CN105670340B - 一种c.i.颜料黄180的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种C.I.颜料黄180的制备方法，该方法采用三种颜料在合成过程中复配，重氮化采用三段重氮，5‑氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮采用打浆及高压均质，采用磷酸三钠控制pH值的方法，最终制备得到的C.I.颜料黄180粒径均匀、颗粒松软，耐光、耐迁移好，具有较高的着色力及优异的耐晒性、耐热性、耐溶剂性、耐酸性和耐碱性以及加工应用性能。

Description

一种C.I.颜料黄180的制备方法
技术领域
本发明涉及颜料制备技术领域，具体是涉及C.I.颜料黄180的制备方法。
背景技术
C.I.颜料黄180;苯并咪唑酮HG;颜料黄HG;永固黄HG;2,2'-[1,2-亚乙基二(氧基-2,1-亚苯基偶氮)]二[N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑)-5-基]-3-氧代-丁酰胺;透明黄HR。具有如下分子结构：
颜料黄180呈绿光黄色，是苯并咪唑酮黄系列中唯一的双偶氮颜料。具有较高的着色力，与1%钛白粉配制1/3标准色深度的高密度聚乙烯需0.3%颜料。该颜料为近年投放市场的绿光黄色，色相角88.7度（1/3S.D.,HDPE），其中PVFast黄HG比表面积为24m2/g；适用于塑料着色，在HDPE中耐热稳定性为290℃，该颜料与稍红光的C.I.颜料黄181一样，不发生尺寸变形，且比后者更耐光（耐光牢度为6-7级）；用于聚丙烯原浆着色，塑性PVC中不迁移，亦可用于ABS着色；适用于高档印墨，如：金属装饰漆溶剂型及水性包装印墨，具有良好分散性与絮凝稳定性。特别适用于工程塑料，如聚碳酸酯、聚苯乙烯和聚酯。可用于聚氯乙烯和聚烯烃。在软质PVC中耐迁移。
现有文献报到合成苯并咪唑酮黄色有机颜料的方法：
关于颜料的制备与后处理，德国专利（DE 2347532）公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在偶合时以醋酸和醋酸钠为缓冲剂，在偶合液中添加乳化剂，再将偶合液加入到重氮液中。在反应结束后，将含水的滤饼再用水打成浆，然后在压力釜中加热到150℃处理5h。用这种方法制得的颜料虽然色光较鲜艳，但颜色颗粒很硬，产品分散性不好。
为解决颜料颗粒较硬的问题，欧洲专利（EP 10272）公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在取代芳伯胺重氮反应时就添加分散剂，偶合时将反应的温度控制在10-20℃之间。用这种方法制得的颜料虽然颗粒不硬，但是产品着色力不高。
为解决颜料着色力不高的问题，美国专利（US 4370269）公开了一种制备黄色苯并咪唑酮有机颜料的方法。按照这种方法，在偶合时以磷酸和磷酸钠为缓冲剂，再将偶合液核重氮液同时加到缓冲剂中，反应结束后，在异丁醇中对湿滤饼进行热处理。用这种方法制得的颜料虽然其着色力得到提高，但是产品的色光却又不够鲜艳。
在专利ZL201210129934.6中，采用氯化铵及氨水配置缓冲溶液，控制pH=7~7.5，并添加二-十八烷基-二甲基氯化铵，然后先滴入部分偶合溶液，然后同时滴加重氮化溶液和偶合溶液，该方法在生产过程中产生的污染较少，而且成本低，产出的颜料粒径分布均匀、颗粒松软、晶体结构和晶体大小与用有机溶剂处理的产品一致，产品的着色强度高、色光鲜艳，而且耐光、耐溶剂性能良好。由于颜料黄180分子的基团中的酰胺基使其分子间的结合牢度极大的提高，从而提高了其耐溶剂性，耐热性等各项牢度。但偶合组分采用氢氧化钾溶解成本太高，偶合废水中的氨氮值较高。
发明内容
本发明提供了一种C.I.颜料黄180的制备方法，该方法采用三种颜料在合成过程中复配，重氮化采用三段重氮，5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮采用打浆及高压均质，采用磷酸三钠控制pH值的方法，最终制备得到的C.I.颜料黄180粒径均匀、颗粒松软，耐光、耐迁移好，具有较高的着色力及优异的耐晒性、耐热性、耐溶剂性、耐酸性和耐碱性以及加工应用性能。
一种C.I.颜料黄180的制备方法，包括如下步骤：
（1）在第一打浆锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时；打毕，备用；邻氨基苯甲酸：30%的盐酸的摩尔比为1:1.0~1.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；
（2）在第二打浆锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时；打毕，备用；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：30%的盐酸的摩尔比为1:2.0~2.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；
（3）在重氮锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入分散剂MF和冰，打浆1小时；备用；1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷：30%的盐酸的摩尔比为1:3.5~4.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；分散剂MF的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的1~3%；
（4）在溶解锅中，加入水和亚硝酸钠，直至溶解透彻；亚硝酸钠：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为1.0~1.05:1；水的重量：亚硝酸钠的重量比为1.5~2:1；
（5）在重氮锅中加入冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次亚硝酸钠溶液，滴加数量为亚硝酸钠： 1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时；第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加数量为亚硝酸钠：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟；第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加数量为亚硝酸钠：邻氨基苯甲酸的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入氨基磺酸或尿素，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入络合剂，加入活性碳或硅藻土。搅拌10分钟，过滤，备用；邻氨基苯甲酸：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为0.1~0.2：0.1~0.2：1；氨基磺酸或尿素的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的2~4%，络合剂的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的0.5~2%；活性碳或硅藻土的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的2~4%；
（6）在第三打浆锅中加入水，投入磷酸三钠，搅拌至全部溶解；磷酸三钠：水的重量比为1:4~5；
（7）在第四打浆锅中加入水和乳化剂，投入5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌；等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入表面活性剂，升温到70~90℃，保温1~2小时；过滤，洗涤。得到颜料粗品；5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为0.95~1.05:1；乳化剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1~3%；表面活性剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1~3%；
（8）将颜料粗品加入到有机溶剂中，打浆，升温到90~135℃，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得C.I.颜料黄180成品。
所述在步骤（1）中，所述的邻氨基苯甲酸：30%的盐酸的摩尔比为1:1.0~1.5。
所述在步骤（2）中，所述的4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：30%的盐酸的摩尔比为1:2.0~2.5。
所述在步骤（3）中，所述的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷：30%的盐酸的摩尔比为1:3.5~4.5。
所述在步骤（4）中，所述的亚硝酸钠：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为1.0~1.05:1。
所述在步骤（4）中，所述的邻氨基苯甲酸：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为0.1~0.2：0.1~0.2：1。
所述在步骤（5）中，所述的重氮化顺序为先1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，再4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，再邻氨基苯甲酸。
所述在步骤（5）中，所述的亚硝酸钠滴加数量：第一次为亚硝酸钠： 1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为1.0~1.05:1；第二次为亚硝酸钠：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺的摩尔比为1.0~1.05:1；第三次为亚硝酸钠：邻氨基苯甲酸的摩尔比为1.0~1.05:1。
所述在步骤（5）中，所述的重氮化温度：第一次为0~5℃；第二次为5~10℃；第三次为5~10℃。
所述在步骤（5）中，所述的络合剂为NTA（氮川三乙酸钠）、EDTA（乙二胺四乙酸）、DTPA（二乙烯三胺五醋酸）、HEDTA（羟乙二胺四醋酸）、EGTA(乙二醇双（β-二氨基乙基）乙醚-N,N,N´,N´-四醋酸中的一种或几种。
所述在步骤（7）中，所述的乳化剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种。
所述在步骤（7）中，所述的5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮先打浆，再通过高压均质机高压均质到偶合锅。
所述在步骤（7）中，所述的采用磷酸三钠溶液保持偶合pH值。
所述在步骤（7）中，所述的表面活性剂为木质素磺酸钠。
所述在步骤（7）中，所述的5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为0.95~1.05:1。
所述在步骤（8）中，所述的有机溶剂为异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种；加入量为颜料黄180重量的2~5倍。
所述在步骤（8）中，所述的回流温度是根据具体有机溶剂的沸点决定。
其中重氮组分①为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，其结构式：
其中重氮组分②为4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，其结构式：
其中重氮组分③为邻氨基苯甲酸，其结构式：
其中偶合组分为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮（简称色酚AABI），其结构式：
其反应方程式为：
（1）重氮化反应
重氮化①
重氮化②
重氮化③
（2）偶合反应
偶合反应①
偶合反应②
偶合反应③
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
步骤（1）中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。在邻氨基苯甲酸重氮化打浆用酸量摩尔比为邻氨基苯甲酸的1:1，充分利用邻氨基苯甲酸的酸性，减少用酸量，降低生产成本。
步骤（5）中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。该方法采用三种重氮组分，并且分段一锅法重氮化，根据三种重氮组分的活性依次不同温重氮化。这样做的好处是重氮化较为完全，重氮化反应完全收率较高。也可减少操作步骤。
步骤（5）中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。该方法采用重氮中加入络合剂的方法，在酸性介质中，重氮化合物对某些金属离子非常敏感，例如：铜、铁、铅的盐类会促使其激烈分解。这样做的好处是加入络合剂，使反应物系中所含的金属杂质离子全部以络合物的形式转入液相中，然后通过过滤、洗涤予以除去，滤饼即为高品质有机颜料产品。
步骤（7）中为本发明的核心步骤，为本发明的重点改进之处。该方法5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮先和乳化剂打浆预分散，再经过高压均质机高压均质，分散成较小的颗粒，有助于偶合，且不需要加碱溶解和加酸析出，降低成本的同时，减少生产环节，还可降低废水量及废水中的COD。
步骤（8）为颜料化过程，将颗粒过小的组分去除，将颗粒过大的组分在有机溶剂的作用下，变到适合的颗粒，有利于提高颜料成品的颜色和着色强度等。有机溶剂处理过程是利用颜料在特定溶剂中具有微量溶解度，在处理过程中发生溶解和重结晶，使原来粒径分布较宽的颗粒粒径变窄，同时依靠溶剂的溶解性除去部分可溶性杂质，通过溶剂的渗透性，使颗粒松软。
具体实施方式
实施例 1
在第一打浆锅中加入24.34kg水和12.17kg30%的盐酸，开启搅拌，加入13.7kg邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时。打毕，备用。
在第二打浆锅中加入48.68kg水和24.34kg30%的盐酸，开启搅拌，加入25.5kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时。打毕，备用。
在重氮锅中加入851.66kg水和425.83kg30%的盐酸，开启搅拌，加入244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入2.44kg分散剂MF和1000kg冰，打浆1小时。备用。
在溶解锅中，加入227.7kg水和151.8kg亚硝酸钠，直至溶解透彻。
在重氮锅中加入3000kg冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次345kg亚硝酸钠溶液，滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时。第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次17.27kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃,滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟。第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加17.27kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入4.88kg氨基磺酸，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入1.22kg NTA（氮川三乙酸钠），加入4.88kg活性碳。搅拌10分钟，过滤，备用。
在第三打浆锅中加入2770kg水，投入692.45kg磷酸三钠，搅拌至全部溶解。
在第四打浆锅中加入1000kg水和5kg平平加O，投入486.97kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌。等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入5kg木质素磺酸钠，升温到70℃，保温1~2小时。过滤，洗涤。得到颜料粗品。
将颜料粗品加入到1500kg异丙醇中，打浆，升温到回流，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得760kgC.I.颜料黄180成品。
实施例2
在第一打浆锅中加入73.02kg水和36.51kg30%的盐酸，开启搅拌，加入27.4kg邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时。打毕，备用。
在第二打浆锅中加入121.7kg水和60.85kg30%的盐酸，开启搅拌，加入51kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时。打毕，备用。
在重氮锅中加入1703.32kg水和547.5kg30%的盐酸，开启搅拌，加入244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入7.32kg分散剂MF和1000kg冰，打浆1小时。备用。
在溶解锅中，加入331.2kg水和165.6kg亚硝酸钠，直至溶解透彻。
在重氮锅中加入3000kg冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次414kg亚硝酸钠溶液，滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时。第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次41.4kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟。第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加41.4kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入9.76kg尿素，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入4.88kgEDTA（乙二胺四乙酸），加入9.76kg硅藻土。搅拌10分钟，过滤，备用。
在第三打浆锅中加入3863.28kg水，投入965.82kg磷酸三钠，搅拌至全部溶解。
在第四打浆锅中加入1000kg水和15kg乳化剂FM，投入559.2kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌。等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入15kg木质素磺酸钠，升温到90℃，保温1~2小时。过滤，洗涤。得到颜料粗品。
将颜料粗品加入到4276kg异丁醇中，打浆，升温到回流，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得838kgC.I.颜料黄180成品。
实施例 3
在第一打浆锅中加入50kg水和25kg30%的盐酸，开启搅拌，加入20kg邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时。打毕，备用。
在第二打浆锅中加入85kg水和42.5kg30%的盐酸，开启搅拌，加入38kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时。打毕，备用。
在重氮锅中加入1278kg水和486.67kg30%的盐酸，开启搅拌，加入244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入4.9kg分散剂MF和1000kg冰，打浆1小时。备用。
在溶解锅中，加入280kg水和158.7kg亚硝酸钠，直至溶解透彻。
在重氮锅中加入3000kg冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次380kg亚硝酸钠溶液，滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时。第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次29.3kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟。第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加29.3kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入7kg氨基磺酸，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入3kgDTPA（二乙烯三胺五醋酸），加入7.5kg活性碳。搅拌10分钟，过滤，备用。
在第三打浆锅中加入3316.5kg水，投入829.1kg磷酸三钠，搅拌至全部溶解。
在第四打浆锅中加入1000kg水和10kg非离子型表面活性剂OP-10，投入523kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌。等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入10kg木质素磺酸钠，升温到80℃，保温1~2小时。过滤，洗涤。得到颜料粗品。
将颜料粗品加入到2910kg正丁醇中，打浆，升温到回流，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得797.1kgC.I.颜料黄180成品。
实施例4
在第一打浆锅中加入24.34kg水和36.51kg30%的盐酸，开启搅拌，加入13.7kg邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时。打毕，备用。
在第二打浆锅中加入48.68kg水和60.85kg30%的盐酸，开启搅拌，加入51kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时。打毕，备用。
在重氮锅中加入1000kg水和500kg30%的盐酸，开启搅拌，加入244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入6kg分散剂MF和1000kg冰，打浆1小时。备用。
在溶解锅中，加入300kg水和160kg亚硝酸钠，直至溶解透彻。
在重氮锅中加入3000kg冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次400kg亚硝酸钠溶液，滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时。第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次40kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟。第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加20kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入5kg尿素，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入4kgHEDTA（羟乙二胺四醋酸），加入6kg硅藻土。搅拌10分钟，过滤，备用。
在第三打浆锅中加入3000kg水，投入750kg磷酸三钠，搅拌至全部溶解。
在第四打浆锅中加入1000kg水和9kg平平加O，投入540kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌。等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入9kg木质素磺酸钠，升温到85℃，保温1~2小时。过滤，洗涤。得到颜料粗品。
将颜料粗品加入到3000kg异丙醇中，打浆，升温到回流，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得784kgC.I.颜料黄180成品。
实施例 5
在第一打浆锅中加入73.02kg水和12.17kg30%的盐酸，开启搅拌，加入27.4kg邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时。打毕，备用。
在第二打浆锅中加入121.7kg水和60kg30%的盐酸，开启搅拌，加入25.5kg4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时。打毕，备用。
在重氮锅中加入1000kg水和500kg30%的盐酸，开启搅拌，加入244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入6kg分散剂MF和1000kg冰，打浆1小时。备用。
在溶解锅中，加入300kg水和160kg亚硝酸钠，直至溶解透彻。
在重氮锅中加入3000kg冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次400kg亚硝酸钠溶液，滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时。第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次20kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟。第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加40kg亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入5kg氨基磺酸，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入4kgEGTA(乙二醇双（β-二氨基乙基）乙醚-N,N,N´,N´-四醋酸，加入6kg活性碳。搅拌10分钟，过滤，备用。
在第三打浆锅中加入3000kg水，投入750kg磷酸三钠，搅拌至全部溶解。
在第四打浆锅中加入1000kg水和8kg乳化剂FM，投入535kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌。等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入8kg木质素磺酸钠，升温到75℃，保温1~2小时。过滤，洗涤。得到颜料粗品。
将颜料粗品加入到3000kg异丁醇中，打浆，升温到回流，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得780kgC.I.颜料黄180成品。
对比例1
将244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷、600kg质量百分比浓度为30%的盐酸和1500kg水搅拌打浆，加2000kg冰降温至5℃，加入363kg质量百分比浓度40%的亚硝酸钠重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
280kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，溶解于250kg质量百分比浓度为30%的氢氧化钠水溶液和3000kg水中，在偶合液中添加乳化剂，加入醋酸和醋酸钠为缓冲剂，调整温度为5℃，得到偶合溶液。
再将偶合液加入到重氮液中。在反应结束后，将含水的滤饼再用水打成浆，然后在压力釜中加热到150℃处理5h。水洗，于85-90℃下烘干、粉碎得到660kg产品。
对比例2
将244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷、600kg质量百分比浓度为30%的盐酸和1500kg水搅拌打浆，加2000kg冰降温至5℃，加入363kg质量百分比浓度40%的亚硝酸钠重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
280kg5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，溶解于250kg质量百分比浓度为30%的氢氧化钠水溶液和3000kg水中，调整温度为5℃，细流加入1500质量浓度10%的稀冰醋酸，直至酸析结束，pH值为7，得到偶合溶液。
将重氮盐溶液于3小时内慢慢加入到偶合溶液中进行反应，偶合过程中用850kg质量浓度30%的碳酸氢钠控制体系的pH值为7，偶合结束，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
1660kg含固量为40%的粗品颜料滤饼，加至4000kgDMF中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温5-8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到665kg产品。
对比例3
将244kg1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷、600kg质量百分比浓度为30%的盐酸和1500kg水搅拌打浆，加2000kg冰降温至5℃，加入363kg质量百分比浓度40%的亚硝酸钠重氮化，重氮结束消除多余的亚硝酸钠，得到重氮盐溶液。
280kgAABI（5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮），溶解于250kg质量百分比浓度为30%的氢氧化钠水溶液和3000kg水中，得到偶合溶液。
在偶合时以磷酸和磷酸钠为缓冲剂，再将偶合液核重氮液同时加到缓冲剂中，偶合结束，升温至90℃，保温2小时，过滤，得颜料粗品滤饼。
1660kg含固量为40%的粗品颜料滤饼，加至3000kg异丁醇中打浆，在良好的搅拌下加热至回流、保温5-8小时、水洗、于85-90℃下烘干、粉碎得到655kg产品。
实施例1~5与对比例1~3的性能对比如表1所示：
表1
编号 外观 色光 着色力% 耐迁移（级） 耐光（级） 耐热（℃） 收率（%）
实施例1 颗粒均匀、松软 好 104 5 7-8 290 96.7
实施例2 颗粒均匀、松软 好 105 5 7-8 300 98.8
实施例3 颗粒均匀、松软 好 106 5 7-8 300 97.5
实施例4 颗粒均匀、松软 好 101 5 7-8 290 97.3
实施例5 颗粒均匀、松软 好 102 5 7-8 290 97.5
对比例1 颗粒硬 较差 96 4-5 7 270 94.5
对比例2 颗粒松软 差 100 5 7-8 280 95.8
对比例3 颗粒松软 差 99 5 7-8 280 95.5
从上对比可以看出，本发明得到的C.I.颜料黄180粒径均匀、颗粒松软，耐光、耐迁移好，具有较高的着色力及优异的耐晒性、耐热性、耐溶剂性、耐酸性和耐碱性以及加工应用性能。收率也明显增加。

Claims (4)

1.一种C.I.颜料黄180的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）在第一打浆锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入邻氨基苯甲酸，在室温下打浆半小时；打毕，备用；邻氨基苯甲酸：30%的盐酸的摩尔比为1:1.0~1.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；
（2）在第二打浆锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺，在室温下打浆1小时；打毕，备用；4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：30%的盐酸的摩尔比为1:2.0~2.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；
（3）在重氮锅中加入水和30%的盐酸，开启搅拌，加入1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷，打浆10分钟，再加入分散剂MF和冰，打浆1小时；备用；1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷：30%的盐酸的摩尔比为1:3.5~4.5；水的重量是30%的盐酸重量的2~4倍；分散剂MF的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的1~3%；
（4）在溶解锅中，加入水和亚硝酸钠，直至溶解透彻；亚硝酸钠：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为1.0~1.05:1；水的重量：亚硝酸钠的重量比为1.5~2:1；
（5）在重氮锅中加入冰，降温至0℃，第一次重氮化：开始滴加第一次亚硝酸钠溶液，滴加数量为亚硝酸钠：1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加时间为10~15分钟，温度保持在0~5℃，滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持半小时；第二次重氮化：加入第二打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始滴加第二次亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加数量为亚硝酸钠：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加好亚硝酸钠溶液，测亚硝酸钠过量，保持20分钟；第三次重氮化：加入第一打浆锅中的溶液，温度保持在5~10℃，搅拌10分钟，开始第三次滴加亚硝酸钠溶液，滴加时间5~10分钟，温度5~10℃，滴加数量为亚硝酸钠：邻氨基苯甲酸的摩尔比为1.0~1.05:1；滴加完成后，温度保持在5~10℃，反应半小时，反应结束后，加入氨基磺酸或尿素，除去多余的亚硝酸钠，保温10分钟，加入络合剂，加入活性碳或硅藻土；搅拌10分钟，过滤，备用；邻氨基苯甲酸：4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺：1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷的摩尔比为0.1~0.2：0.1~0.2：1；氨基磺酸或尿素的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的2~4%，络合剂的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的0.5~2%；活性碳或硅藻土的加入量为1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷重量的2~4%；
（6）在第三打浆锅中加入水，投入磷酸三钠，搅拌至全部溶解；磷酸三钠：水的重量比为1:4~5；
（7）在第四打浆锅中加入水和乳化剂，投入5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮，打浆1小时，通过高压均质机高压均质到偶合锅，再用200kg水洗涤打浆锅和高压均质机到偶合锅，偶合锅中先加入500kg水，开启搅拌；等均质完毕后，加冰降温至5℃，开始滴加已过滤的重氮液，同时滴加已溶解好的磷酸三钠溶液，pH保持在4.5~5.5，温度保持在5~10℃，滴加时间1~2小时，滴加完毕后保温1小时，加入表面活性剂，升温到70~90℃，保温1~2小时；过滤，洗涤；得到颜料粗品；5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑：[邻氨基苯甲酸+4-氨基-N-(4-氨基甲酰基)苯基甲酰胺+1/2的1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷]的摩尔比为0.95~1.05:1；乳化剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1~3%；表面活性剂加入量为5-氨基乙酰基乙酰苯并咪唑酮质量的1~3%；
（8）将颜料粗品加入到有机溶剂中，打浆，升温到90~135℃，保温1~5小时，进行颜料化，抽滤、洗涤、烘干即得C.I.颜料黄180成品。
2.根据权利要求1所述的C.I.颜料黄180的制备方法，其特征在于，所述在步骤（7）中，所述的乳化剂为平平加O、乳化剂FM、非离子型表面活性剂OP-10中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的C.I.颜料黄180的制备方法，其特征在于，所述在步骤（7）中，所述的表面活性剂为木质素磺酸钠。
4.根据权利要求1所述的C.I.颜料黄180的制备方法，其特征在于，所述在步骤（8）中，所述的有机溶剂为异丙醇、异丁醇、正丁醇中的一种或几种；加入量为颜料黄180重量的2~5倍。
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