JP5122479B2 - 2−[[1−[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1h−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ]カルボニル]−2−オキソプロピル]アゾ]−安息香酸及びその調製方法 - Google Patents
2−[[1−[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1h−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ]カルボニル]−2−オキソプロピル]アゾ]−安息香酸及びその調製方法 Download PDFInfo
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Description
に関する。
L*=83.9〜85.6、特に84.3〜85.6、
C*=86.1〜90.1、特に86.3〜90.1、
h=86.4〜88.4、特に86.6〜88.4である。
L*=92.6〜93.4、
C*=42.7〜50.9、
h=96.9〜98.3である。
の化合物を調製する方法を提供する。
実施例1
2−アミノ安息香酸29.15gを、水200gと塩酸(濃度32%)98.05gとの混合物に加えた。懸濁液を0℃に冷却し、温度を0℃に維持しながら、亜硝酸ナトリウム溶液(濃度約24%)61.2gで30分かけて処理した。清澄な溶液を30分間撹拌し、水と氷140gで希釈した。過剰な亜硝酸塩をスルファミン酸溶液(濃度20%)で分解した。清澄な溶液に水76g及びリン酸水素二ナトリウム21.12gを加え、それを水106g中に溶解させた。溶液を水と氷91gで冷却し、水酸化ナトリウム溶液(30%)45.3g及び水と氷202gで処理した。
2−アミノ安息香酸29.15gを、水200gと塩酸(濃度32%)98.05gとの混合物に加えた。懸濁液を0℃に冷却し、温度を0℃に維持しながら、亜硝酸ナトリウム溶液(濃度約24%)61.2gで30分かけて処理した。清澄な溶液を30分間撹拌し、水と氷140gで希釈した。過剰な亜硝酸塩をスルファミン酸溶液(濃度20%)で分解した。清澄な溶液に水76g及び水60g中に溶解した酢酸ナトリウム三水和物28.94gを加えた。溶液を水40gと氷91gで冷却し、水酸化ナトリウム溶液(30%)45.3g及び水と氷202gで処理した。半分のジアゾ溶液(585g)を水42g中の5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン25gの溶液及び水酸化ナトリウム溶液(30%)25gで0℃で1時間かけて処理した。カップリング溶液を加えてから5分後、pH5.8を観測した。橙黄色の顔料懸濁液を20℃に加熱し、追加の水260gで処理し、99〜100℃で15時間加熱した(pH7.2〜7.3)。pHを、酢酸(50%)6.5gでpH5.8に調整し、99〜100℃でさらに3時間撹拌した。懸濁液を70℃に冷却し、濾過し、水で洗浄した。プレスケーキを真空オーブンで乾燥し、最後に粉砕し篩過した。得られた収量は、34.5gであった。
2−アミノ安息香酸29.15gを、氷水200gと塩酸(濃度32%)98.0gとの混合物に加えた。懸濁液を1℃に冷却し、温度を0〜1℃に維持しながら、亜硝酸ナトリウム溶液(濃度約28%)52.4mlで20分かけて処理した。清澄な溶液を30分間撹拌し、追加の亜硝酸ナトリウム2mlで処理した。清澄な溶液を、温度を0℃に維持しながら、水143gで希釈した。過剰な亜硝酸塩をスルファミン酸溶液(濃度20%)で分解した。清澄な溶液に水75g及びリン酸水素二ナトリウム水溶液(濃度25%)87.07gを加えた。溶液を水と氷215gで冷却し、水酸化ナトリウム溶液(30%)45.3g及び水と氷202gで処理した。ジアゾ溶液を水150g中の5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン50gの溶液及び水酸化ナトリウム溶液(30%)54.6gで0〜7℃で1時間かけて処理した。カップリング溶液を加えてから10分後、pH6.6を観測した。半分の橙黄色の顔料懸濁液を20℃に加熱し、追加の水500gで処理し、95℃に15時間加熱した(pH7.1〜7.3)。pHを、酢酸(50%)13gでpH6.0に調整し、95℃でさらに3時間撹拌した。懸濁液を70℃に冷却し、濾過し、水で洗浄した。プレスケーキをオーブンで乾燥し、最後に粉砕した。得られた収量は33.9gであった。
アントラニル酸13.7gを水250mlと5N塩酸50mlと一緒に撹拌し、5N亜硝酸ナトリウム溶液20mlでジアゾ化した。このジアゾ溶液を25℃で、撹拌しながら、カップリング成分の酢酸懸濁液に注いだ。これは次のように調製された:5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン24gを室温で水200mlと一緒に撹拌し、5N水酸化ナトリウム溶液60mlを加えて溶解した。溶液を活性炭で清澄化し、濾液を、撹拌しながら30分以内で水30ml、氷酢酸41ml、5N水酸化ナトリウム溶液80ml及びLUTEWSOL OW 50(BASF AG)3gの溶液に滴下した。
色の決定
a)ミルベース配合物
250mlの広口壜に半径2mmのガラスビーズを100g装填し、上記で得られた顔料2.50g、Disperbyk(登録商標)161 0.85g及び透明仕上げ剤(Anreibelack AM90)46.65gを仕込んだ。
(1).広口壜の中の混合物をSkandex振とう機(Skandex Disperser BA S20)上で2時間振とうした(DIN 53238 Part 13)。ミルベースは、顔料5%を、顔料/バインダー比1/9で含有した。
上記のミルベースを黒/白対照チャート上に100μm rakel coater(Spiralrakel)で塗布した。皮膜を30分間風乾し、次に130℃で30分間焼付け、黄色のチャートを得た。以下の色特性データは、CGRECソフトウェアを搭載したMinolta 3600d分光光度計を用いて被覆チャート上で計測した。:D65光源及び観測角度10°を使用した測定のC.I.E.色空間値L*,C*,h;ΔTr;ΔE*(黒/白)。
100mlの広口壜に白色仕上げ剤(2.2)23.75g及び上記ミルベース配合物6.25gを仕込んだ。配合物を、混合機(Farbmischer FAS 500)中で5分間均一に混合し、白チャート上に100μm rakel coater(Spiralrakel)で塗布した。皮膜を30分間風乾し、次に130℃で30分間焼付けた。以下の色特性データは、CGRECソフトウェアを搭載したMinolta 3600d分光光度計を用いて被覆チャート上で計測した。:D65光源及び観測角度10°を使用したC.I.E.色空間値L*,C*,h;色強度。
Alkydal F310(ナフサ溶媒中60%) 54.62g
キシレン 17.29g
ブタノール 1.84g
1−メトキシ−2−プロパノール 1.84g
シリコン油A(キシレン中1%) 0.91g
Maprenal MF 650(イソブチルアセタート中55%) 23.50g
ミルベースの配合(2.1)
TiO2 55.00g
Alkydal F310 34.36g
EFKA 4401 1.76g
Aerosil 200 0.50g
シリコン油A(キシレン中1%) 1.00g
1−メトキシ−2−プロパノール 1.10g
ブタノール 1.10g
キシレン 5.18g
上記ミルベースは、パールミルで分散させた。
ミルベース(2.1) 45.45g
Alkydal F310 33.65g
Maprenal MF 650 17.90g
Tinuvin 123 0.60g
キシレン 2.40g
上記成分を、攪拌機で30分間均一に混合した。
Claims (7)
- 2−[[1−[[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ]カルボニル]−2−オキソプロピル]アゾ]−安息香酸:
- 顔料の色強度が、ホワイトリダクション(5:95)におけるHostaperm(登録商標)Yellow H4G(Clariant AG)の色強度を標準とすると、それよりも6〜55%高い、請求項1記載の顔料。
- ジアゾ化されたアントラニル酸(1−アミノベンゼン−2−カルボン酸)と5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンとを水性媒体中でカップリングし、熱により後処理する(この熱による後処理は、pH6.0〜7.3で実施される)ことを含む、請求項1記載の顔料を調製する方法。
- 前記熱による後処理が、90〜110℃で行われる、請求項3記載の方法。
- 請求項3又は4記載の方法により得られる顔料。
- 天然又は合成由来の高分子有機材料を着色するための、請求項1,2又は5のいずれか記載の顔料の使用。
- 前記高分子有機材料が、プラスチック、樹脂、コーティング、塗料又は電子写真トナー及び顕色剤、ならびにインク(印刷インクを含む)である、請求項6記載の使用。
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