JP2004115812A - 耐光性着色剤及びそれを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】耐光機能のある物質を染料又は顔料内に結合させて分子自体に耐光性を付与した着色剤及びそれを含む組成物を提供する。
【解決手段】本発明の耐光性着色剤は耐光性物質を従来使用されてきた着色剤に結合させることによって別途に添加される耐光性強化剤による副作用が最小化でき，前記耐光性着色剤を含む組成物はプリンタトナーなどに適用する時，画像の長期間貯蔵安定性が確保できる。
【選択図】なし

Description

　本発明は，耐光性着色剤及びそれを含む組成物に係り，より詳細には，耐光性物質を染料又は顔料内に結合させて分子自体に耐光性を付与した着色剤及びそれを含む組成物に関する。
　一般的に可視光線を選択的に吸収又は反射することによって固有な色を表す物質を着色剤というが，このような着色剤は食品，医薬品，化粧品，塗料，インクジェットインク，トナー，繊維，皮革，プラスチック着色，ゴム着色，家具の製造，捺染，製紙，窯業などの色を具現する多様な分野で広く使われている。着色剤は染料と顔料の２種類に分かれるが，染料は，水や油などに溶けて単分子に分散して繊維などの分子と結合して着色する有色物質であり，顔料は，水や油に溶けずに粉のままで物体表面に不透明な有色膜を作る物質を意味する。
　しかしながら，通常的に染料は色具現の範囲が広くて色相が明るくて鮮明であるが，光によって脱色又は変色されるか，水や有機溶媒によって滲むなど耐光性及び耐水性が脆弱なという，問題がある。一方，顔料は耐光性／耐水性が染料に比べて優秀であるが，太陽光線などの紫外線に長期間露出される時は脱色の恐れがあり，相対的に色の具現範囲が狭くて染料に比べてその種類が多様ではないという，問題がある。したがって，着色剤を含む組成物の耐光性を向上させるために別途の耐光性強化剤を添加するが，このような耐光性強化剤が組成物の安定性を低下させて沈殿が生成されるなど均質性の確保が難しくなる。また，特にインクジェット印刷のように前記組成物を微細な孔を通じて媒体に適用する方式においては組成物の凝り固まりによって孔の閉塞現象が顕著に増加するという，問題がある。
　したがって，本発明の目的は，耐光性のある物質を着色剤分子内に結合させることによって従来技術の問題を克服することが可能な新規かつ改良された耐光性着色剤を提供することにある。また，本発明の他の目的は，前記着色剤を含む組成物を提供するものである。
　上記課題を解決するため，本発明の第１の観点においては，下記化学式１の耐光性物質と着色剤とを結合して得られることを特徴とする耐光性着色剤が提供される。
Figure 2004115812
 （前記式中，Ｒ１は置換又は非置換された炭素数１〜２０のアルキレン基，置換又は非置換された炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基，置換又は非置換された炭素数６〜２０のアリーレン基，炭素数６〜３０のヘテロアリーレン基を示し，
　Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立的に水素原子，置換又は非置換された炭素数１〜４のアルキル基，置換又は非置換された炭素数１〜４のヘテロアルキル基を示し，
　Ｒ５，及びＲ６の各々独立的に水素，炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜２０のヘテロアリール基を示し，
　Ｘはハロゲン原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基又はその塩，スルホキサン基又はその塩，あるいは燐酸基又はその塩を示し，
　ｎは１〜５の整数である）
　また，前記耐光性物質は下記化学式２の化合物である，如く構成するのが好ましい。
Figure 2004115812
 （前記式中，Ｒ１は置換又は非置換された炭素数１〜２０のアルキレン基，置換又は非置換された炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基，置換又は非置換された炭素数６〜２０のアリーレン基，炭素数６〜３０のヘテロアリーレン基を示し，
　Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立的に水素原子，置換又は非置換された炭素数１〜４のアルキル基，置換又は非置換された炭素数１〜４のヘテロアルキル基を示し，
　Ｒ５は水素，炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜２０のヘテロアリール基を示し，
　Ｘはハロゲン原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基又はその塩，スルホキサン基又はその塩，あるいは燐酸基又はその塩を示す）
　また，前記耐光性物質と着色剤との結合がアミン結合，エステル結合又はアミド結合である如く構成するのが好ましい。
　また，前記着色剤が染料又は顔料である如く構成するのが好ましい。
　また，上記課題を解決するため，本発明の第２の観点においては，前記耐光性着色剤と，担体媒質を含むことを特徴とする組成物が提供される。
　また，前記担体媒質は水，１種以上の有機溶媒又はこれらの混合物である如く構成することができる。
　また，前記担体媒質として水と有機溶媒を混合して使用する場合に，前記有機溶媒の含量は組成物１００重量部に対して５〜５０重量部である如く構成するのが好ましい。
　また，前記有機溶媒がメチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類と，アセトン，メチルエチルケトン，又はジアセトンアルコールのケトン類と，エチルアセテート又はエチルラクテートのエステルと，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１,４−ブタンジオール，１,２,４−ブタントリオール，１,５−ペンタンジオール，１,２,６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，又はトリメチロールプロパンエトキシレートの多価アルコール類と，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテルの低級アルキルエーテルと，２−ピロリドン，又はＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホン，又はチオグリコールの含硫化合物である如く構成するのが好ましい。
　本発明による組成物は分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，湿潤剤，透過剤，ｐＨ調節剤及び金属酸化物よりなる群から選択される１つ以上をさらに含む如く構成するのが好ましい。
　本発明の耐光性着色剤は，耐光性物質を従来使用されてきた着色剤に結合させることによって別途に添加される耐光性強化剤による副作用を最小化でき，前記耐光性着色剤を含む組成物はプリンタトナーなどに適用する時，画像の長期間貯蔵安定性が確保できる。
　以下で，本実施形態をより具体的に説明すれば，次の通りである。
　本実施形態の耐光性着色剤は耐光性物質を着色剤と結合させて着色剤自体に耐光性を付与したものである。特に耐光性のあるヒンダードアミン誘導体を染料や顔料分子内に含まれた１個以上のアミノ基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，又はスルホン酸基と反応及び結合させて染料や顔料分子自体に耐光性を付与する。本実施形態による耐光性着色剤は，例えば下記反応式１〜４に示したように着色剤分子内の特定作用基，例えばアミノ基，カルボキシル基又はヒドロキシ基と反応及び結合して耐光性着色剤を形成する。
Figure 2004115812
 （上記式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記定義した通りである）
Figure 2004115812
 （上記式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記定義した通りである。）
Figure 2004115812
 （上記式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記定義した通りである）
　上記耐光性物質と結合する着色剤としては通常的に使用される染料又は顔料のうち分子内にアミノ基，カルボキシル基，ヒドロキシル基又はアミン基が存在するならば，全て使用可能である。上記染料の具体的な例として，Ｃ.Ｉ, ディレクトブラック９（Ｃ.Ｉ. Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ ９），１７,１９,２２,３２,５１,５６,９１,９４,９７,１６６,１６８,１７３,１９９,Ｃ.Ｉ,ディレクトブルー１（Ｃ.Ｉ. Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １），１０,１５,２２,７７,７８,８０,２００,２０１,２０２,２０３,２０７,２１１,Ｃ.Ｉ, ディレクトレッド２（Ｃ.Ｉ.Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２），４,９,２３,３１,３９,６３,７２,８３,８４,８９,１１１,１７３,１７７,１８４,２４０,Ｃ.Ｉ, ディレクトイエロー ８（Ｃ.Ｉ.Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８），９,１１,１２,２７,２８,２９,３３,３５,３９,４１,４４,５０,５３,５８などがあり，顔料の具体的な例としてアントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾ，モノアゾ，ピラントロン，ペリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料などがあるが，必ずしもこれに限定されることではない。
　本実施形態の化合物で置換基に使用されるＲグループのうちアルキレン基はノルマルパラフィン系炭化水素の両端部の２個の水素原子を外した２価の化合物であって，炭素数１〜２０の直鎖型又は分枝型アルキレン基をいい，１〜１２炭素原子を有する直鎖型又は分枝型アルキレン基が好ましい。さらに好ましいアルキレン基は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキレン基である。また上記アルキレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基又はその塩，スルホン酸基又はその塩，燐酸又はその塩に置換できる。
　一方，本実施形態の化合物で置換基として使用されるＲグループのうちヘテロアルキレン基は上記定義されたようなアルキレン基が窒素原子，硫黄原子，酸素原子又は燐原子を含有していることを意味する。また上記ヘテロアルキレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基又はその塩，スルホン酸基又はその塩，燐酸又はその塩に置換できる。
　一方，Ｒグループのうちアリーレン基は１つ以上の環を含む炭素原子数６〜２０個の芳香族炭化水素から２個の水素原子を外した２価の化合物を意味する。上記アリーレン基はヒドロキシ，ハロ，ハロアルキル，ニトロ，シアノ，アルコキシ及び低級アルキルアミノのような１〜３個の置換基を有しうる。
　また，Ｒグループのうちヘテロアリーレン基は上記定義されたようなアリーレン基が窒素原子，硫黄原子，酸素原子又は燐原子を含有していることを意味する。
　上記本実施形態に置換基として使用されるＲグループのうちアルキル基は炭素数１〜２０の直鎖型又は分枝型アルキル基をいい，１〜１２炭素原子を有する直鎖型又は分枝型アルキル基が好ましい。さらに好ましいアルキル基は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基である。このようなアルキル基の例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ｉｓｏ−アミル，ヘキシルなどが挙げられ，１〜３個の炭素原子を有する低級アルキル基がさらに好ましい。また上記アルキル基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基又はその塩，スルホン酸基又はその塩，燐酸又はその塩に置換できる。
　また，本実施形態の化合物で使用される置換基であるヘテロアルキル基は上記定義されたようなアルキル基が窒素原子，硫黄原子又は酸素原子を含有していることを意味する。例えば，ヒドロキシメチル，アセトキシメチル，３−ヒドロキシプロピル，１,２−ジヒドロキシエチル，２−ジメトキシエチル，２−アミノエチル，２−ジメチルアミノエチル，２−アセチルアミノエチル，３−（ピロリジン−１−イル）−エチルなどが挙げられる。
　本実施形態による耐光性着色剤は，トナー，ペイント，インクジェットインク，コーティング液，繊維，皮革，プラスチック着色，家具製造，捺染，製紙，窯業など色を具現する多様な分野に使われ，特にインクジェットインクに使用するのが好ましい。
　本実施形態はまた上記耐光性着色剤を含む組成物を提供する。本実施形態の組成物は耐光性着色剤，担体媒質を含み，上記耐光性着色剤が耐光性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とする。
　上記耐光性着色剤の含量は全体組成物１００重量部に対して１〜２０重量部が好ましい。
　上記担体媒質は水又は有機溶媒を単独で使用するか，水と１種以上の有機溶媒を混合して使用でき，水と有機溶媒とを混合して使用する場合に有機溶媒の総含量は組成物１００重量部に対して１０〜５０重量部であるのが好ましい。
　上記担体媒質に添加される水と有機溶媒の量は多様な要因，例えば粘度，表面張力，乾燥速度などのように組成物の特性によって変わる場合があり，上記組成物がインクジェットプリンタのインク組成物として使用される場合にはインクジェット印刷方法によって変わり，またインクが印刷される機材の種類によって変わりうる。
　上記担体媒質で主に使用される有機溶媒としては，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類と，アセトン，メチルエチルケトン，ジアセトンアルコールなどのケトン類と，エチルアセテート，エチルラクテートなどのエステルと，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１,４−ブタンジオール，１,２,４−ブタントリオール，１,５−ペンタンジオール，１,２,６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，トリメチロールプロパンエトキシレートなどの多価アルコール類と，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテルと，２−ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホン，チオグリコールなどの含硫化合物を例に挙げられる。
　本実施形態の組成物は必要に応じて，分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，湿潤剤，金属酸化物，透過剤，ｐＨ調節剤などの添加制をさらに含むことができる。
　分散剤は，着色剤の分散安定性のためのものであって，必要に応じて１種以上の分散剤を含むことができるが，本実施形態で使用可能な分散剤に対して特別な制限はない。すなわち，比較的構造が単純で分子量の小さい分散剤だけでなく，ブロック重合体のような大きい分子量の分散剤も本実施形態の組成物では使用することができる。
　例えば，比較的分子量が小さくて構造が簡単な分散剤としては，ポリビニルアルコール，セルロース系重合体，エチレンオキシドで改質されたフェノール系重合体，エチレンオキシド／プロピレンオキシド重合体，ナトリウムポリアクリレート溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ７１５Ｗ），変性ポリアクリル樹脂溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ ７３５Ｗ），低分子ポリカルボン酸重合体のアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ），多機能性重合体のアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８１），又はこれらの混合物などを使用することができるが，必ずしもこれに限定されるものではない。
　また，構造が複雑で分子量の大きい分散剤としては，ポリエーテルシロキサン共重合体（ＴＥＧＯ社製，ＷｅｔＫＬ２４５／Ｗｅｔ２６０）のようなシロキサン系列が使われ，またＡＢ又はＢＡＢの構造を有し，この時，Ａは非置換又は置換された炭素数が１〜３０のアクリル系単位体の疏水性ホモポリマー又は重合体であり，Ｂは非置換又は置換された炭素数が１〜３０のアクリル系単位体の親水性重合体又はアクリル系単位体の重合体である。上記重合体を例にすれば，アクリル酸／アクリレート重合体，メタクリル酸／メタクリルレート重合体，アクリル酸／ポリジアルキルシロキサン／アクリレートブロック重合体，又はこれらの混合物などが使用されるが，これに限定されるものではない。
　本実施形態で使用する上記分散剤の含量は，上記全体組成物１００重量部に対して１〜２０重量部であるのが好ましい。
　粘度調節剤は，円滑なジェッティングが維持されるように粘度を調節する役割を果たす物質であって，この具体的な例として，カゼイン，カルボキシメチルセルローズなどが使用できる。粘度調節剤の含量は通常的な水準でインク組成物１００重量部を基準として０.１〜５.０重量部が使用できる。
　界面活性剤は，組成物の表面張力を調節してノズルでのジェッティング性能を安定化させる役割を遂行し，陰イオン性，陽イオン性，又は非イオン性界面活性剤に共に使用可能である。
　上記陰イオン性界面活性剤の例としては，炭素数１〜１０００のアルキルカルボキシル酸の塩（好ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルカルボキシル酸の塩），炭素数１〜１０００のアルコールスルホン酸エステルの塩（好ましくは，炭素数１０〜２００のアルコールスルホン酸エステルの塩），炭素数１〜１０００のアルキルスルホン酸の塩（好ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルスルホン酸の塩），炭素数１〜１０００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩（好ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩）又はその混合物が挙げられ，陽イオン性界面活性剤の例としては，脂肪酸アミン塩，４次アンモニウム塩，スルホニウム塩，ホスホニウム塩，又はこれらの混合物が挙げられ，非イオン性界面活性剤の例としては，ポリオキシエチレンアルキルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基，好ましくは，炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基，好ましくは，炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレン２次アルコールエーテル，ポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロック重合体，ポリグリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，又はその混合物が挙げられる。上記界面活性剤の含量は組成物１００重量部を基準として，０.１〜５重量部であるのが好ましい。
　湿潤剤は，組成物のノズルでのクローギングを防止する役割を果たす。このような役割をする物質としては，多価アルコールを使用するが，具体的な例として，グリセリン，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロピレングリコール，へキシレングリコール，１,３−ブタンジオール，１,４−ブタンジオール，１,５−ペンタンジオール，２−ブテン−１,４−ジオール，２−メチル−２−ペンタンジオール及びその混合物がある。そして，この含量は組成物１００重量部を基準として１０〜３０重量部である。
　前述した組成を有する組成物の製造方法を調べてみれば，次の通りである。
　上記耐光性着色剤を担体媒質に入れた後，必要に応じて分散剤，界面活性剤，粘度調節剤などその他の添加物を混合した後，これを撹拌器で十分に撹拌して均一な状態に作る。その後，結果物を０.４５又は１.０μmのフィルターに通過させて濾過することによって本実施形態による組成物が得られる。
　以下，本実施形態を好ましい実施例を挙げてより詳細に説明するが，本実施形態が下記実施例にだけ限定されることではない。
耐光性着色剤の製造
　２５０ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ １００ｍｌ，下記化学式３のヒンダードアミン誘導体１３.０ｇを溶かし，ここにＣ.Ｉ. ディレクトブラック ５１２８.７ｇを入れて１２０℃で８時間以上反応させて反応液を濃縮させた。この濃縮液をエーテルに溶かした後，蒸溜水で数回洗浄して抽出したエーテル層を再び濃縮して下記化学式４の耐光性着色剤２１.１ｇを得た。
Figure 2004115812
Figure 2004115812
耐光性着色剤の製造
　２５０ｍｌ丸底フラスコにエチルアセテート１５０ｍｌ，下記化学式５のヒンダードアミン誘導体１２.９ｇとＣ.Ｉ. ディレクトブラック １６８２６.５ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１〜２個を入れて濃い硫酸１０ｍｌを徐々に滴下した後，１２時間以上十分に還流させて反応させた後，蒸溜水で洗浄し，有機層を濃縮して再結晶して下記化学式６の耐光性着色剤２０.３ｇを得た。
Figure 2004115812
Figure 2004115812
耐光性着色剤の製造
　２５０ｍｌ三角フラスコにＤＭＳＯ ５０ｍｌ，そして，上記化学式５のヒンダードアミン誘導体１９.１ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ ２７.０ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ａ）を得た。ＤＭＳＯ １００ｍｌにＣ.Ｉ. ピグメントレッド
１７７２４.８ｇを溶かした溶液を上記溶液（Ａ）に入れて沸騰石１〜２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾し出した。未反応物を除去するために上記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾し出してオーブンで乾燥させて下記化学式７の耐光性着色剤２２.６ｇを得た。
Figure 2004115812
耐光性着色剤の製造
　２５０ｍｌ三角フラスコにＤＭＳＯ ５０ｍｌ，そして，下記化学式８のヒンダードアミン誘導体１５.２ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ２ ５.７ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ａ）を得た。ＤＭＳＯ １００ｍｌにＣ.Ｉ. フードブラック
２２８.６ｇを溶かした溶液を上記溶液（Ａ）に入れて沸騰石１〜２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾し出した。未反応物を除去するために上記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾し出してオーブンで乾燥させて下記化学式９の耐光性着色剤２３.４ｇを得た。
Figure 2004115812
Figure 2004115812
耐光性着色剤の製造
　下記化学式１０のヒンダードアミン誘導体２３.４ｇ，そして，Ｃ.Ｉ. ディレクトブラック １６８１９.９ｇを使用して上記実施例１と同じ方法で実験して下記化学式１１の耐光性着色剤２５.１ｇを得た。
Figure 2004115812
Figure 2004115812
耐光性着色剤の製造
　下記化学式１２のヒンダードアミン誘導体１５.８ｇ，そして，Ｃ.Ｉ. ピグメントレッド １７７２０.７ｇを使用して上記実施例１と同じ方法で実験して下記化学式１３の耐光性着色剤１８.３ｇを得た。
Figure 2004115812
Figure 2004115812
組成物の製造
組成
上記実施例１で製造された化学式４の耐光性着色剤　　　　　４.０ｇ
水　　　　　７８.０ｇ
イソプロピルアルコール　　　　　３.０ｇ
エチレングリコール　　　　　１０.０ｇ
グリセリン　　　　　５.０ｇ
上記成分を混合して撹拌器で３０分以上十分に撹拌して均一な状態にした後，その結果物を０.４５μmのフィルターに通過させて濾過して目的する組成物を製造した。
組成物の製造
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りに上記実施例２で製造された化学式６の耐光性着色剤を使用したことを除いては上記実施例７と同じ方法で組成物を製造した。
組成物の製造
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りに上記実施例３で製造された化学式７の耐光性着色剤を使用したことを除いては実施例７と同じ方法で組成物を製造した。但し，この時，分散剤として，ＴＥＧＯ社のｄｉｓｐｅｒｓｅ７５０Ｗを３.０ｇ添加する代わりに水の量は７５.０ｇに減らし，０.８μmのフィルターを使用した。
組成物の製造
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りに上記実施例４で製造された化学式９の耐光性着色剤を使用したことを除いては実施例７と同じ方法でインク組成物を製造した。
組成物の製造
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りに上記実施例５で製造された化学式１１の耐光性着色剤を使用したことを除いては実施例７と同じ方法で組成物を製造した。
組成物の製造
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りに上記実施例６で製造された化学式１３の耐光性着色剤を使用したことを除いては実施例９と同じ方法で組成物を製造した。
比較例１
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ディレクト ブラック ５１誘導体を使用したことを除いては上記実施例７と同じ方法で組成物を製造した。
比較例２
　上記化学式６の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ディレクト ブラック １６８を使用したことを除いては上記実施例８と同じ方法で組成物を製造した。
比較例３
　上記化学式７の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ピグメント レッド １７７を使用したことを除いては上記実施例９と同じ方法で組成物を製造した。
比較例４
　上記化学式９の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. フード ブラック２を使用したことを除いては上記実施例１０と同じ方法で組成物を製造した。
比較例５
　上記化学式４の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ディレクト ブラック ５１誘導体を使用して耐光性強化剤であるＩｒｇａｎｏｘ ２４５ＤＷ（Ｃｉｂａ社製造）０.５重量％を別途に添加したことを除いては実施例７と同じ方法で組成物を製造した。但し，この場合に上記耐光性強化剤の添加量ほど水の量を減らして使用した。
比較例６
　上記化学式６の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ディレクト ブラック １６８を使用して耐光性強化剤であるＩｒｇａｎｏｘ ２４５ＤＷ（Ｃｉｂａ社製造）０.５重量％を別途に添加したことを除いては実施例８と同じ方法で組成物を製造した。但し，この場合に上記耐光性強化剤の添加量ほど水の量を減らして使用した。
比較例７
　上記化学式７の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. ピグメント レッド１７７を使用し，耐光性強化剤であるＩｒｇａｎｏｘ ２４５ＤＷ（Ｃｉｂａ社製造）０.５重量％を別途に添加したことを除いては実施例９と同じ方法で組成物を製造した。但し，この場合に上記耐光性強化剤の添加量ほど水の量を減らして使用した。
比較例８
　上記化学式７の耐光性着色剤の代りにＣ.Ｉ. フード ブラック ２を使用し，耐光性強化剤であるＩｒｇａｎｏｘ ２４５ＤＷ（Ｃｉｂａ社製造）０.５重量％を別途に添加したことを除いては実施例１０と同じ方法で組成物を製造した。但し，この場合に上記耐光性強化剤の添加量ほど水の量を減らして使用した。
上記実施例７〜１２及び比較例１〜８によって製造された組成物の特性を下記方法によって評価した。
実験例１：長期貯蔵安定性テスト
　上記実施例７〜１２及び比較例１〜８で得られた組成物を耐熱性ガラス瓶に１００ｍｌずつ入れ込んだ後，入口を密封して６０℃の恒温曹に貯蔵した。これを２ヵ月間放置した後，底の沈殿有無を確認し，次のように評価してその結果を下記の表１に示した。
○：沈殿物なし
×：沈殿物あり
Figure 2004115812
実験例２：耐光性テスト
　上記実施例７〜１２及び比較例１出す８で得られた組成物を三星のインクカートリッジに入れて２ｃｍＸ２ｃｍのソリッドパターンを印刷した後，これをＱ−ＳＵＮキセノンテストチャンバで１００時間の間光露出させた後，テスト前後のＯＤ値の変化を測定し，次の通りに評価してその結果を下記表２に示した。
Ａ＝ＯＤ（テスト後）／ＯＤ（テスト前）Ｘ１００（％）
Ｏ：Ａ≧９０
△：７５≦Ａ＜９０
Ｘ：Ａ＜７５
Figure 2004115812
　本発明による耐光性着色剤及びそれを含む組成物は，トナー，ペイント，インクジェットインク，コーティング液，繊維，皮革，プラスチック着色，家具の製造，捺染，製紙，窯業などの色を具現する多様な分野に使用でき，特にインクジェット用インクに使用することができる。

Claims (8)

  1. 　下記化学式１の耐光性物質と着色剤とを結合して得られる，ことを特徴とする耐光性着色剤。
    Figure 2004115812
     　（前記式中，Ｒ１は置換又は非置換された炭素数１〜２０のアルキレン基，置換又は非置換された炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基，置換又は非置換された炭素数６〜２０のアリーレン基，炭素数６〜３０のヘテロアリーレン基を示し，
    　Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立的に水素原子，置換又は非置換された炭素数１〜４のアルキル基，置換又は非置換された炭素数１〜４のヘテロアルキル基を示し，
    　Ｒ５，及びＲ６の各々独立的に水素，炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜２０のヘテロアリール基を示し，
    　Ｘはハロゲン原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基又はその塩，スルホキサン基又はその塩，あるいは燐酸基又はその塩を示し，
    　ｎは１〜５の整数である）
  2. 　前記耐光性物質は下記化学式２の化合物である，ことを特徴とする請求項１に記載の耐光性着色剤。
    Figure 2004115812
     　（前記式中，Ｒ１は置換又は非置換された炭素数１〜２０のアルキレン基，置換又は非置換された炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基，置換又は非置換された炭素数６〜２０のアリーレン基，炭素数６〜３０のヘテロアリーレン基を示し，
    　Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は各々独立的に水素原子，置換又は非置換された炭素数１〜４のアルキル基，置換又は非置換された炭素数１〜４のヘテロアルキル基を示し，
    　Ｒ５は水素，炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリール基又は炭素数６〜２０のヘテロアリール基を示し，
    　Ｘはハロゲン原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基又はその塩，スルホン酸基又はその塩，あるいは燐酸基又はその塩を示す）
  3. 　前記着色剤が染料又は顔料である，ことを特徴とする請求項１に記載の耐光性着色剤。
  4. 　請求項１〜請求項３のうち何れか１つに記載の耐光性着色剤と，
    　担体媒質と，を含む，ことを特徴とする組成物。
  5. 　前記担体媒質が水，１種以上の有機溶媒又はこれらの混合物である，ことを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 　前記担体媒質として水と有機溶媒とを混合して使用する場合に，前記有機溶媒の含量は組成物１００重量部に対して５〜５０重量部である，ことを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  7. 　前記有機溶媒がメチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類と，アセトン，メチルエチルケトン，又はジアセトンアルコールのケトン類と，エチルアセテート又はエチルラクテートのエステルと，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１,４−ブタンジオール，１,２,４−ブタントリオール，１,５−ペンタンジオール，１,２,６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，又はトリメチロールプロパンエトキシレートの多価アルコール類と，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，又はトリエチレングリコールモノエチルエーテルの低級アルキルエーテルと，２−ピロリドン，又はＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホン，又はチオグリコールの含硫化合物とである，ことを特徴とする請求項５又は請求項６に記載の組成物。
  8. 　前記組成物が分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，湿潤剤，透過剤，ｐＨ調節剤及び金属酸化物よりなる群から選択される１つ以上をさらに含む，ことを特徴とする請求項４に記載の組成物。
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