CN106833005A - 一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法 - Google Patents

一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法 Download PDF

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    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents

Abstract

本发明涉及一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，步骤A、芳香伯胺经重氮化制得重氮盐，步骤B、所述重氮盐与偶合组份进行反应，合成出颜料化合物，步骤C、经颜料化及表面改性处理，得到颜料产品，在颜料中引入含极性基团的“杂质”化合物，利用‑CONH2较强的极性，一方面与外部的水分子结合，阻止颜料粒子的增大，控制颜料粒径分布，为得到透明性的颜料提供保障；另一方面，在颜料化处理过程中，与颜料主体化合物形成多节点的分子间氢键结合，形成稳定颜料晶体结构，提高颜料的耐热、耐迁移性能；且‑CONH2的引入，增加了颜料结构中的锚固基团，易于表面处理剂的引入，使颜料的应用性能得到更好的改善。

Description

一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法
技术领域
本发明涉及精细化工制备技术领域，更具体的说是一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法。
背景技术
偶氮类有机颜料是指化学结构中含有偶氮基(-N＝N-)的有机颜料，占有机颜料总量的60％以上，被广泛地应用于油墨、涂料、橡胶、印花涂料色浆中。为满足不同用途的需求，人们开发了各种特性的颜料，高透明性颜料是其中的一种，可用于印刷油墨等领域。
影响有机颜料透明性的因素主要是粒径大小和粒度分布。但在颜料应用中，粒径大小及粒径分布直接影响到颜料在应用介质中的分散性、耐热性、耐迁移性、色相和着色力等应用性能。一些颜料生产商经常为了满足产品的高透明性，有意弱化颜料的结晶生长，从而使产品的应用稳定性差，影响品质。因此在稳定应用性能的前提下改变颜料的透明性是本发明的主旨。
中国发明专利说明书CN1687252A中，采用研磨破碎、包覆的微胶囊技术对颜料进行表面改性,使表面改性后的颜料表面被聚合物包覆,从而避免颜料颗粒的团聚,得到具有良好流动性、易分散和稳定性的透明性颜料。
中国发明专利说明书CN1175053A、美国发明专利说明书US2006082690A中，采用微通道反应器、喷射混合器器等完成重氮液、偶合液的混合反应，制备偶氮类的有机颜料，可有效控制颜料的粒径分布，所得颜料的透明度较通常方案高两级，着色力也显著提高。
中国发明专利说明书CN1563202中，采用含氨基苯磺酸的化合物进行共重氮化，然后进行偶合。所得颜料较单一结构颜料应用性能有改善。
中国发明专利说明书CN1569968中，保护在苯并咪唑酮颜料粗品中加入与颜料母体结构近似苯并咪唑酮衍生物，一同进行颜料化及表面处理，改善其分散性和流动性，实现颜料表面改性的目的。
中国发明专利说明书CN101962489介绍了一种制备苯并咪唑酮颜料纳米级颗粒的方法，该方法通过向苯并咪唑酮颜料提供一种或多种由苯并咪唑酮、吡啶衍生物、烷基化苯并咪唑酮化合物芳族酸的烷基化衍生物及其混合物组成的空间大体积稳定剂，形成以非共价键方式与空间大体积稳定剂结合，以限制颗粒增长和聚集的程度，并产生纳米尺寸颜料颗粒，提供满足压电喷墨印刷等特殊用途颜料的要求，有利保证喷墨印刷的可靠性和由颜料颗粒聚集所引起的射流堵塞。
中国发明专利说明书CN101962489介绍了有机、无机复合颜料。这种方法主要是通过吸附和沉积作用将有机颜料包覆在无机化合物(如氧化铝、氢氧化铝、氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、高岭土和蒙脱土等)的核上，从而形成新的有机颜料颗粒。这种处理方法结合了无机颜料的优异耐热、耐光、耐候性，也结合了有机颜料本生色谱齐全、色泽鲜艳、着色力高等特点。还可以通过选择无机核特征来改善其在水中的分散。通过选择无机核粒度分布来控制颜料粒子的大小，可以有效的阻止有机颜料的聚集。这种包核颜料可用于塑料、橡胶等的着色，以及广告、桥梁、道路和标志漆等。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种制备高透明性偶氮类有机颜料的方法，制备高透明性偶氮类有机颜料形成稳定颜料晶体结构，提高颜料的耐热、耐迁移性能。
为解决上述技术问题，本发明采取的技术方案为：一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，包括以下步骤：
步骤A、芳香伯胺经重氮化制得重氮盐；
步骤B、所述重氮盐与偶合组份进行反应，合成出颜料化合物；
步骤C、经颜料化及表面改性处理，得到颜料产品；
在步骤A中，所述芳香伯胺与式1所示的化合物(1)进行重氮化反应制得所述重氮盐，再与所述偶合组分进行偶合反应；
或者在步骤B中，所述重氮盐与含有式2-4所示的化合物(2)-(4)中的至少一种的偶合组分进行偶合反应；
其中，式中R1、R2、R3、R4可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2；m、n为0-20的整数。
作为上述技术方案的一种改进，其中：所述式1所示的化合物(1)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述式1所示的化合物(1)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述式2所示的化合物(2)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述式2所示的化合物(2)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
作为上述技术方案的一种改进，其中：所述式3所示的化合物(3)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
作为上述技术方案的一种改进，其中：所述式3所示的化合物(3)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
作为上述技术方案的一种改进，其中：所述式4所示的化合物(4)加入量为主体颜料化合物的质量比0-20％。
作为上述技术方案的一种改进，其中：所述式4所示的化合物(4)加入量为主体颜料化合物的质量比0.1-5％。
作为上述技术方案的一种改进，其中：在步骤C中，所述颜料化在水相、有机溶剂或混合溶剂中进行，颜料化的温度在50-200℃。
本发明与现有技术相比，由于在颜料中引入含极性基团的“杂质”化合物，利用-CONH2较强的极性，一方面与外部的水分子结合，阻止颜料粒子的增大，控制颜料粒径分布，为得到透明性的颜料提供保障；另一方面，在颜料化处理过程中，与颜料主体化合物形成多节点的分子间氢键结合，形成稳定颜料晶体结构，提高颜料的耐热、耐迁移性能；且-CONH2的引入，增加了颜料结构中的锚固基团，易于表面处理剂的引入，使颜料的应用性能得到更好的改善。
具体实施方式
下列实施例对本发明内容加以详细说明。
本发明提供一种制备高透明性偶氮类有机颜料的方法，制备高透明性偶氮类有机颜料形成稳定颜料晶体结构，提高颜料的耐热、耐迁移性能。本发明通过在颜料制备过程中将带有-CONH2基的芳胺化合物引入到颜料化合物中来实现的。有以下四种实施方式。
方式一，带有-CONH2的芳胺化合物作为重氮组分，和颜料主体重氮组分一起重氮化，制备成重氮盐溶液，与偶合组分完成偶合反应，经颜料化及改性处理，得到颜料产品。该芳胺化合物的结构为如式1所示的化合物(1)。
其中R1可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2。
方式二，带有-CONH2的芳胺化合物作为偶合组分，与颜料偶合组分一起，与颜料化合物的重氮盐溶液发生偶合反应，合成颜料化合物，再经颜料化及表面改性处理，得到颜料产品。
对黄、橙等浅色偶氮染料，所加入带有-CONH2化合物的结构为如式2所示的化合物(2)。
其中R2可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2。
对红、棕等深色偶氮染料，所加入带有-CONH2化合物的结构为如式3所示的化合物(3)。
其中R3可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2。
方式三，带有-CONH2的芳胺化合物作为反应助剂参与颜料的制备。所加入的带有-CONH2的芳胺化合物的结构为式4所示的化合物(4)。
其中R4可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2；m、n为0～20的整数。
方式四，采用以上任意两种或两种以上方式。
对以上四种实施方式，所要求化合物(1)加入量与主体颜料化合物的摩尔比为0～20％，优选0.1％～5％；化合物(2)或(3)加入量与主体颜料化合物的摩尔比为0～20％，优选0.1～5％；化合物(4)加入量与主体颜料化合物的质量比为0～20％，优选0～15％。
本发明所要求颜料的制备方法适合偶氮类的有机颜料，包括含有单偶氮颜料、双偶氮颜料；具体颜料结构类型包括联苯类、乙酰芳胺类、双乙酰乙酰芳胺类、缩合偶氮类、萘酚系列、偶氮色淀类和偶氮苯并咪唑酮类颜料。
实施方式三中，化合物(4)在颜料加入过程可以是重氮化反应过程、偶合反应过程，或在颜料表面处理时加入，优先考虑以水溶液或乳液形式在偶合反应过程加入。
本发明实施中的颜料化及表面处理采用本领域所通用的方法，优先推荐在水介质中实施，处理温度50～150度。
本发明所具有的特点：
本发明利用-CONH2较强的极性，一方面与外部的水分子结合，阻止颜料粒子的增大，控制颜料粒径分布，为得到透明性的颜料提供保障；另一方面，在颜料化处理过程中，与颜料主体化合物形成多节点的分子间氢键结合，形成稳定颜料晶体结构，提高颜料的耐热、耐迁移性能；且-CONH2的引入，增加了颜料结构中的锚固基团，易于表面处理剂的引入，使颜料的应用性能得到更好的改善。
此外，本发明是偶氮颜料现有制备工艺条件下实施的改进方案，制备技术变化小，效果明显，便于实施且不增加其它生产成本。
实施例1：颜料黄155的制备
将20.27份2-氨基对苯二甲酸二甲酯、0.45份3-氨基-4-甲基苯甲酰胺与39.9份32％的盐酸及150份水，室温下一起打浆。形成其盐酸盐水悬浮液。加冰降温到0℃，加23.46份30％的亚硝酸钠溶液，进行重氮化反应，得到透明重氮盐溶液。
13.8份双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠、100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入9份碳酸氢钠，制得偶合液；待偶合。
取出重氮盐溶液总重量的10％放入反应器中作为底液，加入醋酸钠，调整pH到3，温度15℃。搅拌下，将剩余重氮盐溶液与偶合液以2:1的摩尔比(等化学反应量)连续缓慢的加入到底液中，直至重氮盐全部加完，约需要2小时。缓慢加入剩余偶合液，直至H酸溶液检测不再有重氮盐过量为止，此为偶合终点。继续搅拌30min，加热到90℃，保温1小时，降温、过滤、水洗，干燥粉碎，得到颜料样品。
实施例2：颜料黄155的制备
与实施例1不同之处在于，重氮组分的投入量为20.27份2-氨基对苯二甲酸二甲酯、0.41份4-氨基苯甲酰胺。
实施例3：：颜料黄155的制备
与实施例1不同之处在于，重氮组分的投入量为20.27份2-氨基对苯二甲酸二甲酯、0.58份3-氨基-4-甲酸甲酯基苯甲酰胺。
对比实施例1
作为不加入带有酰胺基化合物的方法，与实施例一不同之处在于，重氮组分为20.9份2-氨基对苯二甲酸二甲酯。
将实施例1-3与对比实施例1所得颜料样品进行比较，采用GB1708-79等颜料行业上通用检测方法，比较颜料透明度、分散性、着色强度和色光，得到如下结果。
项目 透明度 分散性 着色力 色光
对比实施例1 标准 标准 100 标准
实施例1 较透 较好 108 近似到微绿
实施例2 较透 微好 105 近似到微红
实施例3 较透 微好 110 近似到微绿
实施例4：颜料黄12的制备
将16.3份3.3`-二氯联苯胺盐酸盐、150份水、20份浓度32％盐酸混合搅拌，加冰降温到0～5℃，加入24份亚硝酸钠配成的30％水溶液，进行重氮化反应，制备重氮盐溶液。
将17.17份乙酰乙酰苯胺、0.66份对甲酰氨基乙酰乙酰苯胺、150份水、8份氢氧化钠混合，搅拌溶解。加冰调整温度为5℃以下，加入醋酸，调pH为3～7。
在1.5h～2h内缓慢加入重氮盐溶液进行偶合反应，全部加入后，继续搅拌30min，加热至90℃，加入3.3g松香的碱溶液，搅拌15min，加入氯化钙，搅拌30min，降温过滤，干燥得颜料样品。
实施例5：颜料黄12的制备
与实施例4不同之处在于将0.66份对甲酰氨基乙酰乙酰苯胺替换为0.75g 3-甲氧基-4-甲酰胺基乙酰乙酰苯胺。
实施例6：颜料黄12的制备
与实施例4不同之处在于将17.17份乙酰乙酰苯胺、0.66份对甲酰氨基乙酰乙酰苯胺替换为17.7乙酰乙酰苯胺、3g对氨基苯甲酰与环氧乙烷的缩合物。
对比实施例2
作为不加入带有酰胺基化合物的方法，与实施例四不同之处在于将17.17份乙酰乙酰苯胺、0.66份对甲酰氨基乙酰乙酰苯胺替换为17.7g乙酰乙酰苯胺。
将实施例4-6与对比实施例2所得颜料样品进行比较，采用GB1708-79等颜料行业上通用检测方法，比较颜料透明度、分散性、着色强度和色光，得到如下结果。
项目 透明度 分散性 着色力 色光
对比实施例2 标准 标准 100 标准
实施例4 较透 微好 109 近似到微绿
实施例5 较透 微好 104 近似到微红
实施例6 微透 较好 101 近似
实施例7：颜料红146的制备
将11.74份红色基KD、0.23份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰，17.11份32％盐酸、120份水混合，搅拌，加冰降温至0℃以下。将11.85份亚硝酸钠配制成浓度30％的水溶液，加入到上述物料中，在0～5℃进行重氮化反应，得到透明溶液。
将18.23g色酚AS-LC，150份水和15份40％的氢氧化钠溶液混合，搅拌加热，使充分溶解。过滤，去除不溶物，加水调整至400份。
于重氮盐溶液中加入1份醋酸，搅拌均匀。搅拌中，控制加料速度，加入偶合组分溶液，通过水浴控制温度在12～15℃，用时1h；通过H酸渗圈试验检测，确保所得浆料刚好不点红。
加热至90℃保温1小时，降温过滤水洗，干燥得颜料样品。
实施例8：颜料红146的制备
与实施例7不同之处在于将0.23份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰替换为0.26份3-氨基-4-氯苯甲酰胺。
实施例9：颜料红146的制备
将12.1份红色基KD、17.11份32％盐酸、120份水混合，搅拌，加冰降温至0℃以下。将11.85份亚硝酸钠配制成浓度30％的水溶液，加入到上述物料中，在0～5℃进行重氮化反应，得到透明溶液。
将18.23g色酚AS-LC，150份水和15份40％的氢氧化钠溶液混合，搅拌加热，使充分溶解。过滤，去除不溶物，加水调整至400份。
于重氮盐溶液中加入1份醋酸、2.5份对氨基苯甲酰与环氧乙烷的缩合物，搅拌均匀。搅拌中，控制加料速度，加入偶合组分溶液，通过水浴控制温度在12～15℃，用时1小时；通过H酸渗圈试验检测，确保所得浆料刚好不点红。
加热至90℃保温1小时，降温过滤，干燥得颜料样品。
对比实例3
作为不加入带有酰胺基化合物的方法，与实施例七不同之处是将11.74份红色基KD、0.23份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰替换为12.1份红色基KD。
将实施例7-9与对比实施例3所得颜料样品进行比较，采用GB1708-79等颜料行业上通用检测方法，比较颜料透明度、分散性、着色强度和色光，得到如下结果。

Claims (10)

1.一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，包括以下步骤：
步骤A、芳香伯胺经重氮化制得重氮盐；
步骤B、所述重氮盐与偶合组份进行反应，合成出颜料化合物；
步骤C、经颜料化及表面改性处理，得到颜料产品；其特征在于：
在步骤A中，所述芳香伯胺与式1所示的化合物(1)进行重氮化反应制得所述重氮盐，再与所述偶合组分进行偶合反应；
或者在步骤B中，所述重氮盐与含有式2-4所示的化合物(2)-(4)中的至少一种的偶合组分进行偶合反应；
其中，式中R1、R2、R3、R4可为：H、CH3、CH2CH3、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、CONH2；m、n为0-20的整数。
2.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式1所示的化合物(1)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
3.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式1所示的化合物(1)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
4.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式2所示的化合物(2)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
5.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式2所示的化合物(2)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
6.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式3所示的化合物(3)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0-20％。
7.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式3所示的化合物(3)加入量为主体颜料化合物的摩尔比0.1-5％。
8.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式4所示的化合物(4)加入量为主体颜料化合物的质量比0-20％。
9.根据权利要求1所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：所述式4所示的化合物(4)加入量为主体颜料化合物的质量比0.1-5％。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法，其特征在于：在步骤C中，所述颜料化在水相、有机溶剂或混合溶剂中进行，颜料化的温度在50-200℃。
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