多価カルボン酸としては、例えば、芳香族ジカルボン酸が好ましい。
多価カルボン酸は、ジカルボン酸と共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上のカルボン酸を併用してもよい。３価以上のカルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステル等が挙げられる。
多価カルボン酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

多価アルコールとしては、例えば、脂肪族ジオール（例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等）、脂環式ジオール（例えばシクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ等）、芳香族ジオール（例えばビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物等）が挙げられる。これらの中でも、多価アルコールとしては、例えば、芳香族ジオール、脂環式ジオールが好ましく、より好ましくは芳香族ジオールである。
多価アルコールとしては、ジオールと共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上の多価アルコールを併用してもよい。３価以上の多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが挙げられる。
多価アルコールは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上８０℃以下が好ましく、５０℃以上６５℃以下がより好ましい。
なお、ガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線より求め、より具体的にはＪＩＳ Ｋ ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」のガラス転移温度の求め方に記載の「補外ガラス転移開始温度」により求められる。

ポリエステル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００以上１００００００以下が好ましく、７０００以上５０００００以下より好ましい。
ポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、２０００以上１０００００以下が好ましい。
ポリエステル樹脂の分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは、１．５以上１００以下が好ましく、２以上６０以下がより好ましい。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定する。ＧＰＣによる分子量測定は、測定装置として東ソー製ＧＰＣ・ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、東ソー製カラム・ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ（１５ｃｍ）を使用し、ＴＨＦ溶媒で行う。重量平均分子量及び数平均分子量は、この測定結果から単分散ポリスチレン標準試料により作成した分子量校正曲線を使用して算出する。

ポリエステル樹脂は、周知の製造方法により得られる。具体的には、例えば、重合温度を１８０℃以上２３０℃以下とし、必要に応じて反応系内を減圧にし、縮合の際に発生する水やアルコールを除去しながら反応させる方法により得られる。
なお、原料の単量体が、反応温度下で溶解又は相溶しない場合は、高沸点の溶剤を溶解補助剤として加え溶解させてもよい。この場合、重縮合反応は溶解補助剤を留去しながら行う。共重合反応において相溶性の悪い単量体が存在する場合は、あらかじめ相溶性の悪い単量体とその単量体と重縮合予定の酸又はアルコールとを縮合させておいてから主成分と共に重縮合させるとよい。

ここで、ポリエステル樹脂としては、上述した未変性ポリエステル樹脂以外に、変性ポリエステル樹脂も挙げられる。変性ポリエステル樹脂とは、エステル結合以外の結合基が存在するポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂成分とは異なる樹脂成分が共有結合又はイオン結合等で結合されたポリエステル樹脂である。変性ポリエステルとしては、例えば、末端に酸基又は水酸基と反応するイソシアネート基等の官能基を導入したポリエステル樹脂と、活性水素化合物と反応させて、末端を変性した樹脂が挙げられる。

変性ポリエステル樹脂としては、ウレア変性ポリエステル樹脂が特に好ましい。ウレア変性ポリエステル樹脂の含有量は、全結着樹脂に対して１０質量％以上３０質量％以下が好ましく、１５質量％以上２５質量％以下がより好ましい。

ウレア変性ポリエステル樹脂は、イソシアネート基を有するポリエステル樹脂（ポリエステルプレポリマー）とアミン化合物との反応（架橋反応及び伸長反応の少なくとも一方の反応）により得られるウレア変性ポリエステル樹脂がよい。なお、ウレア変性ポリエステル樹脂中には、ウレア結合と共にウレタン結合を含有していてもよい。

イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーとしては、多価カルボン酸と多価アルコールとの重縮合物であるポリエステルであって、活性水素を有するポリエステルに多価イソシアネート化合物を反応させたプレポリマー等が挙げられる。ポリエステルの有する活性水素を有する基としては、水酸基（アルコール性水酸基およびフェノール性水酸基）、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト基等が挙げられ、アルコール性水酸基が好ましい。

イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーにおいて、多価カルボン酸及び多価アルコールは、ポリエステル樹脂で説明した多価カルボン酸及び多価アルコールと同様な化合物が挙げられる。

多価イソシアネート化合物としては、脂肪族ポリイソシアネート（テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエートなど）；脂環式ポリイソシアネート（イソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネートなど）；芳香族ジイソシアネート（トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートなど）；芳香脂肪族ジイソシアネート（α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネートなど）；イソシアヌレート類；前記ポリイソシアネートをフェノール誘導体、オキシム、カプロラクタム等のブロック化剤でブロックしたものが挙げられる。
多価イソシアネート化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

多価イソシアネート化合物の比率は、イソシアネート基［ＮＣＯ］と、水酸基を有するポリエステルプレポリマーの水酸基［ＯＨ］の当量比［ＮＣＯ］／［ＯＨ］として、好ましくは１／１以上５／１以下、より好ましくは１．２／１以上４／１以下、さらに好ましくは１．５／１以上２．５／１以下である。［ＮＣＯ］／［ＯＨ］を５以下にすると低温定着性の低下が抑制され易くなる。

イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーにおいて、多価イソシアネート化合物に由来する成分の含有量は、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー全体に対して、好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下、より好ましくは１質量％以上３０質量％以下、さらに好ましくは２質量％以上２０質量％以下である。多価イソシアネートに由来する成分の含有量を４０質量％以下にすると低温定着性の低下が抑制され易くなる。

イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーの１分子当たりに含有するイソシアネート基の数は、好ましくは平均１個以上、より好ましくは平均１．５個以上３個以下、さらに好ましくは平均１．８個以上２．５個以下である。イソシアネート基の数を１分子当たり１個以上にすると、反応後のウレア変性ポリエステル樹脂の分子量が増える。

イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーと反応するアミン化合物としては、ジアミン、３価以上のポリアミン、アミノアルコール、アミノメルカプタン、アミノ酸、これらのアミノ基をブロックした化合物等が挙げられる。

ジアミンとしては、芳香族ジアミン（フェニレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、４，４’ジアミノジフェニルメタンなど）；脂環式ジアミン（４，４’−ジアミノ−３，３’ジメチルジシクロヘキシルメタン、ジアミンシクロヘキサン、イソホロンジアミンなど）；および脂肪族ジアミン（エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなど）などが挙げられる。
３価以上のポリアミンとしては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどが挙げられる。
アミノアルコールとしては、エタノールアミン、ヒドロキシエチルアニリンなどが挙げられる。
アミノメルカプタンとしては、アミノエチルメルカプタン、アミノプロピルメルカプタンなどが挙げられる。
アミノ酸としては、アミノプロピオン酸、アミノカプロン酸などが挙げられる。
これらのアミノ基をブロックしたものとしては、ジアミン、３価以上のポリアミン、アミノアルコール、アミノメルカプタン、アミノ酸などのアミン化合物とケトン化合物（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）とから得られるケチミン化合物、オキサゾリン化合物などが挙げられる。
これらアミン化合物のうち、ケチミン化合物が好ましい。
アミン化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

なお、ウレア変性ポリエステル樹脂は、架橋反応及び伸長反応の少なくとも一方の反応を停止する停止剤（以下「架橋／伸長反応停止剤」とも称する）により、イソシアネート基を有するポリエステル樹脂（ポリエステルプレポリマー）とアミン化合物との反応（架橋反応及び伸長反応の少なくとも一方の反応）を調整して、反応後の分子量が調整された樹脂であってもよい。
架橋／伸長反応停止剤としては、モノアミン（ジエチルアミン、ジブチルアミン、ブチルアミン、ラウリルアミンなど）、およびそれらをブロックしたもの（ケチミン化合物）などが挙げられる。

アミン化合物の比率は、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー中のイソシアネート基［ＮＣＯ］と、アミン類中のアミノ基［ＮＨｘ］の当量比［ＮＣＯ］／［ＮＨｘ］として、好ましくは１／２以上２／１以下、より好ましくは１／１．５以上１．５／１以下、さらに好ましくは１／１．２以上１．２／１以下である。［ＮＣＯ］／［ＮＨｘ］を上記範囲にすると、反応後のウレア変性ポリエステル樹脂の分子量が増える。

なお、ウレア変性ポリエステル樹脂のガラス転移温度は４０℃以上６５［℃］以下が好ましく、４５℃以上６０℃以下がさらに好ましい。数平均分子量は、２５００以上５００００以下であることが好ましく、２５００以上３００００以下がさらに好ましい。重量平均分子量は、１万以上５０万以下であることが好ましく、３万以上１０万以下がさらに好ましい。

結着樹脂の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、４０質量％以上９５質量％以下が好ましく、５０質量％以上９０質量％以下がより好ましく、６０質量％以上８５質量％以下がさらに好ましい。

−離型剤−
離型剤としては、例えば、炭化水素系ワックス；カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス等の天然ワックス；モンタンワックス等の合成又は鉱物・石油系ワックス；脂肪酸エステル、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス；などが挙げられる。離型剤は、これに限定されるものではない。

離型剤の融解温度は、５０℃以上１１０℃以下が好ましく、６０℃以上１００℃以下がより好ましい。
なお、融解温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線から、ＪＩＳ Ｋ ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」の融解温度の求め方に記載の「融解ピーク温度」により求める。

離型剤の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。

−その他の添加剤−
その他の添加剤としては、例えば、磁性体、帯電制御剤、無機粉体等の周知の添加剤が挙げられる。これらの添加剤は、内添剤としてトナー粒子に含まれる。

−トナー粒子の特性等−
トナー粒子は、単層構造のトナー粒子であってもよいし、芯部（コア粒子）と芯部を被覆する被覆層（シェル層）とで構成された所謂コア・シェル構造のトナー粒子であってもよい。
ここで、コア・シェル構造のトナー粒子は、例えば、結着樹脂と着色剤と特定アミノ化合物と、必要に応じて離型剤等のその他添加剤とを含んで構成された芯部と、結着樹脂を含んで構成された被覆層と、で構成されていることがよい。

トナー粒子の体積平均粒径（Ｄ５０ｖ）としては、２μｍ以上１０μｍ以下が好ましく、４μｍ以上８μｍ以下がより好ましい。

なお、トナー粒子の各種平均粒径、及び各種粒度分布指標は、コールターマルチサイザーII（ベックマン・コールター社製）を用い、電解液はＩＳＯＴＯＮ−II（ベックマン・コールター社製）を使用して測定される。
測定に際しては、分散剤として、界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい）の５％水溶液２ｍｌ中に測定試料を０．５ｍｇ以上５０ｍｇ以下加える。これを電解液１００ｍｌ以上１５０ｍｌ以下中に添加する。
試料を懸濁した電解液は超音波分散器で１分間分散処理を行い、コールターマルチサイザーIIにより、アパーチャー径として１００μｍのアパーチャーを用いて２μｍ以上６０μｍ以下の範囲の粒径の粒子の粒度分布を測定する。なお、サンプリングする粒子数は５００００個である。
測定される粒度分布を基にして分割された粒度範囲（チャンネル）に対して体積、数をそれぞれ小径側から累積分布を描いて、累積１６％となる粒径を体積粒径Ｄ１６ｖ、数粒径Ｄ１６ｐ、累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖ、累積数平均粒径Ｄ５０ｐ、累積８４％となる粒径を体積粒径Ｄ８４ｖ、数粒径Ｄ８４ｐと定義する。
これらを用いて、体積平均粒度分布指標（ＧＳＤｖ）は（Ｄ８４ｖ／Ｄ１６ｖ）^１／２、数平均粒度分布指標（ＧＳＤｐ）は（Ｄ８４ｐ／Ｄ１６ｐ）^１／２として算出される。

トナー粒子の形状係数ＳＦ１としては、１１０以上１５０以下が好ましく、１２０以上１４０以下がより好ましい。

なお、形状係数ＳＦ１は、下記式により求められる。
式：ＳＦ１＝（ＭＬ^２／Ａ）×（π／４）×１００
上記式中、ＭＬはトナーの絶対最大長、Ａはトナーの投影面積を各々示す。
具体的には、形状係数ＳＦ１は、主に顕微鏡画像又は走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像を画像解析装置を用いて解析することによって数値化され、以下のようにして算出される。すなわち、スライドガラス表面に散布した粒子の光学顕微鏡像をビデオカメラによりルーゼックス画像解析装置に取り込み、１００個の粒子の最大長と投影面積を求め、上記式によって計算し、その平均値を求めることにより得られる。

（外添剤）
外添剤としては、例えば、無機粒子が挙げられる。該無機粒子として、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、ＣｕＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｆｅ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、ＢａＯ、ＣａＯ、Ｋ_２Ｏ、Ｎａ_２Ｏ、ＺｒＯ_２、ＣａＯ・ＳｉＯ_２、Ｋ_２Ｏ・（ＴｉＯ_２）ｎ、Ａｌ_２Ｏ_３・２ＳｉＯ_２、ＣａＣＯ_３、ＭｇＣＯ_３、ＢａＳＯ_４、ＭｇＳＯ_４等が挙げられる。

外添剤としての無機粒子の表面は、疎水化処理が施されていることがよい。疎水化処理は、例えば疎水化処理剤に無機粒子を浸漬する等して行う。疎水化処理剤は特に制限されないが、例えば、シラン系カップリング剤、シリコーンオイル、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
疎水化処理剤の量としては、通常、例えば、無機粒子１００質量部に対して、１質量部以上１０質量部以下である。

外添剤としては、樹脂粒子（ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、メラミン樹脂等の樹脂粒子）、クリーニング活剤（例えば、ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩、フッ素系高分子量体の粒子）等も挙げられる。

外添剤の外添量としては、例えば、トナー粒子に対して、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましく、０．０１質量％以上２．０質量％以下がより好ましい。

（トナーの製造方法）
次に、本実施形態に係るトナーの製造方法について説明する。
本実施形態に係るトナーは、トナー粒子を製造後、トナー粒子に対して、外添剤を外添することで得られる。

トナー粒子は、乾式製法（例えば、混練粉砕法等）、湿式製法（例えば凝集合一法、懸濁重合法、溶解懸濁法等）のいずれにより製造してもよい。トナー粒子の製法は、これらの製法に特に制限はなく、周知の製法が採用される。
これらの中でも、凝集合一法により、トナー粒子を得ることがよい。

［凝集合一法］
具体的には、例えば、トナー粒子を凝集合一法により製造する場合、結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液を準備する工程（樹脂粒子分散液準備工程）と、樹脂粒子分散液中で（必要に応じて他の粒子分散液を混合した後の分散液中で）、樹脂粒子（必要に応じて他の粒子）を凝集させ、凝集粒子を形成する工程（凝集粒子形成工程）と、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して加熱し、凝集粒子を融合・合一して、トナー粒子を形成する工程（融合・合一工程）と、を経て、トナー粒子を製造する。

以下、各工程の詳細について説明する。
なお、以下の説明では、着色剤、及び離型剤を含むトナー粒子を得る方法について説明するが、離型剤は、必要に応じて用いられるものである。無論、着色剤、離型剤以外のその他添加剤を用いてもよい。

−樹脂粒子分散液準備工程−
まず、結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と共に、例えば、少なくともＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を含む着色剤粒子が分散された着色剤粒子分散液、離型剤粒子が分散された離型剤粒子分散液を準備する。

ここで、樹脂粒子分散液は、例えば、樹脂粒子を界面活性剤により分散媒中に分散させることにより調製する。

樹脂粒子分散液に用いる分散媒としては、例えば水系媒体が挙げられる。
水系媒体としては、例えば、蒸留水、イオン交換水等の水、アルコール類等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル塩系、スルホン酸塩系、リン酸エステル系、せっけん系等のアニオン界面活性剤；アミン塩型、４級アンモニウム塩型等のカチオン界面活性剤；ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、多価アルコール系等の非イオン系界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも特に、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤が挙げられる。非イオン系界面活性剤は、アニオン界面活性剤又はカチオン界面活性剤と併用してもよい。
界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

樹脂粒子分散液において、樹脂粒子を分散媒に分散する方法としては、例えば回転せん断型ホモジナイザーや、メディアを有するボールミル、サンドミル、ダイノミル等の一般的な分散方法が挙げられる。また、樹脂粒子の種類によっては、例えば転相乳化法を用いて樹脂粒子分散液中に樹脂粒子を分散させてもよい。
なお、転相乳化法とは、分散すべき樹脂を、その樹脂が可溶な疎水性有機溶剤中に溶解せしめ、有機連続相（Ｏ相）に塩基を加えて、中和したのち、水媒体（Ｗ相）を投入することによって、Ｗ／ＯからＯ／Ｗへの、樹脂の変換（いわゆる転相）が行われて不連続相化し、樹脂を、水媒体中に粒子状に分散する方法である。

樹脂粒子分散液中に分散する樹脂粒子の体積平均粒径としては、例えば０．０１μｍ以上１μｍ以下が好ましく、０．０８μｍ以上０．８μｍ以下がより好ましく、０．１μｍ以上０．６μｍ以下がさらに好ましい。
なお、樹脂粒子の体積平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（例えば、堀場製作所製、ＬＡ−７００）の測定によって得られた粒度分布を用い、分割された粒度範囲（チャンネル）に対し、体積について小粒径側から累積分布を引き、全粒子に対して累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖとして測定される。なお、他の分散液中の粒子の体積平均粒径も同様に測定される。

樹脂粒子分散液に含まれる樹脂粒子の含有量としては、例えば、５質量％以上５０質量％以下が好ましく、１０質量％以上４０質量％以下がより好ましい。

なお、樹脂粒子分散液と同様にして、例えば、着色剤粒子分散液、離型剤粒子分散液も調製される。つまり、樹脂粒子分散液における粒子の体積平均粒径、分散媒、分散方法、及び粒子の含有量に関しては、着色剤粒子分散液中に分散する着色剤粒子、及び離型剤粒子分散液中に分散する離型剤粒子についても同様である。

−凝集粒子形成工程−
次に、樹脂粒子分散液と共に、着色剤粒子分散液と、離型剤粒子分散液と、を混合する。
また、特定アミノ化合物の添加は、特に限定されるものではないが、上記の各分散液を混合する際に添加することがよい。なお、添加量はトナー粒子中での特定アミノ化合物の含有量が前述の範囲となるよう調整することがよい。
そして、混合分散液中で、樹脂粒子と着色剤粒子と離型剤粒子と特定アミノ化合物とをヘテロ凝集させ目的とするトナー粒子の径に近い径を持つ、樹脂粒子と着色剤粒子と離型剤粒子と特定アミノ化合物とを含む凝集粒子を形成する。

具体的には、例えば、混合分散液に凝集剤を添加すると共に、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後、樹脂粒子のガラス転移温度（具体的には、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度−３０℃以上ガラス転移温度−１０℃以下）の温度に加熱し、混合分散液に分散された粒子を凝集させて、凝集粒子を形成する。
凝集粒子形成工程においては、例えば、混合分散液を回転せん断型ホモジナイザーで攪拌下、室温（例えば２５℃）で上記凝集剤を添加し、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後に、上記加熱を行ってもよい。

凝集剤としては、例えば、混合分散液に添加される分散剤として用いる界面活性剤と逆極性の界面活性剤、無機金属塩、２価以上の金属錯体が挙げられる。特に、凝集剤として金属錯体を用いた場合には、界面活性剤の使用量が低減され、帯電特性が向上する。
凝集剤の金属イオンと錯体もしくは類似の結合を形成する添加剤を必要に応じて用いてもよい。この添加剤としては、キレート剤が好適に用いられる。

無機金属塩としては、例えば、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム等の金属塩、及び、ポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシウム等の無機金属塩重合体等が挙げられる。
キレート剤としては、水溶性のキレート剤を用いてもよい。キレート剤としては、例えば、酒石酸、クエン酸、グルコン酸等のオキシカルボン酸、イミノジ酸（ＩＤＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。
キレート剤の添加量としては、例えば、樹脂粒子１００質量部に対して０．０１質量部以上５．０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上３．０質量部未満がより好ましい。

−融合・合一工程−
次に、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度以上（例えば樹脂粒子のガラス転移温度より１０から３０℃高い温度以上）に加熱して、凝集粒子を融合・合一し、トナー粒子を形成する。

以上の工程を経て、トナー粒子が得られる。
なお、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液を得た後、当該凝集粒子分散液と、樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と、をさらに混合し、凝集粒子の表面にさらに樹脂粒子を付着するように凝集して、第２凝集粒子を形成する工程と、第２凝集粒子が分散された第２凝集粒子分散液に対して加熱をし、第２凝集粒子を融合・合一して、コア／シェル構造のトナー粒子を形成する工程と、を経て、トナー粒子を製造してもよい。

ここで、融合・合一工程終了後は、溶液中に形成されたトナー粒子を、公知の洗浄工程、固液分離工程、乾燥工程を経て乾燥した状態のトナー粒子を得る。
洗浄工程は、帯電性の点から充分にイオン交換水による置換洗浄を施すことがよい。また、固液分離工程は、特に制限はないが、生産性の点から吸引濾過、加圧濾過等を施すことがよい。また、乾燥工程も特に方法に制限はないが、生産性の点から凍結乾燥、フラッシュジェット乾燥、流動乾燥、振動型流動乾燥等を施すことがよい。

［溶解懸濁法］
また、結着樹脂としてウレア変性ポリエステル樹脂を含むトナー粒子を製造する場合には、次に示す溶解懸濁法（エステル伸長重合法とも呼ばれる）により得ることがよい。なお、次に示す溶解懸濁法の説明では、離型剤を含むトナー粒子を得る方法について示すが、離型剤は必要に応じてトナー粒子に含むものである。また、結着樹脂として未変性ポリエステル樹脂とウレア変性ポリエステル樹脂を含むトナー粒子を得る方法について示すが、トナー粒子は結着樹脂としてウレア変性ポリエステル樹脂のみを含んでもよい。

−油相液調製工程−
未変性ポリエステル樹脂、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー、アミン化合物（特定アミノ化合物を除く）、少なくともＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を含む着色剤、特定アミノ化合物、及び離型剤を含むトナー粒子材料を有機溶媒に溶解又は分散させた油相液を調製する（油相液調製工程）。この油相液調製工程では、トナー粒子材料を有機溶媒中に溶解又は分散させて、トナー材料の混合液を得る工程である。

油相液は、１）トナー材料を一括して有機溶媒に溶解又は分散して、調製する方法、２）予めトナー材料を混練した後、この混練物を有機溶媒に溶解又は分散して、調製する方法、３）未変性ポリエステル樹脂、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー、アミン化合物を有機溶媒に溶解させ反応させた後、この有機溶媒に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を含む着色剤、特定アミノ化合物、及び離型剤を分散させて、調製する方法、４）離型剤を有機溶媒に分散させた後、この有機溶媒に、未変性ポリエステル樹脂、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー、アミン化合物を溶解し反応させた後にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を含む着色剤、特定アミノ化合物を溶解させ調製する方法等が挙げられる。なお、油相液の調製方法は、これらに限られるわけではない。

油相液の有機溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン等のケトン系溶媒；ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの有機溶媒は、結着樹脂を溶解するものであって、かつ、水に溶解する割合が０質量％以上３０質量％以下程度のものであり、沸点が１００℃以下であることが好ましい。これらの有機溶媒の中でも、酢酸エチルが好ましい。

−懸濁液調製工程−
次に、得られた油相液を水相液中に分散させて懸濁液を調製する（懸濁液調製工程）。
そして、懸濁液の調製と共に、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーとアミン化合物とを反応を行う。そして、この反応によりウレア変性ポリエステル樹脂を生成する。なお、この反応は、分子鎖の架橋反応及び伸長反応の少なくとも一方の反応が伴う。なお、このイソシアネート基を有するポリエステルプレポリマーとアミン化合物との反応は、後述する有機溶媒除去工程と共に行ってもよい。
ここで、反応条件は、ポリエステルプレポリマーの有するイソシアネート基構造とアミン化合物との反応性により選択される。一例として、反応時間は、１０分以上４０時間以下が好ましく、２時間以上２４時間以下が好ましい。反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましく、４０℃以上９８℃以下が好ましい。なお、ウレア変性ポリエステル樹脂の生成には、必要に応じて公知の触媒（ジブチルチンラウレート、ジオクチルチンラウレート等）を使用してもよい。つまり、油相液、又は懸濁液に、触媒を添加してもよい。

水相液は、有機粒子分散剤、無機粒子分散剤等の粒子分散剤を水系溶媒に分散させた水相液が挙げられる。また、水相液は、粒子分散剤を水系溶媒に分散させると共に、高分子分散剤を水系溶媒に溶解させた水相液も挙げられる。なお、水相液には、界面活性剤等の周知の添加剤を添加してもよい。

水系溶媒は、水（例えば、通常、イオン交換水、蒸留水、純水）挙げられる。水系溶媒は、水と共に、アルコール（メタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなど）、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、セルソルブ類（メチルセルソルブなど）、低級ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）などの有機溶媒を含む溶媒であってもよい。

有機粒子分散剤としては、親水性の有機粒子分散剤が挙げられる。有機粒子分散剤としては、ポリ（メタ）アクリル酸アルキルエステル樹脂（例えば、ポリメタクリル酸メチル樹脂）、ポリスチレン樹脂、ポリ（スチレン―アクリロニトリル）樹脂等の粒子が挙げられる。有機粒子分散剤としては、スチレンアクリル樹脂の粒子も挙げられる。

無機粒子分散剤としては、親水性の無機粒子分散剤が挙げられる。無機粒子分散剤としては、具体的には、シリカ、アルミナ、チタニア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リン酸三カルシウム、粘土、珪藻土、ベントナイト等の粒子が挙げられるが、炭酸カルシウムの粒子が好ましい。無機粒子分散剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

粒子分散剤は、その表面がカルボキシル基を有する重合体で表面処理されていてもよい。
上記カルボキシル基を有する重合体としては、α，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸またはα，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸のカルボキシル基がアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アミン等により中和された塩（アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩等）から選ばれる少なくとも１種と、α，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸エステルとの共重合物が挙げられる。上記カルボキシル基を有する重合体としては、α，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸とα，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸エステルとの共重合物のカルボキシル基がアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アミン等により中和された塩（アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩等）も挙げられる。上記カルボキシル基を有する重合体は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

α，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸の代表的なものとしては、α，β−不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等）、α，β−不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等）などが挙げられる。また、α，β−モノエチレン性不飽和カルボン酸エステルの代表的なものとしては、（メタ）アクリル酸のアルキルエステル類、アルコキシ基を有する（メタ）アクリレート、シクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

高分子分散剤としては、親水性の高分子分散剤が挙げられる。高分子分散剤としては、具体的には、カルボキシル基を有し、かつ親油基（ヒドロキシプロポキシ基、メトキシ基等）を有さない高分子分散剤（例えば、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース等の水溶性のセルロースエーテル）が挙げられる。

−溶媒除去工程−
次に、得られた懸濁液から有機溶媒を除去してトナー粒子分散液を得る（溶媒除去工程）。この溶媒除去工程では、懸濁液に分散した水相液の液滴中に含まれる有機溶媒を除去して、トナー粒子を生成する工程である。懸濁液からの有機溶媒除去は、懸濁液調製工程の直後に行ってもよいが、懸濁液調製工程終了後、１分以上経過した後に行ってもよい。
溶媒除去工程では、得られた懸濁液を例えば０℃以上１００℃以下の範囲に冷却または加熱することにより、懸濁液から有機溶媒を除去することがよい。

有機溶媒除去の具体的な方法には、次の方法が挙げられる。
（１）懸濁液に気流を吹き付けて、懸濁液面上の気相を強制的に更新する方法。この場合には、懸濁液中に気体を吹き込んでもよい。
（２）圧力を減圧する方法。この場合には、気体の充填により懸濁液面上の気相を強制的に更新してもよいし、さらに懸濁液中に気体を吹き込んでもよい。

以上の工程を経て、トナー粒子が得られる。
ここで、溶媒除去工程終了後は、トナー粒子分散液中に形成されたトナー粒子を、公知の洗浄工程、固液分離工程、乾燥工程を経て乾燥した状態のトナー粒子を得る。
洗浄工程は、帯電性の点から充分にイオン交換水による置換洗浄を施すことがよい。
また、固液分離工程は、特に制限はないが、生産性の点から吸引濾過、加圧濾過等を施すことがよい。また、乾燥工程も特に方法に制限はないが、生産性の点から凍結乾燥、フラッシュジェット乾燥、流動乾燥、振動型流動乾燥等を施すことがよい。

そして、本実施形態に係るトナーは、例えば、得られた乾燥状態のトナー粒子に、外添剤を添加し、混合することにより製造される。混合は、例えばＶブレンダー、ヘンシェルミキサー、レーディゲミキサー等によって行うことがよい。更に、必要に応じて、振動篩分機、風力篩分機等を使ってトナーの粗大粒子を取り除いてもよい。

＜画像形成装置／画像形成方法＞
本実施形態に係る画像形成装置／画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、像保持体と、像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、静電荷像現像剤を収容し、静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、を備える。そして、静電荷像現像剤として、本実施形態に係る静電荷像現像剤が適用される。

本実施形態に係る画像形成装置では、像保持体の表面を帯電する帯電工程と、帯電した像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、本実施形態に係る静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、を有する画像形成方法（本実施形態に係る画像形成方法）が実施される。

本実施形態に係る画像形成装置は、像保持体の表面に形成されたトナー画像を直接記録媒体に転写する直接転写方式の装置；像保持体の表面に形成されたトナー画像を中間転写体の表面に一次転写し、中間転写体の表面に転写されたトナー画像を記録媒体の表面に二次転写する中間転写方式の装置；トナー画像の転写後、帯電前の像保持体の表面をクリーニングするクリーニング手段を備えた装置；トナー画像の転写後、帯電前に像保持体の表面に除電光を照射して除電する除電手段を備える装置等の周知の画像形成装置が適用される。
中間転写方式の装置の場合、転写手段は、例えば、表面にトナー画像が転写される中間転写体と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を中間転写体の表面に一次転写する一次転写手段と、中間転写体の表面に転写されたトナー画像を記録媒体の表面に二次転写する二次転写手段と、を有する構成が適用される。

なお、本実施形態に係る画像形成装置において、例えば、現像手段を含む部分が、画像形成装置に対して脱着されるカートリッジ構造（プロセスカートリッジ）であってもよい。プロセスカートリッジとしては、例えば、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容した現像手段を備えるプロセスカートリッジが好適に用いられる。

以下、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示すが、これに限定されるわけではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。

図１は、本実施形態に係る画像形成装置を示す概略構成図である。
図１に示す画像形成装置は、色分解された画像データに基づくイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の各色の画像を出力する電子写真方式の第１乃至第４の画像形成ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ（画像形成手段）を備えている。これらの画像形成ユニット（以下、単に「ユニット」と称する場合がある）１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、水平方向に互いに予め定められた距離離間して並設されている。なお、これらユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、画像形成装置に対して脱着するプロセスカートリッジであってもよい。

各ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの図面における上方には、各ユニットを通して中間転写体としての中間転写ベルト２０が延設されている。中間転写ベルト２０は、図における左から右方向に互いに離間して配置された駆動ロール２２及び中間転写ベルト２０内面に接する支持ロール２４に巻きつけて設けられ、第１のユニット１０Ｙから第４のユニット１０Ｋに向う方向に走行されるようになっている。なお、支持ロール２４は、図示しないバネ等により駆動ロール２２から離れる方向に力が加えられており、両者に巻きつけられた中間転写ベルト２０に張力が与えられている。また、中間転写ベルト２０の像保持体側面には、駆動ロール２２と対向して中間転写体クリーニング装置３０が備えられている。
また、各ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの現像装置（現像手段）４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋのそれぞれには、トナーカートリッジ８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋに収められたイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの４色のトナーを含むトナーの供給がなされる。トナーカートリッジ８Ｙには、本実施形態に係るトナーが収容される。

第１乃至第４のユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、同等の構成を有しているため、ここでは中間転写ベルト走行方向の上流側に配設されたイエロー画像を形成する第１のユニット１０Ｙについて代表して説明する。なお、第１のユニット１０Ｙと同等の部分に、イエロー（Ｙ）の代わりに、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）を付した参照符号を付すことにより、第２乃至第４のユニット１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの説明を省略する。

第１のユニット１０Ｙは、像保持体として作用する感光体１Ｙを有している。感光体１Ｙの周囲には、感光体１Ｙの表面を予め定められた電位に帯電させる帯電ロール（帯電手段の一例）２Ｙ、帯電された表面を色分解された画像信号に基づくレーザ光線３Ｙによって露光して静電荷像を形成する露光装置（静電荷像形成手段の一例）３、静電荷像に帯電したトナーを供給して静電荷像を現像する現像装置（現像手段の一例）４Ｙ、現像したトナー画像を中間転写ベルト２０上に転写する一次転写ロール５Ｙ（一次転写手段の一例）、及び一次転写後に感光体１Ｙの表面に残存するトナーを除去する感光体クリーニング装置（クリーニング手段の一例）６Ｙが順に配置されている。
なお、一次転写ロール５Ｙは、中間転写ベルト２０の内側に配置され、感光体１Ｙに対向した位置に設けられている。更に、各一次転写ロール５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｋには、一次転写バイアスを印加するバイアス電源（図示せず）がそれぞれ接続されている。各バイアス電源は、図示しない制御部による制御によって、各一次転写ロールに印加する転写バイアスを可変する。

以下、第１ユニット１０Ｙにおいてイエロー画像を形成する動作について説明する。
まず、動作に先立って、帯電ロール２Ｙによって感光体１Ｙの表面が−６００Ｖ乃至−８００Ｖの電位に帯電される。
感光体１Ｙは、導電性（例えば２０℃における体積抵抗率：１×１０^−６Ωｃｍ以下）の基体上に感光層を積層して形成されている。この感光層は、通常は高抵抗（一般の樹脂の抵抗）であるが、レーザ光線３Ｙが照射されると、レーザ光線が照射された部分の比抵抗が変化する性質を持っている。そこで、帯電した感光体１Ｙの表面に、図示しない制御部から送られてくるイエロー用の画像データに従って、露光装置３を介してレーザ光線３Ｙを出力する。レーザ光線３Ｙは、感光体１Ｙの表面の感光層に照射され、それにより、イエロー画像パターンの静電荷像が感光体１Ｙの表面に形成される。

静電荷像とは、帯電によって感光体１Ｙの表面に形成される像であり、レーザ光線３Ｙによって、感光層の被照射部分の比抵抗が低下し、感光体１Ｙの表面の帯電した電荷が流れ、一方、レーザ光線３Ｙが照射されなかった部分の電荷が残留することによって形成される、いわゆるネガ潜像である。
感光体１Ｙ上に形成された静電荷像は、感光体１Ｙの走行に従って予め定められた現像位置まで回転される。そして、この現像位置で、感光体１Ｙ上の静電荷像が、現像装置４Ｙによってトナー画像として可視像（現像像）化される。

現像装置４Ｙ内には、例えば、少なくともイエロートナーとキャリアとを含む静電荷像現像剤が収容されている。イエロートナーは、現像装置４Ｙの内部で攪拌されることで摩擦帯電し、感光体１Ｙ上に帯電した帯電荷と同極性（負極性）の電荷を有して現像剤ロール（現像剤保持体の一例）上に保持されている。そして感光体１Ｙの表面が現像装置４Ｙを通過していくことにより、感光体１Ｙ表面上の除電された潜像部にイエロートナーが静電的に付着し、潜像がイエロートナーによって現像される。イエローのトナー画像が形成された感光体１Ｙは、引続き予め定められた速度で走行され、感光体１Ｙ上に現像されたトナー画像が予め定められた一次転写位置へ搬送される。

感光体１Ｙ上のイエロートナー画像が一次転写へ搬送されると、一次転写ロール５Ｙに一次転写バイアスが印加され、感光体１Ｙから一次転写ロール５Ｙに向う静電気力がトナー画像に作用され、感光体１Ｙ上のトナー画像が中間転写ベルト２０上に転写される。このとき印加される転写バイアスは、トナーの極性（−）と逆極性の（＋）極性であり、例えば第１ユニット１０Ｙでは制御部に（図示せず）よって＋１０μＡに制御されている。
一方、感光体１Ｙ上に残留したトナーは感光体クリーニング装置６Ｙで除去されて回収される。

また、第２のユニット１０Ｍ以降の一次転写ロール５Ｍ、５Ｃ、５Ｋに印加される一次転写バイアスも、第１のユニットに準じて制御されている。
こうして、第１のユニット１０Ｙにてイエロートナー画像の転写された中間転写ベルト２０は、第２乃至第４のユニット１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋを通して順次搬送され、各色のトナー画像が重ねられて多重転写される。

第１乃至第４のユニットを通して４色のトナー画像が多重転写された中間転写ベルト２０は、中間転写ベルト２０と中間転写ベルト内面に接する支持ロール２４と中間転写ベルト２０の像保持面側に配置された二次転写ロール（二次転写手段の一例）２６とから構成された二次転写部へと至る。一方、記録紙（記録媒体の一例）Ｐが供給機構を介して二次転写ロール２６と中間転写ベルト２０とが接触した隙間に予め定められたタイミングで給紙され、二次転写バイアスが支持ロール２４に印加される。このとき印加される転写バイアスは、トナーの極性（−）と同極性の（−）極性であり、中間転写ベルト２０から記録紙Ｐに向う静電気力がトナー画像に作用され、中間転写ベルト２０上のトナー画像が記録紙Ｐ上に転写される。なお、この際の二次転写バイアスは二次転写部の抵抗を検出する抵抗検出手段（図示せず）により検出された抵抗に応じて決定されるものであり、電圧制御されている。

この後、記録紙Ｐは定着装置（定着手段の一例）２８における一対の定着ロールの圧接部（ニップ部）へと送り込まれトナー画像が記録紙Ｐ上へ定着され、定着画像が形成される。

トナー画像を転写する記録紙Ｐとしては、例えば、電子写真方式の複写機、プリンター等に使用される普通紙が挙げられる。記録媒体は記録紙Ｐ以外にも、ＯＨＰシート等も挙げられる。
定着後における画像表面の平滑性をさらに向上させるには、記録紙Ｐの表面も平滑が好ましく、例えば、普通紙の表面を樹脂等でコーティングしたコート紙、印刷用のアート紙等が好適に使用される。

カラー画像の定着が完了した記録紙Ｐは、排出部へ向けて搬出され、一連のカラー画像形成動作が終了される。

＜プロセスカートリッジ／トナーカートリッジ＞
本実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容し、静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジである。

なお、本実施形態に係るプロセスカートリッジは、上記構成に限られず、現像装置と、その他、必要に応じて、例えば、像保持体、帯電手段、静電荷像形成手段、及び転写手段等のその他手段から選択される少なくとも一つと、を備える構成であってもよい。

以下、本実施形態に係るプロセスカートリッジの一例を示すが、これに限定されるわけではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。

図２は、本実施形態に係るプロセスカートリッジを示す概略構成図である。
図２に示すプロセスカートリッジ２００は、例えば、取り付けレール１１６及び露光のための開口部１１８が備えられた筐体１１７により、感光体１０７（像保持体の一例）と、感光体１０７の周囲に備えられた帯電ロール１０８（帯電手段の一例）、現像装置１１１（現像手段の一例）、及び感光体クリーニング装置１１３（クリーニング手段の一例）を一体的に組み合わせて保持して構成し、カートリッジ化されている。
なお、図２中、１０９は露光装置（静電荷像形成手段の一例）、１１２は転写装置（転写手段の一例）、１１５は定着装置（定着手段の一例）、３００は記録紙（記録媒体の一例）を示している。

次に、本実施形態に係るトナーカートリッジについて説明する。
本実施形態に係るトナーカートリッジは、本実施形態に係るトナーを収容し、画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジである。トナーカートリッジは、画像形成装置内に設けられた現像手段に供給するための補給用のトナーを収容するものである。

なお、図１に示す画像形成装置は、トナーカートリッジ８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋの着脱される構成を有する画像形成装置であり、現像装置４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋは、各々の現像装置（色）に対応したトナーカートリッジと、図示しないトナー供給管で接続されている。また、トナーカートリッジ内に収容されているトナーが少なくなった場合には、このトナーカートリッジが交換される。トナーカートリッジ８Ｙ及び現像装置４Ｙには、本実施形態に係るトナーが収容される。

以下、実施例及び比較例を挙げ、本実施形態をより具体的に説明するが、本実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「％」及び「ｐｐｍ」は質量基準である。

［実施例１］
＜樹脂粒子分散液（１）の調製＞
・テレフタル酸 ：３０モル部
・フマル酸 ：７０モル部
・ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物 ：５モル部
・ビスフェノールＡプロピレンオキサイド付加物 ：９５モル部

攪拌装置、窒素導入管、温度センサ、及び精留塔を備えた内容量５リットルのフラスコに、上記の材料を仕込み、１時間を要して温度を２２０℃まで上げ、上記材料１００部に対してチタンテトラエトキシド１部を投入した。生成する水を留去しながら０．５時間を要して２３０℃まで温度を上げ、該温度で１時間脱水縮合反応を継続した後、反応物を冷却した。こうして、重量平均分子量１８，０００、酸価１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度６０℃のポリエステル樹脂（１）を合成した。

温度調節手段及び窒素置換手段を備えた容器に、酢酸エチル４０部及び２−ブタノール２５部を投入し、混合溶剤とした後、ポリエステル樹脂（１）１００部を徐々に投入し溶解させ、ここに、１０質量％アンモニア水溶液（樹脂の酸価に対してモル比で３倍量相当量）を入れて３０分間攪拌した。
次いで、容器内を乾燥窒素で置換し、温度を４０℃に保持して、混合液を攪拌しながらイオン交換水４００部を２部／分の速度で滴下し、乳化を行った。滴下終了後、乳化液を室温（２０℃乃至２５℃）に戻し、攪拌しつつ乾燥窒素により４８時間バブリングを行うことにより、酢酸エチル及び２−ブタノールを１，０００ｐｐｍ以下まで低減させ、体積平均粒径２００ｎｍの樹脂粒子が分散した樹脂粒子分散液を得た。該樹脂粒子分散液にイオン交換水を加え、固形分量を２０質量％に調整して、樹脂粒子分散液（１）とした。

＜着色剤粒子分散液（１）の調製＞
・イエロー顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製、Ｔｏｎｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ３ＧＰ）洗浄品 ：７０部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製、ネオゲンＲＫ） ：５部
・イオン交換水 ：２００部
上記の材料を混合し、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて１０分間分散した。分散液中の固形分量が２０質量％となるようイオン交換水を加え、体積平均粒径１６０ｎｍの着色剤粒子が分散された着色剤粒子分散液（１）を得た。

＜離型剤粒子分散液（１）の調製＞
・パラフィンワックス（日本精蝋（株）製 ＨＮＰ−９） １００部
・アニオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製、ネオゲンＲＫ） １部
・イオン交換水 ３５０部
上記材料を混合して１００℃に加熱し、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて分散した後、マントンゴーリン高圧ホモジナイザー（ゴーリン社製）で分散処理し、体積平均粒径２００ｎｍの離型剤粒子が分散された離型剤粒子分散液（１）（固形分量２０質量％）を得た。

＜トナー粒子（１）の調製＞
・樹脂粒子分散液（１） ：３７５部
・着色剤粒子分散液（１） ：５０部
・離型剤粒子分散液（１） ：５０部
・２−アミノテレフタル酸ジメチル ：０．０２５部
・アニオン性界面活性剤（ＴａｙｃａＰｏｗｅｒ、テイカ(株)製） ：２部
上記材料を丸型ステンレス製フラスコに入れ、０．１Ｎの硝酸を添加してｐＨを３．５に調整した後、ポリ塩化アルミニウム濃度が１０質量％の硝酸水溶液３０部を添加した。続いて、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて３０℃において分散した後、加熱用オイルバス中で４５℃まで加熱し３０分間保持した。その後、樹脂粒子分散液（１）１００部を緩やかに追加し１時間保持し、０．１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを８．５に調整した後、攪拌を継続しながら８５℃まで加熱し、５時間保持した。その後、２０℃／分の速度で２０℃まで冷却し、濾過し、イオン交換水で充分に洗浄し、乾燥させることにより、体積平均粒径７．５μｍのトナー粒子（１）を得た。

＜トナー（１）の調製＞
トナー粒子（１）１００部と、ジメチルシリコーンオイル処理シリカ粒子（日本アエロジル社製ＲＹ２００）０．７部とをヘンシェルミキサーを用いて混合し、トナー（１）を得た。トナー（１）中の２−アミノテレフタル酸ジメチル量を前述した方法で測定したところ、２５０ｐｐｍであった。

＜現像剤（１）の調製＞
・フェライト粒子（平均粒径５０μｍ） １００部
・トルエン １４部
・スチレン／メチルメタクリレート共重合体（共重合比１５／８５） ３部
・カーボンブラック ０．２部
フェライト粒子を除く上記成分をサンドミルにて分散して分散液を調製し、この分散液をフェライト粒子とともに真空脱気型ニーダに入れ、攪拌しながら減圧し乾燥させることによりキャリアを得た。
そして、上記キャリア１００部に対して、トナー（１）８部を混合し、現像剤（１）を得た。

［実施例２］
２−アミノテレフタル酸ジメチルの添加量を、トナー中での量が１ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［実施例３］
２−アミノテレフタル酸ジメチルの添加量を、トナー中での量が５００ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［実施例４］
特定アミノ化合物として、２−アミノテレフタル酸ジメチルに代えて、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを用い、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンのトナー中での量が２５０ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［実施例５］
特定アミノ化合物として、２−アミノテレフタル酸ジメチルに代えて、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを用い、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンのトナー中での量が１ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［実施例６］
特定アミノ化合物として、２−アミノテレフタル酸ジメチルに代えて、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを用い、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンのトナー中での量が５００ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

[実施例７]
特定アミノ化合物として、２−アミノテレフタル酸ジメチルに加えて、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを用い、２−アミノテレフタル酸ジメチルおよび１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンのトナー中での量がそれぞれ１２５ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

[実施例８]
＜トナー粒子の作製＞
・ポリエステル樹脂（１） ：８０部
・イエロー顔料 山陽色素社製：Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４ ：１０部
・パラフィンワックス（日本精蝋（株）製 ＨＮＰ−９）：１０部
・２−アミノテレフタル酸ジメチル： ０．０２５部
上記材料をエクストルーダーで混錬し、表面粉砕方式の粉砕機で粉砕した後、風力式分級機で細粒及び粗粒を分級し、体積平均粒径７．５μｍのトナー粒子を得た。
その後、実施例１と同様の方法にてトナー及び現像剤を作製した。

［実施例９］
結着樹脂としてウレア変性ポリエステル樹脂を用い、かつ溶解懸濁法（エステル伸長重合法）によりトナー粒子を作製した。

−未変性ポリエステル樹脂（９）の作製−
・テレフタル酸 ：１２４３部
・ビスフェノールＡ エチレンオキサイド付加物 ：１８３０部
・ビスフェノールＡ プロピレンオキサイド付加物 ：８４０部
上記成分を１８０℃で加熱混合した後、ジブチル錫オキサイド３部を加え、２２０℃で加熱しながら水を留去し、ポリエステル樹脂を得た。得られたポリエステルにシクロヘキサノン１５００部を加えて、ポリエステル樹脂を溶解し、このシクロヘキサノン溶液に無水酢酸２５０部を加えて、１３０℃で加熱した。さらに、この溶液を加熱減圧して溶媒及び未反応酸を除去し、未変性ポリエステル樹脂を得た。得られた未変性ポリエステル樹脂のガラス転移温度Ｔｇは６０℃、酸価は３ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

−ポリエステルプレポリマー（９）の作製−
・テレフタル酸 ：１２４３部
・ビスフェノールＡ エチレンオキサイド付加物 ：１８３０部
・ビスフェノールＡ プロピレンオキサイド付加物 ：８４０部
上記成分を１８０℃で加熱混合した後、ジブチル錫オキサイド３部を加え、２２０℃で加熱しながら水を留去し、ポリエステルプレポリマーを得た。得られたポリエステルプレポリマー３５０部、トリレンジイソシアネート５０部、酢酸エチル４５０部を容器に入れ、この混合物を１３０℃で３時間加熱して、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー（イソシアネート変性ポリエステルプレポリマー（９））を得た。

（ケチミン化合物（９）の作製）
容器にメチルエチルケトン５０部とヘキサメチレンジアミン１５０部を入れ、６０℃で撹拌してケチミン化合物（９）を得た。

（顔料分散液（９）の作製）
・イエロー顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製、Ｔｏｎｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ３ＧＰ））洗浄品 ：１００部
・酢酸エチル ：５００部
上記成分を混合し、混合物を濾過して酢酸エチル５００部と更に混合する操作を５回繰り返した後、乳化分散機キャビトロン（太平洋機工(株)製、ＣＲ１０１０）を用いて１時間ほど分散して、顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５）が分散した顔料分散液（９）（固形分濃度：１０％）を得た。

（離型剤分散液（９）の作製）
・パラフィンワックス（融解温度８９℃） ：３０部
・酢酸エチル ：２７０部
上記成分を１０℃に冷却した状態で、マイクロビーズ型分散機（ＤＣＰミル）により湿式粉砕し、離型剤分散液（９）を得た。

（油相液（９）の作製）
・未変性ポリエステル樹脂（９） ：１３６部
・顔料分散液（９） ：５００部
・酢酸エチル ：５６部
・２−アミノテレフタル酸ジメチル ：０．０４２部
上記成分を攪拌混合後、得られた混合物に離型剤分散液（９）７５部を加え、撹拌して、油相液（９）を得た。

（スチレンアクリル樹脂粒子分散液（９）の作製）
・スチレン ：３７０部
・ｎブチルアクリレート ：３０部
・アクリル酸 ： ４部
・ドデカンチオール ：２４部
・四臭化炭素 ： ４部
上記成分を混合し、溶解した混合物を、非イオン性界面活性剤（三洋化成工業（株）製：ノニポール４００）６部及びアニオン性界面活性剤（第一工業製薬（株）製：ネオゲンＳＣ）１０部をイオン交換水５６０部に溶解した水溶液に、フラスコ中で分散及び乳化した後、１０分間混合しながら、これに過硫酸アンモニウム４部をイオン交換水５０部に溶解した水溶液を投入し、窒素置換を行った後、前記フラスコ内を攪拌しながら内容物が７０℃になるまでオイルバスで加熱し、５時間そのまま乳化重合を継続した。こうして、平均粒子径が１８０ｎｍ、重量平均分子量（Ｍｗ）が１５，５００である樹脂粒子を分散させてなるスチレンアクリル樹脂粒子分散液（９）（樹脂粒子濃度：４０質量％）を得た。なお、スチレンアクリル樹脂粒子のガラス転移点は５９℃であった。

（水相液（９）の作製）
・スチレンアクリル樹脂粒子分散液（９） ：６０部
・セロゲンＢＳ−Ｈ（第一工業製薬(株)）の２％水溶液 ：２００部
・イオン交換水 ：２００部
上記成分を撹拌混合し、水相液（９）を得た。

［トナー粒子の作製］
・油相液（９） ：３００部
・イソシアネート変性ポリエステルプレポリマー（９） ：２５部
・ケチミン化合物（９） ：０．５部
上記成分を容器に入れ、ホモジナイザー（ウルトラタラックス：ＩＫＡ社製）により２分間攪拌して油相液（１Ｐ）を得た後、容器に水相液（９）１０００部を加え、ホモジナイザーで２０分間撹拌した。次に、室温（２５℃）、常圧（１気圧）で４８時間、プロペラ型攪拌機でこの混合液を攪拌し、イソシアネート変性ポリエステルプレポリマー（９）とケチミン化合物（９）とを反応させ、ウレア変性ポリエステル樹脂を生成すると共に、有機溶媒を除去し、粒状物を形成した。次に、粒状物を水洗、乾燥及び分級して、トナー粒子（９）を得た。トナー粒子の体積平均粒子径は１２μｍであった。

［トナー（９）の作製］
トナー粒子（９）：１００部と、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＹ５０）：１．５部と、疎水性酸化チタン（日本アエロジル社製、Ｔ８０５）：１．０部と、をヘンシェルミキサーにより周速３０ｍ/ｓで３分間混合した。その後、目開き４５μｍの振動篩いで篩分してトナー（９）を得た。

［比較例１］
２−アミノテレフタル酸ジメチルを添加しなかったこと以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［比較例２］
顔料としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５に代えて、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４を用いた以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［比較例３］
２−アミノテレフタル酸ジメチルの添加量を、トナー粒子中での量が０．８ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［比較例４］
２−アミノテレフタル酸ジメチルの添加量を、トナー粒子中での量が５５０ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［比較例５］
２−アミノテレフタル酸ジメチルに代えて１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを使用し、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの添加量を、トナー粒子中での量が０．８ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

［比較例６］
２−アミノテレフタル酸ジメチルに代えて１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンを使用し、１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの添加量を、トナー粒子中での量が５５０ｐｐｍとなるよう変更した以外は、実施例１と同様にしてトナー粒子を調製し、現像剤を得た。

＜評価＞
各例で得られた現像剤を用いて、次の評価を行った。結果を表１に示す。

〔画像折り曲げ強度及び濃度の評価〕
以下の作業及び画像形成は、温度２５℃／湿度６０％の環境下で行った。
評価用画像を形成する画像形成装置として、富士ゼロックス社製ＡｐｅｏｓＰｏｒｔＩＶ Ｃ４４７０を用意し、現像剤を現像器に入れ、補給トナー（現像剤に含まれるトナーと同じトナー）をトナーカートリッジに入れた。続けて、塗工紙（ＪＤ ＣＯＡＴ、富士ゼロックス社製、品名ＪＤコート１２７、坪量１２７ｇ／ｍ^２、紙厚：１４０μｍ）に対して、イエロー色の画像面積率１００％の５ｃｍ×５ｃｍのベタ画像と画像面積率５０％の５ｃｍ×５ｃｍのハーフトーン画像を形成し、１００枚連続出力した。得られた１００枚目の画像に対し、以下の評価を行った。

−画像折り曲げ強度評価−
得られた１００枚目の画像面積率５０％の５ｃｍ×５ｃｍのハーフトーン画像に対して、画像折り曲げ強度評価を行った。画像を形成した紙を一度折り曲げ、開いて、折れた画像部を綿で拭き、白く抜けた画像幅（μｍ）を測定した。白く抜けた部分の幅が４０μｍ以下を許容範囲とした。

−濃度−
得られた１００枚目の画像面積率１００％の５ｃｍ×５ｃｍのベタ画像に対して、濃度評価を行った。反射分光濃度計（エックスライト社製、商品名：Ｘｒｉｔｅ−９３９）を用いてイエロー画像の濃度を測定した。濃度１．４以上を許容範囲とした。

〔転写性の評価〕
以下の作業、及び画像形成は、温度３０℃／湿度８０％の環境下で行った。
評価用画像を形成する画像形成装置として、富士ゼロックス社製ＡｐｅｏｓＰｏｒｔＩＶ Ｃ４４７０を用意し、現像剤を現像器に入れ、補給トナー（現像剤に含まれるトナーと同じトナー）をトナーカートリッジに入れた。続けて、上質紙（Ｐ紙、富士ゼロックス社製、品名Ｐ、坪量６４ｇ／ｍ^２、紙厚：８８μｍ）に対して、イエロー色の画像面積率１００％の５ｃｍ×５ｃｍのベタ画像を形成し、１００枚連続出力した。１００枚目の感光体に残った転写残画像に接着テープを貼り付け剥がすことで、該接着テープに転写させて、以下の評価を行った。
接着テープに転写された画像に対して、濃度評価を行った。反射分光濃度計（エックスライト社製、商品名：Ｘｒｉｔｅ−９３９）を用いてイエロー転写残画像の濃度を測定した。濃度が０．１０以下を許容範囲とした。

〔顔料分散性の評価〕
画像中における顔料の分散性（顔料の凝集塊の量）の指標として、画像における光の透過度ＰＥの評価を実施した。
具体的には、前記濃度の評価において形成した画像面積率１００％の５ｃｍ×５ｃｍのベタ画像（１００枚目）について、可視光範囲における各波長の全光線透過光成分と直進光成分との比を、次式から算出した。
ＰＥ＝ｌｏｇ（Σ［Ｐ（λ）＋Ｎ（λ）］／ｎ）／ｌｏｇ（Σ［Ｐ（λ）］／ｎ）
（ここで、Ｐ（λ）は直進光成分、Ｎ（λ）は拡散光成分を示す。）
なお、可視光範囲における各波長の全光線透過光成分及び直進光成分の測定は、ＤＩＡＮＯ社製マッチスキャンを用いた。

各例におけるトナーの着色剤及び添加剤、並びに評価結果を下記表１に示す。

上記表１中、「ＰＹ１５５」はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５を、「ＰＹ７４」はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４を表す。

Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、特定アミノ化合物、すなわち、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有し、特定アミノ化合物の合計含有量が１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下であるトナーを用いた実施例では、比較例に比べ、画像濃度が高く、画像折り曲げ強度が高いことが分かる。

１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋ 感光体（像保持体の一例）
２Ｙ、２Ｍ、２Ｃ、２Ｋ 帯電ロール（帯電手段の一例）
３ 露光装置（静電荷像形成手段の一例）
３Ｙ、３Ｍ、３Ｃ、３Ｋ レーザ光線
４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋ 現像装置（現像手段の一例）
５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｋ 一次転写ロール（一次転写手段の一例）
６Ｙ、６Ｍ、６Ｃ、６Ｋ 感光体クリーニング装置（クリーニング手段の一例）
８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋ トナーカートリッジ
１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ 画像形成ユニット
２０ 中間転写ベルト（中間転写体の一例）
２２ 駆動ロール
２４ 支持ロール
２６ 二次転写ロール（二次転写手段の一例）
３０ 中間転写体クリーニング装置
１０７ 感光体（像保持体の一例）
１０８ 帯電ロール（帯電手段の一例）
１０９ 露光装置（静電荷像形成手段の一例）
１１１ 現像装置（現像手段の一例）
１１２ 転写装置（転写手段の一例）
１１３ 感光体クリーニング装置（クリーニング手段の一例）
１１５ 定着装置（定着手段の一例）
１１６ 取り付けレール
１１８ 露光のための開口部
１１７ 筐体
２００ プロセスカートリッジ
３００ 記録紙（記録媒体の一例）
Ｐ 記録紙（記録媒体の一例）

Claims (7)

1. 結着樹脂と、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５と、２−アミノテレフタル酸ジメチル及び１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンから選ばれる少なくとも一方とを含有するトナー粒子を含み、前記トナー粒子中の前記２−アミノテレフタル酸ジメチル及び前記１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）ベンゼンの合計含有量が１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下である静電荷像現像用トナー。
2. 前記結着樹脂として、ウレア変性ポリエステル樹脂を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナー。
3. 請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
4. 請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
   画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。
5. 請求項３に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
   画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
6. 像保持体と、
   前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
   帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
   請求項３に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
   前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
   前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
   を備える画像形成装置。
7. 像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
   帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
   請求項３に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
   前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
   前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
   を有する画像形成方法。