TWI739940B - 喹吖酮固溶體顏料之製造方法、顏料分散液及噴墨用墨水 - Google Patents

喹吖酮固溶體顏料之製造方法、顏料分散液及噴墨用墨水 Download PDF

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Abstract

本發明所提供的喹吖酮固溶體顏料之製造技術，係能形成高彩度且具偏藍色相著色物，更佳係可獲得粒徑經控制的喹吖酮固溶體顏料。
具體的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，係包括有：粗製喹吖酮固溶體的製造步驟、乾燥粗製喹吖酮固溶體的乾燥步驟、以及將經乾燥粗製喹吖酮固溶體在溶劑中加熱而顏料化的顏料化步驟；其中，該粗製喹吖酮固溶體的製造步驟係在多磷酸中，使二芳胺基對酞酸與二烷芳胺基對酞酸進行共環化反應，而獲得在無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的固溶體中含有水的含水狀態粗製喹吖酮固溶體；該乾燥步驟係將所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥，使水分含有量未滿1%，而獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體；該顏料化步驟係將所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，在不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質中施行加熱。

Description

喹吖酮固溶體顏料之製造方法、顏料分散液及噴墨用墨水
本發明係關於喹吖酮固溶體顏料之製造方法、顏料分散液及噴墨用墨水。詳言之，適用於所獲得著色物的彩度高、且具偏藍色相的喹吖酮固溶體顏料，更佳係可獲得能適用於噴墨用墨水、且經控制粒徑之喹吖酮固溶體顏料的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，含有依照該製造方法所獲得特有喹吖酮固溶體顏料的顏料分散液及噴墨用墨水。
喹吖酮固溶體顏料在有機顏料領域中有多數研究，已知有例如：由無取代喹吖酮與2,9-二甲基喹吖酮的固溶體所構成喹吖酮顏料；由無取代喹吖酮與喹吖酮醌的固溶體所構成喹吖酮顏料之C.I.顏料紅206；由無取代喹吖酮與4,11-二氯喹吖酮的固溶體所構成喹吖酮顏料之C.I.顏料紅207等(參照專利文獻1、2)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2000-281930號公報
[專利文獻2]日本專利特開2002-146224號公報
然而，習知由喹吖酮固溶體顏料所獲得著色物的彩度尚存在有不足的問題。又，近年的市場需求具偏藍色相的喹吖酮固溶體，但尚未有能充分滿足該市場需求的高彩度且具偏藍色相的喹吖酮固溶體。又，例如噴墨用墨水的著色劑所使用顏料，要求微細且粒徑均勻整合，但固溶體顏料存在有微細粒徑大小較難控制的問題。
緣是，本發明目的在於提供：能形成高彩度且具偏藍色相著色物的喹吖酮固溶體顏料，更佳係經控制粒徑，能獲得所需粒徑喹吖酮固溶體顏料的喹吖酮固溶體顏料技術。又，本發明目的在於：例如藉由開發出頗適用為噴墨用墨水著色劑用之如上述優異喹吖酮固溶體顏料的技術，便可提供能形成高彩度且具偏藍色相著色物的顏料分散液及噴墨用墨水。
上述習知技術的問題係利用下述本發明便可達成。即，本發明提供：
[1]一種喹吖酮固溶體顏料之製造方法，係包括有：粗製喹吖酮固溶體的製造步驟、乾燥粗製喹吖酮固溶體的乾燥步驟、以及將經乾燥粗製喹吖酮固溶體在溶劑中加熱而顏料化的顏料化步驟；其中，上述粗製喹吖酮固溶體的製造步驟係在多磷酸中，使二芳胺基對酞酸與二烷芳胺基對酞酸進行共環化反應，而獲得在無取代喹吖 酮與2,9-二烷基喹吖酮的固溶體中含有水的含水狀態粗製喹吖酮固溶體；上述乾燥步驟係將依上述固溶體之製造步驟所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥，使水分含有量未滿1%，而獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體；上述顏料化步驟係將上述粉狀粗製喹吖酮固溶體，在不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質中施行加熱。
上述本發明喹吖酮固溶體顏料之製造方法較佳形態，係可例如下述：
[2]如[1]所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述二芳胺基對酞酸係2,5-二苯胺基對酞酸；上述二烷芳胺基對酞酸係2,5-二(對甲苯胺基)對酞酸。
[3]如[1]或[2]所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述無取代喹吖酮、與上述2,9-二烷基喹吖酮的質量比例係20：80~40：60。
[4]如[1]~[3]中任一項所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述顏料化步驟中，上述粉狀粗製喹吖酮固溶體在上述液態介質中加熱時，存在有喹吖酮系顏料衍生物。
[5]如[4]所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述喹吖酮系顏料衍生物係2-酞醯亞胺基甲基喹吖酮。
[6]如[1]~[5]中任一項所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質係二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮。
[7]如[6]所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述顏料化步驟中的加熱溫度係60℃以上且120℃以下。
[8]如[1]~[7]中任一項所記載的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，係獲得長軸粒徑30~100nm的喹吖酮固溶體顏料用。
本發明另一實施形態係提供下述顏料分散液與噴墨用墨水。
[9]一種顏料分散液，係含有：無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的喹吖酮固溶體顏料、顏料分散劑、及水；其中，上述喹吖酮固溶體顏料係在粉末X射線繞射中，於布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。
[10]一種噴墨用墨水，係含有：喹吖酮固溶體顏料、顏料分散劑及水構成的噴墨用墨水，該喹吖酮固溶體顏料係由無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的固溶體構成，且長軸粒徑30~100nm；其中，上述喹吖酮固溶體顏料係在粉末X射線繞射中，於布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。
根據本發明可提供著色物呈高彩度且具偏藍色相的喹吖酮固溶體顏料，又亦可提供除上述效果外，尚具有實用化屬重要效果之粒徑經控制於適當大小的喹吖酮固溶體顏料。又，根據本發明，藉由使用上述優異喹吖酮固溶體顏料，便可提供能獲得高彩度且具偏藍色相著色物的顏料分散液及噴墨用墨水。
繼而，列舉實施發明的較佳形態，針對本發明進行更詳細說明。本發明者等為解決上述習知技術的問題經深入鑽研，遂完成本發明。即，本發明者等針對習知在多磷酸中，使二芳胺基對酞酸與二烷芳胺基對酞酸進行共環化反應，而製造含有無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的含水狀態粗製喹吖酮固溶體後，再將所獲得粗製喹吖酮固溶體保持含水狀態，於溶劑中施行加熱而顏料化的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，藉由在顏料化的步驟前，設計重新使水分含有量未滿1%而形成粉狀粗製喹吖酮固溶體的乾燥步驟，利用依此所獲得喹吖酮固溶體顏料形成的著色物，相較於使用習知固溶體顏料的著色物之下，發現將成為高彩度且具偏藍色相，遂完成本發明。又，根據本發明的製造方法，可將所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑控制於所需大小，特別係亦能獲得可適用於要求墨水吐出安定性之噴墨用墨水粒徑的喹吖酮固溶體顏料。
<喹吖酮固溶體顏料之製造方法>
本發明喹吖酮固溶體顏料之製造方法，係包括有：粗製喹吖酮固溶體的製造步驟、乾燥粗製喹吖酮固溶體的乾燥步驟、以及將經乾燥粗製喹吖酮固溶體在溶劑中加熱而顏料化的顏料化步驟；特別係特徵在於：新設計將含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥的乾燥步驟。具體而言，特徵在於：粗製喹吖酮固溶體之製造步驟係依照與習知粗製喹吖酮固溶體之製造方法同樣地獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體；接著的乾燥步驟係將依上述所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥，獲得水分含有量未滿1%的粉狀粗製喹吖酮固溶體；然後，將所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體在不會溶解粗製喹吖 酮固溶體的液態介質中加熱而顏料化。
再者，根據本發明者等的研究，在施行顏料化之際，藉由液態介質係使用二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮，便可將所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑控制於適當大小。特別係在該等液態介質中加熱而顏料化時，藉由將加熱溫度設定在60℃以上且120℃以下的範圍內，便可將所獲得喹吖酮同溶體顏料的粒徑，安定地控制於適合用途的大小。
再者，根據本發明者等的研究，粉狀粗製喹吖酮固溶體在液態介質中加熱而顏料化時，藉由使喹吖酮系顏料衍生物存在，便可更加提高使喹吖酮固溶體顏料的粒子呈均勻的效果、以及提高著色物彩度的效果。
此處所謂「喹吖酮固溶體顏料」係指在由複數不同喹吖酮顏料分子溶合的混合狀態下，依均勻固相狀態存在的顏料，並非單純由複數不同喹吖酮顏料混雜者。已知因固溶體的生成，會導致色澤特性變化。本發明中，將製造無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮之固溶體設為目的，該等單獨個別而言，無取代喹吖酮係隸屬C.I.Pigment Violet 19，而2,9-二烷基喹吖酮係隸屬C.I.Pigment Red 122。以下，針對本發明製造方法的各項步驟進行說明。
(粗製喹吖酮固溶體之製造步驟)
本發明製造方法中，首先在多磷酸中，使二芳胺基對酞酸與二 烷芳胺基對酞酸進行共環化反應，而獲得含有無取代喹吖酮、2,9-二烷基喹吖酮及水的含水狀態粗製喹吖酮固溶體。藉由上述的二芳胺基對酞酸與二烷芳胺基對酞酸之共環化反應，便可獲得含有水的含水狀態粗製喹吖酮固溶體。此步驟係與習知獲得喹吖酮系固溶體顏料的方法同樣。習知製造方法中，在保持該含水狀態下，直接施行粗製喹吖酮固溶體的顏料化。
上述步驟所使用的二芳胺基對酞酸較佳係例如2,5-二苯胺基對酞酸。又，二烷芳胺基對酞酸較佳係例如2,5-二(對甲苯胺基)對酞酸。為能更安定地獲得本發明最終目的之可使著色物呈高彩度且具偏藍色相的喹吖酮固溶體顏料，較佳係使用該等的化合物。
根據本發明者等的研究，為能獲得市場所要求，著色物呈高彩度且具偏藍的喹吖酮固溶體顏料，上述依共環化反應所獲得無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的質量比例，較佳係設計成為20：80~40：60。
(乾燥步驟)
本發明的製造方法係不同於習知的喹吖酮固溶體顏料之製造方法，必需藉由新設計的乾燥步驟，將依粗製喹吖酮固溶體之製造步驟所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥，而獲得水分含有量未滿1%的粉狀粗製喹吖酮固溶體，然後再施行顏料化。根據本發明者等的研究，藉由設計本發明所規定的乾燥步驟，便可獲得著色物能呈高彩度且具偏藍的喹吖酮固溶體顏料。即，本發明重點在 於：將含水狀態的粗製喹吖酮固溶體充分乾燥，形成水分含有量未滿1%的粉狀粗製喹吖酮固溶體，然後才施行顏料化。本發明的技術特徵在於實現：藉由上述新設計的乾燥步驟，而安定獲得能形成高彩度且具偏藍著色物的喹吖酮固溶體顏料。
相對於此，當即便使含水狀態粗製喹吖酮固溶體乾燥，但仍無法充分乾燥的情況(具體係若水分含有量達1%以上)，則最終由所獲得喹吖酮固溶體顏料形成的著色物色相會偏黃，並不符合近年市場所要求偏藍色相的著色物。
(顏料化步驟)
本發明的製造方法，接著顏料化步驟將依前述先述乾燥步驟所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，在不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質中加熱，而獲得喹吖酮固溶體顏料。基本上只要與習知方法所採行的顏料化方法同樣便可。
顏料化時所使用不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質，係可例如：二甲基甲醯胺、二甲亞碸、N-甲基吡咯啶酮、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇等。在前述習知技術所列舉的專利文獻2中，上述中較佳係二甲基甲醯胺、丁醇。又，加熱溫度係採用25~140℃的任意溫度。
相對於此，本發明者等針對該顏料化步驟進行深入鑽研，結果如前述，發現針對所使用液態介質的種類下工夫，更對在該液態介 質中加熱的溫度下工夫，便可將將所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑控制於對應用途的適當大小。
具體而言，本發明製造方法係藉由新設計的將含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥之乾燥步驟，而獲得水分含有量未滿1%的粉狀粗製喹吖酮固溶體後，再於之後所施行的顏料化步驟中，將粗製喹吖酮固溶體的粉末，於二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮溶劑中加熱，發現便可將所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑控制於適當大小。又，藉由將此時的加熱溫度設定於60℃以上且120℃以下的特定溫度範圍內，便可將所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑，安定地控制於適合用途的大小。例如獲得噴墨用墨水所使用的喹吖酮固溶體顏料時，若超過120℃，則喹吖酮固溶體顏料的粒徑會過大，反之若未滿60℃，則喹吖酮固溶體顏料的粒徑會過小，導致在水系介質中不易良好分散。
根據本發明者等的研究，上述效果係在顏料化步驟所使用溶劑為二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮時將特別明顯，例如利用上述習知技術所列舉專利文獻2指稱較佳的丁醇等醇系溶劑，並無法獲得同樣的效果。
再者，根據本發明者等的研究，粉狀粗製喹吖酮固溶體在二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮中加熱時，添加喹吖酮系顏料衍生物，藉由在使喹吖酮系顏料衍生物存在狀態下施行顏料化，便可更加提升使所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒子呈均勻的效果、以及提高 彩度的效果。此時所使用的喹吖酮系顏料衍生物較佳係2-酞醯亞胺基甲基喹吖酮。
<喹吖酮固溶體顏料>
利用本發明方法所獲得喹吖酮固溶體顏料，如前述，含有必要成分之無取代喹吖酮、與2,9-二烷基喹吖酮，且形成在無取代喹吖酮的結晶相中，溶入2,9-二烷基喹吖酮的混合相。所以，成為在無取代喹吖酮單結晶與2,9-二烷基喹吖酮單結晶中並無存在，於特有粉末X射線繞射所測得布拉格角處具有尖峰。所以，利用粉末X射線繞射便可輕易判定固溶體是否為各單結晶的混合物。
依照本發明製造方法所獲得能提供高彩度且具偏藍著色物的喹吖酮固溶體顏料，特徵在於：在利用粉末X射線繞射所測得布拉格角(2 θ±0.2°)為27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。又，相對的尖峰強度比，若將5.6°的尖峰強度設為100時，13.9°的尖峰強度係60~70左右，27.3°的尖峰強度係70~80左右。
根據本發明製造方法所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑，並無特別的限定。若考慮吐出安定性等因素，則作為本發明噴墨用墨水所使用者必需長軸粒徑為30~100nm，更佳係50nm左右。
<噴墨用墨水>
本發明的噴墨用墨水係含有依前所說明本發明製造方法，獲得的長軸粒徑30~100nm之喹吖酮固溶體顏料構成。又，為提升喹吖 酮固溶體顏料的分散性、分散安定性、以及墨水的經時保存安定性，必需含有顏料分散劑。顏料分散劑係可適當使用習知公知噴墨用水性顏料墨水所使用者。此外，本發明噴墨用墨水視需要尚亦可添加界面活性劑、有機溶劑及保濕劑等添加劑，該等亦可採用相關噴墨用水性顏料墨水的公知技術。
本發明噴墨用墨水的特徵在於：含有依照本發明製造方法所獲得，其著色物能成為高彩度且具偏藍色相的喹吖酮固溶體顏料，而添加量並無特別的限定，只要含有習知公知範圍便可。具體而言，在墨水100質量%中添加0.5~30質量%、較佳係4~10質量%左右。若未滿0.5質量%的添加量，則會有無法確保列印濃度的情況，另一方面，若超過30質量%的添加量，則墨水黏度增加、且黏度特性出現構造黏性，會有導致墨水從噴墨噴頭的吐出安定性變差之情況。
[實施例]
以下，舉實施例與比較例，針對本發明進行更進一步說明。另外，以下的「%」及「份」，在無特別聲明前提下均係質量基準。
<實施例1>
秤取85%磷酸65.6g於100ml可分離式燒瓶中，添加無水磷酸98.7g，而製作84.0%多磷酸。若內溫降低至100℃左右，便徐緩添加2,5-二(對甲苯胺基)對酞酸(DM-DATA)14.28g，接著徐緩添加2,5-二苯胺基對酞酸(DATA)6.12g。待添加結束後，施行120℃、4小時 縮合反應。待反應結束後，於已裝入常溫水400ml的1L燒杯中，投入上述反應液。經過濾、水洗後，移入1L燒杯中，添加水800ml並攪拌，添加苛性鈉，調整pH為7~8。將其施行過濾、熱水洗，便獲得含水狀態的粗製喹吖酮固溶體。
依上述所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體，在80℃下施行整晚乾燥，使水分含有量未滿1%。經乾燥後，施行粉碎，獲得粗製喹吖酮固溶體的粉末18.0g。所獲得粉末利用穿透式電子顯微鏡進行觀察，結果長軸的平均粒徑約20nm。
繼而，不會溶解上述粉末的液態介質係使用二甲亞碸，而將粗製喹吖酮固溶體施行顏料化。具體而言，將上述所獲得粗製喹吖酮固溶體的粉末7.0g、與二甲亞碸70.0g，裝填入100ml可分離式燒瓶中，歷時1小時升溫至105℃，於同溫度下施行6小時加熱處理。然後，冷卻至70℃以下之後，經過濾，再將濾液施行熱水洗及水洗直到成為無色為止，然後依80℃施行乾燥，便獲得本實施例喹吖酮固溶體顏料的粉末。
針對上述所獲得顏料係屬於本發明目的之喹吖酮固溶體一事，利用粉末X射線繞射進行確認。具體而言，將測定對象喹吖酮固溶體顏料的粉末填塞於既定支撐架中，使用粉末X射線繞射裝置的miniFlex600(商品名、Rigaku公司製、其餘例子亦係使用同樣裝置)進行測定。結果，上述所獲得喹吖酮固溶體顏料，在利用粉末X射線繞射所測定布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處分別具有 尖峰，且尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則13.9°的尖峰強度係65、27.3°的尖峰強度係75。
再者，經利用穿透式電子顯微鏡觀察上述所獲得喹吖酮固溶體顏料的顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約50nm。將其稱為「喹吖酮固溶體顏料1」。使用依上述所獲得喹吖酮固溶體顏料1時，針對所獲得著色物的色澤評價結果，容與其餘例子統籌後述。
<實施例2>
本實施例係使用實施例1所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，更進一步在喹吖酮系顏料衍生物存在下加熱而施行顏料化。具體而言，將實施例1所獲得粗製喹吖酮固溶體的粉末7.0g、液態介質之二甲亞碸70.0g、以及喹吖酮系顏料衍生物之2-酞醯亞胺基甲基喹吖酮粉末0.35g，裝填入100ml可分離式燒瓶中，歷時1小時升溫至105℃，於同溫度下施行6小時處理。然後，冷卻至70℃以下之後，經過濾，將濾液施行熱水洗與水洗直到成為無色為止，然後依80℃施行乾燥，便獲得本實施例喹吖酮固溶體顏料的粉末。
針對上述所獲得顏料係屬於本發明目的之喹吖酮固溶體一事，利用粉末X射線繞射進行確認。具體而言，在利用粉末X射線繞射所測定布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰，且尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則確認到13.9°的尖峰強度係65、27.3°的尖峰強度係70。又，與實施例1同樣地，經利用穿透式電子顯微鏡觀察顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約 40nm。將其稱為「喹吖酮固溶體顏料2」。
<實施例3>
本實施例係使用實施例1所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，但使用與實施例1不同的液態介質施行顏料化。具體而言，將實施例1所獲得粗製喹吖酮固溶體的粉末7.0g、液態介質之1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮70.0g，裝填入100ml可分離式燒瓶中，歷時1小時升溫至105℃，於同溫度下施行6小時處理。然後，冷卻至70℃以下之後，經過濾，將濾液施行熱水洗與水洗直到成為無色為止，然後依80℃施行乾燥，便獲得本實施例喹吖酮固溶體顏料的粉末。
針對上述所獲得顏料係屬於本發明目的之喹吖酮固溶體一事，係藉由利用在粉末X射線繞射所測得布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰，且尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則13.9°的尖峰強度為65、27.3°的尖峰強度為75而確認。
再者，依照與實施例1同樣，利用穿透式電子顯微鏡觀察顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約70nm。將其稱為「喹吖酮固溶體顏料3」。如前述，因為喹吖酮固溶體顏料1的粒徑約50nm，因而上述結果表示藉由改變顏料化時所使用液態介質的種類，便可變更所獲得固溶體顏料的粒徑。
<實施例4-1~4-5>
本實施例係使用實施例1所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，依照與實施例1同樣，且顏料化時所使用的液態介質係二甲亞碸，依105℃施行加熱而施行顏料化，另將加熱溫度分別變更為50℃、60℃、80℃、120℃、130℃施行顏料化，而獲得5種喹吖酮固溶體顏料。結果如表1所示，確認到依照加熱溫度，所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑亦會有變化。若善用此現象，便可獲得配合用途的所需粒徑喹吖酮固溶體顏料。表1中，合併記載依105℃加熱的實施例1之結果。
Figure 106136919-A0101-12-0015-1
<實施例5-1、5-2>
本實施例係使用實施例1所獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體，除顏料化時所使用的液態介質，係取代實施例1所使用的二甲亞碸，分別改為使用表2所示液態介質之外，其餘均依照與實施例1同樣地獲得喹吖酮固溶體顏料。所獲得喹吖酮固溶體顏料的粒徑係如表2中所示。結果，如表2所示，確認到喹吖酮固溶體顏料的粒徑較小於實施例1的情況，不利於噴墨用墨水之適用。
Figure 106136919-A0101-12-0015-2
<比較例1>
本比較例並非將實施例1所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥形成粉末，而是如下述，如同習知技術直接在含水狀態下施行顏料化。又，顏料化時所使用的液態介質係使用甲醇。具體而言，將含水狀態且屬於粗製喹吖酮固溶體的濕餅47.8g(固形份：7.0g)、及甲醇95.2g，裝填入300ml之可加壓容器中，經充分攪拌後，少量添加苛性鈉，將pH調整為12左右。接著，歷時0.5小時升溫至105℃，依同溫度加熱6小時，並攪拌。此時的內壓最高係0.2MPa。放冷直到內容物溫度到達室溫後，經過濾，施行熱水洗直到濾液成為無色為止後，依80℃施行乾燥，便獲得本比較例的喹吖酮固溶體顏料。
針對上述所獲得顏料係喹吖酮固溶體之事，依照與實施例同樣地利用粉末X射線繞射進行確認。具體而言，所獲得喹吖酮固溶體顏料在利用粉末X射線繞射所測得布拉格角(2 θ±0.2°)為27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。但是，尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則13.9°的尖峰強度為50、27.3°的尖峰強度為56，不同於實施例。又，經利用穿透式電子顯微鏡觀察顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約140nm。將其稱為「比較喹吖酮固溶體顏料1」。
<比較例2>
與比較例1同樣，並非將實施例1所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥形成粉末，而是如同習知技術直接在含水狀態下施 行顏料化。本比較例中，顏料化時所使用的液態介質係與實施例1同樣地均使用二甲亞碸。具體而言，將含水狀態且屬於粗製喹吖酮固溶體的濕餅47.8g(固形份：7.0g)、及甲醇95.2g，裝填入300ml之可加壓容器中，並充分攪拌。接著，歷時0.5小時升溫至130℃，依同溫度加熱6小時，並攪拌。此時的內壓最高係0.05MPa。放冷直到內容物溫度到達室溫後，經過濾，施行熱水洗直到濾液成為無色為止後，依80℃施行乾燥，便獲得本比較例的喹吖酮固溶體顏料。
針對上述所獲得顏料係喹吖酮固溶體之事，依照與實施例同樣地利用粉末X射線繞射進行確認。所獲得喹吖酮固溶體顏料在利用粉末X射線繞射所測得布拉格角(2 θ±0.2°)為27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。但是，尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則13.9°的尖峰強度為50、27.3°的尖峰強度為54，不同於實施例。又，經利用穿透式電子顯微鏡觀察顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約200nm。將其稱為「比較喹吖酮固溶體顏料2」。
<比較例3>
除使用將實施例1所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體，依80℃施行6小時乾燥，成為水分含有量5%的粗製喹吖酮固溶體之外，其餘均依照與比較例1同樣地獲得本比較例的喹吖酮固溶體顏料。針對上述所獲得顏料係喹吖酮固溶體之事，依照與實施例同樣地利用粉末X射線繞射進行確認。所獲得喹吖酮固溶體顏料在利用粉末X射線繞射測得布拉格角(2 θ±0.2°)為27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰。但是，尖峰強度比係若將5.6°的尖峰強度設為100，則13.9° 的尖峰強度為59、27.3°的尖峰強度為68，不同於實施例。又，經利用穿透式電子顯微鏡觀察顏料粒子，結果長軸的平均粒徑約50nm。將其稱為「比較喹吖酮固溶體顏料3」。
<評價>
使用實施例1~3與比較例1~3所獲得各喹吖酮固溶體顏料製成塗料，再利用該塗料製作原色塗膜與淡色塗膜，分別測定L*a*b*值並施行評價。結果如表3所示。
(塗料之製作) 1.底漆之製作
將實施例及比較例的各顏料0.8g、醇酸-三聚氰胺樹脂[106-3700 Rukaclear artclear(商品名)；Isamu塗料公司製]5.0g、以及主成分為甲苯、醋酸乙酯及丁醇的稀釋劑[NIPPE 2500稀釋劑(商品名)；日本塗料公司製]5.0g、及玻璃珠50.0g，裝填入塑膠容器中。將該混合物利用塗料振盪機進行1小時分散後，追加上述醇酸-三聚氰胺樹脂35.0g、與上述稀釋劑4.0g，進行10分鐘分散。將分散液10.0g與上述醇酸-三聚氰胺樹脂20.0g裝填入塑膠容器中，利用行星式攪拌機施行分散混合，而獲得底漆。
2.淡色塗料之製作
將實施例與比較例的各顏料0.8g、上述醇酸-三聚氰胺樹脂5.0g、上述稀釋劑5.0g、及玻璃珠50g，裝填入塑膠容器中。該混合物利用塗料振盪機進行1小時分散後，追加上述醇酸-三聚氰胺 樹脂35.0g、與上述稀釋劑4.0g，進行10分鐘分散。將依此所獲得分散液10.0g、及以氧化鈦為主成分的白墨水[10 supper 300 white(商品名)；日本塗料公司製]20.0g裝填入塑膠容器中，利用行星式攪拌機施行分散混合，獲得淡色塗料。
3.展色物之製作與色相評價
(1)將上述底漆使用6mil滴流器展色於展色紙上。該展色紙在室溫中進行數小時乾燥。針對依此所製作使用實施例與比較例顏料的展色紙(以下亦稱「原色塗膜」)，使用目視觀察及測色機進行色相的比較評價。結果如表3所示。另外，目視觀察係採相對評價。
(2)將淡色塗料使用6mil滴流器展色於展色紙上。該展色紙在室溫中進行數小時乾燥。針對依此所製得展色紙(以下亦稱「淡色塗膜」)的色相，亦與上述同樣地施行評價。
實施例1~3與比較例1~3的測色值係如表3所示。測色係使用Konica Minolta公司製的分光測色計CM-3600d(商品名)。L*係明 度、C*係彩度，彩度C*係依
Figure 106136919-A0101-12-0019-4
求取。
Figure 106136919-A0101-12-0020-5
實施例1與比較例2的差異在於：僅在於沒有本發明新設計的乾燥步驟，但如表3所示，特別係b*值出現大差異。b*值越小，表示越朝藍色位移，色相越呈偏藍。其他實施例所獲得固溶體顏料，亦是相較於使用沒有設計乾燥步驟的比較例所獲得固溶體顏料之評價試料下，可確認到前者的b*值較小、色相呈偏藍。又，實施例與比較例進行比較，則使用實施例固溶體顏料的評價試料之彩度C*值較大。特別係實施例2因在顏料化時併用喹吖酮系顏料衍生物，可確認到此項效果較大。又，實施例2的系統即便色相呈偏藍，但仍可確認到此項效果較大。就淡色塗膜的彩度C*值而言，實施例固溶體顏料相較於比較例固溶體顏料，前者呈現彩度C*高、明度L*值小、色相鮮明。就此點而言，在對淡色塗膜進行的目視觀察中，相較於使用比較例固溶體顏料的評價試料，使用實施例固溶體顏料的評價試料之鮮明性較高。
[噴墨用墨水] <洋紅色水性顏料分散液1之製作>
將洋紅顏料之實施例1所獲得喹吖酮固溶體顏料1：200份、顏料分散劑之苯乙烯/丙烯酸-2-乙基己酯/丙烯酸(50/30/20質量比)共聚合體(數量平均分子量7000、酸值155mgKOH/g)的氨中和物水溶液(固形份30%)200份、液態介質之二乙二醇單丁醚(以下簡稱「BDG」)30份、及水340份進行摻合，利用分散機施行解凝而製備得預磨基料。接著，所獲得預磨基料使用臥式介質分散機「珠粒磨碎機0.6公升ECM型」(商品名、SHINMARU ENTERPRISES公司製、二氧化鋯製球珠徑0.3mm)，依圓周速度7m/s施行分散處理。經1小時分散而結束分散，獲得研磨基料。
所獲得研磨基料利用離子交換水稀釋成顏料份15%狀態，接著施行離心分離處理，便獲得顏料分散液。然後，所獲得顏料分散液利用10μm薄膜過濾器進行過濾，添加既定量的離子交換水、防腐劑、及甘油，便獲得顏料濃度12.1%的洋紅色顏料分散液1。
上述所獲得洋紅色顏料分散液1，經利用粒度測定器「NICOMP 380ZLS-S」(粒徑測量系統、PSS公司製)測定(25℃)平均粒徑，結果平均粒徑113nm。又，黏度係3.58mPa‧s、表面張力係44.9mN/m、pH係9.9。表4中統整標示洋紅色顏料分散液1的配方、物性結果。
<洋紅色水性顏料分散液2之製作>
除取代洋紅色水性顏料分散液1製作時所使用的喹吖酮固溶體顏料1，改為使用比較例1所獲得比較喹吖酮固溶體顏料1之外，其餘均依照與洋紅色水性顏料分散液1，獲得洋紅色顏料分散液2。表4中統籌標示該顏料分散液2的配方、物性結果。
Figure 106136919-A0101-12-0022-7
 ※1：氨中和物的水溶液、數量平均分子量：7000、酸值：155mgKOH/g、固形份30%
繼而，使用上述所獲得洋紅色水性顏料分散液1，相對於該水性顏料分散液1：41.7份，添加：BDG：5.0份、三乙二醇單丁醚(BTG)2.5份、甘油18份、「SURFYNOL 465」(商品名、Air Products公司製)1份，並添加水將總量調整為100份，充分攪拌。然後，利用孔洞尺寸10微米的薄膜過濾器施行過濾，獲得洋紅色的噴墨用水性顏料墨水1。
所獲得墨水中的顏料粒徑係113nm、墨水黏度係3.53mPa‧s、pH係9.7。
使用前所製備的比較喹吖酮固溶體顏料1而獲得之洋紅色水性顏料分散液2，依照同樣手法，製作含有該分散液的洋紅色噴墨用水性顏料墨水2。所獲得墨水中的顏料粒徑係114nm、墨水黏度係3.53mPa‧s、pH係9.7。
<顏料分散液及墨水之評價> (分散安定性‧保存性安定性之評價)
針對上述所製作的洋紅色水性顏料分散液1、2、與洋紅色噴墨用水性顏料墨水1、2，分別測定初期、及在70℃下放置7天時的黏度及粒徑，分別計算出黏度變化率(%)及粒徑變化率(%)，評價墨水的分散安定性‧保存性安定性。另外，變化率均係從1-(7日後的值)/(初期值)之百分率(%)求取，依照以下基準進行評價。所獲得結果如表5所示。
[評價基準] (粒徑變化)
◎：變化率未滿±5%
○：變化率±5%以上且未滿10%
△：變化率±10%以上且未滿15%
×：變化率達±15%以上
(黏度變化)
◎：黏度低、變化率未滿±10%
○：黏度高、變化率未滿±10%
△：黏度低、變化率達±10%以上
×：黏度高、變化率達±10%以上
Figure 106136919-A0101-12-0024-8
Figure 106136919-A0101-12-0024-9
(列印物之品質評價)
將依上述所製作的洋紅色噴墨用水性顏料墨水1與2，分別填充於墨水匣中，使用噴墨印表機(商品名「PM4000PX」、精工愛普生公司製)，依相片模式在(i)相片專用光澤紙(PGPP)、與(ii)普通紙(商品名「Xerox Business 4200紙」、美國Xerox公司製)等2種紙上施行列印，而獲得列印物。結果可確認到任一水性顏料墨水均可毫 無問題地從噴墨的噴嘴吐出。
所獲得列印物的品質係使用分光測色計(商品名「i1 basic Pro」、X-rite公司製)評價。具體而言，針對所獲得各列印物利用分光測色計，依以下條件測定彩度C*與光學濃度(OD值)並施行評價。而，測定結果如表6所示。又，合併標示利用目視進行的色調觀察結果。另外，光學濃度(OD值)及彩度C*均係可評價為數值越大則越優異。
[測定條件]
普通紙光學濃度(OD值)：6處各3次的測定平均值
普通紙光學特性(彩度C*)：6處各1次的測定平均值
相片專用光澤紙濃度(OD值)：3處各1次的測定平均值
相片專用光澤紙特性(彩度C*)：3處各1次的測定平均值
Figure 106136919-A0101-12-0025-10
由表6所示結果得知，由使用實施例1之喹吖酮固溶體顏料1的洋紅色噴墨用水性顏料墨水1，進行列印的列印物，在普通紙、光澤紙中之任一者列印時，相較於使用依照習知製造方法所獲得比較例1之比較喹吖酮固溶體顏料1的洋紅色噴墨用水性顏料墨水2，所獲得的列印物下，前者的發色性(OD值)與彩度(C*)均較優異。 又，目視觀察該等列印物的結果，由水性顏料墨水1列印的列印物，相較於由水性顏料墨水2列印的列印物之下，可確認到前者明顯具有偏藍色相。由此得知，藉由使用利用本發明製造方法所獲得喹吖酮固溶體顏料，則所獲得列印物相較於習知列印物之下，確認到能依高水準保持彩度與列印濃度，且發色性優異，同時具有能形成充分滿足市場所要求偏藍色相圖案的噴墨特性。

Claims (9)

  1. 一種喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其特徵為包括有：粗製喹吖酮固溶體之製造步驟；乾燥粗製喹吖酮固溶體之乾燥步驟；以及將經乾燥之粗製喹吖酮固溶體在溶劑中加熱而顏料化之顏料化步驟；上述粗製喹吖酮固溶體的製造步驟係在多磷酸中，使二芳胺基對酞酸與二烷芳胺基對酞酸進行共環化反應，而獲得在無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的固溶體中含有水的含水狀態粗製喹吖酮固溶體；上述乾燥步驟係將依上述固溶體之製造步驟所獲得含水狀態粗製喹吖酮固溶體施行乾燥，使水分含有量未滿1%，而獲得粉狀粗製喹吖酮固溶體；上述顏料化步驟係將上述粉狀粗製喹吖酮固溶體，在不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質中施行加熱。
  2. 如請求項1之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述二芳胺基對酞酸係2,5-二苯胺基對酞酸；上述二烷芳胺基對酞酸係2,5-二(對甲苯胺基)對酞酸。
  3. 如請求項1或2之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述無取代喹吖酮、與上述2,9-二烷基喹吖酮的質量比例係20：80~40：60。
  4. 如請求項1或2之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述顏料化步驟中，將上述粉狀粗製喹吖酮固溶體在上述液態介質中加熱時，存在有喹吖酮系顏料衍生物，上述喹吖酮系顏料衍生物為2- 酞醯亞胺基甲基喹吖酮。
  5. 如請求項1或2之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述不會溶解粗製喹吖酮固溶體的液態介質係二甲亞碸或1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮。
  6. 如請求項5之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其中，上述顏料化步驟中的加熱溫度係60℃以上且120℃以下。
  7. 如請求項1或2之喹吖酮固溶體顏料之製造方法，其係用於獲得長軸粒徑30~100nm的喹吖酮固溶體顏料。
  8. 一種顏料分散液，其特徵為含有：無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的喹吖酮固溶體顏料、顏料分散劑、及水；上述喹吖酮固溶體顏料係在粉末X射線繞射中，於布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰，其相對的尖峰強度比，若將5.6°的尖峰強度設為100時，13.9°的尖峰強度係60~70，27.3°的尖峰強度係70~80。
  9. 一種噴墨用墨水，係含有下述而成者：喹吖酮固溶體顏料，其係由無取代喹吖酮與2,9-二烷基喹吖酮的固溶體構成，且長軸粒徑30~100nm；顏料分散劑；以及水；其特徵為，上述喹吖酮固溶體顏料係在粉末X射線繞射中，於布拉格角(2 θ±0.2°)27.3°、13.9°及5.6°處具有尖峰，其相對的尖峰強度比，若將5.6°的尖峰強度設為100時，13.9°的尖峰強度係60~70，27.3°的尖峰強度係70~80。
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