CN103224715A - 一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法 - Google Patents

一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法。在偶合组分双乙酰乙酰对苯二胺或其衍生物的水悬浮液中加入氢氧化钠配成水溶液，而后加入缚酸剂及表面活性剂，得到偶合液；将重氮组分制成重氮液；取部分重氮液作为底液，用醋酸钠调整pH至3-7；在搅拌条件下将剩余重氮液与偶合液按照等化学反应量以并流加料方式连续加入至底液中，进行偶合反应；待重氮盐全部加完，补加剩余偶合液，直至H酸检测重氮盐全部消失，反应结束，得到通式I化合物；其中，重氮组分和偶合组分的摩尔量比为2:1。本发明偶合方法的收率能够达到98%以上，同时减少或去除了常用的缓冲体系醋酸/醋酸盐的使用，大大降低了合成废水的COD。

Description

一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及双偶氮化合物的制备，具体的说一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法。
背景技术
以双乙酰乙酰对苯二胺及其衍生物为偶合组分与取代芳香伯胺制备的双偶氮化合物结构并不新颖，早在1940年就有资料报道。这类化合物经晶型调整，再经表面处理可得到用于涂料、塑料、油墨等领域的着色剂。颜料黄155、颜料黄198等均为此结构类型的颜料。而大分子的缩合偶氮黄93、94、95、128等也是以此为主体结构的。
这类化合物的合成路线通常是将芳香伯胺重氮化，与双乙酰乙酰对苯二胺进行偶合完成反应。其偶合方式可以是正偶合，也可以是反偶合，所用缚酸剂为醋酸和醋酸钠。
正偶合方式，就是将重氮盐溶液加入到偶合液中，完成反应。如，
美国专利US3513154（1970）涉及由甲基或甲氧基取代的对氯苯胺与含卤素的双乙酰乙酰氨基对苯二胺偶合制备颜料。
英国专利GB2239254（1989，Sandoz）中保护了此类化合物的制备方法，其中缚酸剂为醋酸，偶合方式为正偶合。
美国专利US5616778（1997，Sandoz）主要涉及1,4-双乙酰基乙酰氨基对苯二胺与2-氨基对苯二甲酸甲酯偶合的制备方法。
美国专利US6117606A（2000，Clariant GmbH）中涉及颜料黄155的制备方法。
上述专利保护的制备方法均为正偶合，且缚酸剂为醋酸。
采用正偶合方式，优先形成单偶氮物。对于此类双偶氮化合物，由于分子量大，溶解度较小，很容易出现单偶氮物的聚集，形成“包芯”现象。使双偶合反应不能进行，造成反应不彻底。过多的单偶氮物的存在，不仅降低收率，也使得后续的颜料化处理需要在有机溶剂中完成。带来“三废”大，成本高的问题。
为强化双偶合反应的完成，此类化合物的合成更常采用的是反偶合法。即向重氮盐溶液中加入偶合组分，过程中保持重氮盐过量，从而完成偶合反应。如：
美国专利US3413279（1968）涉及取代的双乙酰乙酰氨基苯二胺与一元羧酸苯胺偶合，偶合产物与取代的苯胺反应制备偶氮颜料的方法。制备方法采用反偶方式，既偶合液加入重氮盐溶液的方式。
美国专利US3872078（1975，Ciba-Geigy AG）中涉及1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或各种取代的1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与邻位由巯基或烷氧基取代的苯胺偶合制备高分子偶氮颜料，采用反偶的制备方法，产生364个实施例。
美国专利3978038A(1976，Ciba-Geigy Corp)中涉及将1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或取代的1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与硝基取代的苯胺偶合，产生327个实施例。制备方法为在偶合组分内加入表面活性剂加入重氮组分的反偶方式。
德国专利3501199（1985，Sandoz GmbH）涉及将1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与一种或两种取代的苯胺混合物进行偶合，生产出易于分散在聚丙烯中的颜料。
美国专利US5559216（1996，Hoechst AG）中涉及一种一步合成制备双乙酰基乙酰芳胺的双偶氮颜料的制备方法。主要介绍在反应过程中，或颜料化过程中通过添加表面活性剂实现在水中颜料化的目的。共给出47个实施例。
中国专利CN1121454C（2003，恩格尔哈德公司）中涉及由1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或取代的1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与单一的邻乙氧基苯胺偶合，或与邻乙氧基苯胺及其他取代苯胺的混合偶合。
中国专利CN1662610A（2004，克莱恩公司）中涉及双偶氮颜料的制备方法，主要介绍颜料粗品在碱性pH值下在有机溶剂中，或在中性或碱性pH值下在含水有机溶剂中进行颜料化。
反偶合方式虽然强化了双偶合反应，但“包芯”现象不能完全克服，仍然存在一定量的单偶合物。物料匹配性仍较差，收率低。如：US3978038所列实施例，虽然重氮组分与偶合组分的投料量为2:1，但收率只能达到79.4%。
另一种强化双偶合反应，提高收率的作法是加大重氮组分的投入量，以牺牲部分重氮组分达到的目的。如：英国专利1400533（1975，Ciba-GeigyAG）中涉及由1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺或各种取代的1,4-双乙酰乙酰氨基对苯二胺与用氯和甲基或两个氯基取代的苯胺偶合而得到颜料。在其所列实施例中，物料投料摩尔比达到2.2:1，即重氮组分过量20%，由此得到产物收率为97.3%。这种方法带来很大的原料浪费及“三废”的压力，是不该提倡的。
发明内容
本发明的目的是提供一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，将芳香伯胺重氮化，与双乙酰乙酰对苯二胺进行偶合完成反应。在偶合组分双乙酰乙酰对苯二胺或其衍生物的水悬浮液中加入氢氧化钠配成水溶液，而后加入缚酸剂及表面活性剂，得到偶合液；将重氮组分芳香伯胺按常规方法制备成重氮液；取部分重氮液作为底液，用醋酸钠调整pH至3-7；在搅拌条件下将剩余重氮液与偶合液按2:1的摩尔比（按照等化学反应量）以并流加料方式连续加入至底液中，进行偶合反应；待重氮盐全部加完，补加剩余偶合液，直至H酸检测重氮盐全部消失，反应结束，得到通式I化合物；其中，重氮组分和偶合组分的摩尔量比为2:1。
进一步，取重氮液总量的50-1%的作为底液，底液用醋酸钠调整pH至3-7；在搅拌下将剩余重氮液与偶合液以并流加料方式连续加入底液中，进行偶合反应得到通式I化合物；其中，缚酸剂为能够产生气体的碱金属或碱土金属的碳酸盐或碳酸铵盐。
更进一步，取重氮液总量的15-5%的作为底液。
所述通式I化合物如下所示，
Figure BDA00003008887900031
通式I
式中，R1和R2可相同或不同，分别选自-H、-X、-CH3、-OCH3，-CN或-CF3；
R3与R5可相同或不同，R4与R6可相同或不同，R3与R4可相同或不同，R3，R4，R5，R6分别选自H,-X，-NO2，-CH3，-OCH3，-COOH，-SO3H，-SO2NH2，-COOCH3,-SO2NHCH3,-SO2N(CH3)2，-COOC2H5或-CONH2。
所述缚酸剂为碳酸氢铵、碳酸铵、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸钡，以及碳酸氢钠与碳酸铵的混合碱。
进一步地说，所述缚酸剂为碳酸氢钠、碳酸铵或碳酸氢铵，以及碳酸氢钠与碳酸铵的混合碱。
所述表面活性剂可为C8-C18烷基二甲基苄基氯化铵，C8-C18烷基二乙基苄基氯化铵，C8-C18烷基二羟甲基苄基氯化铵，C8-C18烷基二羟乙基苄基氯化铵，C8-C18烷基二甲基氧化胺，C8-C18烷基二乙基氧化胺，C8-C18烷基二羟甲基氧化胺，C8-C18烷基二羟乙基氧化胺，C8-C18烷基醇聚氧乙烯醚类，以及C8-C18烷基胺与环氧乙烷的加成物。
进一步的，所述表面活性剂可为所述的氯化铵类表面活性剂与所述的烷基醇聚氧乙烯醚的混合物；也可为所述的氧化胺类表面活性剂与烷基醇聚氧乙烯醚的混合物；其中混合物的混合比例为1-99：99-1，优选，混合物的混合比例为1：2。
更进一步的，所述表面活性剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵与OS-15的混合。
本发明所具有的优点：
本发明的制备方法，采用能够分解产生气体的碳酸钠盐或碳酸铵盐作为反应过程的缚酸剂，减少或去除了常规技术中大量醋酸钠的使用。减轻了“三废”治理的难度。
在反应过程中，优先生成的CO2或NH3气体在其膨胀、逸出的过程中形成的扩散动力，加强了物料的瞬时扩散，阻止了单偶合物的聚集，帮助了重氮液的渗入。促进了双偶合反应的完成。
混合表面活性剂的使用，起到了乳化扩散作用，减轻或消除了由于单偶氮物聚集产生的“包芯”现象。同时降低了体系的粘度，使得生成的CO2或NH3气体能够快速逸出，避免了由于粘度大，反应体系裹挟过多气体，带来的体积膨胀的问题，使反应能够顺利进行。
另，本发明采用一定量的重氮盐做底液，保证了反应过程中重氮盐始终是过量的状态，强化了双偶合反应。在此条件下的并流反应，避免了由于物料的长时间返混带来的聚集以及重氮盐的分解。
按照上述技术方案，重氮组分和偶合组分的匹配量可以达到2:1-2:1.01，进而能够使收率≥98%。
具体实施方式
下列实施例对本发明内容加以详细说明。除另有说明外，在下列实施例、说明书和所附权利要求书中所有份数和百分数均以重量计，温度为摄氏度（℃）。
实施例1
20.9份2-氨基对苯二甲酸二甲酯与39.9份31%的盐酸及150份水，室温下一起打浆。形成2-氨基对苯二甲酸二甲酯的盐酸盐水悬浮液。加冰降温到0℃，加入6.9份亚硝酸钠，进行重氮化反应。得到透明重氮盐溶液。
13.8份双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入9份碳酸氢钠，制得偶合液；待偶合。
取出重氮盐溶液总重量的10%放入反应器中作为底液，加入醋酸钠，调整pH到3，温度15℃。搅拌下，将剩余重氮盐溶液与偶合液按2:1的摩尔比（等化学反应量）连续缓慢的加入到底液中，直至重氮盐全部加完，约需要2小时。缓慢加入剩余偶合液，直至H酸溶液检测不再有重氮盐过量为止，此为偶合终点。所得化合物可经过颜料化及表面处理得到颜料黄155。其中，2-氨基对苯二甲酸二甲酯与双乙酰乙酰对苯二胺的摩尔消耗比为2:1
上述实施例中以双乙酰乙酰对苯二胺计,收率98.5%。
对比实施例：
按照背景技术中给出的反偶合方法，进行对比试验。
20.9份2-氨基对苯二甲酸二甲酯与39.9份31%的盐酸及150份水，一起打浆。形成2-氨基对苯二甲酸二甲酯的盐酸盐水悬浮液。加冰降温到0℃，加入6.9份亚硝酸钠，进行重氮化反应。得到透明重氮盐溶液。
13.8份双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入稀醋酸，调整pH＝5，温度15℃，待偶合。
将全部重氮盐溶液放入反应器中，加入醋酸钠，调整pH到5，温度5℃。向内加入偶合液，进行偶合反应。约2小时，偶合液全部加入，此时H酸溶液检测重氮盐过量。保持搅拌30分钟，检测重氮盐仍过量。按上述方法额外配制偶合液，补加，直至H酸溶液检测重氮盐不过量，此为偶合终点。加热，过滤水洗，烘干，得干品35.2克。
补加的偶合液折算双乙酰乙酰对苯二胺约0.828份。
计算两组分的摩尔消耗量为:
2-氨基对苯二甲酸二甲酯：0.1mol
双乙酰乙酰对苯二胺:0.053mol
两组分摩尔消耗比为：2：1.06
以双乙酰乙酰对苯二胺计理论得量应为37.948克，收率约为92.75%。
对比上述两个实施例,实施例1显示本发明制备方法在提高收率及物料匹配上效果明显。
实施例2
与实施例1不同之处在于：
偶合反应时作为底液的重氮盐溶液为重氮盐溶液总量的5%。最终2-氨基对苯二甲酸二甲酯与双乙酰乙酰对苯二胺的摩尔消耗比为2：1.01，
以双乙酰乙酰对苯二胺计,收率97.5%
实施例3：
16.8份2-甲氧基-4-硝基苯胺与29.4份31%的盐酸及60份水，一起打浆2小时。加冰降温到0℃，加入6.9份亚硝酸钠，进行重氮化反应。
13.8份双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入7份碳酸氢钠，待偶合。
取出重氮盐溶液总重量的10%放入反应器中作为底液，加入醋酸钠，调整pH到4，温度8℃。2小时内，将剩余重氮盐溶液与偶合液以2:1的摩尔比连续缓慢的加入到底液中，直至重氮盐全部加完。缓慢加入剩余偶合液，直至H酸溶液检测不再有重氮盐过量为止，此为偶合终点即得到如下化合物。所得化合物经颜料化及表面处理得到颜料黄198。其中，2-甲氧基-4-硝基苯胺与双乙酰乙酰对苯二胺的摩尔消耗比为2:1。
Figure BDA00003008887900061
依据本实施例，以双乙酰乙酰对苯二胺计,收率98%
实施例4
17.15份3-氨基-4-氯苯甲酸与23.5份31%的盐酸及60份水，一起打浆2小时。加冰降温到0℃，加入6.9份亚硝酸钠，进行重氮化反应。
16.225份2-甲基-5-氯双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入6份碳酸氢钠，待偶合。
取出重氮盐溶液总重量的5%放入反应器中作为底液，并加入醋酸钠，调整pH到3，温度15℃。将剩余重氮盐溶液与偶合液以按2:1的摩尔比连续缓慢加入到底液中。约2小时加完全部重氮盐溶液。缓慢加入剩余偶合液，直至H酸溶液检测不再有重氮盐过量为止。此为偶合终点，即得到如下结构式的化合物。其中，3-氨基-4-氯苯甲酸与2-甲基-5-氯双乙酰乙酰对苯二胺的摩尔消耗比为2：1。
Figure BDA00003008887900062
依据本实施例，以2-甲基-5-氯双乙酰乙酰对苯二胺计,收率99%
实施例5:
17.15份3-氨基-4-氯苯甲酸与23.5份31%的盐酸及60份水，一起打浆2小时。加冰降温到0℃，加入6.9份亚硝酸钠，进行重氮化反应。
15.2份2,5-二甲基双乙酰乙酰对苯二胺与4.4份氢氧化钠100份水搅拌，得到透明溶液。加入0.2份乳化剂OS-15与0.1份十二烷基二甲基苄基氯化铵搅拌均匀。加入6克碳酸氢钠，待偶合。
取出重氮盐溶液总重量的5%放入反应器中作为底液，并加入醋酸钠，调整pH到3，温度15℃。将剩余重氮盐溶液与偶合液以按2:1的摩尔比连续缓慢的加入到底液中，直至重氮盐全部加完。过程约需2小时。缓慢加入剩余偶合液，直至H酸溶液检测不再有重氮盐过量为止。此为偶合终点，即得到如下结构化合物，其中，3-氨基-4-氯苯甲酸与2,5-二甲基双乙酰乙酰对苯二胺的摩尔消耗比为2：1。以2,5-二甲基双乙酰乙酰对苯二胺计,收率99%。
Figure BDA00003008887900071

Claims (8)

1.一种双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，将芳香伯胺重氮化，与双乙酰乙酰对苯二胺进行偶合完成反应,其特征在于：
在偶合组分双乙酰乙酰对苯二胺或其衍生物的水悬浮液中加入氢氧化钠配成水溶液，而后加入缚酸剂及表面活性剂，得到偶合液；将重氮组分制成重氮液；取部分重氮液作为底液，用醋酸钠调整pH至3-7；在搅拌条件下将剩余重氮液与偶合液按2:1的摩尔比以并流加料方式连续加入至底液中，进行偶合反应；待重氮盐全部加完，补加剩余偶合液，直至H酸检测重氮盐全部消失，反应结束，得到通式I化合物；
其中，重氮组分和偶合组分的摩尔量比为2:1。
2.按权利要求1所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：
取重氮液总量的50-1%的作为底液，底液用醋酸钠调整pH至3-7；在搅拌下将剩余重氮液与偶合液以并流加料方式连续加入底液中，进行偶合反应得到通式I化合物；
其中，缚酸剂为能够产生气体的碱金属或碱土金属的碳酸盐或碳酸铵盐。
3.按权利要求1或2所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述通式I化合物如下所示，
Figure FDA00003008887800011
通式I
式中，R1和R2可相同或不同，分别选自-H、-X、-CH3、-OCH3，-CN或-CF3；
R3与R5可相同或不同，R4与R6可相同或不同，R3与R4可相同或不同，R3，R4，R5，R6分别选自H,-X，-NO2，-CH3，-OCH3，-COOH，-SO3H，-SO2NH2，-COOCH3,-SO2NHCH3,-SO2N(CH3)2，-COOC2H5或-CONH2。
4.按权利要求2所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为碳酸氢铵、碳酸铵、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸钡，以及碳酸氢钠与碳酸铵的混合碱。
5.按权利要求4所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为碳酸氢钠、碳酸铵或碳酸氢铵，以及碳酸氢钠与碳酸铵的混合碱。
6.按权利要求1或2所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述表面活性剂可为C8-C18烷基二甲基苄基氯化铵，C8-C18烷基二乙基苄基氯化铵，C8-C18烷基二羟甲基苄基氯化铵，C8-C18烷基二羟乙基苄基氯化铵，C8-C18烷基二甲基氧化胺，C8-C18烷基二乙基氧化胺，C8-C18烷基二羟甲基氧化胺，C8-C18烷基二羟乙基氧化胺，C8-C18烷基醇聚氧乙烯醚类，以及C8-C18烷基胺与环氧乙烷的加成物。
7.按权利要求6所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述表面活性剂可为所述的氯化铵类表面活性剂与所述的烷基醇聚氧乙烯醚的混合物；也可为所述的氧化胺类表面活性剂与烷基醇聚氧乙烯醚的混合物；其中混合物的混合比例为1-99：99-1。
8.按权利要求7所述的双乙酰乙酰对苯二胺类双偶氮化合物的制备方法，其特征在于：所述表面活性剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵与OS-15的混合。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104031401A (zh) * 2014-05-16 2014-09-10 山东宇虹新颜料股份有限公司 一种c.i.颜料黄128的制备方法
CN104194384A (zh) * 2014-09-04 2014-12-10 恒升化工有限公司 一种制备三聚氯氰型酸性染料的方法
CN106833005A (zh) * 2017-01-23 2017-06-13 浙江浩川科技有限公司 一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3413279A (en) * 1965-01-25 1968-11-26 Ciba Ltd Disazo pigments
GB1400533A (en) * 1971-09-10 1975-07-16 Ciba Geigy Ag Disazo pigmetns processes for their manufacture and use
US3978038A (en) * 1973-03-07 1976-08-31 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing at least one nitro group on the diazo component
US5559216A (en) * 1992-09-02 1996-09-24 Hoechst Ag Single-step process for the preparation of bis-(acetoacetylamino) benzene disazo pigments
CN1318089A (zh) * 1998-08-10 2001-10-17 恩格尔哈德公司 深绿色调的黄色双偶氮颜料
CN1662610A (zh) * 2002-06-20 2005-08-31 科莱恩有限公司 双偶氮颜料的制备方法
CN102558906A (zh) * 2011-12-22 2012-07-11 鞍山七彩化学股份有限公司 一种高着色强度的黄色双偶氮混合颜料

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3413279A (en) * 1965-01-25 1968-11-26 Ciba Ltd Disazo pigments
GB1400533A (en) * 1971-09-10 1975-07-16 Ciba Geigy Ag Disazo pigmetns processes for their manufacture and use
US3978038A (en) * 1973-03-07 1976-08-31 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing at least one nitro group on the diazo component
US5559216A (en) * 1992-09-02 1996-09-24 Hoechst Ag Single-step process for the preparation of bis-(acetoacetylamino) benzene disazo pigments
CN1318089A (zh) * 1998-08-10 2001-10-17 恩格尔哈德公司 深绿色调的黄色双偶氮颜料
CN1662610A (zh) * 2002-06-20 2005-08-31 科莱恩有限公司 双偶氮颜料的制备方法
CN102558906A (zh) * 2011-12-22 2012-07-11 鞍山七彩化学股份有限公司 一种高着色强度的黄色双偶氮混合颜料

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张澍声: "一些有机颜料新品种及合成路线", 《染料与染色》, no. 01, 2 March 1989 (1989-03-02), pages 16 - 19 *
牛骥良，吴申年主编: "《颜料工艺学》", 30 June 1993, article "《颜料工艺学》", pages: 348-350 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104031401A (zh) * 2014-05-16 2014-09-10 山东宇虹新颜料股份有限公司 一种c.i.颜料黄128的制备方法
CN104031401B (zh) * 2014-05-16 2016-08-24 山东宇虹新颜料股份有限公司 一种c.i.颜料黄128的制备方法
CN104194384A (zh) * 2014-09-04 2014-12-10 恒升化工有限公司 一种制备三聚氯氰型酸性染料的方法
CN106833005A (zh) * 2017-01-23 2017-06-13 浙江浩川科技有限公司 一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法

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