JP5506521B2 - 顔料の製造方法 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、式2の化合物をジアゾ化後、式3の化合物とカップリングし、その後、乾式で、145℃以上の処理温度で加熱処理する顔料の製造方法であって、
得られる顔料が、
i)式1で表される構造を有し、
ii)個数平均一次粒径が30nm乃至70nmであり、
iii)CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角をθとした時、2θ±0.20degが10.0degの時の強度と2θ±0.20degが11.1degの時の強度との相対強度比(11.1deg)/(10.0deg)が0.1乃至0.6である、
ことを特徴とする顔料の製造方法に関する。
顔料を直接、コロジオン膜貼付メッシュ上にサンプリングし、透過電子顕微鏡 H−800(日立製作所社製)を用い倍率50000倍で観察した。観察像の画像情報を画像解析装置 Luzex3(ニレコ社製)に導入し、粒子像を二値化し、各粒子の粒子投影面積を求めた。求めた粒子投影面積から下式を用いて各粒子の円相当径を算出し、これから顔料一次粒子の個数平均一次粒径Dmを求めた。
円相当径=(粒子投影面積/π)1/2×2
粉末X線回折装置 RINT 2100(リガク社製)を用い、CuKα特性X線において、ブラッグ角(2θ±0.20deg)3deg〜35degの範囲で測定を行い、得られたスペクトルから2θが10.0degと11.1degにおけるスペクトルの相対強度比を算出した。
粘弾性測定装置 Physica MCR300(アントンパール社製)(コーンプレート型測定治具;75mm径、1°)を用い、0s−1〜100s−1の範囲のせん断速度への粘度の依存を調べることによって決定した。表2に記載した粘度値は10s−1のせん断速度で測定した。
コールターマルチサイザー(コールター社製)を用い、個数分布、体積分布を出力するインターフェイス(日科機製)およびパーソナルコンピューターを接続した。電解液は1級塩化ナトリウムを用いて1%NaCl水溶液を用いるが、例えばISOTON R−II(コールターサイエンティフィックジャパン社製)が使用できる。具体的な測定手順は、コールター社発行のコールターマルチサイザーのカタログ(2002年2月版)や、測定装置の操作マニュアルに記載されているが、以下の通りである。
フロー式粒子像測定装置 FPIA−2100型(東亜医用電子社製)を用いて測定を行い、下式を用いて算出した。
円相当径=(粒子投影面積/π)1/2×2
円形度=(粒子投影面積と同じ面積の円の周囲長)/(粒子投影像の周囲長)
ここで、「粒子投影面積」とは二値化されたトナー粒子像の面積であり、「粒子投影像の周囲長」とは該トナー粒子像のエッジ点を結んで得られる輪郭線の長さである。円形度は粒子の凹凸の度合いを示す指標であり、トナー粒子が完全な球形の場合には1.000を示し、表面形状が複雑になる程、円形度は小さな値となる。平均円形度は、各粒子の円形度を用いて、相加平均を計算することによって求めた。
アミノテレフタル酸ジメチル41.8質量部を水200質量部に分散させ、10℃で、31%HCl水溶液70質量部を加え、2時間撹拌した。その後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液を35質量部加え1.5時間撹拌後、スルファミン酸を加えて過剰の亜硝酸を分解した。次いで、氷冷しながら、4mol/l−酢酸ナトリウムを用いてpH4.5に調整してジアゾニウム塩溶液とした。
強度に関しては、s=強い、m=中位、w=弱い を表す。
2θ 強度 相対強度
5.4° w 5%
9.9° s 56%
11.0° m 29%
16.6° m 16%
19.3° m 24%
21.6° w 27%
26.7° s 100%
オーブン中での加熱処理条件を、160℃で3時間加熱処理に変更すること以外は顔料製造例1と同様にして顔料(b)を製造した。
オーブン中での加熱処理条件を、145℃で6時間加熱処理に変更すること以外は顔料製造例1と同様にして顔料(c)を製造した。
顔料製造例1と同様な方法で着色剤ペーストを調製し、これをメタノール中に分散させ、2時間撹拌した後、ろ過・水洗浄を行い、160℃で減圧乾燥後、粉砕することにより顔料(d)を製造した。
オーブン中での加熱処理条件を、160℃で90時間加熱処理に変更すること以外は顔料製造例1と同様にして顔料(e)を製造した。
市販のC.I.Pigment Yellow 155(クラリアント社製 Toner Yellow 3GP)をオーブン中、160℃で3時間加熱処理を行い、顔料(f)を製造した。
アミノテレフタル酸ジメチル41.8質量部を水200質量部に分散させ、10℃で、31%HCl水溶液70質量部を加え、2時間撹拌した。その後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液を35質量部加え1.5時間撹拌後、スルファミン酸を加えて過剰の亜硝酸を分解した。次いで、氷冷しながら、4mol/l−酢酸ナトリウムを用いてpH4.5に調整してジアゾニウム塩溶液とした。
強度に関しては、s=強い、m=中位、w=弱い を表す。
2θ 強度 相対強度
10.0° s 42%
16.6° m 10%
20.2° m 11%
26.6° s 100%
アミノテレフタル酸ジメチル41.8質量部を水200質量部に分散させ、10℃で、31%HCl水溶液70質量部を加え、2時間撹拌した。その後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液を35質量部加え1.5時間撹拌後、スルファミン酸を加えて過剰の亜硝酸を分解した。次いで、氷冷しながら、4mol/l−酢酸ナトリウムを用いてpH4.5に調整した。これに、o−ジクロロベンゼン10質量部と界面活性剤(花王社製エマルゲン911)1質量部を適量の水に混合しエマルジョンとしたものを添加し、ジアゾニウム塩溶液とした。
着色剤をオーブン中、80℃で12時間加熱処理すること以外は顔料製造例1と同様にして比較用の顔料(i)を製造した。顔料(i)の粉末X線回折において、2θ=11.1°に明確なピークは観察されなかった。
オーブン中での加熱処理条件を、120℃で3時間加熱処理に変更すること以外は顔料製造例1と同様にして比較用の顔料(j)を製造した。顔料(j)の粉末X線回折において、2θ=11.1°に明確なピークは観察されなかった。
着色剤をオーブン中、140℃で3時間加熱処理すること以外は顔料製造例1と同様にして比較用の顔料(k)を製造した。
・スチレン単量体 120質量部
・顔料(b) 12質量部
上記混合物をアトライター(三井鉱山社製)により3時間分散させて顔料分散体である顔料分散液(A)を調製した。
表2に記載の処方に変更すること以外は顔料分散液調製例1と同様にして調製し、顔料分散液(B)、(C)を調製した。
・酢酸エチル 180質量部
・顔料(b) 12質量部
上記混合物をアトライターにより3時間分散させて顔料分散液(D)を調製した。
表2に記載の処方に変更すること以外は顔料分散液調製例1と同様にして調製し、比較用の顔料分散液(E)〜(H)、(J)、(K)を調製した。
表2に記載の処方に変更すること以外は顔料分散液調製例4と同様にして調製し、比較用の顔料分散液(I)を調製した。
下記に示す3段階で目視評価した。
A:装置内壁への分散液の付着が生じず、極めて少なくハンドリングが容易。
B:装置内壁への分散液の付着がある程度生じるが、ハンドリングが可能なレベル。
C:装置内壁への分散液の付着が著しくハンドリングが困難。
顔料分散体をバーコート法(Bar No.10)によりアート紙に塗布し24時間風乾してマクベス反射濃度計 RD918(マクベス社製)にて画像濃度OD(Y)を測定した。着色力の評価を以下のように行った。ここでOD(Y)値が1.5以上であれば良好な着色力であると判断した。
A:OD(Y)が1.6以上
B:OD(Y)が1.5以上、1.6未満
C:OD(Y)が1.5未満
高速撹拌装置TKホモミキサー(特殊機化工業社製)を備えた2l用四つ口フラスコ中にイオン交換水710質量部と0.1mol/l−Na3PO4水溶液450質量部を添加し回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/l−CaCl2水溶液68質量部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤としてCa3(PO4)2を含む水系分散媒体を調製した。
・顔料分散液(A) 132質量部
・スチレン単量体 46質量部
・n−ブチルアクリレート単量体 34質量部
・極性樹脂 10質量部
[プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物(Tg=65℃、Mw=10000、Mn=6000)]
・エステルワックス 25質量部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
・サリチル酸アルミニウム化合物 2質量部
(オリエント化学工業社製 ボントロンE−88)
・ジビニルベンゼン単量体 0.1質量部
上記、処方を60℃に加温し、TKホモミキサーを用いて5000rpmにて均一に溶解・分散した。これに重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10質量部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。前記水系分散媒体中にこの重合性単量体組成物を投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根に撹拌器を変え、内温を60℃で重合を5時間継続させた後、内温を80℃に昇温させ8時間重合を継続させた。重合反応終了後、80℃、減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。
表3に記載したように顔料分散液の種類を変更する以外はトナー製造例1と同様にしてイエロートナー(2)、(3)を製造した。
[混合工程]
下記組成をボールミルで24時間分散することにより、トナー組成物混合液200質量部を得た。
・顔料分散液(D) 96.0質量部
・極性樹脂 85.0質量部
(飽和ポリエステル(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸の重縮合物、Tg=75.9℃、Mw=11000、Mn=4200、酸価=11mgKOH/g))
・炭化水素ワックス 9.0質量部
(フィッシャー・トロプシュワックス、DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=80℃、Mw=750)
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0質量部
(オリエント化学工業社製 ボントロンE−88)
・酢酸エチル(溶媒) 10.0質量部
下記組成をボールミルで24時間分散することにより、カルボキシメチルセルロースを溶解し、水系媒体を得た。
・炭酸カルシウム(アクリル酸系共重合体で被覆) 20.0質量部
・カルボキシメチルセルロース 0.5質量部
(商品名:セロゲンBS−H、第一工業製薬社製)
・イオン交換水 99.5質量部
上記より得られた水系媒体1200gを、TKホモミキサーに入れ、回転羽根を周速度20m/secで撹拌しながら、前記トナー組成物混合液1000gを投入し、25℃で一定に維持しながら1分間撹拌して懸濁液を得た。
分散懸濁工程で得られた懸濁液2200gをフルゾーン翼(神鋼パンテック社製)により周速度45m/minで撹拌しながら、温度を40℃一定に保ち、ブロワ−を用いて上記懸濁液面上の気相を強制更新し、溶媒除去を開始した。その際、溶媒除去開始から15分後に、イオン性物質として1%に希釈したアンモニア水75gを添加し、続いて溶媒除去開始から1時間後に該アンモニア水25gを添加した。さらに溶媒除去開始から2時間後に該アンモニア水25gを添加し、最後に溶媒除去開始から3時間後に該アンモニア水25gを添加し、総添加量を150gとした。さらに温度を40℃に保ったまま、溶媒除去開始から17時間保持し、懸濁粒子から溶媒(酢酸エチル)を除去したトナー分散液を得た。
溶媒除去工程で得られたトナー分散液300質量部に、10mol/l塩酸80質量部を加え、さらに0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液により中和処理後、吸引ろ過によるイオン交換水洗浄を4回繰り返して、トナーケーキを得た。得られたトナーケーキを真空乾燥機で乾燥し、目開き45μmの篩で篩分し、イエロートナー母粒子を得た。これ以降はトナー製造例1と同様にしてイエロートナー(4)を製造した。
表3に記載したように顔料分散液の種類を変更する以外はトナー製造例1と同様にして比較用のイエロートナー(5)〜(7)を製造した。
A:OD(Y)が1.4以上
B:OD(Y)が1.3以上、1.4未満
C:OD(Y)が1.3未満
Claims (1)
- 式2の化合物をジアゾ化後、式3の化合物とカップリングし、その後、乾式で、145℃以上の処理温度で加熱処理する顔料の製造方法であって、
得られる顔料が、
i)式1で表される構造を有し、
ii)個数平均一次粒径が30nm乃至70nmであり、
iii)CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角をθとした時、2θ±0.20degが10.0degの時の強度と2θ±0.20degが11.1degの時の強度との相対強度比(11.1deg)/(10.0deg)が0.1乃至0.6である、
ことを特徴とする顔料の製造方法。
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