CN102618077A - 制备双偶氮橙色颜料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备双偶氮橙色颜料的方法,包括如下步骤:(1)将原料C.I.颜料橙34干燥后粉碎,再分散在可与水互溶的有机溶剂或其水溶液中,进行溶胀;(2)然后依次进行过滤、水洗滤饼、将滤饼干燥,然后粉碎,获得表面改性的C.I.颜料橙34。按照本发明的方法,可使得C.I.颜料橙34大于50%的颗粒粒径在1.34~20.99μm区间。呈这种粒径分布的C.I.颜料橙34在油墨体系中是稳定的,将其分散在水中测得的Zeta电位在-41.0~-56.4mV,表明它们可形成稳定的双电层。由本发明制得的C.I.颜料橙34用于调制印刷油墨,特别是酸性膏状油墨时,存储稳定性较好,既节能又有利于环保。
Description
技术领域
本发明涉及双偶氮橙色颜料的制备,具体涉及到C.I.颜料橙34的表面改性方法。
背景技术
C.I.颜料橙34是一个双偶氮类别的有机颜料,它系由3,3’-二氯联苯胺的重氮盐与1-苯基-3-甲基吡唑啉酮经偶合反应得到(美国专利US3567707),化学式1所示结构:
式1
C.I.颜料橙34呈艳丽的黄光橙色,既有比表面积为15m2/g的高遮盖性品种,也有比表面积为75m2/g的高透明性品种,可用于涂料、工业漆和印刷油墨。其中,透明型的颜料橙34常用于调制印刷油墨,可用于中性、酸性和碱性的油墨体系。它之所以有高的透明性,是因为其颗粒细小(英国专利GB441091),但是颜料颗粒过于细小会使得油墨体系不稳定,最典型的问题就是颜料橙34在印刷油墨中会发生重结晶现象和酸性膏状油墨体系中存储稳定性不佳,以致最终影响油墨的使用性能。
针对C.I.颜料橙34颗粒过于细小的弊端,英国专利(GB1406797)提出一种方法,在由水和与水不互溶的有机溶剂组成的混合物中(例如:氯苯/水的混合物),于压力釜中处理(处理温度为120-180℃)由3,3’-二氯联苯胺的重氮盐和1-苯基-3甲基吡唑啉酮经偶合反应得到偶合产物。通过这样的处理,可以使颜料颗粒的比表面积由未经处理的40-60m2/g降低到15-25m2/g,粒径分布由未经处理的少于30%的颗粒粒径在250~500nm,改变为大于53%的颗粒粒径在250~500nm。很明显,由于大多数偶氮颜料制造企业并不具有压力釜,所以这个方法很难在偶氮颜料制造企业内推广实施。再则,处理结束后,要除去颜料中的氯苯很费事,一般采用水蒸气蒸馏,能耗很高且不利于环保。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备双偶氮橙色颜料的方法,以克服现有技术存在的上述缺陷。
本发明制备双偶氮橙色颜料方法,包括如下步骤:
(1)将原料C.I.颜料橙34干燥后粉碎,再分散在可与水互溶的有机溶剂或其水溶液中,进行溶胀,温度为20-60℃,优选40-45℃;时间为3-10小时,优选6-7小时;
所述的有机溶剂优选甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、吡啶或烷基取代的吡啶等等,优选的是体积浓度为90~95%乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚砜(DMSO);
溶剂的用量为料C.I.颜料橙34重量的10-25倍,优选12-16倍;
所述原料C.I.颜料橙34,为一种公知的化学物质,在(CAS No:15793-72-4)中有报导;
所述原料C.I.颜料橙34的80%的粒径分布在0.28~20.99μm区间,在水中形成的分散体的Zeta电位为-30.9~-36.3mV;
(2)然后依次进行过滤、水洗滤饼、将滤饼在33-35℃干燥60~120小时,然后粉碎,获得表面改性的C.I.颜料橙34;
粒径分布由未经处理的少于40%的颗粒粒径在1.34~20.99μm,改变为大于50%的颗粒粒径在1.34~20.99μm,在水中可形成稳定的分散体,Zeta电位为-41.0~-56.4mV。
按照本发明的方法,可使得大于50%的C.I.颜料橙34颗粒粒径分布在1.34-20.99μm区间。呈这种粒径分布的C.I.颜料橙34在油墨体系中是稳定的,将其分散在水中测得的Zeta电位在-41.0~-56.4mV,表明它们可形成稳定的双电层。由本发明制得的C.I.颜料橙34用于调制印刷油墨,特别是酸性膏状油墨时,存储稳定性较好,既节能又有利于环保。
附图说明
图1为未经处理的C.I.颜料橙34的Zeta电位;
图2为乙醇处理的C.I.颜料橙34的Zeta电位;
图3为DMF处理的C.I.颜料橙34的Zeta电位;
图4为DMSO处理的C.I.颜料橙34的Zeta电位。
具体实施方式
对比实施例1
按照英国专利GB441091,使用中国产的3,3’-二氯联苯胺(工业品,高邮助剂厂)和1-苯基-3甲基吡唑啉酮(工业品,胶州市精细化工有限公司)合成的C.I.颜料橙34,不经任何处理,直接干燥、粉碎后约30%颗粒粒径分布在0.28~1.0μm之间(Malvern Mastersizer S激光粒度测试仪,粒径测量范围0.02~2000微米),电泳测试(纳米粒度与Zata电位分析仪,英国马尔文NANO-ZS)结果见图1,其Zeta电位是-35.3mV。
实施例1
将由对照例制得的干粉状的C.I.颜料橙34(20g),置于500ml三口烧瓶中,加入270ml体积浓度为的95%乙醇水溶液,机械搅拌下,加热到40℃,保温搅拌7个小时,自然冷却。
待冷却到环境温度后,过滤,水洗滤饼至无溶剂,将滤饼放入烘箱,35℃干燥120小时,干燥后,使用磨粉机进行粉碎,即可获得乙醇处理过的C.I.颜料橙34(19.5g),收率接近100%。其50%颗粒粒径大于2.50μm,90%的颗粒粒径小于24.53μm,电泳测试结果见图2,Zeta电位-56.4mV。
实施例2
将由对照例制得的干粉状的C.I.颜料橙34(20g),置于500ml三口烧瓶中,再加入270ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF),机械搅拌下,加热到45℃,保温搅拌7个小时,自然冷却。
待冷却到环境温度后,过滤,水洗滤饼至无溶剂,将滤饼放入烘箱,33℃干燥120小时,干燥后使用磨粉机粉碎,得DMF处理过的C.I.颜料橙34(19g),收率95%。50%颗粒粒径大于1.59μm,90%的颗粒粒径小于56.53μm,电泳测试结果见图3,Zeta电位-56.4mV。
实施例3
将由对照例制得的干粉状的C.I.颜料橙34(20g),置于500ml三口烧瓶中,再加入270ml二甲基亚砜(DMSO),机械搅拌下,加热到40℃,保温搅拌7个小时,自然冷却。
待冷却到环境温度后,过滤,水洗滤饼至无溶剂,将滤饼放入烘箱35℃干燥120小时,干燥后,使用磨粉机进行研细,得DMSO处理过的C.I.颜料橙34(19g),收率95%。50%颗粒粒径大于1.86μm,90%的颗粒粒径小于22.89μm。电泳测试结果见图4,Zeta电位-50.8mV。
实施例4
应用例
将由对照例和实施例1-3制得的各种C.I.颜料橙34颜料,按照如下的重量百分比,在三辊轧墨机上,轧制成酸性膏状油墨:
所述酸性连结料为酚醛树脂油,酸值为55mgKOH/g,粘度为6Pa·S。
然后放入100g塑料小墨罐,常温存放,连续观察90天。由对照例制得的C.I.颜料橙34轧制成的酸性膏状油墨稳定性不佳,6天即出现表面不光洁,油墨中有颗粒析出的现象。按照实施例1-3制得的各种C.I.颜料橙34颜料轧制成的酸性膏状油墨则未出现上述现象,90天仍保持油墨表面光洁,稳定性较好。
上述结果可看出,按照本发明的方法对C.I.颜料橙34处理后,轧制成的酸性膏状油墨的储存稳定性有明显改善。
Claims (6)
1.制备双偶氮橙色颜料的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将原料C.I.颜料橙34干燥后粉碎,再分散在可与水互溶的有机溶剂或其水溶液中,进行溶胀;
(2)然后依次进行过滤、水洗滤饼、将滤饼干燥,然后粉碎,获得表面改性的C.I.颜料橙34。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,溶胀温度为20-60℃;时间为3-10小时。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机溶剂优选甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、吡啶或烷基取代的吡啶。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂的用量为料C.I.颜料橙34重量的10-25倍。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,滤饼在33-35℃干燥60~120小时。
6.根据权利要求1~5任一项所述的方法,其特征在于,所述原料C.I.颜料橙34的80%的粒径分布在0.28~20.99μm区间,在水中形成的分散体的Zeta电位为-30.9~-36.3mV。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103468022A (zh) * | 2013-08-07 | 2013-12-25 | 中钞油墨有限公司 | 蓝色偶氮颜料的制备方法 |
CN107216684A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-29 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种复合型颜料橙ror |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1406797A (en) * | 1973-01-19 | 1975-09-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment and process for preparing it |
CN1898582A (zh) * | 2003-12-26 | 2007-01-17 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器用着色组合物以及滤色器 |
CN101278013A (zh) * | 2005-07-29 | 2008-10-01 | 富士胶片株式会社 | 有机颗粒的制备方法、有机颗粒分散组合物的制备方法、以及含有该方法制得的有机颗粒分散组合物的记录用喷墨墨水 |
CN101864193A (zh) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | 佳能株式会社 | 颜料及其制造方法、颜料分散体和黄色调色剂 |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1406797A (en) * | 1973-01-19 | 1975-09-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment and process for preparing it |
CN1898582A (zh) * | 2003-12-26 | 2007-01-17 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器用着色组合物以及滤色器 |
CN101278013A (zh) * | 2005-07-29 | 2008-10-01 | 富士胶片株式会社 | 有机颗粒的制备方法、有机颗粒分散组合物的制备方法、以及含有该方法制得的有机颗粒分散组合物的记录用喷墨墨水 |
CN101864193A (zh) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | 佳能株式会社 | 颜料及其制造方法、颜料分散体和黄色调色剂 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103468022A (zh) * | 2013-08-07 | 2013-12-25 | 中钞油墨有限公司 | 蓝色偶氮颜料的制备方法 |
CN107216684A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-29 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种复合型颜料橙ror |
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