CN1282717C - 抗光着色剂和含该抗光着色剂的组合物 - Google Patents

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Abstract

通过将染料或颜料与抗光物质相连接得到了一种抗光着色剂。一种含有抗光着色剂的组合物不需要额外加入光稳定剂。因此，避免了额外加入光稳定剂导致的副作用，比如产生沉淀。更进一步的，使用该组合物的基体可以长时间地保持杰出的抗光性能。

Description

抗光着色剂和含该抗光着色剂的组合物
与本申请相关的文献
本申请要求2002年9月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号为2002-59138的的优先权，它所公开的内容作为参考在这里全部引入。
背景技术
1.发明领域
本发明涉及一种抗光的着色剂以及含有这种着色剂的组合物。更详细的，本发明涉及一种由抗光物质与染料或颜料相连结而得到的抗光着色剂、以及含有这种着色剂的组合物。
2.相关技术的描述
一般的，着色剂是一种通过选择吸收或反射可见光展现色彩的物质。着色剂广泛用于多种着色工业，例如，食品、药物、化妆品、涂料、喷墨的墨水、调色剂、纤维、制革、塑料着色、橡胶着色、家具制作、纺织品印染、造纸以及陶瓷。着色剂可分为两种：染料和颜料。染料是可以在水中或油中溶解和单分散的有色物质，它通过与基体如纤维的分子相键连而着色。颜料不溶于水或油，因此颜料粉末在基体的表面上形成不透明的有色薄层。通常染料能提供较宽的颜色范围，并且色彩明亮清晰，然而由于光照以及颜色在水或有机溶剂中流失，可能会产生褪色(decoloration)或脱色(discoloration)。因此，染料的抗光和抗水性能差。另一方面，颜料比染料具有更好的抗光和抗水性能。然而，当颜料长时间暴露于来自太阳或其类似物的紫外光下时，它们也将脱色。另外，与染料相比，颜料的颜色范围较窄，类型也不够丰富多样。基于这些原因，为了提高含着色剂的组合物的抗光性能，需要单独向组合物中加入光稳定剂。然而，这些光稳定剂降低了组合物的稳定性，产生沉淀。因此，很难保证组合物的稠度。另外，当组合物通过小口径喷嘴喷向基体时，具体的如在喷墨打印中，喷嘴很容易因组合物的凝聚而堵塞。
发明概述
本发明提供一种抗光着色剂。该抗光着色剂是通过将普通的着色剂和抗光物质制备连结(couple)得到的。
本发明也提供一种含有这种抗光着色剂的组合物。
根据本发明的一个方面，抗光着色剂是通过连结一种普通的着色剂和式1表示的抗光物质得到的：
式1
其中R1选自含1-20个碳原子的取代或未取代的亚烷基，含1-20个碳原子的取代或未取代的杂亚烷基(heteroalkylene)，含6-20个碳原子的取代或未取代的亚芳基和含6-30个碳原子的杂亚芳基；R2，R3和R4独立的选自下述基团：氢、含1-4个碳原子的取代或未取代的烷基和含1-4个碳原子的取代或未取代的杂烷基；R5和R6独立的选自下述基团：氢、含1-20个碳原子的烷基、含1-20个碳原子的杂烷基、含6-20个碳原子的芳基或含6-20个碳原子的杂芳基；X是卤素、羟基、氨基、羧酸和其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐；且n为1-5的整数。
根据本发明的具体实施方案，该抗光物质是式2表示的化合物：
式2
Figure C0316499300052
其中R1选自含1-20个碳原子的取代或未取代的亚烷基，含1-20个碳原子的取代或未取代的杂亚烷基，含6-20个碳原子的取代或未取代的亚芳基和含6-30个碳原子的杂亚芳基；R2，R3和R4独立的选自下述基团：氢、含1-4个碳原子的取代或未取代的烷基和含1-4个碳原子的取代或未取代的杂烷基；R5选自下述基团：氢、含1-20个碳原子的烷基、含1-20个碳原子的杂烷基、含6-20个碳原于的芳基和含6-20个碳原于的杂芳基；且X选自卤素、羟基、氨基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐。
普通的着色剂与抗光物质是通过胺键、酯键或酰胺键相连的。
普通的着色剂可以为染料或颜料。
抗光着色剂可以应用于多种着色工业中，如调色剂、涂料、喷墨的墨水、涂层、纤维、制革、塑料着色、橡胶着色、家具制作、纺织品印染、造纸以及陶瓷。
根据本发明的另一方面，组合物可以含有式1的抗光着色剂、载色剂(carrier medium)和/或添加剂。
载色剂可以是水，一种或多种有机溶剂，或其混合物。
当载色剂是水与一种或多种有机溶剂的混合物时，以组合物的重量为100份，有机溶剂添加到组合物中的量为5-50重量份。
有机溶剂可以是醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和异丁醇；酮，如丙酮、甲乙酮和双丙酮醇；酯，如乙酸乙酯和乳酸乙酯；多羟基醇，如乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、1，4-丁二醇、1，2，4-丁三醇、1，5-戊二醇、1，2，6-己三醇、己二醇、甘油、甘油的乙氧基化物和三羟甲基丙烷的乙氧基化物；低级烷基醚，如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇甲基醚、二甘醇乙基醚、三甘醇单甲基醚和三甘醇单乙基醚；含氮化合物，如2-吡咯烷酮和N-甲基-2-吡咯烷酮；或含硫化合物，如二甲亚砜、四氢噻吩砜(tetramethylene sulfone)和巯基乙醇(thioglycol)。
添加剂可以是分散剂、表面活性剂、润湿剂、粘度调节剂、渗透剂、pH调节剂和/或金属氧化物。
本发明另外的方面和优点在下面的描述中将进一步得以阐明，通过描述会更加清楚，或者可以通过本发明的实践领会到本发明另外的方面和优点。
实施方案的具体描述
现在将具体详述本发明现有的实施方案。
本发明涉及的抗光着色剂是通过连结普通的着色剂和抗光物质而形成的。具体的说，该抗光着色剂通过在抗光的受阻胺衍生物和染料或颜料的一个或多个氨基、羟基、羧基或磺酸基之间形成胺键、酯键或酰胺键获得的。
本发明的抗光着色剂通过在式1所示的抗光物质和普通着色剂的氨基、羟基或羧基之间形成胺键、酯键或酰胺键来制备，如图示1-3所示：
图示1
Figure C0316499300071
其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如上述定义。
图示2
Figure C0316499300072
其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如上述定义。
图示3
其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如上述定义。
用来结合到抗光物质上的普通着色剂可以是在各种着色工业如调色剂、墨水、纤维、涂料、塑料着色工业中常用的任意染料或颜料，条件是在染料或颜料的分子中存在氨基、羧基、羟基或胺基团。染料的实例包括但不限于C.I.直接黑(Direct Black)9，17，19，22，32，51，56，91，94，97，166，168，173和199；C.I.直接蓝(Direct Blue)1，10，15，22，77，78，80，200，201，202，203，207和211；C.I.直接红(Direct Red)2，4，9，23，31，39，63，72，83，84，89，111，173，177，184和240；以及C.I.直接黄(Direct Yellow)8，9，11，12，27，28，29，33，35，39，41，44，50，53和58。颜料的实例包括但不限于蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮(diazo)、单偶氮、皮蒽酮(pyranthrone)、二萘嵌苯(perylene)、二羟基喹啉并吖啶(quinacridone)和靛蓝(indigoid)类颜料。
这里所用的术语“亚烷基”是指一种二价直链或支链基团，它可以由一种普通的链烷烃去掉两端的氢得到。一般的，该亚烷基含1-20个碳原子，优选含1-12个碳原子，更优选含1-6个碳原子的更低级的亚烷基。亚烷基上的一个或多个氢原子可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代。
这里所用的术语“杂亚烷基”是指在上述定义的亚烷基中含有氮(N)、硫(S)、氧(O)或磷(P)的直链或支链基团。杂亚烷基上一个或多个氢原子可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代。
这里所用的术语“亚芳基”是指具有6-20个碳原子的含一个或多个环的二价芳香烃，这种亚芳基可以具有一到三个选自以下的取代基：羟基、卤素、卤代烷基、硝基、氰基、烷氧基和低级烷氨基。
这里所用的术语“杂亚芳基”是指具有6-20个碳原子的含有N，S，O或P的二价芳香烃。
这里所用的术语“烷基”是指含1-20个碳原子，优选含1-12个碳原子，更优选含1-6个碳原子的直链或支链的基团。烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。更优选含1-3个碳原子的更低级的烷基。烷基上的一个或多个氢可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代。
这里所用的术语“杂烷基”是指在上述定义的烷基中含有N、S或O的直链或支链基团。杂烷基的实例包括羟甲基、乙酰氧甲基、3-羟基丙基、1，2-二羟基乙基、2-甲氧基乙基、2-氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-乙酰氨基乙基和3-(吡咯烷-1-基)乙基。
本发明还提供一种含有上述的通过将普通着色剂与抗光物质相连结而形成的抗光着色剂的组合物。甚至在没有加强抗光性的光稳定剂存在的情况下，本发明的含有抗光着色剂的组合物也具有杰出的抗光性能。因此，避免了向常规的含着色剂的组合物中添加光稳定剂所带来的副作用，亦即组合物的稳定性降低和沉淀产生的缺陷得以避免。更具体的，当把本发明的含抗光着色剂的组合物通过小口(orifice)喷射到基体上时，因组合物凝聚导致的喷口堵塞的情况大为减少。另外，使用了本发明的含抗光着色剂的组合物的基体物质可以长时间地保持杰出的抗光性能。
本发明的抗光着色剂可用于多种着色工业，比如调色剂、涂料、喷墨的墨水、涂层、纤维、制革、塑料着色、橡胶着色、纺织品印染、造纸以及陶瓷。下文中以喷墨组合物作为含有抗光着色剂的组合物的具体实施方案进行详细描述，但本发明不限于此。
本发明的喷墨组合物含有式1的抗光着色剂、载色剂和/或添加剂。
若以喷墨组合物的重量为100份，抗光着色剂加入到喷墨组合物中的量为1到20重量份。
载色剂可以是水、一种或几种有机溶剂或其混合物。若以喷墨组合物的重量为100份，那么当载色剂是水与一种或几种有机溶剂的混合物时，载色剂的量为5到50重量份。
水和有机溶剂的量依赖于多种因素，例如，粘度、表面张力和喷墨组合物的干燥速度。用量也随印刷方法和在其上进行墨水印刷的基体物的类型而变化。
主要用于载色剂的有机溶剂的实例包括醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和异丁醇；酮，如丙酮、甲乙酮和双丙酮醇；酯，如乙酸乙酯和乳酸乙酯；多羟基醇，如乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、1，4-丁二醇、1，2，4-丁三醇、1，5-戊二醇、1，2，6-己三醇、己二醇、甘油、甘油的乙氧基化物和三羟甲基丙烷的乙氧基化物；低级烷基醚，如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇甲基醚、二甘醇乙基醚、三甘醇单甲基醚和三甘醇单乙基醚；含氮化合物，如2-吡咯烷酮和N-甲基-2-吡咯烷酮；含硫化合物，如二甲亚砜、四氢噻吩砜和2-巯基乙醇。
添加剂可以是分散剂、粘度调节剂、表面活性剂、润湿剂、渗透剂、pH调节剂、金属氧化物，贮存稳定剂等等。
分散剂加入到喷墨组合物中是为了保证抗光着色剂的分散稳定性。如果需要，可以使用一种或多种分散剂。但对分散剂并没有特别的限定。在这一点上，除加入结构简单和具有相对较低分子量分散剂外，高分子量的分散剂如嵌段共聚物也可用于此。
相当低分子量和结构简单的分散剂的实例包括但并不限于，聚乙烯醇(PVA)、纤维素、环氧乙烷改性的酚，环氧乙烷/环氧丙烷聚合物、聚丙烯酸钠溶液(TEGO，分散715W)、改性的聚丙烯(polyacryl)树脂溶液(TEGO，分散735W)、低分子量的多羧酸聚合物的羟烷基铵盐溶液(BYK-Chemie，Disperbyk)，多官能团聚合物的羟烷基铵盐溶液(BYK-Chemie，Disperbyk-181)或其混合物。
另一方面，硅氧烷基共聚物，如聚醚硅氧烷共聚物(TEGO，Wet KL245/Wet 260)和“AB”或“BAB”的基的结构聚合物可以用作具有相对较高分子量和结构复杂的分散剂。此处所述“A”指疏水的含1-30个碳原子的取代或未取代的丙烯酸单体的均聚物或共聚物。此处所述“B”是指亲水性的含1-30个碳原子的取代或未取代的丙烯酸单体的聚合物或共聚物。结构聚合物的实例包括但不限于丙烯酸/丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸/聚二烷基硅氧烷/丙烯酸酯嵌段共聚物和它们的混合物。
优选地，若以喷墨组合物的重量为100份，分散剂的含量为1到20重量份。
粘度调节剂调节粘度的目的在于保持墨水喷射的平滑。粘度调节剂的实例包括酪蛋白和羧甲基纤维素。若以喷墨组合物的重量为100份，粘度调节剂加入到喷墨组合物中的量为0.1到5.0重量份。
表面活性剂通过调节喷墨组合物的表面张力来稳定墨水从喷嘴中喷射的性能。阴离子、阳离子或非离子型表面活性剂都可以使用。
阴离子型表面活性剂的实例包括含1-1000个碳原子的烷基羧酸盐，优选含10-200个碳原子的烷基羧酸盐，含1-1000个碳原子的醇的磺酸酯盐，优选含10-200个碳原子的醇的磺酸酯盐，含1-1000个碳原子的烷基磺酸盐，优选含10-200个碳原子的烷基磺酸盐，含1-1000个碳原子的烷基苯磺酸盐，优选含10-200个碳原子的烷基苯磺酸盐及其混合物。阳离子型表面活性剂的实例包括脂肪酸胺盐、季铵盐、锍盐、磷盐以及它们的混合物。非离子型表面活性剂的实例包括聚氧乙烯烷基醚，其中烷基部分具有1-1000个碳原子，优选具有10-200个碳原子，聚氧乙烯烷基苯基醚，其中烷基部分具有1-1000个碳原子，优选具有碳数10-200个碳原子，聚氧乙烯仲醇醚，聚氧乙烯-氧丙烯嵌段共聚物，聚甘油脂肪酸酯，脱水山梨醇脂肪酸酯以及它们的混合物。若以喷墨组合物的重量为100份，表面活性剂加入到喷墨组合物中的量为0.1到5重量份。
润湿剂用于防止喷嘴处的堵塞。润湿剂的实例包括多羟基醇，如甘油、乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、一缩二丙二醇、己二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、2-丁烯-1，4--二醇、2-甲基-2-戊二醇和它们的混合物。若以喷墨组合物的重量为100份，润湿剂加入到喷墨组合物中的量为10到30重量份。
本发明的组合物可以使用上述的组分并按照下述的步骤制备。
首先，将前述的抗光着色剂加入载色剂中，然后，如果需要，分散剂、粘度调节剂和表面活性剂等添加剂也加入并混合。得到的混合物在搅拌器中充分搅拌，直到得到均一的混合物为止。然后，这种均一混合物用孔径为0.45到1.0μm的过滤器过滤，得到本发明的喷墨组合物。
在下文中，将参照下述的实施例描述本发明，但不是将本发明限制到实施例。
实施例1
制备抗光着色剂
将100mlDMSO和13.0g式3所示的受阻胺衍生物溶于250ml Erlenmeyer烧瓶中。加入28.7g C.I.直接黑51(Direct Black 51)在120℃反应8小时。然后浓缩反应产物。将浓缩物溶于乙醚，用蒸馏水多次洗涤产物以分离出乙醚层。然后，浓缩乙醚层得到21.1g式4所示的着色剂。
式3
Figure C0316499300111
式4
Figure C0316499300121
实施例2
制备抗光着色剂
将150ml乙酸乙酯和12.9g式5所示的受阻胺衍生物以及26.5g C.I.直接黑168(Direct Black 168)溶于250ml圆底烧瓶中。加入一到两粒沸石，缓慢加入10ml浓硫酸。得到的混合物连续回流12个小时，然后用蒸馏水多次洗涤产物以分离出有机层。然后，浓缩有机层并重结晶得到20.3g式6所示的着色剂。
式5
Figure C0316499300122
式6
Figure C0316499300123
实施例3
制备抗光着色剂
将50ml DMSO和19.1g式5所示的受阻胺衍生物溶于250ml Erlenmeyer烧瓶中。加入7.0g SOCl2，得到的混合物在室温下反应1小时得到溶液(A)。24.8g C.I.颜料红177(Pigment Red 177)的100ml DMSO溶液加入溶液(A)中。然后加入一到两粒沸石到烧瓶中，并将烧瓶与回流冷凝器相连接，混合物然后在80℃反应6小时，产物溶液冷却到室温，加入过量的甲醇，结果得到了结晶，得到的结晶用吸滤器收集。为了除去未反应的物质，用DMSO溶解晶体，然后加入甲醇。得到的混合物再用吸滤器过滤得到终产物结晶。在烘葙中烘干晶体得到22.6g如式7所示的抗光着色剂。
式7
Figure C0316499300131
实施例4
制备抗光着色剂
将50ml DMSO和15.2g式8所示的受阻胺衍生物溶于250ml Erlenmeyer烧瓶中。加入5.7g SOCl2，混合物在室温下反应1小时得到溶液(A)。28.6g C.I.食品黑2(Food Black 2)的100ml DMSO溶液加入溶液(A)中。然后加入一到两粒沸石到烧瓶中，并将烧瓶与回流冷凝器相连接，混合物然后在80℃反应6小时，产物溶液冷却到室温，加入过量的甲醇，结果得到了结晶，得到的结晶用吸滤器收集。为了除去未反应的物质，用DMSO溶解晶体，然后加入甲醇。得到的混合物再用吸滤器过滤得到终产物结晶。在烘葙中烘干晶体得到23.4g如式9所示的抗光着色剂。
式8
式9
Figure C0316499300142
实施例5
制备抗光着色剂
25.1g如式11所示的抗光着色剂用实施例1所述的方法制备得到，所不同的是采用23.4g式10所示的受阻胺衍生物和19.9g C.I.直接黑168。
式10
Figure C0316499300143
式11
实施例6
制备抗光着色剂
18.3g如式13所示的抗光着色剂用实施例1所述的方法制备得到，所不同的是采用15.8g式12所示的受阻胺衍生物和20.7g C.I.颜料红177。
式12
式13
Figure C0316499300153
实施例7
制备组合物
组分                            含量
实施例1制备的式4的抗光着色剂    4.0g
水                              78.0g
异丙醇                          3.0g
乙二醇                          10.0g
甘油                            5.0g
所有组分搅拌至少30分钟充分混和，得到均一混合物。得到的混合物用孔径为0.45μm的过滤器过滤来制备本发明需要的组合物。
实施例8
制备组合物
用实施例7的同样方法制备组合物，所不同的是使用实施例2中所制备的式6所示的抗光着色剂代替式4的抗光着色剂。
实施例9
喷墨组合物的制备
用实施例7的同样方法制备组合物，所不同的是用实施例3中所制备的式7所示的抗光着色剂，3.0g TEGO分散750W作为分散剂，75.0g水，并采用孔径为0.8μm的过滤器。
实施例10
喷墨组合物的制备
用实施例7的方法制备得到一种组合物，所不同的是用实施例4中所制备的式9所示的抗光着色剂代替式4的抗光着色剂。
实施例11
喷墨组合物的制备
用实施例7的同样方法制备组合物，所不同的是用实施例5中所制备的式11所示的抗光着色剂代替式4的抗光着色剂。
实施例12
喷墨组合物的制备
用实施例9的同样方法制备组合物，所不同的是用实施例6中所制备的式13所示的抗光着色剂代替式4所示的抗光着色剂。
对照实施例1
用实施例7的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.直接黑51衍生物代替式4所示的抗光着色剂。
对照实施例2
用实施例8的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.直接黑168代替式6所示的抗光着色剂。
对照实施例3
用实施例9的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.颜料红177代替式7所示的抗光着色剂。
对照实施例4
用实施例10的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.食品黑2代替式9所示的抗光着色剂。
对照实施例5
用实施例7的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.直接黑51衍生物代替式4所示的抗光着色剂。再单独加入0.5％重量的Irganox 245DW(CIBA公司产品)作为光稳定剂，在这种情况下，加水量的减用量等于加入的光稳定剂的量。
对照实施例6
用实施例8的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.直接黑168代替式6所示的抗光着色剂。再单独加入0.5％重量的Irganox 245DW(CIBA公司产品)作为光稳定剂，在这种情况下，加水量的减用量等于单独加入的光稳定剂的量。
对照实施例7
用实施例9的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.颜料红177代替式7所示的抗光着色剂。再单独加入0.5％重量的Irganox 245DW(CIBA公司产品)作为光稳定剂，在这种情况下，加水量的减用量等于单独加入的光稳定剂的量。
对照实施例8
用实施例10的同样方法制得组合物，所不同的是采用C.I.食品黑2代替式9所示的抗光着色剂。再单独加入0.5％重量的Irganox 245DW(CIBA公司产品)作为光稳定剂，在这种情况下，加水量的减用量等于单独加入的光稳定剂的量。
实施例7-12和对照实施例1-8的组合物的性质采用如下方法测试。
实验1：长期储存稳定性
各取100ml实施例7-12和对照实施例1-8的组合物放于热稳定的玻璃瓶中，密封，置于60℃的恒温浴中。两个月后，可以观察到是否产生沉淀，结果如下面的表1所示。
表1
项  Ex.7    Ex.8     Ex.9     Ex.10     Ex.11     Ex.12     Com.1   Com.2  Com.3  Com.4  Com.5   Com.6   Com.7   Com.8
储存稳定性  ○    ○     ○     ○     ○     ○     ○   ○  ○  ○  ×   ×   ×   ×
Ex.：实施例，Com.：对照实施例○：未沉淀，×：沉淀
实验2：抗光性能
各取实施例7-12和对照实施例1-8的组合物放于墨筒中(三星电子有限公司，韩国)，印制2cm×2cm的实心图案。印出的图案在Q-SUN氙测试室中暴露于光下100小时。检测实验前后OD值，用下述的公式求出OD值的变化。结果如下面的表2所示。
A＝OD(实验后)/OD(实验前)×100(％)
表2
  项  Ex.7     Ex.8    Ex.9     Ex.10    Ex.11    Ex.12   Com1   Com2   Com3   Com4   Com5  Com6   Com7   Com8
  抗光性能  ○     ○    ○     ○    ○    ○   ×   ×   △   ×   △  ○   ○   △
Ex.：实施例，Com.：对照实施例
○：A≥90，△：75≤A＜90，×：A＜75
尽管仅展示和描述了部分本发明优选的实施方案，但是在不背离本发明的基本原则和精神的前提下，本领域普通技术人员可以改变实施方案，其范围已定义在权利要求书中。

Claims (7)

1.抗光着色剂，其中所述抗光着色剂是通过将着色剂与抗光物质连结得到的，所述的抗光物质是式2表示的化合物：
Figure C031649930002C1
其中R1选自含1-20个碳原子的取代或未取代的亚烷基，含1-20个碳原子的取代或未取代的杂亚烷基，含6-20个碳原子的取代或未取代的亚芳基和含6-30个碳原子的杂亚芳基；R2，R3和R4独立的选自下述基团：氢、含1-4个碳原子的取代或未取代的烷基和含1-4个碳原子的取代或未取代的杂烷基；R5选自下述基团：氢、含1-20个碳原子的烷基、含1-20个碳原子的杂烷基、含6-20个碳原子的芳基；且X选自卤素、羟基、氨基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐
所述杂烷基、杂亚烷基中的杂原子为氧
亚烷基或杂烷基上的一个或多个氢原子可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代；
杂亚烷基上一个或多个氢原子可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代；
亚芳基可以具有一到三个选自以下的取代基：羟基、卤素、卤代烷基、硝基、氰基、烷氧基和低级烷氨基；
烷基上的一个或多个氢可以被卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸或其盐或磷酸或其盐所取代；
“杂亚芳基”是指具有6-20个碳原子的含有N，S，O或P的二价芳香烃。
2.根据权利要求1所述的抗光着色剂，其中所述的着色剂为染料或者颜料。
3.一种组合物，包含：
权利要求1或2所述的抗光着色剂；和
载色剂。
4.根据权利要求3的组合物，其中的载色剂是下列之一：水，至少一种有机溶剂，和它们的混和物。
5.根据权利要求3的组合物，其中当载色剂为水和至少一种有机溶剂的混合物时，若以组合物重量为100份，有机溶剂加入到组合物中的量为5到50重量份。
6.根据权利要求4或5的组合物，其中有机溶剂选自醇、酮、酯、多羟基醇、低级烷基醚、含氮化合物和含硫化合物。
7.根据权利要求3的组合物，还含有至少一种选自分散剂、粘度调节剂、表面活性剂、润湿剂、渗透剂、pH调节剂和金属氧化物的组分。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7789957B2 (en) * 2007-06-06 2010-09-07 Ciba Corporation Low-dust additive and pigment blends with improved color
SI2591057T1 (sl) * 2010-07-09 2019-09-30 Evonik Roehm Gmbh Vodni tekoči aditivi termostabilnih disperzij, ki vsebujejo barvilo za barvanje poli(met)akrilatov
WO2014156496A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、捺染方法、布帛、板材、及びテトラアザポルフィリン系化合物
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
JP6374172B2 (ja) 2014-01-31 2018-08-15 富士フイルム株式会社 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体
JPWO2017110388A1 (ja) * 2015-12-25 2018-11-01 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、及び捺染方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61146591A (ja) * 1984-12-20 1986-07-04 Mitsubishi Paper Mills Ltd インクジェット記録用紙
JPH01168669A (ja) * 1987-12-25 1989-07-04 N O K Sogo Gijutsu Kenkyusho:Kk 新規なホルマジル化合物
JPH05239389A (ja) * 1992-02-26 1993-09-17 Fujitsu Ltd 記録液
DE69810001T2 (de) * 1997-04-28 2003-04-17 Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo Tintenzusammensetzung zum Herstellung eines lichtechten Bildes
TWI224995B (en) * 1998-03-19 2004-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of wood substrates
JPH11315234A (ja) * 1998-05-07 1999-11-16 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用インク組成物
JP4012629B2 (ja) * 1998-07-27 2007-11-21 株式会社リコー インクジェット記録用インク組成物
JP3377464B2 (ja) * 1999-03-15 2003-02-17 日本製紙株式会社 インクジェット記録用紙

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