JPH1184733A - トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 - Google Patents
トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤Info
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- JPH1184733A JPH1184733A JP25032497A JP25032497A JPH1184733A JP H1184733 A JPH1184733 A JP H1184733A JP 25032497 A JP25032497 A JP 25032497A JP 25032497 A JP25032497 A JP 25032497A JP H1184733 A JPH1184733 A JP H1184733A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 フルカラー画像を形成した時に、鮮明で十分
な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用マゼンタ
トナー母粒子、及びマゼンタトナー並びにマゼンタ現像
剤を提供する。 【解決手段】 ナフトールＡＳ類とアニリン誘導体とを
カップリングする際、下記一般式（１）又は一般式
（２）で示される化合物を添加して得られるナフトール
顔料（Ａ）、水溶性の無機塩（Ｂ）、及び水溶性の溶剤
（Ｃ）の３つの成分からなる混合物を機械的に混練して
ナフトール顔料（Ａ）を微細化し、その後水溶性の無機
塩（Ｂ）及び水溶性の溶剤（Ｃ）を水洗除去して得られ
る処理顔料（Ｄ）を含有することを特徴とする。 一般式（１） （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 などを表
す。） 一般式（２） （式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 などを表
す。）
な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用マゼンタ
トナー母粒子、及びマゼンタトナー並びにマゼンタ現像
剤を提供する。 【解決手段】 ナフトールＡＳ類とアニリン誘導体とを
カップリングする際、下記一般式（１）又は一般式
（２）で示される化合物を添加して得られるナフトール
顔料（Ａ）、水溶性の無機塩（Ｂ）、及び水溶性の溶剤
（Ｃ）の３つの成分からなる混合物を機械的に混練して
ナフトール顔料（Ａ）を微細化し、その後水溶性の無機
塩（Ｂ）及び水溶性の溶剤（Ｃ）を水洗除去して得られ
る処理顔料（Ｄ）を含有することを特徴とする。 一般式（１） （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 などを表
す。） 一般式（２） （式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 などを表
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、静電記
録、静電印刷等に於ける静電潜像を現像する時に使用さ
れる静電荷像現像用マゼンタトナー母粒子、及び該トナ
ー母粒子を使用して形成される現像剤に関する。詳しく
は複写等を行った時に、鮮明で十分な色再現性、発色性
が得られる静電荷像現像用マゼンタトナー母粒子、及び
該マゼンタトナー母粒子を使用して形成されたマゼンタ
トナー並びにマゼンタ現像剤に関する。
録、静電印刷等に於ける静電潜像を現像する時に使用さ
れる静電荷像現像用マゼンタトナー母粒子、及び該トナ
ー母粒子を使用して形成される現像剤に関する。詳しく
は複写等を行った時に、鮮明で十分な色再現性、発色性
が得られる静電荷像現像用マゼンタトナー母粒子、及び
該マゼンタトナー母粒子を使用して形成されたマゼンタ
トナー並びにマゼンタ現像剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、複写機及びプリンター等に於いて
フルカラー画像への展開が急速に進みつつあり、その実
用化も大きくなされている。しかし写真や印刷物等と比
較すると、現在実用化されているフルカラー電子写真画
像は、必ずしも満足し得る画質まで到達しているとは言
い難い。また近年、コンピュータやハイビジョン等の進
歩発展により、更に高精細なフルカラー画像を形成する
方法が強く要望されている。この為に、フルカラー電子
写真画像を更に高品質化することが強く求められてい
る。
フルカラー画像への展開が急速に進みつつあり、その実
用化も大きくなされている。しかし写真や印刷物等と比
較すると、現在実用化されているフルカラー電子写真画
像は、必ずしも満足し得る画質まで到達しているとは言
い難い。また近年、コンピュータやハイビジョン等の進
歩発展により、更に高精細なフルカラー画像を形成する
方法が強く要望されている。この為に、フルカラー電子
写真画像を更に高品質化することが強く求められてい
る。
【０００３】電子写真法は、一般に静電潜像をトナーを
用いて現像する。その方法には大きく分類して、トナー
をキャリアと呼ばれる媒体に少量分散させた二成分系現
像剤を用いる方法と、キャリアを用いない一成分系現像
剤を用いる方法がある。フルカラーの電子写真の場合、
キャリアとトナーを混合攪拌して用いる二成分系現像剤
がしばしば使用される。
用いて現像する。その方法には大きく分類して、トナー
をキャリアと呼ばれる媒体に少量分散させた二成分系現
像剤を用いる方法と、キャリアを用いない一成分系現像
剤を用いる方法がある。フルカラーの電子写真の場合、
キャリアとトナーを混合攪拌して用いる二成分系現像剤
がしばしば使用される。
【０００４】フルカラー電子写真法によるカラー画像形
成は、一般に３原色であるマゼンタ、シアン、イエロー
の３色、好ましくは墨入れ用としてブラックの４色のカ
ラートナーを用いて全ての色の再現を行うものである。
その方法は例えば、先ず原稿からの光をアナログ又はデ
ジタル的に色分解し、感光体の光導電層に導き、１色目
の静電潜像を形成する。続いて現像、転写工程を経てト
ナーは、紙等の被記録体上に保持される。更に２色目以
降についても前述の工程を順次複数回行い、同一被記録
体上に複数色のトナーが重ね合わせられ、一回の定着に
よって最終のフルカラー画像が得られる。
成は、一般に３原色であるマゼンタ、シアン、イエロー
の３色、好ましくは墨入れ用としてブラックの４色のカ
ラートナーを用いて全ての色の再現を行うものである。
その方法は例えば、先ず原稿からの光をアナログ又はデ
ジタル的に色分解し、感光体の光導電層に導き、１色目
の静電潜像を形成する。続いて現像、転写工程を経てト
ナーは、紙等の被記録体上に保持される。更に２色目以
降についても前述の工程を順次複数回行い、同一被記録
体上に複数色のトナーが重ね合わせられ、一回の定着に
よって最終のフルカラー画像が得られる。
【０００５】フルカラー複写機やフルカラープリンター
等を使用して、オーバー・ヘッド・プロジェクター（以
下、ＯＨＰと省略する。）用シートの様な透明基材上に
フルカラー画像を形成することも増加してきた今日、フ
ルカラーの画像形成に供されるトナーには、従来の最も
一般的な黒色のトナーの場合と同様に、種々の特性、例
えば安定した帯電性や良好な流動性が求められる他に、
透明性、鮮明性、色再現性等がさらに要求される。即
ち、フルカラー画像は、上記したように被転写材上に複
数色のトナーが重ね合わせられる事によって得られる為
に、個々のトナーの光透過性が不足すると、色再現性が
悪化し、鮮明な画像を得ることが困難となる。特にＯＨ
Ｐ用シートの様な透明基材上にフルカラー画像を形成し
た時にこの現象は著しく、良好な透明画像が得難い。
等を使用して、オーバー・ヘッド・プロジェクター（以
下、ＯＨＰと省略する。）用シートの様な透明基材上に
フルカラー画像を形成することも増加してきた今日、フ
ルカラーの画像形成に供されるトナーには、従来の最も
一般的な黒色のトナーの場合と同様に、種々の特性、例
えば安定した帯電性や良好な流動性が求められる他に、
透明性、鮮明性、色再現性等がさらに要求される。即
ち、フルカラー画像は、上記したように被転写材上に複
数色のトナーが重ね合わせられる事によって得られる為
に、個々のトナーの光透過性が不足すると、色再現性が
悪化し、鮮明な画像を得ることが困難となる。特にＯＨ
Ｐ用シートの様な透明基材上にフルカラー画像を形成し
た時にこの現象は著しく、良好な透明画像が得難い。
【０００６】その対策として顔料の分散の程度を上げ
る、即ちトナー中の顔料粒径をより小さくすることが考
えられる。一般に顔料の粒子径を小さくして分散度を上
げていくと顔料分散体の透明性が向上する。しかし、サ
ンドミル、３本ロールミル、ボールミル、エクストルー
ダー等の通常の分散機は、主に顔料の二次粒子（一次粒
子が弱く凝集している）を壊して一次粒子にするだけで
あり、これら通常の分散機では顔料をより微細化するこ
とは困難である。高速のサンドミル等を用いることによ
って、顔料の種類によってはさらに顔料を微細化するこ
とも可能ではあるが、非常に多大なエネルギーを必要と
する。
る、即ちトナー中の顔料粒径をより小さくすることが考
えられる。一般に顔料の粒子径を小さくして分散度を上
げていくと顔料分散体の透明性が向上する。しかし、サ
ンドミル、３本ロールミル、ボールミル、エクストルー
ダー等の通常の分散機は、主に顔料の二次粒子（一次粒
子が弱く凝集している）を壊して一次粒子にするだけで
あり、これら通常の分散機では顔料をより微細化するこ
とは困難である。高速のサンドミル等を用いることによ
って、顔料の種類によってはさらに顔料を微細化するこ
とも可能ではあるが、非常に多大なエネルギーを必要と
する。
【０００７】顔料を微細化する他の方法として、顔料と
固形樹脂を加熱しながら２本ロールやバンバリーミキサ
ー等で強力に練り込む方法も知られている。しかし、顔
料は一般に高温下では結晶成長するので、かかる方法で
は機械的な破砕と結晶成長とが平衡状態になった時に終
点となり、顔料の微細化には限界がある。
固形樹脂を加熱しながら２本ロールやバンバリーミキサ
ー等で強力に練り込む方法も知られている。しかし、顔
料は一般に高温下では結晶成長するので、かかる方法で
は機械的な破砕と結晶成長とが平衡状態になった時に終
点となり、顔料の微細化には限界がある。
【０００８】更に顔料の一次粒子を細かくする方法とし
て、顔料と食塩等の水溶性無機塩の混合物を少量の溶剤
で湿潤したものを、ニーダー等で強く練り込んだ後、無
機塩と溶剤を水洗除去、乾燥して一次粒子の細かい顔料
を得る方法（以下、この方法をソルトミリングという）
がある。しかしこの方法でも塩による破砕の為に高温に
成り易く、耐熱性の劣るナフトール顔料は容易に結晶成
長して大きな粒子に成り易い。
て、顔料と食塩等の水溶性無機塩の混合物を少量の溶剤
で湿潤したものを、ニーダー等で強く練り込んだ後、無
機塩と溶剤を水洗除去、乾燥して一次粒子の細かい顔料
を得る方法（以下、この方法をソルトミリングという）
がある。しかしこの方法でも塩による破砕の為に高温に
成り易く、耐熱性の劣るナフトール顔料は容易に結晶成
長して大きな粒子に成り易い。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来の方法の問題点を解決し、フルカラーの複写機やプリ
ンター等を使用してフルカラー画像を形成した時に、鮮
明で十分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用
マゼンタトナー母粒子、及び該マゼンタトナー母粒子を
用いて成るマゼンタトナー並びに該マゼンタトナーとキ
ャリアを含有するマゼンタ現像剤を提供することを目的
とする。
来の方法の問題点を解決し、フルカラーの複写機やプリ
ンター等を使用してフルカラー画像を形成した時に、鮮
明で十分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用
マゼンタトナー母粒子、及び該マゼンタトナー母粒子を
用いて成るマゼンタトナー並びに該マゼンタトナーとキ
ャリアを含有するマゼンタ現像剤を提供することを目的
とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、ナフトールＡ
Ｓ類とアニリン誘導体とをカップリングする際、下記一
般式（１）又は一般式（２）で示される化合物を添加し
て得られるナフトール顔料（Ａ）、水溶性の無機塩
（Ｂ）、及び水溶性の溶剤（Ｃ）少なくとも３つの成分
からなる混合物を機械的に混練してナフトール顔料
（Ａ）を微細化し、その後水溶性の無機塩（Ｂ）及び水
溶性の溶剤（Ｃ）を水洗除去して得られる処理顔料
（Ｄ）を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー母粒子である。
Ｓ類とアニリン誘導体とをカップリングする際、下記一
般式（１）又は一般式（２）で示される化合物を添加し
て得られるナフトール顔料（Ａ）、水溶性の無機塩
（Ｂ）、及び水溶性の溶剤（Ｃ）少なくとも３つの成分
からなる混合物を機械的に混練してナフトール顔料
（Ａ）を微細化し、その後水溶性の無機塩（Ｂ）及び水
溶性の溶剤（Ｃ）を水洗除去して得られる処理顔料
（Ｄ）を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー母粒子である。
【００１１】一般式（１）
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 、ＳＯ3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、
但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは、ＳＯ
3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属
又はアミンを表す。）
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 、ＳＯ3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、
但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは、ＳＯ
3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属
又はアミンを表す。）
【００１３】一般式（２）
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ独
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 、ＳＯ3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、
但し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つはＳＯ3 Ｈ、
ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属又はア
ミンを表す。）
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 、ＳＯ3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、
但し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つはＳＯ3 Ｈ、
ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属又はア
ミンを表す。）
【００１５】第２の発明は、水溶性の溶剤（Ｃ）に対し
て、水溶性の無機塩（Ｂ）を重量比で２〜２０倍使用す
ることを特徴とする第１の発明記載の静電荷像現像用ト
ナー母粒子である。
て、水溶性の無機塩（Ｂ）を重量比で２〜２０倍使用す
ることを特徴とする第１の発明記載の静電荷像現像用ト
ナー母粒子である。
【００１６】第３の発明は、第１又は第２の発明記載の
静電荷像現像用トナー母粒子と、外添剤とを混合して成
ることを特徴とする静電荷像現像用トナーである。
静電荷像現像用トナー母粒子と、外添剤とを混合して成
ることを特徴とする静電荷像現像用トナーである。
【００１７】第４の発明は、第３の発明記載の静電荷像
現像用トナーと、キャリアとを混合して成ることを特徴
とする現像剤である。
現像用トナーと、キャリアとを混合して成ることを特徴
とする現像剤である。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明のナフトール顔料（Ａ）の
カップラー成分であるナフトールＡＳ類は、例えば、下
記一般式（３）で表されるものである。
カップラー成分であるナフトールＡＳ類は、例えば、下
記一般式（３）で表されるものである。
【００１９】一般式（３）
【化５】
【００２０】（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ独
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 を表す。）
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ
2 を表す。）
【００２１】ナフトールＡＳ類の具体例としては、２−
ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド、
２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−２’−
メチル−アニリド、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−
カルボイル−３’−ニトロ−アニリド、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−４’−メトキシ−アニ
リド、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−
２’−エトキシ−アニリド、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−４’−クロロ−アニリド、２−ヒ
ドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−４’−クロロ
−２’，５’−ジメトキシ−アニリド、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−−２’− メチル−
５’−クロロ−アニリド等が挙げられる。
ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド、
２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−２’−
メチル−アニリド、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−
カルボイル−３’−ニトロ−アニリド、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−４’−メトキシ−アニ
リド、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−
２’−エトキシ−アニリド、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−４’−クロロ−アニリド、２−ヒ
ドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−４’−クロロ
−２’，５’−ジメトキシ−アニリド、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−−２’− メチル−
５’−クロロ−アニリド等が挙げられる。
【００２２】本発明のナフトール顔料のベース成分であ
るアニリン誘導体は、例えば、下記一般式（４）で表さ
れるものである。
るアニリン誘導体は、例えば、下記一般式（４）で表さ
れるものである。
【００２３】一般式（４）
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、Ｃｌ、ＮＯ2 、ＳＯ 2Ｃ
Ｈ 2Ｃ6 Ｈ 5、ＳＯ 2ＮＲ7 Ｒ8 、ＣＯＮＲ9 Ｒ10を表
し、Ｒ 7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、それぞれ独立に、Ｈ、
Ｃ 2Ｈ 5、Ｃ6 Ｈ 5を表す。）
立に、Ｈ、ＣＨ3 、ＯＣＨ3 、Ｃｌ、ＮＯ2 、ＳＯ 2Ｃ
Ｈ 2Ｃ6 Ｈ 5、ＳＯ 2ＮＲ7 Ｒ8 、ＣＯＮＲ9 Ｒ10を表
し、Ｒ 7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、それぞれ独立に、Ｈ、
Ｃ 2Ｈ 5、Ｃ6 Ｈ 5を表す。）
【００２５】アニリン誘導体の具体例としては、２−メ
トキシ−４−ニトロ−アニリン、２−ニトロ−４−メチ
ル−アニリン、２−ニトロ−４−クロロ−アニリン、４
−（Ｎ、Ｎ−ジエトキシ）−スルファモイル−Ｏ−アニ
シジン、４−ベンジル−スルホニル−Ｏ−アニシジン、
２、４、５−トリクロロ−アニリン、３−アミノ−４−
メトキシ−ベンズアニリド、３−アミノ−４−メトキシ
−ベンズアニリド、２、５−ジメトキシ−アニリン−４
−スルホ−アニリド等が挙げられる。
トキシ−４−ニトロ−アニリン、２−ニトロ−４−メチ
ル−アニリン、２−ニトロ−４−クロロ−アニリン、４
−（Ｎ、Ｎ−ジエトキシ）−スルファモイル−Ｏ−アニ
シジン、４−ベンジル−スルホニル−Ｏ−アニシジン、
２、４、５−トリクロロ−アニリン、３−アミノ−４−
メトキシ−ベンズアニリド、３−アミノ−４−メトキシ
−ベンズアニリド、２、５−ジメトキシ−アニリン−４
−スルホ−アニリド等が挙げられる。
【００２６】本発明のナフトール顔料（Ａ）は、カップ
ラー成分である上記一般式（３）で示されるナフトール
ＡＳ類と、ベース成分である上記一般式（４）で示され
るアニリン誘導体とをカップリングせしめる際に、一般
式（１）で示される酸性基を有するカップラー成分又は
一般式（２）で示される酸性基を有するベース成分を混
合カップリングすることにより得られるナフトール顔料
である。
ラー成分である上記一般式（３）で示されるナフトール
ＡＳ類と、ベース成分である上記一般式（４）で示され
るアニリン誘導体とをカップリングせしめる際に、一般
式（１）で示される酸性基を有するカップラー成分又は
一般式（２）で示される酸性基を有するベース成分を混
合カップリングすることにより得られるナフトール顔料
である。
【００２７】混合カップリングによって得られた顔料
は、化学構造が異なる分子が結晶構想中でランダムに配
列するために、それぞれ別々にカップリングして得られ
た顔料と比較して粒子の大きさ、形、表面積、結晶性な
どが異なる。特に酸性を有するカップラー又は酸性を有
するベースとの混合カップリングではその効果が著し
く、ソルトミリング時での耐熱性に優れた微細な顔料が
得られるものである。
は、化学構造が異なる分子が結晶構想中でランダムに配
列するために、それぞれ別々にカップリングして得られ
た顔料と比較して粒子の大きさ、形、表面積、結晶性な
どが異なる。特に酸性を有するカップラー又は酸性を有
するベースとの混合カップリングではその効果が著し
く、ソルトミリング時での耐熱性に優れた微細な顔料が
得られるものである。
【００２８】一般式（１）で示される酸性基を有するカ
ップラーの具体例としては、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−アニリド−ｐ−スルホン酸、２−
ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド−
ｏ−スルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−アニリド−ｍ−スルホン酸アンモ
ニウム、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルバモイ
ル−アントラニル酸、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３
−カルバモイル−アントラニル酸ナトリウム、２−ヒド
ロキシ−ナフタレン−３−カルバモイル−アントラニル
酸アンモニウム等が挙げられる。
ップラーの具体例としては、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−アニリド−ｐ−スルホン酸、２−
ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド−
ｏ−スルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−アニリド−ｍ−スルホン酸アンモ
ニウム、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルバモイ
ル−アントラニル酸、２−ヒドロキシ−ナフタレン−３
−カルバモイル−アントラニル酸ナトリウム、２−ヒド
ロキシ−ナフタレン−３−カルバモイル−アントラニル
酸アンモニウム等が挙げられる。
【００２９】一般式（２）で示される酸性基を有するベ
ースの具体例としては、２−ニトロアニリン−４−スル
ホン酸、２−クロロアニリン−４−スルホン酸ナトリウ
ム、２−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アンモニウ
ム、４−ニトロアントラニル酸、２−アミノ−４−ニト
ロ−５−クロロ安息香酸ナトリウム、アントラニル酸ア
ンモニウム等が挙げられる。
ースの具体例としては、２−ニトロアニリン−４−スル
ホン酸、２−クロロアニリン−４−スルホン酸ナトリウ
ム、２−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アンモニウ
ム、４−ニトロアントラニル酸、２−アミノ−４−ニト
ロ−５−クロロ安息香酸ナトリウム、アントラニル酸ア
ンモニウム等が挙げられる。
【００３０】ジアゾ化の方法、カップリング方法は公知
の方法で良い。酸性基を有するカップラー又は酸性基を
有するベースの添加量は、ナフトールＡＳ類又はアニリ
ン誘導体に対して０．１〜３０重量％、好ましくは１か
ら１０重量％である。この量が多いと顔料の分散に悪い
影響を与え、少ないとニーディングの際の耐熱性に効果
を十分に発揮出来ない。ジアゾとカップラーとのカップ
リングで得られたスラリーを用いるか、若しくはカップ
ラーの溶解時に、溶解液中にロジンのナトリウム塩を加
えてカップリングしたスラリーを８０℃まで加熱攪拌
し、３０分放置後、濾過、水洗、乾燥、粉砕する。
の方法で良い。酸性基を有するカップラー又は酸性基を
有するベースの添加量は、ナフトールＡＳ類又はアニリ
ン誘導体に対して０．１〜３０重量％、好ましくは１か
ら１０重量％である。この量が多いと顔料の分散に悪い
影響を与え、少ないとニーディングの際の耐熱性に効果
を十分に発揮出来ない。ジアゾとカップラーとのカップ
リングで得られたスラリーを用いるか、若しくはカップ
ラーの溶解時に、溶解液中にロジンのナトリウム塩を加
えてカップリングしたスラリーを８０℃まで加熱攪拌
し、３０分放置後、濾過、水洗、乾燥、粉砕する。
【００３１】ソルトミリングに使用される水溶性の無機
塩（Ｂ）としては、食塩、塩化カリウム、芒硝等が挙げ
られる。
塩（Ｂ）としては、食塩、塩化カリウム、芒硝等が挙げ
られる。
【００３２】又、ソルトミリングに使用される水溶性の
溶剤（Ｃ）は、水溶性であれば特に限定されないが、ソ
ルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態
になる為に、安全性の点からも高沸点の溶剤が好まし
い。例として、２−（メトキシメトキシ）エタノール、
２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）
エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−
プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１−
エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリ
プロピレングリコール等が用いられる。
溶剤（Ｃ）は、水溶性であれば特に限定されないが、ソ
ルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態
になる為に、安全性の点からも高沸点の溶剤が好まし
い。例として、２−（メトキシメトキシ）エタノール、
２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）
エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−
プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１−
エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリ
プロピレングリコール等が用いられる。
【００３３】上記化合物の他に、ソルトミリング時に分
散剤、可塑剤等の添加剤を併用しても良く、又は２種以
上の顔料を混合して処理しても良い。本発明において
は、上記のようなソルトミリング処理を行った処理顔料
（Ｄ）を着色剤として用い、静電荷像現像用トナー母粒
子を形成する。好ましい処理顔料の粒子径としては、レ
ーザー散乱による測定において平均粒径が１．０μｍ以
下、更に好ましくは０．２ｍμ以下である。このような
粒径であると、画像を形成した時に透明性及び鮮明性が
極めて優れる。
散剤、可塑剤等の添加剤を併用しても良く、又は２種以
上の顔料を混合して処理しても良い。本発明において
は、上記のようなソルトミリング処理を行った処理顔料
（Ｄ）を着色剤として用い、静電荷像現像用トナー母粒
子を形成する。好ましい処理顔料の粒子径としては、レ
ーザー散乱による測定において平均粒径が１．０μｍ以
下、更に好ましくは０．２ｍμ以下である。このような
粒径であると、画像を形成した時に透明性及び鮮明性が
極めて優れる。
【００３４】本発明のトナー母粒子は、常法に従い、得
ることができる。即ち、上記処理顔料（Ｄ）にバインダ
ー樹脂、必要に応じてその他荷電制御剤や添加剤等を加
えて、ヘンシェルミキサー等で予備混合を行い、その後
エクストルーダー等を用いて溶融混練を行う。次いで冷
却後ハンマーミル等で粗粉砕し、ジェットミル等で微粉
砕すし、風力分級機等で分級し、平均粒径５〜２０μｍ
程度の所定の粒度分布を有する分級品を得ればよい。
ることができる。即ち、上記処理顔料（Ｄ）にバインダ
ー樹脂、必要に応じてその他荷電制御剤や添加剤等を加
えて、ヘンシェルミキサー等で予備混合を行い、その後
エクストルーダー等を用いて溶融混練を行う。次いで冷
却後ハンマーミル等で粗粉砕し、ジェットミル等で微粉
砕すし、風力分級機等で分級し、平均粒径５〜２０μｍ
程度の所定の粒度分布を有する分級品を得ればよい。
【００３５】本発明のトナー母粒子のバインダー樹脂と
しては、従来公知のものが広く使用可能であるが、画像
の透明性を考慮すると無色透明の樹脂がより好適であ
る。例えばポリスチレン、スチレン−アクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化樹
脂、スチレン−酢酸ビニル共重合体、ロジン変性マレイ
ン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステ
ル樹脂、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレ
ン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、ロジン・エステル、ロジン等を挙げる事が出来
る。何れの樹脂もその製造方法は特に制約されるもので
はない。
しては、従来公知のものが広く使用可能であるが、画像
の透明性を考慮すると無色透明の樹脂がより好適であ
る。例えばポリスチレン、スチレン−アクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化樹
脂、スチレン−酢酸ビニル共重合体、ロジン変性マレイ
ン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステ
ル樹脂、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレ
ン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン
樹脂、ロジン・エステル、ロジン等を挙げる事が出来
る。何れの樹脂もその製造方法は特に制約されるもので
はない。
【００３６】本発明のトナー母粒子は、荷電制御剤を配
合することも好ましい。荷電制御剤としては、正・負帯
電いずれも公知のものが全て使用出来るが、画像の色調
に影響を与えない無色又は淡色の荷電制御剤が好まし
い。例えばアルキル置換サリチル酸の金属錯体（例えば
ジターシャリーブチルサリチル酸のクロム錯体、アルミ
ニウム錯体、又は亜鉛錯体等）の様な有機金属錯体等が
好適に使用できる。
合することも好ましい。荷電制御剤としては、正・負帯
電いずれも公知のものが全て使用出来るが、画像の色調
に影響を与えない無色又は淡色の荷電制御剤が好まし
い。例えばアルキル置換サリチル酸の金属錯体（例えば
ジターシャリーブチルサリチル酸のクロム錯体、アルミ
ニウム錯体、又は亜鉛錯体等）の様な有機金属錯体等が
好適に使用できる。
【００３７】本発明のトナー母粒子には、流動性向上
剤、クリーニング助剤等として、種々の粒子を外添剤と
して配合することも好ましい。外添剤としては公知のも
のが全て使用出来る。例えば０．０１〜０．５μｍのシ
リカ、アルミナ、酸化チタン等の金属酸化物、炭化珪
素、炭化タングステン等の研磨剤、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸アルミニウム等の脂肪酸金属塩等の滑剤、
その他１〜５０μｍのポリテトラフロロエチレン、ポリ
ビニリデンフロライド、ポリメタアクリレート、ポリス
チレン、シリコーン等の微粉末を添加することが好適で
ある。此れ等の混合物、更に此れ等微粉末を各種表面処
理した外添剤を添加することも好適である。
剤、クリーニング助剤等として、種々の粒子を外添剤と
して配合することも好ましい。外添剤としては公知のも
のが全て使用出来る。例えば０．０１〜０．５μｍのシ
リカ、アルミナ、酸化チタン等の金属酸化物、炭化珪
素、炭化タングステン等の研磨剤、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸アルミニウム等の脂肪酸金属塩等の滑剤、
その他１〜５０μｍのポリテトラフロロエチレン、ポリ
ビニリデンフロライド、ポリメタアクリレート、ポリス
チレン、シリコーン等の微粉末を添加することが好適で
ある。此れ等の混合物、更に此れ等微粉末を各種表面処
理した外添剤を添加することも好適である。
【００３８】本発明の現像剤は、上記トナーとキャリア
とを混合してなるものであり、従来公知の方法で得るこ
とができ、特に制約されるものではない。本発明の現像
剤に用いられるキャリアとしては、既知のキャリアは全
て使用可能である。一般に二成分現像剤を構成するキャ
リアは導電性キャリアと絶縁性キャリアに大別される。
導電性キャリアとしては、通常、酸化又は未酸価の鉄粉
等が用いられる。絶縁性キャリアとしては、一般に強磁
性体より成るキャリアコア材粒子の表面を絶縁性樹脂に
より均一に被覆したキャリアが代表的である。キャリア
のコア材としては、例えば、酸化鉄（マグネタイト）、
還元鉄、銅、フェライト、ニッケル、コバルト等やこれ
らと亜鉛、アルミニウム等との合金の粒子を挙げること
が可能である。被覆樹脂としては、アクリル樹脂、エポ
キシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、フ
ェノール樹脂、酢酸ビニル樹脂、セルロース樹脂、ポリ
オレフィン樹脂、フッ素樹脂、アミノ樹脂等の公知の材
料のいずれのものでもよい。キャリアとしては２０〜２
００μｍ程度の大きさのものが好ましい。また、一般的
に現像剤中にはトナーを１〜３０重量％含有することが
好ましい。
とを混合してなるものであり、従来公知の方法で得るこ
とができ、特に制約されるものではない。本発明の現像
剤に用いられるキャリアとしては、既知のキャリアは全
て使用可能である。一般に二成分現像剤を構成するキャ
リアは導電性キャリアと絶縁性キャリアに大別される。
導電性キャリアとしては、通常、酸化又は未酸価の鉄粉
等が用いられる。絶縁性キャリアとしては、一般に強磁
性体より成るキャリアコア材粒子の表面を絶縁性樹脂に
より均一に被覆したキャリアが代表的である。キャリア
のコア材としては、例えば、酸化鉄（マグネタイト）、
還元鉄、銅、フェライト、ニッケル、コバルト等やこれ
らと亜鉛、アルミニウム等との合金の粒子を挙げること
が可能である。被覆樹脂としては、アクリル樹脂、エポ
キシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、フ
ェノール樹脂、酢酸ビニル樹脂、セルロース樹脂、ポリ
オレフィン樹脂、フッ素樹脂、アミノ樹脂等の公知の材
料のいずれのものでもよい。キャリアとしては２０〜２
００μｍ程度の大きさのものが好ましい。また、一般的
に現像剤中にはトナーを１〜３０重量％含有することが
好ましい。
【００３９】
【実施例】以下，実施例に基づいて本発明を説明する。
例中、部、％とあるのは、それぞれ重量部、重量％を示
す。又、各実施例や比較例のカップラーやベースは表１
にまとめて示した。 実施例１ ３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアニリド２４２部を
常法に従ってジアゾ溶液を得た。一方、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド２５０部、酸
性基を有するカップラーである２−ヒドロキシ−ナフタ
レン−３−カルボイル−アニリド−ｐ−スルホン酸を１
７部を用いて、常法に従って下漬液を調整した。この下
漬液にジアゾ溶液を加えてカップリングさせた。得られ
た顔料スラリーを８０℃まで加熱後、３０分放置、この
スラリーを濾過し、水洗し、乾燥した。粉砕機で粉砕し
てパウダー状にした。この顔料２５０部、塩化ナトリウ
ム２５００部、及びジエチレングリコール２００部をス
テンレス製１ガロンニーダーに仕込み、３時間混練し
た。次にこの混合物を２．５リットルの温水に投入し、
約８０℃に加熱しながら約１時間撹拌してスラリー状と
した後、濾過、水洗を５回繰り返して塩化ナトリウム及
び溶剤を除き、乾燥粉砕して、トナー用着色剤としての
顔料を得る。
例中、部、％とあるのは、それぞれ重量部、重量％を示
す。又、各実施例や比較例のカップラーやベースは表１
にまとめて示した。 実施例１ ３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアニリド２４２部を
常法に従ってジアゾ溶液を得た。一方、２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−アニリド２５０部、酸
性基を有するカップラーである２−ヒドロキシ−ナフタ
レン−３−カルボイル−アニリド−ｐ−スルホン酸を１
７部を用いて、常法に従って下漬液を調整した。この下
漬液にジアゾ溶液を加えてカップリングさせた。得られ
た顔料スラリーを８０℃まで加熱後、３０分放置、この
スラリーを濾過し、水洗し、乾燥した。粉砕機で粉砕し
てパウダー状にした。この顔料２５０部、塩化ナトリウ
ム２５００部、及びジエチレングリコール２００部をス
テンレス製１ガロンニーダーに仕込み、３時間混練し
た。次にこの混合物を２．５リットルの温水に投入し、
約８０℃に加熱しながら約１時間撹拌してスラリー状と
した後、濾過、水洗を５回繰り返して塩化ナトリウム及
び溶剤を除き、乾燥粉砕して、トナー用着色剤としての
顔料を得る。
【００４０】次の原料をヘンシェルミキサーで予備混合
する。 不飽和ポリエステル樹脂 １００．０部 上記トナー用着色剤 ３．５部 負帯電電荷制御剤 ４．０部 次いで、エクストルーダーにて溶融混練し、冷却後にハ
ンマーミルにて粗粉砕し、更にジェットミルにて微粉砕
し、風力分級機にて分級して、平均粒径１０．０μｍの
トナー母粒子を得る。上記トナー母粒子１００．０部に
酸化チタン微粉末０．４部添加し、ヘンシェルミキサー
で混合して、トナーを得る。
する。 不飽和ポリエステル樹脂 １００．０部 上記トナー用着色剤 ３．５部 負帯電電荷制御剤 ４．０部 次いで、エクストルーダーにて溶融混練し、冷却後にハ
ンマーミルにて粗粉砕し、更にジェットミルにて微粉砕
し、風力分級機にて分級して、平均粒径１０．０μｍの
トナー母粒子を得る。上記トナー母粒子１００．０部に
酸化チタン微粉末０．４部添加し、ヘンシェルミキサー
で混合して、トナーを得る。
【００４１】得られたトナーをフェライト１００部に対
し６部加え、ボールミル混合機で混合して現像剤を得
た。この現像剤を用い市販のフルカラー複写機（ＣＬＣ
３５０、キャノン製）により画像を得たところ、鮮明で
十分な色再現性、発色性が得られた。又、得られたトナ
ーを熱プレスにより溶解させ、ガラス板上に均一な薄層
を作り、光学顕微鏡により分散状態を観察したところ、
凝集の無い非常に良好な分散状態になっていることが確
認出来た。
し６部加え、ボールミル混合機で混合して現像剤を得
た。この現像剤を用い市販のフルカラー複写機（ＣＬＣ
３５０、キャノン製）により画像を得たところ、鮮明で
十分な色再現性、発色性が得られた。又、得られたトナ
ーを熱プレスにより溶解させ、ガラス板上に均一な薄層
を作り、光学顕微鏡により分散状態を観察したところ、
凝集の無い非常に良好な分散状態になっていることが確
認出来た。
【００４２】実施例２ 実施例１で用いたカップラーの代わりに２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−４’−クロロ−２’、
５’−ジメトキシ−アニリド３４０部を用いた他は実施
例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い実
施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を
得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果であっ
た。
−ナフタレン−３−カルボイル−４’−クロロ−２’、
５’−ジメトキシ−アニリド３４０部を用いた他は実施
例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い実
施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を
得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果であっ
た。
【００４３】実施例３ 実施例１で用いたカップラーの代わりに２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−メチル−５’−
クロロ−アニリド２９６部、実施例１で用いた酸性基を
有するカップラーの代わりに２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−２’−アントラニル酸１５部を用
いた他は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。
これを用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナ
ー、現像剤を得、同様に評価したところ実施例１と同様
の結果であった。
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−メチル−５’−
クロロ−アニリド２９６部、実施例１で用いた酸性基を
有するカップラーの代わりに２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−３−カルボイル−２’−アントラニル酸１５部を用
いた他は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。
これを用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナ
ー、現像剤を得、同様に評価したところ実施例１と同様
の結果であった。
【００４４】実施例４ 実施例１で用いたカップラーの代わりに２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−ニトロアニリド
２９３部、実施例１で用いた酸性基を有するカップラー
の代わりに２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルバモ
イル−アントラニル酸ナトリウム１６部を用いた他は実
施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い
実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を
得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果であっ
た。
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−ニトロアニリド
２９３部、実施例１で用いた酸性基を有するカップラー
の代わりに２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルバモ
イル−アントラニル酸ナトリウム１６部を用いた他は実
施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い
実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を
得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果であっ
た。
【００４５】実施例５ 実施例１で用いたベースの代わりに３−アミノ−４−メ
トキシ−ベンズアミド１４９部、実施例１で用いた酸性
基を有するカップラーの代わりに酸性基を有するベース
２−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸２２部を用いた他
は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを
用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像
剤を得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果で
あった。
トキシ−ベンズアミド１４９部、実施例１で用いた酸性
基を有するカップラーの代わりに酸性基を有するベース
２−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸２２部を用いた他
は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを
用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像
剤を得、同様に評価したところ実施例１と同様の結果で
あった。
【００４６】実施例６ 実施例１で用いたカップラーの代わりに２−ヒドロキシ
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−メトキシ−５’
−クロロアニリド３２７．５部、実施例１で用いたベー
スの代わりに２−メチル−４−ニトロアニリン１４４
部、実施例１で用いた酸性基を有するカップラーの代わ
りに酸性基を有するベースである２−ニトロアニリン−
ｐ−スルホン酸ナトリウム１２部を用いた他は実施例１
と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い実施例
１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を得、同
様に評価したところ実施例１と同様の結果であった。
−ナフタレン−３−カルボイル−２’−メトキシ−５’
−クロロアニリド３２７．５部、実施例１で用いたベー
スの代わりに２−メチル−４−ニトロアニリン１４４
部、実施例１で用いた酸性基を有するカップラーの代わ
りに酸性基を有するベースである２−ニトロアニリン−
ｐ−スルホン酸ナトリウム１２部を用いた他は実施例１
と同様にしてトナー用着色剤を得た。これを用い実施例
１と同様にしてトナー母粒子、トナー、現像剤を得、同
様に評価したところ実施例１と同様の結果であった。
【００４７】実施例７ 実施例１で用いたベースの代わりに２−メトキシ−４−
ニトロアニリン１５１部、実施例１で用いた酸性基を有
するカップラーの代わりに酸性基を有するベースである
アントラニル酸１４部を用いた他は実施例１と同様にし
てトナー用着色剤を得た。これを用い実施例１と同様に
してトナー母粒子、トナー、現像剤を得、同様に評価し
たところ実施例１と同様の結果であった。
ニトロアニリン１５１部、実施例１で用いた酸性基を有
するカップラーの代わりに酸性基を有するベースである
アントラニル酸１４部を用いた他は実施例１と同様にし
てトナー用着色剤を得た。これを用い実施例１と同様に
してトナー母粒子、トナー、現像剤を得、同様に評価し
たところ実施例１と同様の結果であった。
【００４８】〔比較例１〕実施例１と同様のカップラー
である２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−
アニリド２６３部、実施例１と同様のベースである３−
アミノ−４−メトキシ−ベンズアニリド２４２部使用し
たが酸性基を有するカップラーは使用しなかった。その
後の操作は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得
た。これを用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、ト
ナー、現像剤を得、同様に評価したところ、鮮明で十分
な色再現性、発色性は得られなかった。実施例１と比較
して透明性の差は明白であった。
である２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボイル−
アニリド２６３部、実施例１と同様のベースである３−
アミノ−４−メトキシ−ベンズアニリド２４２部使用し
たが酸性基を有するカップラーは使用しなかった。その
後の操作は実施例１と同様にしてトナー用着色剤を得
た。これを用い実施例１と同様にしてトナー母粒子、ト
ナー、現像剤を得、同様に評価したところ、鮮明で十分
な色再現性、発色性は得られなかった。実施例１と比較
して透明性の差は明白であった。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【発明の効果】本発明により、ソルトミリングする際に
酸性基を有するカップラー又はベースと混合カップリン
グしたナフトール顔料を用いることにより、ソルトミリ
ング中の熱による影響を受けにくい微細な顔料を生成す
ることが出来、トナー母粒子中の顔料粒径が小さく、鮮
明で十分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用
トナー及び現像剤が得られた。
酸性基を有するカップラー又はベースと混合カップリン
グしたナフトール顔料を用いることにより、ソルトミリ
ング中の熱による影響を受けにくい微細な顔料を生成す
ることが出来、トナー母粒子中の顔料粒径が小さく、鮮
明で十分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用
トナー及び現像剤が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】 ナフトールＡＳ類とアニリン誘導体とを
カップリングする際、下記一般式（１）又は一般式
（２）で示される化合物を添加して得られるナフトール
顔料（Ａ）、水溶性の無機塩（Ｂ）、及び水溶性の溶剤
（Ｃ）の少なくとも３つの成分からなる混合物を機械的
に混練してナフトール顔料（Ａ）を微細化し、その後水
溶性の無機塩（Ｂ）及び水溶性の溶剤（Ｃ）を水洗除去
して得られる処理顔料（Ｄ）を含有することを特徴とす
る静電荷像現像用トナー母粒子。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ
Ｈ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ2 、ＳＯ
3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、但し、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは、ＳＯ3 Ｈ、ＳＯ3
Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属又はアミンを
表す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ
Ｈ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ 2Ｈ 5、Ｃｌ、ＮＯ2 、ＳＯ
3 Ｈ、ＳＯ3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、但し、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 の少なくとも１つはＳＯ3 Ｈ、ＳＯ
3 Ｍ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭを表し、Ｍは金属又はアミン
を表す。） - 【請求項２】 水溶性の溶剤（Ｃ）に対して、水溶性の
無機塩（Ｂ）を重量比で２〜２０倍使用することを特徴
とする請求項１記載の静電荷像現像用トナー母粒子。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の静電荷像現像用ト
ナー母粒子と、外添剤とを混合して成ることを特徴とす
る静電荷像現像用トナー。 - 【請求項４】 請求項３記載の静電荷像現像用トナー
と、キャリアとを混合して成ることを特徴とする現像
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25032497A JP3550968B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25032497A JP3550968B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1184733A true JPH1184733A (ja) | 1999-03-30 |
| JP3550968B2 JP3550968B2 (ja) | 2004-08-04 |
Family
ID=17206224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25032497A Expired - Fee Related JP3550968B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3550968B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8110329B2 (en) * | 2005-11-11 | 2012-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Charge controlling agent and toner |
-
1997
- 1997-09-16 JP JP25032497A patent/JP3550968B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8110329B2 (en) * | 2005-11-11 | 2012-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Charge controlling agent and toner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3550968B2 (ja) | 2004-08-04 |
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