KR102229946B1 - 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크 - Google Patents

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Abstract

착색물이 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는, 보다 적합하게는, 입자 직경이 컨트롤된 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는 것이 가능한 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 기술을 제공한다. 구체적으로는, 폴리인산 중에서, 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산을 공환화 반응시켜, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체에 물을 포함한 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻는 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정과, 얻어진 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조시켜서, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하여 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻는 건조 공정과, 얻어진 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체 중에서 가열하는 안료화 공정을 갖는 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법이다.

Description

퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크
본 발명은 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크에 관한 것이다. 상세하게는, 적용하여 얻어진 착색물의 채도가 높고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료, 보다 바람직하게는, 잉크젯용 잉크에 적용할 수 있는, 입자 직경이 컨트롤된 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는 것이 가능한 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법, 해당 제조 방법으로 얻을 수 있는 특유의 퀴나크리돈 고용체 안료를 함유하여 이루어지는, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크에 관한 것이다.
퀴나크리돈 고용체 안료는, 유기 안료 분야에 있어서 많은 연구가 이루어져 있어, 예를 들어, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디메틸퀴나크리돈의 고용체로 이루어지는 퀴나크리돈 안료나, 비치환 퀴나크리돈과 퀴나크리돈 퀴논의 고용체로 이루어지는 퀴나크리돈 안료인 C.I.피그먼트 레드 206이나, 비치환 퀴나크리돈과 4,11-디클로로퀴나크리돈의 고용체로 이루어지는 퀴나크리돈 안료인 C.I.피그먼트 레드 207 등이 알려져 있다(특허문헌 1, 2 참조).
일본 특허 공개 제2000-281930호 공보 일본 특허 공개 제2002-146224호 공보
그러나, 종래의 퀴나크리돈 고용체 안료로부터 얻어지는 착색물의 채도는, 아직 불충분하다는 과제가 있었다. 또한, 근년, 시장에 있어서는, 청색감의 색상을 갖는 퀴나크리돈 고용체가 요구되고 있지만, 이 시장의 요구를 충분히 만족시킬 수 있는, 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 퀴나크리돈 고용체는 아직 없었다. 또한, 예를 들어, 잉크젯용 잉크의 착색제에 사용되는 안료는, 미세하고 또한 입자 직경이 균일하게 정렬된 것이 요구되나, 고용체 안료에 있어서, 미세한 입자 직경의 크기를 컨트롤하는 것은 어렵다는 과제가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 착색물이 형성되는 퀴나크리돈 고용체 안료나, 보다 적합하게는, 입자 직경이 컨트롤되어, 원하는 입자 직경의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는 것이 가능한 퀴나크리돈 고용체 안료를 제조할 수 있는 기술을 제공하는 데 있다. 또한, 본 발명의 목적은, 예를 들어, 잉크젯용 잉크의 착색제로서 바람직한, 상기한 바와 같은 우수한 퀴나크리돈 고용체 안료를 제공할 수 있는 기술을 개발함으로써, 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 착색물의 형성을 가능하게 할 수 있는, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크를 제공하는 데 있다.
상기한 종래 기술의 과제는, 하기의 본 발명에 의해 달성된다. 즉, 본 발명은 [1] 조제(粗製) 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정과, 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하는 건조 공정과, 건조한 조제 퀴나크리돈 고용체를 용매 중에서 가열하여 안료화하는 안료화 공정을 갖고, 상기 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정에서, 폴리인산 중에서, 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산을 공환화 반응시켜, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체에 물을 포함한 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고, 상기 건조 공정에서, 상기 고용체의 제조 공정에서 얻어진 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조시켜서, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하여 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고, 상기 안료화 공정에서, 상기 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체 중에서 가열하는 것을 특징으로 하는 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법을 제공한다.
상기한 본 발명의 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법의 바람직한 형태로서는, 하기의 것을 들 수 있다.
[2] 상기 디아릴아미노테레프탈산이 2,5-디아닐리노테레프탈산이고, 상기 디알킬아릴아미노테레프탈산이 2,5-디(p-톨루이디노)테레프탈산인 [1]에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[3] 상기 비치환 퀴나크리돈과 상기 2,9-디알킬퀴나크리돈의 질량 비율이, 20:80 내지 40:60인 [1] 또는 [2]에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[4] 상기 안료화 공정에 있어서, 상기 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 상기 액 매체 중에서 가열할 때에 퀴나크리돈계 안료 유도체를 존재시키는 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[5] 상기 퀴나크리돈계 안료 유도체가, 2-프탈이미드메틸퀴나크리돈인 [4]에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[6] 상기 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체가, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논인 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[7] 상기 안료화 공정에서의 가열 온도가, 60℃ 이상 120℃ 이하인 [6]에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
[8] 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻기 위한 것인 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
본 발명은 다른 실시 형태로서, 하기의 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크를 제공한다.
[9] 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 퀴나크리돈 고용체 안료와, 안료 분산제와, 물을 함유하여 이루어지고, 상기 퀴나크리돈 고용체 안료가, 분말 X선 회절에서, 브래그각(2θ±0.2°) 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
[10] 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체를 포함하는, 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료와, 안료 분산제와 물을 함유하여 이루어지는 잉크젯용 잉크이며, 상기 퀴나크리돈 고용체 안료가, 분말 X선 회절에서, 브래그각(2θ±0.2°) 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크.
본 발명에 따르면, 그의 착색물이, 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료가 제공되고, 또한 상기 효과 외에, 실용화에 있어서 중요한 효과가 되는, 입자 직경이 적절한 크기로 컨트롤된 퀴나크리돈 고용체 안료의 제공이 가능해진다. 또한, 본 발명에 따르면, 상기한 우수한 퀴나크리돈 고용체 안료를 적용함으로써, 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 착색물을 제공할 수 있는, 안료 분산액 및 잉크젯용 잉크의 제공이 가능해진다.
이어서, 발명을 실시하기 위한 바람직한 형태를 들어, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명자들은, 상기한 종래 기술에 있어서의 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 본 발명에 이르렀다. 즉, 본 발명자들은, 종래의, 폴리인산 중에서, 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산을 공환화 반응시켜, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈을 포함하는 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 제조한 후, 얻어진 조제 퀴나크리돈 고용체를 함수 상태 그대로 용매 중에서 가열하여 안료화하는 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법에 대하여 안료화하는 공정 전에, 새롭게, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하여 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체로 한다는 건조 공정을 마련함으로써, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료에 의해 형성되는 착색물이, 종래의 고용체 안료를 사용한 착색물에 비하여 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 또한, 본 발명의 제조 방법에 의하면, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을 원하는 크기로 컨트롤하는 것이 가능해지고, 특히, 잉크의 토출 안정성이 요망되는 잉크젯용 잉크에 적합한 입자 직경의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻을 수도 있게 된다.
<퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법>
본 발명의 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법은, 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정과, 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하는 건조 공정과, 건조한 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 용매 중에서 가열하여 안료화하는 안료화 공정을 갖고, 특히, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하는 건조 공정을 새롭게 마련한 것을 특징으로 한다. 구체적으로는, 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정에서는, 종래의 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 방법과 마찬가지로 하여 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고, 다음 건조 공정에서, 상기에서 얻어진 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조시켜서, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하여 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고, 그 후에, 얻어진 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체 중에서 가열하여 안료화하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명자들의 검토에 의하면, 안료화할 때에 액 매체로서, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 사용함으로써 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을 적절한 크기로 컨트롤할 수 있게 된다. 특히, 이들 액 매체 중에서 가열하여 안료화할 때에 그 가열 온도를, 60℃ 이상 120℃ 이하의 범위 내로 함으로써, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을, 용도에 적합한 크기로 안정적으로 컨트롤하는 것이 가능해진다.
또한, 본 발명자들의 검토에 의하면, 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 액 매체 중에서 가열하여 안료화할 때에 퀴나크리돈계 안료 유도체를 존재시킴으로써, 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자가 균일해지는 효과나, 착색물의 채도가 높아지는 효과를 더욱 높일 수 있다.
여기서, 「퀴나크리돈 고용체 안료」란, 복수의 서로 다른 퀴나크리돈 안료 분자가 서로 녹은 혼합 상태에서, 균일한 고상 상태로 존재하는 안료이며, 복수의 서로 다른 퀴나크리돈 안료를 단순히 섞은 것이 아니다. 고용체를 생성함으로써, 색 등의 특성이 변화하는 것이 알려져 있다. 본 발명에서는, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체의 제조를 목적으로 하고 있고, 이들은 단독으로는, 비치환 퀴나크리돈은 C.I.Pigment Violet 19에 해당하고, 2,9-디알킬퀴나크리돈은 C.I.Pigment Red 122에 해당한다. 이하, 본 발명의 제조 방법의 각 공정에 대하여 설명한다.
(조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정)
본 발명의 제조 방법에서는, 먼저, 폴리인산 중에서, 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산을 공환화 반응시켜서, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈과 물을 포함하는 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻는다. 상기한 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산의 공환화 반응에 의해, 물을 포함한 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체가 얻어진다. 이 공정은, 종래의 퀴나크리돈계 고용체 안료를 얻는 방법과 마찬가지이다. 종래의 제조 방법에서는, 이 함수 상태인 채로, 조제 퀴나크리돈 고용체의 안료화가 행하여지고 있다.
상기 공정에서 사용하는 디아릴아미노테레프탈산으로서는, 예를 들어, 2,5-디아닐리노테레프탈산이 바람직하다. 또한, 디알킬아릴아미노테레프탈산으로서는, 예를 들어, 2,5-디(p-톨루이디노)테레프탈산이 바람직하다. 본 발명에서 최종적인 목적으로 하고 있는, 그의 착색물이 고채도이고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료를 보다 안정적으로 얻기 위해서는, 이들 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명자들의 검토에 의하면, 시장에서 요구되는, 그의 착색물이 고채도이며 또한 청색감이 있는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻기 위해서는, 상기한 공환화 반응에서 얻어지는, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 질량 비율이, 20:80 내지 40:60이 되도록 설계하는 것이 바람직하다.
(건조 공정)
본 발명의 제조 방법은, 종래의 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법과 달리, 새롭게 마련한 건조 공정에서, 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정에서 얻어지는 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하여, 수분 함유량이 1％ 미만인 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고, 그 후에 안료화하는 것을 요한다. 본 발명자들의 검토에 의하면, 본 발명에서 규정하는 건조 공정을 마련함으로써, 그의 착색물이 고채도이고 또한 청색감이 있는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는 것이 가능해진다. 즉, 본 발명에서 중요한 것은, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 충분히 건조하여, 수분 함유량이 1％ 미만인 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체로 하고, 그 후에 안료화를 행하는 데에 있다. 본 발명의 기술적 특징은, 상기 건조 공정을 새롭게 마련함으로써, 고채도이고 또한 청색감이 있는 착색물이 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료를 안정적으로 얻는 것을 실현한 점에 있다.
이에 반해, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조시켰다고 해도, 충분히 건조시키지 않는 경우, 구체적으로는 수분 함유량이 1％ 이상의 것이면, 최종적으로 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료로 형성한 착색물의 색상이 황색감이 되어버려, 근년 시장에서 요구되는 청색감의 색상을 충족하는 착색물이 되지 않는다.
(안료화 공정)
본 발명의 제조 방법에서는, 다음의 안료화 공정에서, 상술한 건조 공정에서 얻은 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체 중에서 가열함으로써, 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는다. 기본적으로는, 종래의 방법으로 행해지고 있는 안료화 방법과 마찬가지이면 된다.
안료화할 때에 사용하는 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체로서는, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜과 같은 것을 들 수 있다. 먼저 종래 기술로서 든 특허문헌 2에서는, 상기 중에서도 디메틸포름아미드나 부탄올이 바람직하다고 하고 있다. 또한, 가열 온도는, 25 내지 140℃의 임의의 온도를 채용할 수 있는 것으로 하고 있다.
이에 반해, 본 발명자들은, 이 안료화 공정에 대하여 예의 검토한 결과, 상술한 바와 같이, 사용하는 액 매체의 종류를 연구하는 것, 나아가, 해당 액 매체 중에서 가열하는 온도를 연구하는 것에 의해, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을, 용도에 대응한 적절한 크기로 컨트롤한 것이 되는 것을 알아냈다.
구체적으로는, 본 발명의 제조 방법에서 새롭게 마련한 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하는 건조 공정에서, 수분 함유량이 1％ 미만인 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻은 후에 행하는 안료화 공정에 있어서, 조제 퀴나크리돈 고용체의 분말을, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 용매 중에서 가열함으로써, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을, 적절한 크기로 컨트롤할 수 있음을 알아냈다. 또한, 그 때의 가열 온도를, 60℃ 이상 120℃ 이하의 특정한 온도 범위 내로 함으로써, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을, 용도에 적합한 크기로 보다 안정적으로 컨트롤할 수 있음을 알아냈다. 예를 들어, 잉크젯용 잉크에 사용하는 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻는 경우, 120℃를 초과하면 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경이 너무 커져버리고, 한편, 60℃ 미만이면 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경이 너무 작아져버려, 수계 매체 중에 양호하게 분산시키는 것이 어려워진다.
본 발명자들의 검토에 의하면, 상술한 효과는, 안료화 공정에서 사용하는 용매로서, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 사용한 경우에 특히 현저해서, 예를 들어, 먼저 종래 기술로서 든 특허문헌 2에서 바람직하다고 여겨지고 있는, 부탄올 등의 알코올계 용매에 의해서는, 동일한 효과를 얻을 수 없다.
또한, 본 발명자들의 검토에 의하면, 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 중에서 가열할 때에 퀴나크리돈계 안료 유도체를 첨가하고, 퀴나크리돈계 안료 유도체를 존재시킨 상태에서 안료화함으로써, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자가 균일해지는 효과나, 채도가 높아진다고 하는 효과를 보다 향상시킬 수 있다. 이때에 사용하는 퀴나크리돈계 안료 유도체로서는, 2-프탈이미드메틸퀴나크리돈이 바람직하다.
<퀴나크리돈 고용체 안료>
본 발명의 방법에 의해 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료는, 상술한 바와 같이, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈을 필수 성분으로서 포함하고, 비치환 퀴나크리돈의 결정상에, 2,9-디알킬퀴나크리돈이 용해되었다고 간주되는 혼합 상을 형성하고 있는 것이다. 그 때문에, 비치환 퀴나크리돈 단결정이나, 2,9-디알킬퀴나크리돈 단결정에는 존재하지 않는, 고유의 분말 X선 회절에 의한 브래그각에 피크를 갖는 것이 된다. 따라서, 고용체인지 각 단결정의 혼합물인지는, 분말 X선 회절에 의해 용이하게 판정할 수 있다.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는, 고채도이며 또한 청색감이 있는 착색물의 제공을 가능하게 하는 퀴나크리돈 고용체 안료는, 분말 X선 회절에서, 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖는다는 특징이 있었다. 또한, 그의 상대적인 피크 강도비가, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 60 내지 70 정도이고, 27.3°의 피크 강도가 70 내지 80 정도였다.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경은, 특별히 한정되지 않는다. 본 발명의 잉크젯용 잉크에 사용하기 위한 것으로서는, 그의 토출 안정성 등을 고려하면, 장축의 입자 직경이, 30 내지 100nm인 것을 요하고, 또한 50nm 정도인 것이 바람직하다.
<잉크젯용 잉크>
본 발명의 잉크젯용 잉크는, 먼저 설명한 본 발명의 제조 방법에서 얻어진 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료를 함유하여 이루어진다. 또한, 퀴나크리돈 고용체 안료의 분산성, 분산 안정성, 경시에서의 잉크 보존 안정성을 향상시키기 위해서, 안료 분산제를 함유하는 것을 요한다. 안료 분산제로서는, 종래 공지된 잉크젯용의 수성 안료 잉크에 사용되고 있는 것을 적절하게 사용할 수 있다. 본 발명의 잉크젯용 잉크는, 기타, 필요에 따라, 계면 활성제, 유기 용제 및 보습제 등의 첨가제가 첨가되어 있어도 되고, 이들에 대해서도, 잉크젯용의 수성 안료 잉크에 관한 공지된 기술을 적용할 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 잉크는, 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는, 그의 착색물의 채도가 높고 또한 청색감의 색상을 갖는 것이 되는 퀴나크리돈 고용체 안료를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는데, 그의 첨가량은 특별히 한정되지 않고 종래 공지된 범위에서 함유시키면 된다. 구체적으로는, 잉크 100질량％ 중에, 0.5 내지 30질량％, 바람직하게는, 4 내지 10질량％ 정도이다. 0.5질량％ 미만의 첨가량으로는, 인자 농도를 확보할 수 없게 되는 경우가 있고, 한편, 30질량％를 초과하는 첨가량으로는, 잉크의 점도 증가나 점도 특성에 구조 점성이 발생하여, 잉크젯 헤드로부터의 잉크의 토출 안정성이 나빠지는 경우가 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더 설명한다. 또한, 이하에 있어서의 「％」 및 「부」는, 특별히 언급하지 않는 한 모두 질량 기준이다.
<실시예 1>
100ml의 세퍼러블 플라스크에, 85％ 인산 65.6g을 저울에 달아 취하고, 무수 인산 98.7g을 추가하여, 84.0％ 폴리인산을 제작하였다. 내온이 100℃ 정도까지 저하되면, 2,5-디(p-톨루이디노)테레프탈산(DM-DATA)을 14.28g, 이어서, 2,5-디아닐리노테레프탈산(DATA) 6.12g을 서서히 첨가하였다. 첨가 종료 후, 120℃, 4시간 축합 반응을 행하였다. 반응 종료 후, 1L 비이커에 상온의 물 400ml를 채운 중에 상기 반응액을 투입하였다. 여과, 수세한 후, 1L의 비이커에 옮기고, 물 800ml를 첨가하여 교반하고, 가성 소다를 첨가하여 pH를 7 내지 8로 조정하였다. 이것을, 여과, 탕세하여, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻었다.
상기에서 얻은 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 80℃에서 밤새 건조하여, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하였다. 건조 후, 분쇄하여 조제 퀴나크리돈 고용체의 분말 18.0g을 얻었다. 얻어진 분말을 투과형 전자 현미경으로 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 20nm였다.
이어서, 상기 분말을 용해하지 않는 액 매체로서 디메틸술폭시드를 사용하여, 조제 퀴나크리돈 고용체를 안료화하였다. 구체적으로는, 상기에서 얻은 조제 퀴나크리돈 고용체의 분말 7.0g과, 디메틸술폭시드 70.0g을 100ml의 세퍼러블 플라스크에 투입하고, 1시간에 걸쳐 105℃까지 승온하고, 동일 온도에서 6시간 가열 처리하였다. 그리고, 70℃ 이하로 냉각한 후, 여과하고, 여과액이 무색이 될 때까지 탕세 및 수세하고, 그 후 80℃에서 건조시켜서, 본 실시예의 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말을 얻었다.
상기에서 얻어진 안료가, 본 발명이 목적으로 하는 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서는, 분말 X선 회절에서 확인하였다. 구체적으로는, 측정 대상인 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말을 소정의 홀더에 담고, 분말 X선 회절 장치의 miniFlex600(상품명, 리가쿠사제, 다른 예에서도 동일한 장치를 사용)을 사용하여 측정하였다. 그 결과, 상기에서 얻은 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 각각 피크를 갖고 있으며, 그의 피크 강도비는, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 65, 27.3°의 피크 강도가 75였다.
또한, 투과형 전자 현미경으로, 상기에서 얻은 퀴나크리돈 고용체 안료의 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 50nm였다. 이것을 퀴나크리돈 고용체 안료 1이라고 칭한다. 상기에서 얻은 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 사용한 경우에 얻어지는 착색물에 있어서의 색의 평가 결과에 대해서는, 다른 예와 함께 통합하여 후술한다.
<실시예 2>
본 실시예에서는, 실시예 1에서 얻은 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 사용하고, 또한 퀴나크리돈계 안료 유도체의 존재 하에서 가열하여 안료화를 행하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 얻은 조제 퀴나크리돈 고용체의 분말 7.0g과, 액 매체로서 디메틸술폭시드 70.0g과, 퀴나크리돈계 안료 유도체인 2-프탈이미드메틸퀴나크리돈 분말 0.35g을, 100ml의 세퍼러블 플라스크에 투입하고, 1시간에 걸쳐 105℃까지 승온하고, 동일 온도에서 6시간 처리하였다. 그리고, 70℃ 이하로 냉각한 후, 여과하고, 여과액이 무색이 될 때까지 탕세 및 수세하고, 그 후 80℃에서 건조시켜서, 본 실시예의 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말을 얻었다.
상기에서 얻어진 안료가, 본 발명이 목적으로 하는 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서는, 분말 X선 회절에서 확인하였다. 구체적으로는, 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고 있으며, 그의 피크 강도비가, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 65, 27.3°의 피크 강도가 70이었던 것으로 확인하였다. 또한, 실시예 1과 마찬가지로, 투과형 전자 현미경으로 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 40nm였다. 이것을 퀴나크리돈 고용체 안료 2라고 칭한다.
<실시예 3>
본 실시예에서는, 실시예 1에서 얻은 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 사용하고, 실시예 1과는 다른 액 매체를 사용하여, 안료화하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 얻은 조제 퀴나크리돈 고용체의 분말 7.0g과, 액 매체로서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 70.0g을, 100ml의 세퍼러블 플라스크에 투입하고, 1시간에 걸쳐 105℃까지 승온하고, 동일 온도에서 6시간 처리하였다. 70℃ 이하로 냉각한 후, 여과하고, 여과액이 무색이 될 때까지 탕세 및 수세하고, 그 후 80℃에서 건조시켜서, 본 실시예의 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말을 얻었다.
상기에서 얻어진 안료가, 본 발명이 목적으로 하는 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서는, 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고 있으며, 그의 피크 강도비가, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 65, 27.3°의 피크 강도가 75였던 것으로 확인하였다.
또한, 실시예 1과 마찬가지로, 투과형 전자 현미경으로 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 70nm였다. 이것을 퀴나크리돈 고용체 안료 3이라고 칭한다. 상술한 바와 같이, 퀴나크리돈 고용체 안료 1의 입자 직경이 약 50nm였던 것으로부터, 상기 결과는, 안료화 시에 사용하는 액 매체의 종류를 바꿈으로써, 얻어지는 고용체 안료의 입자 직경을 변경할 수 있던 것을 나타내고 있다.
<실시예 4-1 내지 4-5>
본 실시예에서는, 실시예 1에서 얻은 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 사용하고, 실시예 1과 마찬가지로, 안료화 시에 사용하는 액 매체를 디메틸술폭시드로 하고, 105℃에서 행한 가열 온도를, 50℃, 60℃, 80℃, 120℃, 130℃로 각각 바꾸어서 안료화하여 5종류의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻었다. 그 결과, 표 1에 나타낸 바와 같이, 가열 온도에 따라, 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경이 변화하는 것이 확인되었다. 이 점을 이용하면, 용도에 맞춘 원하는 입자 직경의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻을 수 있다. 표 1 중에, 105℃에서 가열한 실시예 1의 결과를 아울러 나타냈다.
Figure 112019052782570-pct00001
<실시예 5-1, 5-2>
본 실시예에서는, 실시예 1에서 얻은 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 사용하고, 안료화 시에 사용하는 액 매체를, 실시예 1에서 사용한 디메틸술폭시드로 바꾸고, 표 2에 나타낸 액 매체 각각으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻었다. 얻어진 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경을 표 2 중에 나타냈다. 그 결과, 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 1의 경우보다도 얻어지는 퀴나크리돈 고용체 안료의 입자 직경이 작아져버려, 잉크젯용 잉크로의 적용에는 부적합한 것이 확인되었다.
Figure 112019052782570-pct00002
<비교예 1>
본 비교예에서는, 실시예 1에서 얻은 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하여 분말로 하지 않고, 하기와 같이, 종래 기술과 마찬가지로 함수 상태 그대로 안료화하였다. 또한, 안료화 시에 사용하는 액 매체로서 메탄올을 사용하였다. 구체적으로는, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체인 웨트 케이크 47.8g(고형분: 7.0g)과, 메탄올 95.2g을 300ml의 가압 가능한 용기에 투입하고, 충분히 교반한 후, 가성 소다를 소량 첨가하고, pH를 12 전후로 조제하였다. 이어서, 0.5시간에 걸쳐 105℃까지 승온하고, 동일 온도에서 6시간 가열, 교반하였다. 이 때의 내압은 최고로 0.2MPa였다. 내용물의 온도가 실온에 도달할 때까지 방랭 후, 여과하고, 여과액이 무색이 될 때까지 탕세 후, 80℃에서 건조시켜서, 본 비교예의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻었다.
상기에서 얻어진 안료가 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서, 실시예와 마찬가지로, 분말 X선 회절에서 확인하였다. 구체적으로는, 얻어진 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고 있었다. 그러나, 피크 강도비는, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 50이고, 27.3°의 피크 강도가 56이며, 실시예와는 상이하였다. 또한, 투과형 전자 현미경으로 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 140nm였다. 이것을 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 1이라고 칭한다.
<비교예 2>
비교예 1과 마찬가지로, 실시예 1에서 얻은 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하여 분말로 하지 않고, 종래 기술과 마찬가지로 함수 상태 그대로 안료화하였다. 본 비교예에서는, 안료화 시에 사용하는 액 매체로서, 실시예 1과 마찬가지로 디메틸술폭시드를 사용하였다. 구체적으로는, 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체인 웨트 케이크 47.8g(고형분: 7.0g)과, 디메틸술폭시드 95.2g을, 300ml의 가압 가능한 용기에 투입하고, 충분히 교반하였다. 이어서, 0.5시간에 걸쳐 130℃까지 승온하고, 동일 온도에서 6시간 가열, 교반하였다. 이 때의 내압은 최고로 0.05MPa였다. 내용물의 온도가 실온에 도달할 때까지 방랭 후, 여과하고, 여과액이 무색이 될 때까지 탕세 후, 80℃에서 건조시켜서, 본 비교예의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻었다.
상기에서 얻어진 안료가 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서는, 실시예와 마찬가지로, 분말 X선 회절에서 확인하였다. 얻어진 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고 있었다. 그러나, 피크 강도비는, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 50이고, 27.3°의 피크 강도가 54이며, 실시예와는 상이하였다. 또한, 투과형 전자 현미경으로 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 200nm였다. 이것을 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 2라고 칭한다.
<비교예 3>
실시예 1에서 얻은 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 80℃에서 6시간 건조시켜, 수분 함유량 5％의 조제 퀴나크리돈 고용체를 사용한 것 이외에는, 비교예 1과 마찬가지로 하여 본 비교예의 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻었다. 상기에서 얻어진 안료가 퀴나크리돈 고용체인 것에 대해서는, 실시예와 마찬가지로, 분말 X선 회절에서 확인하였다. 얻어진 퀴나크리돈 고용체 안료의 분말 X선 회절에 의한 브래그각(2θ±0.2°)이, 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고 있었다. 그러나, 피크 강도비는, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 59이고, 27.3°의 피크 강도가 68이며, 실시예와는 상이하였다. 또한, 투과형 전자 현미경으로 안료 입자를 관찰한 바, 장축의 평균 입자 직경은 약 50nm였다. 이것을 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 3이라고 칭한다.
<평가>
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 얻은 각 퀴나크리돈 고용체 안료를 사용한 도료에 의해 원색 도막과 담색 도막을 제작하고, 각각 L*a*b*값을 측정하여 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타냈다.
(도료의 제작)
1. 베이스 도료의 제작
실시예 및 비교예의 각 안료를 0.8g, 알키드-멜라민 수지〔106-3700 래커 클리어 아트 클리어(상품명); 이사무 도료사제〕를 5.0g, 톨루엔, 아세트산에틸과 부탄올이 주성분인 시너〔닙페 2500 시너(상품명); 닛폰 페인트사제〕를 5.0g, 및 글래스 비즈 50.0g을 폴리 용기에 투입하였다. 이 혼합물을 페인트 셰이커로 1시간 분산한 후, 상기한 알키드-멜라민 수지 35.0g과, 상기 시너 4.0g을 추가하여, 10분간 분산한다. 분산액 10.0g와 상기 알키드-멜라민 수지 20.0g을 폴리 용기에 투입하고 마제루스타로 분산 혼합하여, 베이스 도료로 하였다.
2. 담색 도료의 제작
실시예 및 비교예의 각 안료를 0.8g, 상기한 알키드-멜라민 수지를 5.0g, 상기한 시너를 5.0g, 및 글래스 비즈 50g을 폴리 용기에 투입한다. 이 혼합물을 페인트 셰이커로 1시간 분산한 후, 상기한 알키드-멜라민 수지 35.0g과, 상기한 시너 4.0g을 추가하여, 10분간 분산한다. 이와 같이 하여 얻어진 분산액 10.0g과, 산화티타늄을 주성분으로 하는 백색 잉크〔10 슈퍼 300 화이트(상품명); 닛폰 페인트사제〕 20.0g을 폴리 용기에 투입하고, 마제루스타로 분산 혼합하여, 담색 도료로 하였다.
3. 전색물의 제작과 색상 평가
(1) 상기한 베이스 도료를, 6mil의 애플리케이터를 사용하여 전색지 상에 전색한다. 이 전색지를 실온에서 수 시간 건조한다. 이와 같이 하여 제작한 실시예 및 비교예의 안료를 사용한 전색지(이하, 원색 도막이라고 한다)를, 목시 관찰 및 측색기를 사용하여 색상을 비교 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타냈다. 또한, 목시 관찰은 상대 평가이다.
(2) 담색 도료를 6mil의 애플리케이터를 사용하여 전색지 상에 전색한다. 이 전색지를 실온에서 수 시간 건조한다. 이와 같이 하여 제작한 전색물(이하, 담색 도막이라고 한다)의 색상에 대해서도, 상기와 마찬가지로 하여 평가를 행하였다.
실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3의 측색값을 표 3에 나타냈다. 측색은, 코니카 미놀타사제의 분광 측색계의 CM-3600d(상품명)를 사용하였다. L*은 명도, C*는 채도이며, 채도 C*는, √(a*)2+(b*)2로 구하였다.
Figure 112019052782570-pct00003
실시예 1과, 비교예 2의 차이는, 본 발명에서 새롭게 마련한 건조 공정이 없는 것만이지만, 표 3에 나타낸 바와 같이, 특히 b*의 값에 큰 차이가 보여졌다. b*의 값이 작을수록 블루 시프트하여 색상이 청색감이 되는 것을 나타내고 있다. 기타의 실시예에서 얻은 고용체 안료도, 건조 공정이 없는 비교예에서 얻은 고용체 안료를 사용한 평가 시료에 비하여, b*의 값이 작고, 색상이 청색감이 되는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예와 비교예를 비교하면, 실시예의 고용체 안료를 사용한 평가 시료쪽이 채도 C*의 값이 컸다. 특히, 실시예 2의, 안료화 시에 퀴나크리돈계 안료 유도체를 병용한 계에서, 그 효과가 큰 것을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 2의 계는, 색상이 청색감이 되는 점에서도, 그 효과가 큰 것을 확인하였다. 담색 도막의 채도 C*의 값으로부터도, 실시예의 고용체 안료는, 비교예의 고용체 안료에 비해, 채도 C*가 높고, 명도 L*의 값이 작아 색상이 선명한 것이 나타났다. 이 점은, 담색 도막에 대한 목시 관찰에 있어서도, 비교예의 고용체 안료를 사용한 평가 시료에 비해, 실시예의 고용체 안료를 사용한 평가 시료쪽이, 선명성이 높았다.
〔잉크젯용 잉크〕
<마젠타색 수성 안료 분산액 1의 제작>
마젠타 안료로서, 실시예 1에서 얻은 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 200부, 안료 분산제로서, 스티렌/아크릴산2-에틸헥실/아크릴산(50/30/20질량비) 공중합체(수 평균 분자량 7000, 산가 155mgKOH/g)의 암모니아 중화물의 수용액(고형분 30％)을 200부, 액 매체로서, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르(이하, BDG라 약기함)를 30부, 및 물을 340부로 배합하고, 디스퍼로 해교하여 프리밀 베이스를 조제하였다. 이어서, 얻어진 프리밀 베이스를 횡형 매체 분산기 「다이노밀 0.6리터 ECM형」(상품명, 신마루 엔터프라이지즈사제, 지르코니아제 비즈 직경 0.3mm)을 사용하고, 주속 7m/s로 분산 처리를 행하였다. 1시간 분산한 때에 분산을 종료하고, 밀 베이스를 얻었다.
얻어진 밀 베이스를 안료분 15％가 되도록 이온 교환수로 희석하고, 이어서, 원심 분리 처리하여, 안료 분산액을 얻었다. 그리고, 얻어진 안료 분산액을, 10㎛의 멤브레인 필터로 여과하고, 이온 교환수, 방부제, 글리세린을 소정량 첨가하여, 안료 농도가 12.1％인 마젠타색의 안료 분산액 1을 얻었다.
상기에서 얻은 마젠타색의 안료 분산액 1을, 입도 측정기 「NICOMP 380ZLS-S」(파티클 사이징 시스템, PSS사제)로 평균 입자 직경을 측정(25℃)한 바, 평균 입자 직경이 113nm였다. 또한, 점도는 3.58mPa·s, 표면 장력은 44.9mN/m, pH는 9.9였다. 표 4에, 마젠타색의 안료 분산액 1의 배합, 물성의 결과를 통합하여 나타냈다.
<마젠타색 수성 안료 분산액 2의 제작>
마젠타색 수성 안료 분산액 1의 제작에서 사용한 퀴나크리돈 고용체 안료 1 대신에, 비교예 1에서 얻은 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 사용한 것 이외에는, 마젠타색의 수성 안료 분산액 1과 마찬가지로 하여, 마젠타색의 안료 분산액 2를 얻었다. 표 4에, 이 안료 분산액 2의 배합, 물성의 결과를 통합하여 나타냈다.
Figure 112019052782570-pct00004
이어서, 상기에서 얻은 마젠타색의 수성 안료 분산액 1을 사용하여, 해당 수성 안료 분산액 1의 41.7부에 대하여 BDG를 5.0부, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르(BTG)를 2.5부, 글리세린을 18부, 「서피놀 465」(상품명, 에어·프로덕츠사제) 1부, 물을 첨가하여 전량이 100부가 되도록 조정하고, 충분히 교반하였다. 그 후, 포어 사이즈 10마이크로미터의 멤브레인 필터로 여과를 행하여, 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 1을 얻었다.
얻어진 잉크 중의 안료의 입자 직경은 113nm, 잉크의 점도는 3.53mPa·s, pH는 9.7이었다.
먼저 조제한, 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 사용하여 얻은 마젠타색의 수성 안료 분산액 2를 사용하여, 동일한 방법으로, 해당 분산액을 함유한 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 2를 제작하였다. 얻어진 잉크 중의 안료의 입자 직경은 114nm, 잉크의 점도는 3.53mPa·s, pH는 9.7이었다.
<안료 분산액 및 잉크의 평가>
(분산 안정성·보존성 안정성의 평가)
상기에서 제작한 마젠타색의 수성 안료 분산액 1, 2와, 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 1, 2에 대해서, 각각, 초기 및 70℃에서 7일 방치했을 때의, 점도 및 입자 직경을 측정하고, 점도 변화율(％) 및 입자 직경 변화율(％)을 각각 산출하고, 잉크의 분산 안정성·보존성 안정성을 평가하였다. 또한, 변화율은, 모두, 1-(7일 후의 값)/(초기의 값)의 100분율(％)로부터 구하고, 이하의 기준에서 평가하였다. 얻어진 결과를 표 5에 나타냈다.
[평가 기준]
(입자 직경의 변화)
◎: 변화율이 ±5％ 미만
○: 변화율이 ±5％ 이상 10％ 미만
△: 변화율이 ±10％ 이상 15％ 미만
×: 변화율이 ±15％ 이상
(점도 변화)
◎: 점도가 낮고, 변화율 ±10％ 미만
○: 점도가 높고, 변화율 ±10％ 미만
△: 점도가 낮고, 변화율 ±10％ 이상
×: 점도가 높고, 변화율 ±10％ 이상
Figure 112019052782570-pct00005
Figure 112019052782570-pct00006
(인쇄물의 품질 평가)
상기에서 제작한 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 1 및 2를, 각각 카트리지에 충전하고, 잉크젯 프린터(상품명 「PM4000PX」, 세이코엡손사제)를 사용하여, (i) 전용 사진용 광택지(PGPP)와, (ii) 보통지(상품명 「Xerox Business 4200지」, 미국 Xerox사제)의 2종류의 종이에, 포토 모드에서 인쇄하여 인쇄물을 얻었다. 그 결과, 어느 수성 안료 잉크이든 잉크젯의 노즐로부터 문제없이 토출 가능함을 확인하였다.
얻어진 인쇄물의 품질을, 분광 측색계(상품명 「i1 베이직 Pro」, X-rite사제)를 사용하여 평가하였다. 구체적으로는, 얻어진 각 인쇄물에 대해서, 분광 측색계로, 채도 C*과 광학 농도(OD값)를 이하의 조건에서 측정하고, 평가하였다. 그리고, 측정 결과를 표 6에 나타냈다. 또한, 목시에 의한 색감의 관찰 결과를 아울러 나타냈다. 또한, 광학 농도(OD값) 및 채도 C*는, 모두 수치가 큰 쪽이 우수하다고 평가할 수 있다.
[측정 조건]
보통지 광학 농도(OD값): 6군데 각 3회의 측정 평균값
보통지 광학 특성(채도 C*): 6군데 각 1회의 측정 평균값
전용 사진용 광택지 농도(OD값): 3군데 각 1회의 측정 평균값
전용 사진용 광택지 특성(채도 C*): 3군데 각 1회의 측정 평균값
Figure 112019052782570-pct00007
표 6에 나타낸 결과로부터, 실시예 1의 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 적용한 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 1로 인쇄한 인쇄물은, 보통지, 광택지 중 어디에 인쇄한 경우이든, 종래의 제조 방법에서 얻은 비교예 1의 비교 퀴나크리돈 고용체 안료 1을 사용한 마젠타색의 잉크젯용 수성 안료 잉크 2에 의한 인쇄물보다도, 발색성(OD값) 및 채도(C*)가 우수하였다. 또한, 이들 인쇄물을 목시 관찰한 결과, 수성 안료 잉크 1로 인쇄한 인쇄물은, 수성 안료 잉크 2로 인쇄한 인쇄물과 비교하여, 명백하게 청색감의 색상을 가짐을 확인하였다. 이것으로부터, 본 발명의 제조 방법에서 얻은 퀴나크리돈 고용체 안료를 적용함으로써, 얻어지는 인쇄물은, 종래의 인쇄물과 비교하여, 채도와 인쇄 농도를 높은 레벨로 유지하는 발색성이 우수하고, 게다가, 시장의 요구를 충분히 만족할 수 있는 청색감의 색상 화상이 되는 잉크젯 특성을 가진 것이 됨을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 조제(粗製) 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정과, 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조하는 건조 공정과, 건조한 조제 퀴나크리돈 고용체를 용매 중에서 가열하여 안료화하는 안료화 공정을 갖고,
    상기 조제 퀴나크리돈 고용체의 제조 공정에서, 폴리인산 중에서, 디아릴아미노테레프탈산과 디알킬아릴아미노테레프탈산을 공환화 반응시켜, 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체에 물을 포함한 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고,
    상기 건조 공정에서, 상기 고용체의 제조 공정에서 얻어진 함수 상태의 조제 퀴나크리돈 고용체를 건조시켜서, 수분 함유량을 1％ 미만으로 하여 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 얻고,
    상기 안료화 공정에서, 상기 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를, 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체 중에서 가열하는 것을 특징으로 하는 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 디아릴아미노테레프탈산이 2,5-디아닐리노테레프탈산이고, 상기 디알킬아릴아미노테레프탈산이 2,5-디(p-톨루이디노)테레프탈산인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 비치환 퀴나크리돈과 상기 2,9-디알킬퀴나크리돈의 질량 비율이, 20:80 내지 40:60인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 안료화 공정에 있어서, 상기 분말상의 조제 퀴나크리돈 고용체를 상기 액 매체 중에서 가열할 때에 퀴나크리돈계 안료 유도체를 존재시키는 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 퀴나크리돈계 안료 유도체가, 2-프탈이미드메틸퀴나크리돈인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체가, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 조제 퀴나크리돈 고용체를 용해하지 않는 액 매체가, 디메틸술폭시드 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 안료화 공정에서의 가열 온도가, 60℃ 이상 120℃ 이하인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 안료화 공정에서의 가열 온도가, 60℃ 이상 120℃ 이하인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  10. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻기 위한 것인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  11. 제4항에 있어서, 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료를 얻기 위한 것인 퀴나크리돈 고용체 안료의 제조 방법.
  12. 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 퀴나크리돈 고용체 안료와, 안료 분산제와, 물을 함유하여 이루어지고,
    상기 퀴나크리돈 고용체 안료가, 분말 X선 회절에서, 브래그각(2θ±0.2°) 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고,
    그의 상대적인 피크 강도비가, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 60 내지 70이고, 27.3°의 피크 강도가 70 내지 80인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  13. 비치환 퀴나크리돈과 2,9-디알킬퀴나크리돈의 고용체를 포함하는, 장축의 입자 직경이 30 내지 100nm인 퀴나크리돈 고용체 안료와, 안료 분산제와 물을 함유하여 이루어지는 잉크젯용 잉크이며,
    상기 퀴나크리돈 고용체 안료가, 분말 X선 회절에서, 브래그각(2θ±0.2°) 27.3°, 13.9° 및 5.6°에 피크를 갖고,
    그의 상대적인 피크 강도비가, 5.6°의 피크 강도를 100으로 하여, 13.9°의 피크 강도가 60 내지 70이고, 27.3°의 피크 강도가 70 내지 80인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크.
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