JP2021098835A - ブロック共重合体を含有する重合生成物および重合生成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(4)中、R31は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。〕
本発明の重合生成物は、AブロックとBブロックとを有するブロック共重合体と、重合体不純物とを含有する。
前記ブロック共重合体の各種構成成分等について以下説明する。
Aブロックは、(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。Aブロックにおける(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位とすることで、着色材との吸着性が高くなると考えられる。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレン等が挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2−ビニルチオフェン、N−メチル−2−ビニルピロール、1−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
ビニルアミドとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−ε−カプトラクタム等が挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン等が挙げられる。
Bブロックは、下記一般式(1)で表される構造単位を含むポリマーブロックである。
一般式(1)で表される構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。一般式(1)で表される構造単位とすることで、分散媒体との高い親和性を維持できると考えられる。
前記R11は、単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、または炭素数1〜10のエーテル基(アルキルオキシアルキル基)であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基である。具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等を挙げることができる。
前記R12は、単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、または炭素数1〜10のエーテル基(アルキルオキシアルキル基)であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基である。具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等を挙げることができる。
前記ブロック共重合体の構造は、線状ブロック共重合体であることが好ましい。また、線状ブロック共重合体は、いずれの構造(配列)であっても良いが、線状ブロック共重合体の物性、または組成物の物性の観点から、AブロックをA、BブロックをBと表現したとき、(A−B)m型、(A−B)m−A型、および(B−A)m−B型(mは1以上の整数、例えば1〜3の整数)よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を持つ共重合体であることが好ましい。これらの中でも、加工時の取扱い性、組成物の物性の観点から、A−B型ジブロック共重合体であることが好ましい。A−B型ジブロック共重合体を構成することで、Aブロックに有する(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位と、Bブロックに有する一般式(1)で表される構造単位とが局在化し、効率的に着色材と、分散媒体と好適に作用することができると考えられる。前記ブロック共重合体は、AブロックおよびBブロック以外の他のブロックを有していてもよい。
本発明の重合生成物の製造方法は、ブロックを構成するビニルモノマーを順次重合反応することによって、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合する方法;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合する方法等が挙げられる。
(a)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物を用いて重合する方法。
(b)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との第1混合物を用いて重合する方法。
(c)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する方法。
(d)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との第2混合物を用いて重合する方法。
一般式(4)中、R31は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。〕
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
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炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。前記置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR311で示されるカルボニル含有基(R311は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、−CONR321R322(R321、R322は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR331(R331は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR341R342−CR343=CR344R345(R341、R342は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R343、R344、R345は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)等を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR351R352−C≡CR353(R351、R352は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R353は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)等を挙げることができる。
以下、前記重合生成物の製造方法の一態様について説明する。
前記製造方法は、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との第1混合物、または、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との第2混合物を用いて、(メタ)アクリル系ビニルモノマーを含有する第1モノマー組成物を重合するAブロック重合工程と、前記第1混合物または前記第2混合物を用いて、一般式(1)で表される構造単位を形成するビニルモノマーを含有する第2モノマー組成物を重合するBブロック重合工程とを有し、全ての重合工程において、前記アゾ系重合開始剤の10時間半減期温度(T1/2)と反応温度(Tr)との差(T1/2−Tr)が10℃〜60℃であることが好ましく、より好ましくは10℃〜50℃、さらに好ましくは10℃〜40℃、特に好ましくは10℃〜30℃である。
本発明の分散剤は、前記重合生成物および/またはその中和物から構成される。前記重合生成物は、酸性基を中和せずに使用してもよいし、酸性基の一部または全てを中和して使用してもよく、酸性基の一部または全てを中和して使用することが好ましい。前記重合生成物中の酸性基の一部または全てを中和して用いることで、着色材の分散状態が安定となり、保存安定性がより優れた着色組成物を得ることができる。
前記分散剤は、溶液に溶解させて分散剤溶液として使用してもよい。着色組成物の作製前に、分散剤を予め溶液としておくことで、着色材の分散が容易となる。
本発明の着色組成物は、前記分散剤、着色材および分散媒体を含有する。前記着色組成物は、分散剤として前記重合生成物を用いているため、着色剤が均一に分散されている。また、前記着色組成物は、分散剤として前記重合生成物を用いているため、乾燥後の再溶解性が優れている。乾燥後の再溶解性に優れた着色組成物は、例えば、インクジェットインクとして使用した場合、ノズル詰まりを生じても簡単なクリーニング操作で再溶解し、直ぐに回復することができる。
前記着色組成物は、分散媒体としては、着色組成物を構成する他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度に揮発性を有するものである限り適宜に選択して使用でき、好ましくは水性溶媒である。前記水性溶媒としては、前記分散剤溶液の溶媒として例示した水性溶媒が挙げられる。
前記着色組成物には、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記分散剤、着色材および分散媒体以外に、他の配合剤を配合することができる。他の配合剤としては、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、防カビ剤、防腐剤、pH調整剤、キレート剤、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物(前記ブロック共重合体を除く。)、水分散性樹脂、酸化防止剤、消泡剤等が挙げられる。
前記着色組成物は、着色材、分散剤および分散媒体、ならびに必要に応じて、他の配合剤を混合することで調製できる。混合は、例えば、ペイントシェーカー、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー等の混合分散機を用いることができる。着色組成物は、混合後に濾過することが好ましい。
本発明の着色体は、前記着色組成物により着色された物質を意味する。前記着色体の材質は、前記着色組成物により着色される物質であれば特に制限されない。前記着色体としては、後述するインクジェット記録方法により着色された着色体(被記録材)が挙げられる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記着色組成物(以下、「インク」と称する場合がある。)の液滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。記録の際に使用するインクノズル等については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
本発明のインクジェットプリンタは、前記着色組成物を収容する容器が装填されたインクジェットプリンタである。インクジェットプリンタは、インク(着色組成物)を吐出して画像を記録する記録ヘッドと、インクを収容するための容器とを備え、前記容器には、前記記録ヘッドにインクを供給する供給部が備えらえている。また、インクジェットプリンタは、制御装置を備えており、この制御装置から前記記録ヘッドに記録信号を送信することで、記録動作が行われる。前記インクジェット記録方法で被記録材に記録を行うときは、例えば、前記着色組成物を収容する容器が装填されたインクジェットプリンタを使用する。前記着色組成物を収容する容器は、インクジェットプリンタの所定の位置に装填される。
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
AN:アセトニトリル
MEK:メチルエチルケトン
MeOH:メタノール
THF:テトラヒドロフラン
(重合率)
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマー由来のエステル側鎖のピークの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式:HLC−8320)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。測定試料(重合生成物)は、測定前に、トリメチルシリルジアゾメタン・ヘキサン溶液(濃度:0.6mol/L)を用いて、カルボキシ基をメチル化した。カラムはTSKgel SuperMultipore HZ−H(Φ4.6mm×150mm)(東ソー社製)を2本、移動相にTHF、検出器に示差屈折率検出器を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を10mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.35mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(東ソー社製、TSK Standerd)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。これらの測定値から分子量分布(PDI=Mw/Mn)を算出した。
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。測定試料をTHFに溶解し、指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、0.1mol/L水酸化カリウム/2−プロパノール溶液で中和滴定した。次式により酸価(A)を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化カリウム/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化カリウム/プロパノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
高速液体クロマトグラフィー(商品名:HPLC 11Series、アジレント・テクノロジー製)、カラム(商品名:L−Column2 ODS 5μm、4.6×150mm、CERI製)、カラム温度40℃、検出器(ELSD PL−ELS2100、ポリマーラボラトリー製、エバポレーター温度80℃、ネブライザー温度70℃、ガス流量1.1SLM)、移動相A(アセトニトリル:トリフルオロ酢酸=100:0.1体積比)、移動相B(THF:トリフルオロ酢酸=100:0.1体積比)を用いて、1mL/分の流速にて、10分間で移動相A100%から移動相B100%になるグラジエント条件で分析した。サンプルは10mg/mLのTHF溶液を10μL打ち込んだ。別途合成した、各ブロックの未連結成分を用いて検量線を作成し、それぞれ定量した。また、全体から未連結成分量を除いた残部をブロック共重合体の含有率とした。
E型粘度計(商品名:TVE−22L、東機産業社製)を用い、コーンローター(0.8°×R24)を使用して、25℃下で粘度を測定した。なお、測定は、調製直後の着色組成物について行った。
着色組成物0.6gに脱イオン水5.4gを加え、粒度分布計(FPAR−1000、大塚電子製)にて測定し、キュムラント解析結果の平均粒子径を取得した。なお、測定は、調製直後の着色組成物について行った。
着色組成物25μlをマイクロピペットでガラスシャーレ上に滴下し、恒温恒湿槽(商品名:プラチナス(登録商標)S PR−2SP、タバイエスペック社製)で温度60℃、湿度40%で4時間乾燥させた。シャーレを取り出した後、室温に冷却した。シャーレ上の乾燥析出物に脱イオン水2mlを滴下し、乾燥析出物の再溶解状態を目視観察し、以下の基準により評価した。
◎:残渣なく乾燥析出物が再溶解した。
〇:残渣が若干残るが、ほとんど再溶解した。
×:残渣が多く、ほとんど再溶解しなかった。
(製造方法No.1)
窒素置換したグローブボックス内で、予め窒素置換したBzMA 19.92g、MAA 0.20g、BTEE 2.24g、DBDT 1.38g、AIBN 0.25g、AN 10.06g、MEK 10.06gを仕込み、52℃で19時間反応させた。重合率は99%であった。
窒素置換したグローブボックス内で、予め窒素置換したBzMA 4.50g、MAA 0.05g、BTEE 0.51g、DBDT 0.31g、AIBN 0.06g、AN 2.25g、MEK 2.25gを仕込み、60℃で23時間反応させた。重合率は99%であった。
製造方法No.1と同様にして、重合生成物No.3〜5を作製した。表1に、使用した原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルリド化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、反応条件、重合率を示した。また、表2に、各重合生成物のMw、PDI、酸価を示した。なお、共重合体中の各構造単位の含有率は、重合反応に用いたモノマーの仕込み比率、重合率および未連結成分の含有率から算出した。
(着色組成物No.1〜4)
重合生成物が有する酸性基の70モル%を中和する量の水酸化カリウムを水に溶解し、その後、重合生成物を添加して重合生成物の部分中和物の水溶液(重合生成物の濃度20質量%)を得た。
着色組成物No.1の調製法と同様にして着色組成物No.5〜8を調製した。これらの粘度、着色材粒子径の評価結果を表3に示した。なお、着色組成物No.5、6では、着色材をC.I.Pigment Green 58(商品名:FASTOGEN(登録商標) GREEN A310、DIC社製)に変更し、着色組成物No.7、8では、着色材をカーボンブラック(商品名:三菱カーボンブラック MA100、三菱ケミカル社製)に変更した。
着色組成物No.1の調製法と同様にして着色組成物No.9を調製した。この着色組成物No.9の粘度、着色材粒子径、再溶解性の評価結果を表3に示した。なお、着色組成物No.9では、着色材をC.I.Pigment Red 122(商品名:Cinquasia(登録商標) Magenta D4550J、BASF社製)に変更した。
Claims (15)
- 前記Y1が、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基およびホスフィン酸基よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の重合生成物。
- 前記重合生成物の重量平均分子量が、4,000〜40,000である請求項1または2に記載の重合生成物。
- 前記重合生成物の酸価が、30mgKOH/g〜150mgKOH/gである請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合生成物。
- 前記重合生成物が、リビングラジカル重合により製造されたものである請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合生成物。
- 前記ブロック共重合体中のAブロックとBブロックとの質量比(Aブロック/Bブロック)が、5/95〜95/5である請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合生成物。
- 前記ブロック共重合体が、A−B型ジブロック共重合体である請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合生成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合生成物および/またはその中和物から構成されることを特徴とする分散剤。
- 請求項8に記載の分散剤、着色材および分散媒体を含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項9に記載の着色組成物により着色されたことを特徴とする着色体。
- 請求項9に記載の着色組成物の液滴を記録信号に応じて吐出させ、被記録材に付着させることにより記録を行うことを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項11に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体。
- 請求項9に記載の着色組成物を収容する容器が装填されたことを特徴とするインクジェットプリンタ。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合生成物の製造方法であって、
一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との第1混合物、または、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との第2混合物を用いて、(メタ)アクリル系ビニルモノマーを含有する第1モノマー組成物を重合するAブロック重合工程と、
前記第1混合物または前記第2混合物を用いて、一般式(1)で表される構造単位を形成するビニルモノマーを含有する第2モノマー組成物を重合するBブロック重合工程とを有し、
全ての重合工程において、前記アゾ系重合開始剤の10時間半減期温度(T1/2)と反応温度(Tr)との差(T1/2−Tr)が10℃〜60℃であることを特徴とする重合生成物の製造方法。
一般式(4)中、R31は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。〕 - 全ての重合工程において、モノマー組成物の重合率が90%以上である請求項14に記載の重合生成物の製造方法。
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WO2022025166A1 (ja) * | 2020-07-30 | 2022-02-03 | 日本化薬株式会社 | インクジェット用着色分散液、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
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2020
- 2020-05-12 JP JP2020083821A patent/JP2021098835A/ja active Pending
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WO2022025166A1 (ja) * | 2020-07-30 | 2022-02-03 | 日本化薬株式会社 | インクジェット用着色分散液、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
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