CN101370874B - 2-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1h-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸(C.I.颜料黄151)：(I)，其特征在于主色中的ΔE*(黑/白)＜22.0±0.7，其制备方法及其用于使天然源或合成源的大分子有机材料着色的用途。该颜料有高不透明性和高色强度。

Description

2-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸及其制备方法
本发明涉及2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸(C.I.颜料黄151) 
其特征在于主色中的ΔE*(黑/白)＜22.0±0.7，其制备方法及其用于使天然源或合成源的大分子有机材料着色的用途。该颜料有高不透明性和高色强度。 
US-A-4,024,124描述了含有羧基的单偶氮乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮颜料。在实施例1中，公开了C.I.颜料黄151的制备。通过在水性介质中的偶合得到的粗颜料在分离后干燥、粉末化、在冰乙酸中回流2小时、吸滤、洗涤和干燥。以这种方式得到一种软粒、良好着色力和透明色调的颜料。 
US-A-4,906,735公开了一种改进的C.I.颜料黄151制造方法：在一种有8～14个碳原子的醇或醇混合物与3～10mol环氧乙烷的氧乙基化产物的存在下在水性介质中使各成分偶合，并在完全偶合之后加热水性颜料悬浮液。这样得到的颜料避免了在无水有机溶剂中的后处理。该颜料是以一种可以与US-A-4,042,124的实施例1的形式相比的形式得到的。 
本发明的目的是提供一种有独特和令人惊讶的颜色特征的新颖2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸(C.I.颜料黄1 5 1)。 
因此，本发明涉及2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸(C.I颜料黄151)： 
其主色中的ΔE*(黑/白)＜22.0±0.7、尤其＜20±0.7、更尤其＜19±0.7。 
该化合物(颜料)的色强度比作为白色还原(5∶95)标准的 Yellow H4G(Clariant公司)的色强度高6～55％、尤其10～36％。 
有基本上立方体至类立方体微粒形状、用Joyce 圆盘离心机测定时平均粒度(D50％)在0.30～0.45μm范围内，尤其＜0.40μm、更尤其在0.34～0.39μm范围内、且比表面积(BET法)在20～25 m2/g范围内的2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸显示出高不透明性、高色强度和优异耐候性行为。如电子显微镜法所示，就该微粒的大多数而言，长/宽和/或长/高的平均比值＜1∶2.5。 
图1是 Yellow H4G(Clariant公司；2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸；C.I.颜料黄151)的透射电子显微照片(TEM)。 
图2是按照本发明的2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸(C.I.颜料黄151)的TEM。 
如同这些TEM所证实的，本发明的颜料有立方体或类立方体微粒形式，而 Yellow H4G有更具棒状微粒形式。 
本发明的颜料在如应用例1b中所述那样测定的主色中的C.I.E.色空间值是 
L*＝83.9～85.6、尤其84.3～85.6， 
C*＝86.1～90.1、尤其86.3～90.1， 
h＝86.4～88.4、尤其86.6～88.4。 
本发明的颜料在如应用例1c中所述那样测定的白色还原(5∶95)中的C.I.E.色空间值是 
L*＝92.6～93.4， 
C*＝42.7～50.9， 
h＝96.9～98.3。 
此外，本发明提供了下式化合物的制造方法 
包含重氮化邻氨基苯甲酸(1-氨基苯-2-羧酸)与5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮在水性介质中偶合，随后热后处理，其中该热后处理是在pH＞5.5进行的。 
该热后处理尤其在pH为6.0～7.3、更尤其6.5～7.3进行。 
有利地，将起始原料的较好水性溶液或悬浮液先后地或同时地、较好以当量数量连续进料到该反应器中。经典的工艺助剂例如树脂、表面活性剂、及其它添加剂同样可以用于本发明的方法中。 
该重氮化反应的起始原料是邻氨基苯甲酸(1-氨基苯-2-羧酸)。 
该偶合组分是5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮。 
偶氮偶合较好在水溶液中进行，但也可以使用适当时与水混合的有机溶剂例如芳香族烃、氢氯碳类、二醇醚、腈类、酯类、二甲基甲酰胺、四甲基脲和N-甲基吡咯烷酮。 
重氮化是在-15～+80℃、较好-12～+10℃的温度进行，而偶氮偶合是在-10～90℃，较好-5～40℃的温度进行的。 
重氮化是，例如，用亚硝酸盐如碱金属亚硝酸盐例如亚硝酸钠，在一种含有无机酸的介质中例如在一种含有盐酸的介质中，一般在-15～80℃、较好-12～10℃的温度进行的。过量亚硝酸盐是用标准清除剂例如脲或氨磺酸破坏的。 
对偶合成分的偶合是以一种本身已知的方式，在酸性或中性至弱碱性的pH值例如1～8的pH值，在诸如-10～90℃、较好-5～40℃的温度进行的。 
为了进行按照本发明的偶氮偶合反应，可以将该重氮盐的溶液或悬浮液和该偶合成分的溶液或悬浮液先后地或同时地连续导入反应器中，并在其中不断地互相混合、反应。 
按照本发明的方法有利地是通过将该偶合成分的溶液或悬浮液、尤其该偶合成分的碱性溶液或悬浮液缓慢地添加到该重氮化化合物的新 鲜制备溶液或悬浮液中进行的。在该反应几乎完成之后，通过添加碱金属氢氧化物水溶液例如氢氧化钠溶液，将该pH保持在中性范围内、例如在pH4.5～8、尤其4.5～7.0、更尤其6.1～7.0。所得到的颜料悬浮液搅拌直至反应完成，随后进行热后处理。将产物过滤分离。所得到的压滤饼在有或无真空的烘箱中干燥，最后粉碎或粉碎和筛分。 
对于重氮化和偶氮偶合两者来说，该反应物溶液可以与缓冲剂溶液、较好有机酸及其盐的缓冲剂溶液、例如乙酸/乙酸盐缓冲剂、柠檬酸/柠檬酸盐缓冲剂、或无机酸及其盐例如磷酸/磷酸盐或碳酸/碳酸盐的缓冲剂溶液掺合。 
有利地是，在该偶合反应之前，将磷酸二氢钠或乙酸钠添加到该重氮盐溶液中。 
在该添加结束后，该颜料悬浮液任选地用水稀释，在80℃以上、尤其90～110℃、更尤其98～102℃的温度在5.5以上、尤其6.0～7.3、更尤其6.5～7.3的pH加热1～24小时、尤其6～1 5小时。该pH是通过添加一种酸、尤其一种弱酸、较好乙酸调整的。随后，将该颜料从该悬浮液中分离出来、洗涤、干燥、和任选地粉碎。 
本发明的颜料可用于使天然源或合成源的大分子有机材料例如塑料、树脂、涂料、漆或电子照相调色剂与显影剂以及墨、包括印刷用墨着色。 
按照本发明制备的颜料可用于含羟基或含氮天然有机基材以及合成基材的染或印。这样的基材包括，例如，合成或天然纤维材料以及主要包含天然或再生纤维素或者天然或合成聚酰胺的革材料。它尤其可用于染和印基于下列的纺织材料：乙酸酯、聚酯、聚酰胺、聚丙烯腈、PVC和聚氨酯纤维，以及毛或尤其棉。为此，该颜料可以借助于通常的尽染法、轧染法或印染法施用于纺织材料上。 
本发明的颜料可作为着色剂用于电子照相调色剂和显影剂，例如单组分或双组分粉末调色剂(也称为单组分或双组分显影剂)、磁力调色剂、液体调色剂、胶乳调色剂、聚合调色剂以及专用调色剂。 
典型的调色剂基料是加成聚合、加聚和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、苯酚-环氧化物树脂、聚砜、聚氨酯单独或组合，以及聚乙烯和聚丙烯，每一种都可以包括进一步组分例如电子控制剂、蜡或流动助剂，或随后用这些添加剂改性。 
本发明的颜料可进一步作为着色剂用于粉末和粉末涂料、尤其用于可摩擦起电或电动力学喷雾的粉末涂料中，这些涂料可用于诸如由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶组成的物体的表面涂布。 
所使用的粉末涂料树脂典型地是环氧树脂、含有羧基和羟基的聚酯树脂、聚氨酯和丙烯酸类树脂，连同惯常硬化剂。也使用各树脂的组合。例如，环氧树脂往往与含有羧基和羟基的聚酯树脂组合使用。典型的硬化剂成分(因该树脂体系而异)包括，例如，酸酐、咪唑以及双氰胺及其衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基氨酯类、苯酚和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸类。 
本发明的颜料也可作为着色剂用于诸如水性基础上或非水性基础上的墨、较好喷墨用墨，微乳状液墨、以及按照热熔体原理运作的此类墨。 
喷墨用墨一般包括合计0.5～15wt％、较好1.5～8wt％(计算干燥)一种或多种按照本发明化合物。微乳状液墨基于有机溶剂和水，且有或无追加水溶助长物质(界面介体)。微乳状液墨包括0.5～15wt％、较好1.5～8wt％一种或多种按照本发明的化合物，5～99wt％水，和0.5～94.5wt％有机溶剂和/或水溶助长化合物。 
溶剂基喷墨用墨较好包括0.5～15wt％一种或多种按照本发明的化合物、85～99.5wt％有机溶剂和/或水溶助长化合物。 
热熔体墨主要基于在室温是固体而在加热时液化的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，较好的熔融范围介于约60℃～约140℃。热熔体喷墨用墨的基本组成是，例如，20～90wt％蜡和1～10wt％一种或多种按照本发明的化合物。它们可以进一步包括0～20wt％一种追加聚合物(作为“染料溶剂”)、0～5wt％分散剂、0～20wt％粘度改性剂、0～20wt％增塑剂、0～10wt％粘性添加剂、0～10wt％透明度稳定剂(防止，例如，蜡的结晶)以及0～2wt％抗氧剂。典型添加剂和助剂描述于，例如，US-A-5,560,760中。 
本发明的颜料也可以作为着色剂用于滤色器，还可用于加色以及减色发生。 
随后的实施例说明本发明而不限定其范围。除非另有指出，否则百分率和份分别是重量百分率和重量份。 
实施例1 
将29.15g 2-氨基苯甲酸添加到200g水和98.05g盐酸(32％浓度)的混合物中。将该悬浮液冷却到0℃，在将温度保持在0℃的30分钟期间，用61.2g亚硝酸钠溶液(约24％浓度)处理。将清澈的溶液搅拌30min、用140g冰水稀释。过量的亚硝酸盐用氨基磺酸溶液(20％浓度)破坏。向该清澈的溶液中添加76g水和21.12g溶解于106g水中的磷酸氢二钠。该溶液用91g冰水冷却、用45.3g氢氧化钠溶液(30％)和202g冰水处理。 
该重氮盐溶液的一半(580g)在0℃、在1小时期间、用25g5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮/42g水的溶液和25g氢氧化钠溶液(30％)处理。该偶合溶液添加后10min，监测到pH 6.3。将橙黄色颜料悬浮液加热到20℃、用另外260g水处理、加热到99～100℃15小时(pH7.1～7.2)。将该pH用10.3g乙酸(50％浓度)调整到pH 5.9、该悬浮液在99～100℃搅拌另外3小时。将该悬浮液冷却到70℃、过滤、用水洗涤。该压滤饼在烘箱中干燥、最后粉碎(产率：36.5 g)。 
-主色 
-白色还原 
实施例2 
将29.15g 2-氨基苯甲酸添加到200g水与98.05g盐酸(32％浓度)的混合物中。将悬浮液冷却到0℃、在将温度保持在0℃的30min期间用61.2g亚硝酸钠溶液(约24％浓度)处理。清澈的溶液搅拌30min、用140g冰水稀释。过量的亚硝酸盐用氨基磺酸溶液(20％浓度)破坏。向清澈的溶液中添加76g水和28.94g溶解于60g水中的乙酸钠三水合 物。该溶液用40g水和91g冰冷却、用45.3g氢氧化钠溶液(30％)和202g冰水处理。该重氮盐溶液的一半(585g)用25g 5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮/42g水的溶液和25g氢氧化钠溶液(30％)在0℃处理1小时时间。该偶合溶液添加后5min，监测到pH 5.8。将橙黄色颜料悬浮液加热到20℃、用另外260g水处理、加热到99～100℃15小时(pH7.2～7.3)。该pH用6.5g乙酸(50％)调整到pH 5.8、在99～100℃搅拌另外3小时。将该悬浮液冷却到70℃、过滤、用水洗涤。压滤饼在真空烘箱中干燥、最后粉碎和筛分。所得到的产率是34.5g。 
-主色 
-白色还原 
实施例3 
将29.15g 2-氨基苯甲酸添加到200g冰水与98.0g盐酸(32％浓度)的混合物中。将该悬浮液冷却到1℃、用52.4mL亚硝酸钠溶液(约28％浓度)处理将温度保持在0～1℃的20min时间。该清澈的溶液搅拌30min、用另外2mL亚硝酸钠溶液处理。该清澈溶液用143g保持温度在0℃的水稀释。过量亚硝酸盐用氨基磺酸溶液(20％浓度)破坏。向该清澈溶液中添加75g水和87.07g磷酸氢二钠水溶液(25％浓度)。该溶液用215g冰水冷却、用45.3g氢氧化钠溶液(30％)和202g冰水处理。该重氮盐溶液用50g 5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮/150g水的溶液和54.6g氢氧化钠溶液(30％)在0～7℃处理1小时时间。该偶合溶液添加后10min监测到pH 6.6。将该橙黄色颜料悬浮液的一半加热到20℃、用另外500g水处理、加热到95℃15小时(pH 7.1～7.3)。该pH用13g乙酸(50％)调整到pH 6.0并在95℃搅拌另外3小时。将该悬浮液冷却到70℃、过滤、用水洗涤。该压滤饼在烘箱中干燥、最后粉碎。所 得到的产率是33.9g。 
-主色 
-白色还原 
比较例1(US 4,906,735的实施例1) 
将13.7g邻氨基苯甲酸与250mL水和50mL 5N盐酸一起搅拌、用20mL 5N亚硝酸钠溶液重氮化。这种重氮盐溶液在25℃边搅拌边倾入该偶合成分的乙酸悬浮液中，后者制备如下：将24g 5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑啉酮在室温与200mL水一起搅拌、通过添加60mL 5N氢氧化钠溶液进行溶解。该溶液借助于活性炭澄清、滤液在30min内边搅拌边滴加到30mL水、41mL冰乙酸、80mL 5N氢氧化钠溶液和3g LUTEWSOLOW 50(巴斯夫公司)的溶液中。 
偶合是完全的(pH～5.1)，该悬浮液通过导入水蒸汽加热到95～97℃、并在这一温度保持3小时。在60～70℃过滤该悬浮液、该压滤饼洗涤至无盐、干燥和研磨。 
-主色 
-白色还原 
应用例1 
颜色测定 
a)研磨料配方 
向一个250mL广口瓶中加100g 2mm直径玻璃珠、2.50g以上得到的颜料、0.85g 161和46.65g透明末道漆(AnreibelackAM90)(1)。该广口瓶中的混合物在一台Skandex摇床(SkandexDisperser BA S20)上摇荡2小时(DIN 53238 Part 13)。该研磨料含有5％颜料，且颜料/基料比为1/9。 
b)主色(原色) 
以上研磨料用一台100μm拉科尔涂布器(Spiralrakel公司)施用到一种黑白对比图上。该涂层风干30min、然后在130℃烘烤30min、得到一种黄色彩图。用一台配备CGREC软件的Minolta 3600d分光光度计测定该涂布图的下列颜色特征数据：使用D65光源和10°观察器的C.I.E.L*、C*、h色空间值数值；ΔTr；ΔE*(黑/白)。 
c)白色还原(5∶95(颜料：TiO2))： 
向一个100mL广口瓶中加入23.75g白色末道漆(2.2)和6.25g以上研磨料配方。该配方用一台混合机(Farbmischer FAS 500)均匀掺合5min，用一台100μm拉科尔涂布器(Spiralrakel公司)施用到一种白色图上。该涂层风干30min、然后在130℃烘烤30min。用一台配备CGREC软件的Minolta 3600d分光光度计测定该涂层图的下列颜色数据：使用D65光源和10°观察器的C.I.E.L*、C*、h色空间值数值；色强度。 
透明末道漆(1)： 
Alkydal F310(溶剂石脑油中60％)      54.62g 
二甲苯                              17.29g 
丁醇                                1.84g 
1-甲氧基-2-丙醇                     1.84g 
Silikon Oil A(二甲苯中1％)          0.91g 
Maprenal MF 650(乙酸异丁酯中55％)   23.50g 
白色末道漆(2) 
研磨料配方(2.1) 
TiO2                          55.0g 
Alkydal F310                  34.36g 
EFKA 4401                     1.76g 
Aerosil 200                   0.50g 
Silicone Oil A(二甲苯中1％)   1.00g 
1-甲氧基-2-丙醇               1.10g 
丁醇                          1.10g 
二甲苯                        5.18g 
上述研磨料用一台珠磨机分散。 
调漆料配方(2.2) 
研磨料(2.1)                   45.45g 
Alkydal F310                  33.65g 
Maprenal MF 650               17.90g 
Tinuvin 123                   0.60g 
二甲苯                        2.40g 
上述成分用搅拌机均匀搅拌30min。 

Claims (10)

1.2-[[1-[[(2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸颜料其具有立方体或类立方体微粒形式并且主色中的ΔE*黑/白＜22.0±0.7，其中所述ΔE*是使用D65光源和10°观察器的C.I.E.L*、C*、h色空间值数值获得的。
2.按照权利要求1的颜料，其中该颜料的主色中的ΔE*黑/白＜20±0.7。
3.按照权利要求1的颜料，其中该颜料的主色中的ΔE*黑/白＜19±0.7。
4.按照权利要求1的颜料，其中该颜料的色强度比在白色还原5∶95中作为标准的Yellow H4G Clariant AG的色强度高6～55％，其中所述色强度是使用D65光源和10°观察器的C.I.E.L*、C*、h色空间值数值获得的。
5.按照权利要求1的颜料，其中该颜料的色强度比在白色还原5∶95中作为标准的Yellow H4G Clariant AG的色强度高10～36％，其中所述色强度是使用D65光源和10°观察器的C.I.E.L*、C*、h色空间值数值获得的。
6.式的颜料的制造方法，包含重氮化的邻氨基苯甲酸(1-氨基苯-2-羧酸)与5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑酮在一种水性介质中偶合和热后处理，其中该热后处理是以下述方式进行的：在偶合后所得的颜料悬浮液任选地用水稀释，在90-110℃的温度在6.0-7.3的pH加热1-24小时，其中该pH是通过添加酸调整的。
7.一种可用权利要求6的方法得到的颜料。
8.权利要求1～5或7中任何一项的颜料的用途，用于使天然源或合成源的大分子有机材料着色。
9.权利要求1～5或7中任何一项的颜料的用途，用于使塑料、树脂、涂料、漆或电子照相调色剂和显影剂以及墨着色。
10.权利要求1～5或7中任何一项的颜料的用途，用于使印刷用墨着色。
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