JP2004043473A - 抗菌性添加剤及びかかる抗菌性添加剤を含むインク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
500ml三角フラスコにグリセリン27.6g,DMSO300ml,及び次の化学式(3)のカーベンダジム誘導体18.0gを加えて溶解させた。これに沸騰石1〜2個を入れ濃い硫酸30mlをゆっくり滴加した後,この三角フラスコを還流冷却器に連結して,80℃で8時間十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後に,過量のメタノールを加えてできた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために,上記の結晶をDMSOに再び溶かした後に,メタノールを加えてできた結晶を吸入濾過器で濾過しオーブンで乾燥させて以下の化学式(4)の抗菌性添加剤24.5gを得た。
上記の化学式(4)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために次のそれぞれの成分を混合し撹拌機で30分以上十分に撹拌して均一な状態を作った。その後,0.45μmのフィルタ−で濾過して抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造した。
CIダイレクトブラック168 3.5g
上記の化学式(4)の抗菌性添加剤 8.0g
イソプロピルアルコール 2.0g
2-ピロリドン 10.0g
蒸留水 76.5g
500ml三角フラスコにDMSO300mlと上記の化学式(3)のカーベンダジム誘導体18.4gを入れて溶解させた。これにSOCl27.1gを入れ,室温で1時間以上反応させA溶液を得た。DMSO 200mlに,以下の化学式(5)の2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジノール57.2gを溶かした溶液を上記のA溶液に入れ沸騰石1〜2個を入れた後,還流冷却器に連結して80℃で6時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後,過量のメタノールを加えてできた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために,上記の結晶をDMSOに再び溶かした後に,メタノールを加えてできた結晶を同様に吸入濾過器で濾過しオーブンで乾燥させ,次の化学式(6)の抗菌性添加剤12.6gを得た。
上記の化学式(6)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために,次の各成分を混合し,撹拌機で30分以上十分に撹拌して均一な状態を作った。その後,0.45μmのフィルタ−で濾過して抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造した。
CIダイレクトブラック9 2.0g
CIダイレクトブラック168 2.0g
上記の化学式(6)の抗菌性添加剤 6.0g
イソプロピルアルコール 2.0g
プロピレングリコール 8.0g
ポリエチレングリコール 4.0g
蒸留水 76g
500ml三角フラスコにDMSO100mlと次の化学式(7)のカーベンダジム誘導体18.0gを入れて溶解させた。これにSOCl2 4.2gを入れ室温で1時間以上反応させC溶液を得た。DMSO200mlに次の化学式(8)の2-ピロリドン-5-カルボキシル酸12.9gを溶かした溶液を上記のC溶液に入れ沸騰石1〜2個を入れた後,還流冷却器に連結して80℃で6時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後,過量のメタノールを加えてできた結晶を吸入過器で濾過した。未反応物を除去するために上記の結晶をDMSOに再び溶かした後,メタノールを加えてできた結晶を同様に吸入濾過器で濾過しオーブンで乾燥させ,次の化学式(9)の抗菌性添加剤12.5gを得た。
上記の化学式(9)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために次の各成分を混合し,撹拌機で30分以上十分に撹拌して均一な状態を作る。その後,0.45μmのフィルタ−で濾過して抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造した。
CIダイレクトブラック199 4.0g
上記化学式(9)の抗菌性添加剤 8.0g
イソプロピルアルコール 4.0g
1,5-ペンタンジオール 10.0g
蒸留水 74g
500ml三角フラスコにDMSO100mlと次の化学式(10)のカーベンダジム誘導体45gを入れて溶解させた。これにSOCl2 7.7gを入れ,室温で1時間以上反応させE溶液を得た。DMSO200mlに次の化学式(11)のエチレングリコール誘導体47.6gを溶かした溶液を,上記のE溶液に入れ沸騰石1〜2個を入れた後,還流冷却器に連結して80℃で6時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却した後,過量のメタノールを加えてできた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために上記の結晶をDMSOに再び溶かした後,メタノールを加えてできた結晶を同様に吸入濾過器で濾過しオーブンで乾燥させ,次の化学式(12)の抗菌性添加剤75.2gを得た。
上記の化学式(12)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために,次の各成分を混合し,撹拌機で30分以上十分撹拌して均一な状態を作った。その後,0.45μmのフィルタ−で濾過して,抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造した。
CIリアクティブレッド180 4.5g
上記化学式(12)の抗菌性添加剤 10g
エタノール 3.0g
N-メチルピロリドン 6.0g
蒸留水 76.5g
500ml三角フラスコに上記の化学式(8)のピロリドンカルボキシル酸25.8g,DMSO300mlと次の化学式(13)のカーベンダジム誘導体24.2gを入れて溶かした。これに沸騰石1〜2個を入れて濃い硫酸30mlをゆっくり滴下した後還流冷却機に連結して80℃で8時間以上十分反応させた。この反応液を室温に冷却させた後過量のメタノールを加えてできた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために,上記の結晶をDMSOに再び溶かした後メタノールを加えてできた結晶を同様に吸入濾過器でオーブン乾燥させ次の化学式(14)の抗菌性添加剤26.0gを得た。
上記の化学式(14)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために,次の各成分を混合し,撹拌機で30分以上十分撹拌して,均一な状態を作る。その後,0.45μmのフィルタ−で濾過して抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造した。
CIアシドイエロー(Acid Yellow)23 3.0g
上記の化学式(14)の抗菌性添加剤 8.0g
エチレングリコール 4.0g
プロピレングリコール 5.0g
蒸留水 80.0g
本実施例6の抗菌性添加剤は,上記の実施例4の抗菌性添加剤の製造と同様な方法で製造された化学式(12)の化合物である。
上記の化学式(12)の抗菌性添加剤を含むインク組成物を製造するために次の成分を混合した。
カーボンブラック 4.0g
スチレン/アクリレートコポリマー 4.0g
モノエタノールアミン 0.5g
上記の化学式(12)の抗菌性添加剤 8.0g
2-ピロリドン 4.0g
ポリエチレングリコール 2.0g
イソプロピルアルコール 4.0g
蒸留水 73.5g
分散機器 :サンドミル
分散媒 :ガラスビーズ(glass bead)(直径1cm)
分散媒適用比率 :50%(体積比)
分散時間 :3時間
本実施例7の抗菌性添加剤は,上記の実施例1の抗菌性添加剤の製造と同じ方法で製造された化学式(4)の化合物である。
上記の化学式(4)の抗菌性添加剤を含むインクを製造するために次の成分を混合した。
フタロシアニンブルー 4.5g
スチレン/アクリレートコポリマー 3.5g
トリエタノールアミン 0.3g
上記の化学式(4)の抗菌性添加剤 10.0g
N-メチルピロリドン 6.0g
ポリエチレングリコール 2.0g
イソプロピルアルコール 3.0g
蒸留水 70.7g
分散機器 :サンドミル
分散媒 :ガラスビーズ(glass bead)(直径1cm)
分散媒適用比率 :50%(体積比)
分散時間 :3時間
上記の実施例1において上記の化学式(4)の抗菌性添加剤の代りにエチレングリコール4gとジエチレングリコール6gを使用したことを除けば,上記の実施例1と同様な方法でインクを製造した。
上記の実施例2において,上記の化学式(6)の抗菌性添加剤の代りにN-メチルピロリドン6.0gを使用したことを除けば,上記の実施例2と同様な方法でインクを製造した。
上記の実施例3において,上記の化学式(9)の抗菌性添加剤の代りに2-ピロリドン8.0gを使用したことを除けば,上記の実施例3と同様な方法でインクを製造した。
上記の実施例4において,上記の化学式(12)の抗菌性添加剤の代りにジエチレングリコール10.0gと抗菌剤としてBIT0.2gを使用したことを除けば,上記の実施例4と同様な方法でインクを製造した。
上記の実施例5において,上記の化学式(14)の抗菌性添加剤の代りにカプロラクタム8.0gと抗菌剤としてBIT0.1gを使用したことを除けば,上記の実施例1と同様な方法でインクを製造した。
上記の実施例6において,上記の化学式(12)の抗菌性添加剤の代りにジエチレングリコール8.0gを使用したことを除けば,上記の実施例6と同様な方法でインク組成物を製造した。
上記の実施例7において,上記の化学式(4)の抗菌性添加剤の代りに,エチレングリコール3.0g,ジエチレングリコール7.0g及び抗菌剤としてBIT0.1gを使用したことを除けば,上記の実施例7と同様な方法でインク組成物を製造した。
上記の実施例1から実施例7及び比較例1から比較例7によるインクを放置保管した場合,各インクの沈澱有無に対する実験結果を以下の表1に示した。この実験は,14個の250ml瓶に上記の実施例1から実施例7及び比較例1から比較例7のインクをそれぞれ100mlずつ入れた後に,入口を密封し60℃恒温槽に貯蔵した。これを一定時間放置したままインクが入ってある各瓶の底の沈澱有無を確認しつつ,その結果を次の表1で表わした。
上記の実施例1から実施例7及び比較例1から比較例7によるインクをカートリッジに適用した時,ノズル詰まり有無に対する実験結果を次の表2に示した。この実験は,上記の実施例1から実施例7及び比較例1から比較例7のインクを14個のレックスマークのカートリッジにそれぞれ50mlずつ充填した後,常温で放置した。所定時間が経過した後,レックスマークのプリンタをもって,ノズルでパターンを撮ってノズル詰まり有無を確認した。
本発明では,本発明に係る抗菌性添加剤が含まれたインク組成物の抗菌性効能を測定するためにハロゾーンテスト(halo zone test)を使用した。ハロゾーンテストで,先に滅菌されたぺトリディッシュ(petri dish,直径10cm)にジャガイモデキストロース(potato dextrose)寒天培地を製造した後,実施例1から実施例7及び比較例1から比較例3,比較例6で染料や顔料を除いて作ったインクをそれぞれ印刷したOHPフィルム上にコロコウジカビ胞子液を薄く塗布した。その後,上記の着色剤を除いて作ったインクを印刷したOHPフィルム上に蒸留水溶液20μlを滴下した後,紫外線下のクリーンベンチで1時間放置した。この紙をコロコウジカビが塗布された寒天培地の中央に載置し,30℃の恒温培養器で72時間培養した。その後,周囲でコロコウジカビが成長したか否かを肉眼で観察した。実施例1から実施例7の抗菌性添加剤を含むインクは,カビが成長できなくて透明な領域が維持された。一方,比較例1から比較例3,比較例6の抗菌性添加剤が含まれていないインクは,カビが成長し,繁殖して透明でなくなった。従って,実施例1から実施例7の抗菌性添加剤が抗菌機能を発揮しており,これを含んだインク組成物も高い抗菌性を有していることが分かる。
Claims (26)
- 以下の化学式(1)を有する抗菌性物質と所定の添加剤が化学反応して結合した化合物であり,
R1は,水素原子,ヒドロキシ基,アミノ基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,より構成されたグループの中のいずれか一つであり;及び
R2,R3,R4,R5,R6及びR7は,それぞれ独立して水素原子,ハロゲン原子,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,置換されたまたは置換されないC1からC30のアルキル基,置換された,または置換されないC1からC30のアルケニル基,置換されたまたは置換されないC1からC30のアルキニル基,置換されたまたは置換されないC1からC30のヘテロアルキル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のアリル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のアリルアルキル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のヘテロアリル基,及び置換されたまたは置換されないC6からC30のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中のいずれか一つ;であることを特徴とする,抗菌性添加剤。 - 前記アルキル基は,C1からC30の直鎖状または分枝状のアルキルラジカルを含むことを特徴とする,請求項1に記載の抗菌性添加剤。
- 前記置換されたC1からC30のアルキル基,前記置換されたC1からC30のアルケニル基,前記置換されたC1からC30のアルキニル基,前記置換されたC1からC30のヘテロアルキル基,前記置換されたC6からC30のアリル基,前記置換されたC6からC30のアリルアルキル基,前記置換されたC6からC30のヘテロアリル基,及び前記置換されたC6からC30のヘテロアリルアルキル基は,それぞれ独立して少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子,ヒドロキシ基,ニトロ基,シアノ基,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,C1からC20のアルキル基,C1からC20のアルケニル基,C1からC20のアルキニル基,C1からC20のヘテロアルキル基,C6からC20のアリル基,C6からC20のアリルアルキル基,C6からC20のヘテロアリル基,及びC6からC20のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中のいずれか一つに置換されることを特徴とする,請求項1に記載の抗菌性添加剤。
- 前記所定の添加剤は,湿潤剤であることを特徴とする,請求項1に記載の抗菌性添加剤。
- 前記湿潤剤は,アルコール,ジオール,トリオール,ポリオール,ポリエチレングリコール,ポリプロピレングリコールで構成されたグループの中から選ばれたものを,少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項4に記載の抗菌性添加剤。
- 前記所定の添加剤は,貯蔵安定剤であることを特徴とする,請求項1に記載の抗菌性添加剤。
- 前記貯蔵安定剤は,置換されたまたは置換されない2-ピロリドン,N-メチルピロリドン,ピリジン,イミダゾル,ピペリジン,2-ピロリジノン,1次アミン,2次アミン,3次アミン,アマイド,ラクトン,及びラクタムで構成された含窒素化合物の中から選ばれたものを,少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項6に記載の抗菌性添加剤。
- 前記置換された含窒素化合物は,少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子,ヒドロキシ基,ニトロ基,シアノ基,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,C1からC20のアルキル基,C1からC20のアルケニル基,C1からC20のアルキニル基,C1からC20のヘテロアルキル基,C6からC20のアリル基,C6からC20のアリルアルキル基,C6からC20のヘテロアリル基,及びC6からC20のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか一つに置換されることを特徴とする,請求項7に記載の抗菌性添加剤。
- 前記抗菌性添加剤は,前記湿潤剤及び前記貯蔵安定剤で構成されたグループの中から選ばれたものを,少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項4から8のうちいずれか1項に記載の抗菌性添加剤。
- 着色剤,溶媒及び抗菌性添加剤を含むインク組成物において,
前記抗菌性添加剤は,以下の化学式(1)を有する抗菌性物質と所定の添加剤が化学反応して結合した化合物であり,
R1は,水素原子,ヒドロキシ基,アミノ基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩で構成されたグループの中から選ばれたいずれか一つであり;及び
R2,R3,R4,R5,R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子,ハロゲン原子,ヒドロキシ基,ニトロ基,シアノ基,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,置換されたまたは置換されないC1からC30のアルキル基,置換されたまたは置換されないC1からC30のアルケニル基,置換されたまたは置換されないC1からC30のアルキニル基,置換されたまたは置換されないC1からC30のヘテロアルキル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のアリル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のアリルアルキル基,置換されたまたは置換されないC6からC30のヘテロアリル基,及び置換されたまたは置換されないC6からC30のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか一つ;であることを特徴とする,抗菌性添加剤を含むインク組成物。 - 前記アルキル基は,C1からC30の直鎖状または分枝状のアルキルラジカルを含むことを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記置換されたC1からC30のアルキル基,前記置換されたC1からC30のアルケニル基,前記置換されたC1からC30のアルキニル基,前記置換されたC1からC30のヘテロアルキル基,前記置換されたC6からC30のアリル基,前記置換されたC6からC30のアリルアルキル基,前記置換されたC6からC30のヘテロアリル基,及び前記置換されたC6からC30のヘテロアリルアルキル基は,それぞれ独立して少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子,ヒドロキシ基,ニトロ基,シアノ基,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,C1からC20のアルキル基,C1からC20のアルケニル基,C1からC20のアルキニル基,C1からC20のヘテロアルキル基,C6からC20のアリル基,C6からC20のアリルアルキル基,C6からC20のヘテロアリル基,及びC6からC20のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか一つに置換されることを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記所定の添加剤は,湿潤剤であることを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記湿潤剤は,アルコール,ジオール,トリオール,ポリオール,ポリエチレングリコール,ポリプロピレングリコールで構成されたグループの中から選ばれたものを少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項13に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記所定の添加剤は,貯蔵安定剤であることを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記貯蔵安定剤は,置換されたまたは置換されない2-ピロリドン,N-メチルピロリドン,ピリジン,イミダゾル,ピペリジン,2-ピロリジノン,1次アミン,2次アミン,3次アミン,アマイド,ラクトン,及びラクタムで構成された含窒素化合物の中から選ばれたものを少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項15に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記置換された含窒素化合物は,少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子,ヒドロキシ基,ニトロ基,シアノ基,アミノ基,アミジノ基,ヒドラジン基,ヒドラゾン基,カルボキシル基とその塩,スルホン酸基とその塩,燐酸とその塩,C1からC20のアルキル基,C1からC20のアルケニル基,C1からC20のアルキニル基,C1からC20のヘテロアルキル基,C6からC20のアリル基,C6からC20のアリルアルキル基,C6からC20のヘテロアリル基,及びC6からC20のヘテロアリルアルキル基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか一つに置換されることを特徴とする,請求項16に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記抗菌性添加剤は,前記湿潤剤及び前記貯蔵安定剤で構成されたグループの中から選ばれたものを少なくとも一つ以上含むことを特徴とする,請求項13から17のうちいずれか1項に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記抗菌性添加剤は,前記インク組成物100重量部について0.1重量部から30重量部の範囲以内であることを特徴とする,請求項10に記載の前記抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記溶媒は,水を単独で使用することを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記溶媒は,水と有機溶媒を混合して使用することを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記有機溶媒の含量が前記インク組成物100重量部について5重量部から50重量部の範囲以内であることを特徴とする,請求項21に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記有機溶媒は,
メチルアルコール,エチルアルコール,n-プロピルアルコール,イソプロピルアルコール,n-ブチルアルコール,sec-ブチルアルコール,t-ブチルアルコール,イソブチルアルコールで構成されたアルコール系溶媒;
アセトン,メチルエチルケトン,ジアセトンアルコールで構成されたケトン系溶媒;
エチルアセテート,エチルラクテートで構成されたエステル系溶媒;
エチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエチレングリコール,プロピレングリコール,ブチレングリコール,1,4-ブタンジオル,1,2,4-ブタントリオール,1,5-ペンタンジオール,1,2,6-ヘキサントリオール,ヘキシレングリコール,グリセロール,グリセロールエトキシレート,トリメチルプロパンエトキシレートで構成された多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル,エチレングリコールモノエチルエーテル,ジエチレングリコールメチルエーテル,ジエチレングリコールエチルエーテル,トリエチレングリコールモノメチルエーテル,トリエチレングリコールモノエチルで構成されたアルキルエーテル系溶媒;
2-ピロリドン,N-メチルピロリドン,N-メチル-2-ピロリドンで構成された含窒素溶媒;及び
ジメチルスルホキシド,テトラメチレンスルホン,チオグリコールで構成された含硫溶媒;とから構成されたグループの中から選ばれた化合物で製造された溶媒であることを特徴とする,請求項21に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。 - 前記着色剤が顔料であり,前記インク組成物が分散剤をさらに含むことを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記インク組成物が粘度調節剤をさらに含むことを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
- 前記インク組成物が界面活性剤をさらに含むことを特徴とする,請求項10に記載の抗菌性添加剤を含むインク組成物。
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GB2515473A (en) * | 2013-06-18 | 2014-12-31 | Robert Timothy Gros | Anti microbial inks and sealants |
CN104312276A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-01-28 | 合肥宏图彩印有限公司 | 一种抗菌型耐热特种油墨及其制备方法 |
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3658812A (en) * | 1970-04-22 | 1972-04-25 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-benzimidazole alkyl carbamates |
US3764687A (en) * | 1970-04-22 | 1973-10-09 | Stauffer Chemical Co | Inhibiting fungal growth with 2-benzimidazole alkyl carbamates |
JPS50142565A (ja) * | 1974-05-14 | 1975-11-17 | ||
JPS6174A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-01-06 | デイル アイ ドツズ | 2‐(2‐エトキシ)エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 |
JPH0881445A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-26 | Yukong Ltd | 新規のベンゾイミダゾール−2−カルバミン酸アルキルエステル化合物及びその製造方法 |
JPH09176537A (ja) * | 1995-12-13 | 1997-07-08 | Xerox Corp | インクジェット用インク組成物 |
JPH10245515A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Hewlett Packard Co <Hp> | インクジェットプリンタ用インク |
WO2002026716A2 (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-04 | The Procter & Gamble Company | Benzimidazoles and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4001423A (en) * | 1975-06-20 | 1977-01-04 | Dodds Dale I | 2-(2-ethoxy)ethoxyethyl benzimidazolecarbamate |
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Patent Citations (8)
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---|---|---|---|---|
US3658812A (en) * | 1970-04-22 | 1972-04-25 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-benzimidazole alkyl carbamates |
US3764687A (en) * | 1970-04-22 | 1973-10-09 | Stauffer Chemical Co | Inhibiting fungal growth with 2-benzimidazole alkyl carbamates |
JPS50142565A (ja) * | 1974-05-14 | 1975-11-17 | ||
JPS6174A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-01-06 | デイル アイ ドツズ | 2‐(2‐エトキシ)エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 |
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