ES2336378T3 - 2-((1-(((2,3-dihidro-2-oxo-1h-bencimidazol-5-il)amino)carbonil)-2-oxopropil)azo)-benzoico y un procedimiento para su preparacion. - Google Patents
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Abstract
Ácido 2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico **(Ver fórmula)** que tiene un ΔE* (negro/blanco) en tonalidad en masa por debajo de 22,0 \pm 0,7, especialmente por debajo de 20 \pm 0,7, muy especialmente por debajo de 19 \pm 0,7. <p id="p00060"
Description
Ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
y un procedimiento para su preparación.
La presente invención está dirigida al ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
(C.I. Pigment Yellow 151)
que se caracteriza por un
\Deltae* (negro/blanco) en tonalidad en masa por debajo de 22,0
\pm 0,7, a un procedimiento para su preparación y a su uso en la
pigmentación de materiales orgánicos macromoleculares de origen
natural o sintético. El pigmento presenta una alta opacidad y un
alto poder
tintóreo.
La
US-A-4.024.124 describe pigmentos
monoazoicos de acetoacetilaminobencimidazolona que contienen grupo
carboxi. En el ejemplo 1, se describe la preparación de C.I. Pigment
Yellow 151. El pigmento en bruto obtenido por copulación en un
medio acuoso se seca después de aislarlo, se convierte en polvo, se
refluye durante 2 horas en ácido acético glacial, se filtra con
succión, se lava y se seca. De esta manera se obtiene un pigmento
de grano blando, buen poder tintóreo y tonalidad clara.
La
US-A-4.906.735 describe un
procedimiento mejorado para la preparación de C.I. Pigment Yellow
151 por copulación de los componentes en un medio acuoso en
presencia de un producto de oxietilación de un alcohol o mezcla de
alcoholes que tienen de 8 a 14 átomos de carbono y 3 a 10 moles de
óxido de etileno, y calentamiento de la suspensión acuosa de
pigmento una vez finalizada la copulación. El pigmento así obtenido
evita un tratamiento posterior en disolventes orgánicos anhidros.
El pigmento se obtiene en una forma que puede ser comparada con
aquella del ejemplo 1 de
US-A-4.042.124.
El objeto de la presente invención consiste en
proporcionar un nuevo ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
(C.I. Pigment Yellow 151) que tiene características de color únicas
y sorprendentes.
Por tanto, la presente invención se refiere al
ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
(C.I. Pigment Yellow 151):
que tiene un \DeltaE*
(negro/blanco) en tonalidad en masa por debajo de 22,0 \pm 0,7,
especialmente por debajo de 20 \pm 0,7, muy especialmente por
debajo de 19 \pm
0,7.
El poder tintóreo del compuesto (pigmento) es 6
a 55%, especialmente 10 a 36% más elevado que el poder tintóreo de
Hostaperm® Yellow H4G (Clariant AG) como referencia en la reducción
de blanco (5:95).
El ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
que tiene una forma de partícula que va esencialmente desde cúbica
a cuboidal con un tamaño medio de partícula (D_{50}%) del orden
de 0,30 a 0,45 \mum, especialmente por debajo de 0,40, muy
especialmente en el intervalo de 0,34 a 0,39 medido mediante la
centrífuga de disco Joyce Lobl y un área superficial específica
(BET) del orden de 20 a 25 m^{2}/g, muestra una alta opacidad y
un alto poder tintóreo así como un excelente comportamiento a la
intemperie. Tal como se demuestra por microscopía electrónica, la
relación de aspecto media de longitud a ancho y/o altura se
encuentra por debajo de 1:2,5 con respecto a la mayoría de las
partículas.
La figura 1 es una micrografía electrónica de
transmisión (TEM) de Hostaperm® Yellow H4G (Clariant AG; ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico;
C.I. Pigment Yellow 151).
La figura 2 es una TEM de ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
(C.I. Pigment Yellow 151) de acuerdo con la presente invención.
Como resulta evidente a partir de las TEMs, el
pigmento de la presente invención tiene una forma de partícula
cúbica o cuboidal, mientras que Hostaperm® Yellow H4G tiene una
forma de partícula más similar a varillas.
Los valores de espacio de color C.I.E. del
pigmento de la presente invención en la tonalidad en masa medidos
en la forma descrita en el ejemplo de aplicación 1b son
L* = 83,9-85,6, en especial
84,3-85,6,
C* = 86,1-90,1, en especial
86,3-90,1,
h = 86,4-88,4, en especial
86,6-88,4.
\vskip1.000000\baselineskip
Los valores de espacio de color C.I.E. del
pigmento de la presente invención en reducción de blanco (5:95)
medidos en la forma descrita en el ejemplo de aplicación 1c son
L* = 92,6-93,4,
C* = 42,7-50,9,
h = 96,9-98,3.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, la invención proporciona un
procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula
por copulación de ácido antranílico
diazotado (ácido
1-aminobenceno-2-carboxílico)
con
5-acetoacetilamino-bencimidazolona
en un medio acuoso, seguido por un tratamiento térmico posterior en
donde el tratamiento térmico posterior se lleva a cabo a un pH por
encima de
5,5.
El post-tratamiento térmico se
efectúa especialmente a un pH de 6,0-7,3, muy
especialmente de 6,5-7,3.
Convenientemente, las soluciones o suspensiones
preferentemente acuosas de los materiales de partida se alimentan
al reactor de forma continua, de forma secuencial o de forma
simultánea y con preferencia en cantidades equivalentes. En el
procedimiento de la invención se pueden emplear probablemente los
auxiliares clásicos para tal procedimiento, por ejemplo, resinas,
surfactantes y otros aditivos.
El material de partida para la reacción de
diazotación es ácido antranílico (ácido
1-aminobenceno-2-carboxilico).
El componente de copulación es
5-acetoacetilamino-bencimidazolona.
La copulación azoica se efectúa preferentemente
en solución acuosa, pero también es posible utilizar disolventes
orgánicos, si resulta adecuado mezclados con agua, por ejemplo
hidrocarburos aromáticos, hidroclorocarburos, glicoléteres,
nitrilos, ésteres, dimetilformamida, tetrametilurea y
N-metilpirrolidona.
Las diazotaciones se llevan a cabo a
temperaturas de -15 a +80ºC, preferentemente -12 a +10ºC, y las
copulaciones azoicas a temperaturas de -10 a 90ºC, preferentemente
de -5 a 40ºC.
La diazotación se efectúa, por ejemplo, con un
nitrito, tal como un nitrito de metal alcalino, por ejemplo,
nitrito sódico, en un medio que contiene un ácido mineral, por
ejemplo en un medio que contiene ácido clorhídrico, generalmente a
temperaturas de -15 a 80ºC, preferentemente de -12 a 10ºC. El exceso
de nitrito se destruye con barredores convencionales tal como urea
o ácido sulfámico.
La copulación del componente de copulación se
efectúa de manera conocida per se, a valores pH ácidos o
neutros a débilmente alcalinos, por ejemplo a un valor pH de 1 a 8,
y a temperaturas, por ejemplo, de -10 a 90ºC, preferentemente de -5
a 40ºC.
Para llevar a cabo la reacción de copulación
azoica según la invención, una solución o suspensión de la sal de
diazonio y una solución o suspensión del componente de copulación se
pueden introducir de forma continua, secuencial o simultánea en un
reactor y mezclarse también de forma continua entre si y llevar a
cabo la reacción de tales componentes.
El procedimiento de acuerdo con la invención se
efectúa de manera conveniente añadiendo lentamente una solución o
suspensión del componente de copulación, especialmente una solución
o suspensión básica del componente de copulación, a una solución o
suspensión recientemente preparada del compuesto diazotado. Una vez
casi finalizada la reacción, el pH se mantiene en el intervalo
neutro, por ejemplo en un pH de 4,5 a 8, especialmente de 4,5 a
7,0, muy especialmente de 6,1 a 7,0, por adición de una solución
acuosa de hidróxido de metal alcalino, tal como una solución de
hidróxido sódico. La solución de pigmento resultante se agita hasta
que finaliza la reacción, seguido por el
post-tratamiento térmico. El producto se aísla por
filtración. La torta de filtración obtenida se seca en un horno con
o sin vacío y finalmente se pulveriza, o bien se pulveriza y
tamiza.
Tanto para la reacción de diazotación como para
la copulación azoica, las soluciones de reactantes se pueden
mezclar con soluciones tampón, preferentemente de ácidos orgánicos y
sus sales, por ejemplo tampón de ácido acético/acetato, tampón de
ácido cítrico/citrato, o de ácidos inorgánicos y sus sales, por
ejemplo ácido fosfórico/fosfato o ácido carbónico/carbonato.
Convenientemente, a la solución diazoica se
añade dihidrogenofosfato sódico o acetato sódico antes de la
reacción de copulación.
Después de finalizar la adición, la suspensión
de pigmento se diluye opcionalmente con agua y se calienta durante
1 a 24 horas, especialmente 6 a 15 horas a una temperatura por
encima de 80ºC, especialmente de 90 a 110ºC, muy especialmente de
98 a 102ºC, a un pH por encima de 5,5, especialmente de
6,0-7,3, muy especialmente de
6,5-7,3. El pH se ajusta por adición de un ácido,
particularmente un ácido débil, con preferencia ácido acético. A
continuación, el pigmento se aísla de la suspensión, se lava, se
seca y opcionalmente se pulveriza.
El pigmento de la invención es de utilidad para
pigmentar materiales orgánicos macromoleculares de origen natural o
sintético, por ejemplo plásticos, resinas, revestimientos, pinturas
o tóners y reveladores electrofotográficos y también tintas,
incluyendo tintas de impresión.
El pigmento preparado de acuerdo con la
invención es de utilidad para teñir o estampar sustratos orgánicos
naturales y también sintéticos, conteniendo hidroxilo o
nitrogenados. Dichos sustratos incluyen, por ejemplo, materiales de
fibra sintética o natural y también materiales de cuero que
comprenden predominantemente celulosa natural o regenerada o
poliamidas naturales o sintéticas. Resulta particularmente útil para
teñir y estampar material textil a base de fibras de acetato,
poliéster, poliamida, poliacrilonitrilo, PVC y poliuretano y
también lana o en particular algodón. Para este fin, el pigmento se
puede aplicar a los materiales textiles mediante los procedimientos
usuales de agotamiento, fulardeo o estampado.
El pigmento de la invención resulta útil como
colorante en tóners y reveladores electrofotográficos, por ejemplo
tóners en polvo de 1 o 2 componentes (también conocidos como
reveladores de 1 o 2 componentes), tóners magnéticos, tóners
líquidos, tóners de látex, tóners de polimerización y también
especialmente tóners.
Los ligantes típicos para tóners son resinas de
polimerización por adición, poliadición y policondensación, tales
como resinas de estireno, estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster,
fenol-epóxido, polisulfonas, poliuretanos,
individualmente o en combinación, y también polietileno y
polipropileno, en donde cada uno de ellos pueden incluir otros
ingredientes, tales como agentes controladores de la carga, ceras o
auxiliares del flujo, o pueden ser posteriormente modificados con
estos aditivos.
El pigmento de la invención es además útil como
colorante en polvos y revestimientos en polvo, especialmente en
revestimientos en polvo triboeléctrica o electrocinéticamente
pulverizables empleados para el revestimiento superficial de
objetos constituidos, por ejemplo, de metal, madera, plástico,
vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho.
Las resinas de revestimiento en polvo utilizadas
son habitualmente resinas epoxi, resinas de poliéster conteniendo
carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y acrílicas junto con
los endurecedores usuales. También se emplean combinaciones de
resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se utilizan frecuentemente
en combinación con resinas de poliéster conteniendo carboxilo e
hidroxilo. Los componentes endurecedores habituales (dependiendo
del sistema de resina) incluyen por ejemplo anhídridos de ácidos,
imidazoles y también diciandiamida y sus derivados, isocianatos
finalizados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y de melamina,
isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
El pigmento de la invención también es de utilidad como colorante
en tintas, preferentemente tintas para chorro de tinta, por ejemplo
de base acuosa o no acuosa, tintas en microemulsión y también en
aquellas tintas que operan de acuerdo con el principio de fusión en
caliente.
Las tintas para chorro de tinta incluyen
generalmente un total de 0,5 a 15% en peso, preferentemente de 1,5
a 8% en peso (calculado en seco) de uno o más de los compuestos de
acuerdo con la invención. Las tintas en microemulsión están basadas
en disolventes orgánicos y agua con o sin una sustancia hidrotrópica
adicional (mediador en la interfase). Las tintas en microemulsión
incluyen de 0,5 a 15% en peso, preferentemente de 1,5 a 8% en peso,
de uno o más de los compuestos de acuerdo con la invención, de 5 a
99% en peso de agua y de 0,5 a 94,5% en peso de disolvente orgánico
y/o compuesto hidrotrópico.
Las tintas para chorro de tinta a base de
disolvente incluyen de 0,5 a 15% en peso de uno o más compuestos de
acuerdo con la invención, de 85 a 99,5% en peso de disolvente
orgánico y/o compuestos hidrotrópicos.
Las tintas de fusión en caliente están basadas
fundamentalmente en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o
sulfonamidas que son sólidas a temperatura ambiente y licúan tras el
calentamiento, residiendo preferentemente el intervalo de fusión
entre 60ºC y 140ºC aproximadamente. Las tintas para chorro de tinta
de fusión en caliente consisten esencialmente, por ejemplo, en 20 a
90% en peso de cera y 1 a 10% en peso de uno o más de los
compuestos de acuerdo con la invención. Pueden incluir además de 0 a
20% en peso de un polímero adicional (como "disolvente de
colorante"), 0 a 5% en peso de dispersante, 0 a 20% en peso de
modificador de la viscosidad, 0 a 20% en peso de plastificante, 0 a
10% en peso de aditivo promotor de la adherencia, 0 a 10% en peso de
estabilizante de la transparencia (impide la cristalización de
ceras, por ejemplo) y también 0 a 2% en peso de antioxidante.
Aditivos y auxiliares típicos se describen por ejemplo en
USA-5.560.760.
El pigmento de la invención es también de
utilidad como colorante para filtros de color y también para la
generación de color aditivo y sustractivo.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención
sin por ello limitar su alcance. Salvo que se indique otra cosa,
los porcentajes y partes son porcentajes y partes en peso,
respectivamente.
Se añaden 29,15 g de ácido
2-aminobenzoico a una mezcla de 200 g de agua y
98,05 g de ácido clorhídrico (concentración 32%). La suspensión se
enfría a 0ºC y se trata con 61,2 g de solución de nitrito sódico
(concentración 24% aproximadamente) durante 30 minutos, manteniendo
la temperatura en 0ºC. La solución clara se agita durante 30
minutos y se diluye con 140 g de hielo y agua. El exceso de nitrito
se destruye con solución de ácido sulfámico (concentración 20%). A
la solución clara se añaden 76 g de agua y 21,12 g de
hidrogenofosfato disódico, el cual fue disuelto en 106 g de agua.
La solución se enfría con 91 g de hielo y agua y se trata con 45,3 g
de solución de hidróxido sódico (30%) y 202 g de hielo y agua.
La mitad de la solución diazoica (580 g) se
trata con una solución de 25 g de
5-acetoacetilaminobencimidazolona en 42 g de agua y
25 g de solución de hidróxido sódico (30%) a 0ºC durante 1 hora.
Transcurridos 10 minutos desde la adición de la solución de
copulación, se controla el pH en 6,3. La suspensión de pigmento de
color amarillo naranja se calienta a 20ºC, se trata con 260 g más
de agua y se calienta a 99-100ºC durante 15 horas
(pH 7,1-7,2). El pH se ajusta con 10,3 g de ácido
acético (50%) a pH 5,9 y la suspensión se agita durante otras 3
horas a 99-100ºC. La suspensión se enfría a 70ºC, se
filtra y se lava con agua. La torta de filtración se seca en un
horno y finalmente se pulveriza (rendimiento: 36,5 g).
Tonalidad en
masa
\vskip1.000000\baselineskip
Reducción de
blanco
Se añaden 29,15 g de ácido
2-aminobenzoico a una mezcla de 200 g de agua y
98,05 g de ácido clorhídrico (concentración 32%). La suspensión se
enfría a 0ºC y se trata con 61,2 g de solución de nitrito sódico
(concentración 24% aproximadamente) durante 30 minutos, manteniendo
la temperatura en 0ºC. La solución clara se agita durante 30
minutos y se diluye con 140 g de hielo y agua. El exceso de nitrito
se destruye con solución de ácido sulfámico (concentración 20%). A
la solución clara se añaden 76 g de agua y 21,12 g de
hidrogenofosfato disódico, el cual fue disuelto con 60 g de agua.
La solución se enfría con 40 g de agua y 91 g de hielo y se trata
con 45,3 g de solución de hidróxido sódico (30%) y 202 g de hielo y
agua. La mitad de la solución diazoica (580 g) se trata con una
solución de 25 g de
5-acetoacetilaminobencimidazolona en 42 g de agua y
25 g de solución de hidróxido sódico (30%) a 0ºC durante 1 hora.
Transcurridos 5 minutos desde la adición de la solución de
copulación, se controla el pH en 5,8. La suspensión de pigmento de
color amarillo naranja se calienta a 20ºC, se trata con 260 g más de
agua y se calienta a 99-100ºC durante 15 horas (pH
7,2-7,3). El pH se ajusta con 6,5 g de ácido
acético (50%) a pH 5,8 y la suspensión se agita durante otras 3
horas a 99-100ºC. La suspensión se enfría a 70ºC,
se filtra y se lava con agua. La torta de filtración se seca en un
horno y finalmente se pulveriza y se tamiza. El rendimiento
obtenido fue de 34,5 g.
\vskip1.000000\baselineskip
Tonalidad en
masa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Reducción de
blanco
\vskip1.000000\baselineskip
Se añaden 29,15 g de ácido
2-aminobenzoico a una mezcla de 200 g de agua y 98,0
g de ácido clorhídrico (concentración 32%). La suspensión se enfría
a 0ºC y se trata con 61,2 g de solución de nitrito sódico
(concentración 24% aproximadamente) durante 30 minutos, manteniendo
la temperatura en 0ºC. La solución clara se agita durante 30
minutos y se trata con 2 ml de solución de nitrito sódico adicional.
La solución clara se diluye con 143 g de agua manteniendo la
temperatura a 0ºC. El exceso de nitrito se destruye con solución de
ácido sulfámico (concentración 20%). A la solución clara se añaden
75 g de agua y 87,07 g de hidrogenofosfato disódico en solución
acuosa (25% tintóreo). La solución se enfría con 215 g de hielo y se
trata con 45,3 g de solución de hidróxido sódico (30%) y 202 g de
hielo y agua. La solución diazoica se trata con una solución de 50 g
de
5-acetoacetilamino-bencimidazolona
en 150 g de agua y 54,6 g de solución de hidróxido sódico (30%) a
0-7ºC durante 1 hora. Transcurridos 10 minutos desde
la adición de la solución de copulación, se controla el pH en 6,6.
La mitad de la suspensión de pigmento amarillo naranja se calienta a
20ºC, se trata con 500 g más de agua y se calienta a 95ºC durante
15 horas (pH 7,1-7,3). El pH se ajusta en 6,0 con 13
g de ácido acético (50%) y se agita durante otras 3 horas a 95ºC.
La suspensión se enfría a 70ºC, se filtra y se lava con agua. La
torta de filtración se seca en un horno y finalmente se pulveriza.
El rendimiento obtenido fue de 33,9 g.
\vskip1.000000\baselineskip
Tonalidad en
masa
\newpage
Reducción de
blanco
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo 1 (Ejemplo 11
de US
4.906.735)
Se agitan 13,7 g de ácido antranílico con 250 ml
de agua y 50 ml de ácido clorhídrico 5 N y se diazota con 20 ml de
solución de nitrito sódico 5 N. Esta solución diazoica se vierte a
25ºC con agitación en una suspensión acética del componente de
copulación, la cual se prepara como sigue: se agitan 24 g de
5-acetoacetilamino-bencimidazolona
a temperatura ambiente con 200 ml de agua y se disuelve por adición
de 60 ml de solución de hidróxido sódico 5 N. La solución se
clarifica por medio de carbón vegetal activo y el filtrado se añade
gota a gota en el plazo de 30 minutos mientras se agita a una
solución de 30 ml de agua, 41 ml de ácido acético glacial, 80 ml de
solución de hidróxido sódico 5 N y 3 g de LUTEWSOL OW 50 (BASF
AG).
Una vez finalizada la copulación (pH 5,1), la
suspensión se calienta a 95-97ºC introduciendo vapor
de agua y se mantiene durante 3 horas a esta temperatura. A
60-70ºC, la suspensión se filtra y la torta de
filtración se lava hasta quedar libre de sal, se seca y se
muele.
\vskip1.000000\baselineskip
Tonalidad en
masa
\vskip1.000000\baselineskip
Reducción de
blanco
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
1
Una jarra de 250 ml se carga con 100 g de perlas
de vidrio de 2 mm de diámetro y con 2,50 g del pigmento obtenido
anteriormente, 0,85 g de Disperbyk® 161 y 46,65 de acabado claro
(Anreibelack AM90) (1). Se sacude la mezcla de la jarra en un
sacudidor Skandex (Skandex Disperser BA S20) durante 2 horas (DIN
53238 Parte 13). El molino de bolas contiene 5% de pigmento con una
relación pigmento/ligante de 1/9.
La formulación del molino de bolas anterior se
aplica sobre un papel de contraste
negro-y-blanco por medio de un
revestidor rakel de 100 \mum (Spiralrakel). El revestimiento se
seca al aire durante 30 minutos y luego se cuece a 130ºC durante 30
minutos, proporcionando un papel de color amarillo. Se miden los
siguientes datos característicos de color sobre el papel revestido
empleando un espectrofotómetro Minolta 3600d equipado con el
software CGREC: C.I.E. Números de valores de espacio de color L*,
C*, h empleando un iluminador D65 y un observador en 10º;
\DeltaTr; \DeltaE* (negro/blanco).
Una jarra de 100 ml se carga con 23,75 de
acabado blanco (2.2) y 6,25 g de la formulación del molino de bolas
anterior. La formulación se mezcla de manera homogénea durante 5
minutos en un mezclador (Farbmischer FAS 500) y se aplica sobre un
papel blanco por medio de un revestidor rakel de 100 \mum
(Spiralrakel). El revestimiento se seca al aire durante 30 minutos
y luego se cuece a 130ºC durante 30 minutos. Se miden los
siguientes datos de color sobre el papel revestido empleando un
espectrofotómetro Minolta 3600d equipado con el software CGREC:
C.I.E. números de valores de espacio de color L*, C*, h empleando un
iluminador D65 y un observador en 10º; poder tintóreo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La formulación del molino de bolas anterior se
dispersa en un molino de perlas.
Los componentes anteriores se mezclan de manera
homogénea durante 30 minutos empleando un agitador.
Claims (6)
1. Ácido
2-[[1-[[(2,3-dihidro-2-oxo-1H-bencimidazol-5-il)amino]carbonil]-2-oxopropil]azo]-benzoico
que tiene un \DeltaE*
(negro/blanco) en tonalidad en masa por debajo de 22,0 \pm 0,7,
especialmente por debajo de 20 \pm 0,7, muy especialmente por
debajo de 19 \pm
0,7.
2. El compuesto según la reivindicación 1, en
donde el poder tintóreo del compuesto es de 6 a 55%, especialmente
de 10 a 36% mayor que el poder tintóreo de Hostaperm® Yellow H4G
(Clariant AG) como referencia en la reducción de blanco (5:95).
3. El compuesto según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado por presentar una forma de partículas cúbica o
cuboidal.
4. Procedimiento para la preparación del
compuesto de fórmula
según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, que comprende copular ácido antranílico
diazotado (ácido
1-aminobenceno-2-carboxílico)
con
5-acetoacetilamino-bencimidazolona
en un medio acuoso y realizar a continuación un tratamiento térmico,
en donde dicho post-tratamiento térmico se efectúa
a un pH por encima de
5,5.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en
donde el post-tratamiento térmico se efectúa a un pH
de 6,0 a 7,3.
6. Uso del compuesto según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3 para pigmentar materiales orgánicos
macromoleculares de origen natural o sintético, por ejemplo
plásticos, resinas, revestimientos, pinturas o tóners y reveladores
electrofotográficos y también tintas, incluyendo tintas de
impresión.
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