JP6842442B2 - キナクリドン固溶体顔料、顔料着色剤、インクジェット用インキ及び固溶体顔料の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(2)で表されるキナクリドンとの固溶体であることを特徴とするキナクリドン固溶体顔料。
(一般式(1)、(2)中、R1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、又はニトロ基を表す。w〜zは、それぞれ独立に1または2の数を示す。)
[2]前記一般式(2)で表されるキナクリドンの組成比が60%以上である[1]に記載の固溶体顔料。
[3]前記一般式(2)中のR3が、水素原子または塩素原子またはメチル基のいずれかである[1]又は[2]に記載の固溶体顔料。
[4]前記一般式(1)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子及びメチル基からなる群から選択されるいずれかである[1]〜[3]のいずれかに記載の固溶体顔料。
[5]前記[1]〜[4]のいずれかに記載の固溶体顔料を含有することを特徴とする顔料着色剤。
[6]前記[1]〜[4]のいずれかに記載の固溶体顔料を含有することを特徴とするインクジェット用インキ。
以下、本発明の好ましい実施の形態について説明するが、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のキナクリドン固溶体顔料は、下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(2)で表されるキナクリドンとで表される固溶体であるため、これらの異なる骨格(構造)をいずれも有するものになる。以下、本発明のキナクリドン固溶体顔料の詳細について説明する。
本発明のキナクリドン固溶体顔料は、本発明で規定した、下記一般式(3)で表される化合物(以下、「化合物(3)」と呼ぶ場合がある)及び下記一般式(4)で表される化合物(以下、「化合物(4)」と呼ぶ場合がある)を、ポリリン酸の存在下で環化する製造方法とすることで、所望する品質のキナクリドン固溶体顔料を、簡便に得ることができる。
本発明の顔料着色剤は、上記のキナクリドン固溶体顔料を含有する。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、及び塗料用の着色剤などとして、広範な分野で用いることができる。特に、本発明の顔料着色剤は、着色画素(着色層)の透明性の向上が課題とされている画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用の着色剤として好適である。また、本発明の顔料着色剤は、インクジェット用インキ、電着記録液、電子写真方式用の現像剤などの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの画像記録方法にそれぞれ使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。
(製造例1)
メタノール170部に、スクシニロコハク酸ジメチル11部、ベンズアミジン塩酸塩8部、及びトリエチルアミン5部を加え、加熱して2時間還流した。冷却後にろ過し、メタノール及び水で洗浄した。80℃で乾燥して、下記式(A)で表される中間体(A)11部を得た。
メタノール100部に、中間体(A)10部、アニリン3部、及び35%塩酸1部を加え、加熱して2時間還流した。冷却後、3−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム13部、水酸化ナトリウム9部、及び水45部を加え、加熱して5時間還流した。冷却後にろ過し、得られたろ液を中性として析出物をろ過した。ろ過した析出物をメタノール及び水で洗浄した後、80℃で乾燥して、下記式(B)で表される中間体(B)11部を得た。
(実施例1)
ポリリン酸100部に、先に調製した中間体(B)2部と中間体(C−1)8部を加え、120〜130℃で2時間加熱した。反応物を氷水にあけ、析出物をろ過した。ろ液が中性になるまで析出物を水で洗浄した後、80℃で乾燥して、下記式(D)と(E−1)とで表されるキナクリドン固溶体顔料9部を得た。
中間体(B)2部と中間体(C−1)8部に替えて、中間体(B)3部と中間体(C−1)7部を使用したこと以外は、前述の実施例1と同様にして、式(D)と(E−1)とで表される、実施例1の固溶体と組成の異なるキナクリドン固溶体顔料9部を得た。
ポリリン酸100部に、先に調製した中間体(B)1部と中間体(C−2)9部を加え、120〜130℃で2時間加熱した。反応物を氷水にあけ、析出物をろ過した。ろ液が中性になるまで析出物を水で洗浄した後、80℃で乾燥して、下記式(D)と(E−2)とで表されるキナクリドン固溶体顔料9部を得た。
中間体(B)1部と中間体(C−2)9部に替えて、中間体(B)2部と中間体(C−2)8部を使用したこと以外は、前述の実施例1と同様にして、実施例3の固溶体と組成の異なる式(D)と(E−2)とで表されるキナクリドン固溶体顔料9部を得た。
実施例1〜4の各顔料について、島津製作所社製の質量分析(MALDI:Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法の略語)を行った。その結果、実施例1及び2では、顔料(D)と顔料(E−1)の、実施例3及び4では、顔料(D)と顔料(E−2)の、それぞれ以下の顔料の分子量に相当するピークが検出された。使用した原材料と、上記質量分析の結果から、目的とする構造の化合物(顔料)が得られたことを確認した。
・顔料(D) :分子量339
・顔料(E−1) :分子量312
・顔料(E−2) :分子量340
下記式(E−1)で表されるPigment Violet 19を、比較例1の顔料とし、また、下記式(E−2)で表されるPigment Red 202を、比較例2の顔料とした。
評価にあたり、実施例1〜4及び比較例1、2の顔料をそれぞれ用いて、濃色塗料と淡色塗料を調製した。
(濃色塗料の調製)
実施例1〜4及び比較例1、2の顔料をそれぞれ使用して、ペイントコンディショナーを用いて、以下に示す配合で90分間分散させて、顔料の含有率が高い濃色塗料を調製した。
・顔料:1.5部
・商品名「スーパーベッカミンJ−820」(*1):8.5部
・商品名「フタルキッド133〜60」(*2):17.0部
・キシレン/1−ブタノール(2/1質量比)混合溶剤:5.0部
(*1):ブチル化メラミン樹脂(大日本インキ化学工業社製)
(*2):椰子油の短油性アルキド樹脂(日立化成社製)
上記で調製した濃色塗料を用い、顔料:チタンホワイト=1:20(質量比)となるように、チタンホワイト(酸化チタン)を含む白色塗料を用いて希釈し、淡色塗料を調製した。
着色力の評価は、上記で調製した淡色塗料を用いて、下記のようにして行った。アプリケーター(6ミル)を用いて淡色塗料をアート紙上に展色し、140℃で30分間焼き付けて塗膜を形成した。形成した塗膜を肉眼で観察し、以下に示す基準にしたがって着色力を評価した。結果を表1に示した。その結果、実施例のキナクリドン固溶体顔料を用いた塗料は、いずれも、比較例の従来のキナクリドン顔料を用いた塗料と同様の着色力があることが確認された。
○:着色力良好
△:着色力あり
×:着色力なし
実施例1〜4及び比較例1、2の顔料について、下記のようにして、顔料の耐溶剤性を評価した。各顔料1部をメチルエチルケトン50部中に分散させた後、室温で1日放置した。ろ過して得たろ液の着色の程度を観察し、以下に示す基準にしたがって耐溶剤性を評価した。結果を表1に示した。その結果、実施例のキナクリドン固溶体顔料はいずれも、比較例の従来のキナクリドン顔料と同様の耐溶剤性があることが確認された。
○:着色しなかった(耐溶剤性が良好であった)
×:著しく着色した(耐溶剤性が不良であった)
先に調製した濃色塗料及び淡色塗料のそれぞれについて、測色計(商品名「カラコムシステム」、大日精化工業社製)を用いて、L*値、C*値、h値を測定した。測定結果を表2及び表3に示した。その結果、表2及び表3に示されているように、濃色塗料及び淡色塗料とも、比較例のこれまでのキナクリドン顔料とは、色相が異なる。
上記で調製した濃色塗料及び淡色塗料について、反射率を測定した。測定結果のグラフを図1〜4に示した。図1は、実施例1、2及び比較例1の顔料をそれぞれ用いた濃色塗料についての結果であり、図2は、同様の顔料をそれぞれ用いた淡色塗料についての結果である。図3は、実施例3、4及び比較例2の顔料をそれぞれ用いた濃色塗料についての結果であり、図4は、同様の顔料をそれぞれ用いた淡色塗料についての結果である。グラフの横軸は波長[nm]を示し、縦軸は反射率%を示す。
Claims (7)
- 前記一般式(2)で表されるキナクリドンの組成比が60%以上である請求項1に記載のキナクリドン固溶体顔料。
- 前記一般式(2)中のR3が、水素原子または塩素原子またはメチル基のいずれかである請求項1又は2に記載のキナクリドン固溶体顔料。
- 前記一般式(1)中のR1及びR2が、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子及びメチル基からなる群から選択されるいずれかである請求項1〜3のいずれか1項に記載のキナクリドン固溶体顔料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のキナクリドン固溶体顔料を含有することを特徴とする顔料着色剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のキナクリドン固溶体顔料を含有することを特徴とするインクジェット用インキ。
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