CN107735459A - 萘酚as颜料混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及偶氮颜料混合物，其包含至少一种式(Ia)的偶氮颜料和至少一种式(Ib)的偶氮颜料，其中，彼此独立地，X1，X3表示氨基甲酰基，C1‑C4‑烷基氨基甲酰基，二(C1‑C4)‑烷基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1‑C4‑烷基氨基磺酰基或二(C1‑C4)‑烷基氨基磺酰基；X2，X4表示氢，C1‑C4‑烷基，C1‑C4‑烷氧基，卤素或硝基；Y1，Y2表示氢，C1‑C4‑烷基，C1‑C4‑烷氧基，卤素或C1‑C4‑烷氧基羰基；和Z1，Z2表示氢，苯基，萘基，苯并咪唑酮基，取代的苯基或取代的萘基，其中取代基在数量上为1、2、3或4和选自卤素，硝基，氰基，C1‑C4‑烷氧基羰基，氨基甲酰基，C1‑C4‑烷基氨基甲酰基，二(C1‑C4)‑烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1‑C4‑烷基氨基磺酰基，二(C1‑C4)‑烷基氨基磺酰基，C1‑C4‑酰氨基，C1‑C4‑烷基和C1‑C4‑烷氧基，和其中式(Ia)和(Ib)的颜料不同。

Description

萘酚AS颜料混合物
本发明属于偶氮颜料领域。
萘酚AS颜料在工业上特别令人感兴趣，因为它们通常达到高颜色强度并覆盖工艺颜色组的品红区域。另外，它们具有良好的耐光性。然而，通常要求它们具有高亮度(色度)以及偏蓝红的品红色调。这两个要求的结合迄今为止只能通过将偶氮颜料与喹吖啶酮颜料级分(例如PR 122)混合才能实现，但是这对颜色强度和工艺成本具有不利的影响。
现在本发明描述了萘酚AS颜料的混合物，其出人意料地不具有这种缺点，其颜色具有明亮的品红色调，同时具有高颜色强度和透明度，并且具有低成本。
本发明的主题是萘酚AS颜料的混合物，其包含各至少一种式(Ia)和(Ib)的萘酚AS颜料
其中，彼此独立地，
X1，X3表示氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基或二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基；
X2，X4表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或硝基；
Y1，Y2表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或C1-C4-烷氧基羰基；和
Z1，Z2表示氢，苯基，萘基，苯并咪唑酮基，取代的苯基或取代的萘基，其中取代基在数量上为1、2、3或4和选自卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基羰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基，二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基，C1-C4-酰氨基，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，和其中式(Ia)和(Ib)的颜料不同。
在上述式中，X1，X3优选表示氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，特别优选氨基甲酰基，C1-C2-烷基氨基甲酰基或二(C1-C2)-烷基氨基甲酰基。
在上述式中，X2，X4优选表示氢，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，特别优选氢。
在上述式中，Y1，Y2优选表示C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，特别优选甲基，乙基，甲氧基或乙氧基。
在上述式中，Z1，Z2优选表示氢，苯基，或被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基，特别优选苯基或被硝基、甲基、乙基、甲氧基和/或乙氧基取代的苯基。
在本发明的意义上优选的是萘酚AS颜料的混合物，其包含各至少一种式(IIa)和(IIb)的萘酚AS颜料
其中，彼此独立地，
X1表示氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基,C1-C4-烷基氨基磺酰基或二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基；
X2表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或硝基；
Y表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或C1-C4-烷氧基羰基；和
Z1，Z2表示氢，苯基，萘基，苯并咪唑酮基，取代的苯基或取代的萘基，其中取代基在数量上为1、2、3或4和选自卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基羰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基，二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基，C1-C4-酰氨基，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，和其中式(IIa)和(IIb)的颜料不同。
特别优选的是上文描述的混合物，其中X2的含义为氢。
非常特别优选的是上文描述的混合物，其中X2的含义为氢和X1在Y的对位。
在上述式中，卤素优选表示F，Cl或Br，尤其是Cl。
本发明的主题尤其是萘酚AS颜料的混合物，其包含各至少一种式(IIIa)和(IIIb)的萘酚AS颜料
其中，彼此独立地，
X1的含义为氨基甲酰基，C1-C2-烷基氨基甲酰基或二(C1-C2)-烷基氨基甲酰基；
Y的含义为甲基，甲氧基，乙基或乙氧基；
Z1的含义为苯基或被来自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯的一个、两个或三个基团取代的苯基；
Z2的含义为硝基苯基或氰基苯基。
特别感兴趣的是萘酚AS颜料的混合物，其包含各至少一种上式(IIIa)和(IIIb)的萘酚AS颜料，其中
X1的含义为氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基或乙基氨基甲酰基；
Y的含义为甲氧基或乙氧基；
Z1的含义为甲基苯基，乙基苯基，甲氧基苯基或乙氧基苯基；和
Z2的含义为硝基苯基或氰基苯基。
非常特别感兴趣的是萘酚AS颜料的混合物，其包含各至少一种上式(IIIa)和(IIIb)的萘酚AS颜料，其中
X1的含义为氨基甲酰基或甲基氨基甲酰基；
Y的含义为甲氧基；
Z1的含义为甲基苯基，尤其是邻甲基苯基；和
Z2的含义为硝基苯基，尤其是间硝基苯基。
根据本发明的颜料混合物适当地包含1重量％-99重量％的式(Ia)、(IIa)或(IIIa)的组分和99重量％-1重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，优选5重量％-95重量％的式(Ia)、(IIb)或(IIIa)的组分和95重量％-5重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，特别优选10重量％-90重量％的式(Ia)、(IIa)或(IIIa)的组分和90重量％-10重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，非常特别优选25重量％-75重量％的式(Ia)、(IIa)或(IIIa)的组分和75重量％-25重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，尤其是30重量％-70重量％的式(Ia)、(IIa)或(IIIa)的组分和70重量％-30重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，各自基于颜料混合物的总重量计。
根据本发明的颜料混合物任选地包含份额为至多10重量％，例如0.1重量％-10重量％的一种或多种通式(IV)的另外的着色剂，基于颜料混合物的总重量计，
其中
X1，X2，Y具有上文给出的含义之一，和
M表示氢，碱金属，碱土金属或铵。
根据本发明的颜料混合物可以此外任选地包含份额为至多10重量％，例如0.1重量％-10重量％的一种或多种来自通式(VIa)和/或(VIb)的β-萘酚衍生物的残余成色剂，基于颜料混合物的总重量计，
其中
Z1和Z2具有上文给出的含义之一。
根据本发明的颜料混合物可以通过以下来制备：使式(Va)和(Vb)的胺
在酸性介质中重氮化和随后将由此获得的重氮化合物偶联至至少两种式(VIa)和(VIb)的偶联组分的混合物
随后，可以过滤获得的颜料悬浮液和可将获得的湿润的滤饼适当地干燥至重量恒定。
在式(Va)和(Vb)的胺相同的情况下，使两个当量的所涉及的胺相应地重氮化和如上所述进行偶联。
替代地，根据本发明的颜料混合物还可以通过以下来制备：在真空中共升华或通过将分别制备的式(Ia)和(Ib)的单独组分混合，例如借助磨机或通过合适的捏合方法或在含水悬浮液中，任选地添加酸如硫酸或添加有机溶剂或在纯有机溶剂中，并且任选地同时在压力下或在无加压下加热，随后通过过滤或在除去溶剂之后通过蒸馏分离。对此合适的有机溶剂例如是二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，邻二氯苯或醇如异丁醇，醚醇或羧酸如乙酸，三氟乙酸或二氯乙酸。
偶氮偶联反应优选在含水溶液或悬浮液中和优选介于3和9之间的pH进行，但还可能使用有机溶剂，任选地以与水的混合物的方式，例如具有1-10个碳原子的醇，如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，丁醇如正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，戊醇如正戊醇、2-甲基-2-丁醇，己醇如2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇，庚醇如2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇，辛醇如2,4,4-三甲基-2-戊醇，环己醇；或二醇如乙二醇，二乙二醇，丙二醇，二丙二醇，或甘油；或聚二醇如聚乙二醇或聚丙二醇；醚如甲基异丁基醚，四氢呋喃或二甲氧基乙烷；二醇醚如乙二醇或丙二醇的单甲基或单乙基醚，二乙二醇单甲基醚，二乙二醇单乙基醚，丁基乙二醇或甲氧基丁醇；酮如丙酮，二乙基酮，甲基异丁基酮，甲基乙基酮或环己酮；脂肪族酸酰胺如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N-甲基乙酰胺或N,N-二甲基乙酰胺；脲衍生物如四甲基脲；或环状羧酸酰胺如N-甲基吡咯烷酮，戊内酰胺或己内酰胺；酯如羧酸C1-C6-烷基酯如甲酸丁酯，乙酸乙酯或丙酸丙酯；或羧酸C1-C6二醇酯；或二醇醚乙酸酯如1-甲氧基-2-丙基乙酸酯；或邻苯二甲酸C1-C6-烷基酯或苯甲酸C1-C6-烷基酯如苯甲酸乙酯；环酯如己内酯；腈如乙腈或苯甲腈；脂肪族或芳族烃如环己烷或苯；或被烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯如甲苯，二甲苯，乙基苯，苯甲醚，硝基苯，氯苯，邻二氯苯，1,2,4-三氯苯或溴苯；或其它取代的芳族化合物如苯甲酸或苯酚；芳族杂环如吡啶，吗啉，甲基吡啶或喹啉；以及六甲基磷酰三胺，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，二甲亚砜和环丁砜。提及的溶剂也可以以混合物的形式使用。优选使用可与水混溶的溶剂。
在颜料合成之后任选进行的整理包括在上述有机溶剂之一中取出直接从合成或在中间体分离之后例如作为滤饼(固体含量典型地为约5重量％至30重量％)制备的萘酚AS颜料混合物。
在此优选的溶剂是C3-C4醇，二醇醚和氯化的苯，例如异丙醇，异丁醇，丁氧基乙醇，邻二氯苯或其混合物。
溶剂的量优选为1体积％至30体积％，尤其是5体积％至15体积％，基于颜料悬浮液的体积计，或者溶剂重量的1至10倍，基于滤饼中颜料的重量计。
颜料整理剂优选在20℃至150℃之间，尤其是在40℃至90℃之间的温度，任选在压力下，进行优选0.1至2小时，尤其是0.25至1小时，并且优选在标准压力和优选在搅拌下进行。
为了搅拌，在此考虑通常的搅拌装置，例如实验室搅拌器。原则上也可以在储存容器的泵送循环系统中使用配备有相应分散结构的在线分散机。这种分散机首先确保了储存容器中悬浮液的剧烈混合，但同时也具有解聚作用，从而释放可能的内含物。
随后，将经溶剂处理的颜料悬浮液过滤并洗涤。
为了建立所需的粒度分布和相关的应用技术性质，例如分散性、亮度、色调和对比度值，根据本发明的颜料混合物也可以进行精细分布操作。所需的粒度分布在这里由所需的使用领域引导。
如果根据本发明的着色剂组合物例如以经分散的着色剂形式用于滤色器的研磨料中，则有利的是首先以合适的方式建立小的初始粒度。就d50而言，用于该应用的特别合适的初始粒度小于60nm，优选小于40nm。同样有利的是建立窄的粒度分布。
粉碎后的粒度分布优选近似于高斯分布，其中标准偏差σ优选小于30nm，特别优选小于20nm。通常，标准偏差在5和30nm之间，优选在6和25nm之间，尤其在7和20nm之间。
标准偏差σ(σ)对应于方差的正平方根。方差v是与平均值的平方偏差的总和除以样品数目减1。当经粉碎的颗粒的d95值小于或等于70nm时，滤色器应用也是有利的。用于滤色器应用的经粉碎的颗粒的长宽比优选在2:1和1:1之间。
对于精细分布，一般地，一种可能是在有机溶剂的存在下与结晶无机盐的盐捏合。作为结晶无机盐，例如考虑硫酸铝，硫酸钠，氯化钙，氯化钾或氯化钠，优选硫酸钠，氯化钠和氯化钾。作为有机溶剂，考虑酮，酯，酰胺，砜，亚砜，硝基化合物，单-、双-或三-羟基-C2-C12-烷烃，其可被C1-C8-烷基和一个或多个羟基取代。特别优选的是可与水混溶的高沸点有机溶剂，其基于单体的、低聚的和聚合的C2-C3-亚烷基二醇，例如二乙二醇，二乙二醇单甲醚和单乙醚，三乙二醇，三乙二醇单甲醚和单乙醚，二丙二醇，二丙二醇单甲醚和单乙醚，丙二醇单甲醚和单乙醚和液体聚乙二醇和聚丙二醇，N-甲基吡咯烷酮，以及此外三醋精，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，乙基甲基酮，环己酮，二丙酮醇，乙酸丁酯，硝基甲烷，二甲亚砜和环丁砜。
无机盐与式(I)的化合物之间的重量比优选为(2至10):1，尤其是(3至7):1。有机溶剂和无机盐之间的重量比优选为(1ml:10g)至(2ml:7g)。有机溶剂与根据本发明的着色剂组合物和无机盐的总重量之间的重量比优选为(1ml:2g)至(1ml:10g)。
捏合过程中的温度可以在40至140℃之间，优选60至120℃。捏合时间适当地为4h至32h，优选8h至20h。
盐捏合之后，通过用水洗涤适当除去无机盐和有机溶剂，并将由此得到的经粉碎的着色剂通过标准方法干燥。
精细分布之后获得的材料可以对于滤色器应用以悬浮液、滤饼或干燥材料形式任选地经受溶剂后处理(整理处理)，以获得更均匀的颗粒形状，而不显著增加粒度。优选通常在升高的温度，例如至多200℃，并且任选地在升高的压力下使用水蒸气挥发性溶剂如醇和芳族溶剂，特别优选支链或无支链的C1-C6醇，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，硝基甲苯或硝基苯。
在根据本发明的方法中，还可能使用助剂，例如表面活性剂，颜料或非颜料分散剂，填料，校正剂，树脂，蜡，消泡剂，抑尘剂，增量剂，调整色光着色剂，防腐剂，干燥延迟剂，流变控制添加剂，润湿剂，抗氧化剂，UV吸收剂，光稳定剂或其组合。
助剂的添加可以在反应/合成之前、期间或之后的特定时间点或以任何精细分布一次或按多份进行。助剂可以例如直接添加至反应物的溶液或悬浮液，或另外地在反应期间以液体、溶解或悬浮的形式添加。
添加的助剂的总量可为0重量％-40重量％，优选1重量％-30重量％，特别优选2.5重量％-25重量％，基于颜料混合物加助剂的总重量计。
作为表面活性剂，考虑阴离子型或阴离子活性、阳离子型或阳离子活性和非离子物质或这些试剂的混合物。
可以用于根据本发明的方法的表面活性剂和颜料和非颜料分散剂的实例在EP-A-1195411中给出。
因为在反应期间和之后符合所需的pH通常对品质是关键的，还可能引入缓冲溶液，优选以下的缓冲溶液：有机酸和其盐，例如甲酸/甲酸盐缓冲液，乙酸/乙酸盐缓冲液，柠檬酸/柠檬酸盐缓冲液；或无机酸和其盐，例如磷酸/磷酸盐缓冲液或碳酸/碳酸氢盐或碳酸盐缓冲液。
为了调节色调或为了将其进一步调整用于具体应用，根据本发明的颜料混合物可以与另外的有机和/或无机彩色颜料和/或与染料组合/混合。
有机彩色颜料可以为此选自偶氮颜料和/或多环颜料，例如黄色颜料，如C.I.颜料黄155，P.Y.139，P.Y.83，P.Y.181，P.Y.191，P.Y.75，P.Y.180，P.Y.97，P.Y.213或P.Y.214；橙色颜料，如颜料橙62，P.O.36，P.O.34，P.O.13，P.O.36，P.O.13，P.O.43，P.O.5或P.O.73；红色/品红颜料，如颜料红57，P.R.48，P.R.122，P.R.146，P.R.147，P.R.269，P.R.154，P.R.185，P.R.184，P.R.192，P.R.202，P.R.207，P.R.206，P.R.209或P.R.254；和紫色颜料，例如颜料紫19，P.V.23，P.V.29，P.V.35或P.V.37，P.V.57和同样地蓝色颜料，例如颜料蓝15，P.B.60或P.B.80。
优选的调整色光着色剂为不同于式(Ia)和(Ib)的化合物的喹吖啶酮颜料或萘酚AS颜料。
用于LC显示器和OLED显示器的滤色器的领域，可用于红色区域的彩色膜的另外的组分，除了已经提及的红色/品红颜料以外，与本发明的组合物的混合使用以下颜料：C.I.颜料红149，P.R.166，P.R.168，P.R.177，P.R.242，P.R.264，以及另外的二酮吡咯并吡咯，尤其是描述于WO2009/144115A1的溴化二酮吡咯并吡咯，和描述于WO2009/049736A2、EP2146230B1和EP2236562A1的二酮吡咯并吡咯组合物。对于该最终用途，特别优选的是P.R.177，P.R.209，P.R.242，P.R.254，P.R.264，和上述的溴化二酮吡咯并吡咯和上述的二酮吡咯并吡咯组合物。
可以用于根据本发明的颜料混合物的调整色光的优选染料为来自直接染料、活性染料和酸性染料的水溶性染料，以及来自溶剂染料、分散染料和还原染料的染料。这些的具体实例包括C.I.活性黄37，酸性黄23，活性红23，180，酸性红52，活性蓝19，21，酸性蓝9，直接蓝199，溶剂黄14，16，25，56，64，79，81，82，83:1，93，98，133，160:1，162，174，溶剂红8，19，24，49，89，90，91，109，118，119，122，127，135，160，195，212，215，溶剂蓝44，45，溶剂橙60，63，分散黄64，还原红41，溶剂紫色59。
根据本发明的萘酚AS颜料混合物对于与高亮度(色度)组合的蓝色区域中的品红色调是显著的，这使得根据本发明的颜料混合物对于许多工业用途具有吸引力。因此可以将它们用于天然或合成来源的高分子量有机材料的着色，例如塑料、树脂、漆、涂料和种子的着色。同样可能将根据本发明的颜料混合物用于LC显示器和OLED显示器的滤色器。它们对于其中比较高的颜色强度和良好的对比度是显著的。
在这里，高分子量有机化合物是粉末、胶质体、熔体或纺丝溶液，还是分散体、漆或涂料的形式并不重要。根据最终用途，发现使用本发明的萘酚AS颜料混合物作为共混物或以制剂或分散体的形式是有利的。基于待着色的高分子量有机材料，根据本发明的萘酚AS颜料混合物通常以0.05重量％至30重量％，优选0.1重量％至15重量％的量使用。
特别是在滤色器中应用，也可能使用至多60％的较高份额的颜料，优选30％-50％，基于膜的质量。
在下面的实施例中，份数是指重量份数，百分数是指重量百分数。
合成实施例1a：
a1)重氮盐溶液的制备：
预置2200g去离子水，撒入180g的3-氨基-4-甲氧基苯甲酸-N-甲基酰胺(1.0mol)，将混合物在室温均匀搅拌。15分钟之后，通过添加800g冰并通过另外的外部冷却将混合物冷却至2℃，然后添加290g盐酸(31％)。通过在15至20分钟的过程中在5至10℃添加179g亚硝酸钠溶液(40％)将沉淀的盐酸盐重氮化。将重氮盐溶液在过量的亚硝酸盐中搅拌1.5小时，然后添加澄清助剂，过滤，并通过添加氨基磺酸除去任选的过量亚硝酸盐。
a2)偶联组分混合物的溶液的制备：
预置2000g水并且在搅拌下引入186g(0.67mol)的N-(2-甲基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺以及103g(0.33mol)的N-(3-硝基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺，加热至95℃并通过在90至95℃在2分钟内添加330g氢氧化钠溶液(33％)而在碱性条件下溶解。随后，冷却至80至60℃并保持在该温度。温暖的溶液可以任选地仍然通过添加澄清助剂进行过滤。
a3)偶氮偶联：
预置来自a1)的澄清的重氮盐溶液，通过添加约38g乙酸钠(4N溶液形式)调节至pH4.3至4.5并冷却至10℃。此后，在搅拌下，在1至1.5小时的过程中计量添加来自a2)的偶联剂溶液，其中通过同时添加总计约190g盐酸(31％)将pH保持在4.8至5。随后，继续搅拌约2.5至3小时或直至重氮组分在室温至30℃和pH 5至6时消失。偶联反应结束后，升温至约50℃达1小时，然后过滤并用水洗涤。干燥和研磨后，获得480g根据本发明的含有质量比为65:35的下式(1)和(2)的颜料的偏蓝暗红色颜料混合物。
合成例1b：
类似于实施例1a，a1)来完成重氮盐溶液的制备。
类似于实施例1a，a2)来完成偶联组分混合物的溶液的制备。
a3)偶氮偶联：
预置3000g水/冰，添加280g乙酸和110g乙酸钠(4N溶液形式)并将pH调节至4。将温度调节至10℃，然后在充分搅拌下，逐滴添加来自a2)的偶联组分的溶液，在这种情况下它们沉淀出来并且产生悬浮液。通过添加冰将温度保持在10至15℃，在完成偶联剂添加时，将pH调节至5。将来自a1)的重氮溶液在1.5h的过程中逐滴添加至偶联剂悬浮液中，并将pH值用氢氧化钠溶液保持在5至5.5。在重氮添加结束后，将混合物在RT至30℃和pH 5.5至6.5搅拌直至重氮组分消失。偶联反应结束后，将混合物加热至约50℃另外1小时，然后过滤并用水洗涤。在干燥和研磨后，获得480g含有质量比为65:35的式(1)和(2)的颜料的根据本发明深红色颜料混合物。
下表1中列出的颜料混合物类似于实施例1a或1b来制备：
表1:
实施例2-35的根据本发明颜料混合物显示出期望的偏蓝-红色品红色调并且同时显示高亮度。
实施例36：
将65g的式(3)的干燥颜料
和35g的式(6)的干燥颜料
在磨机中混合和均匀研磨。获得100g的根据本发明偏蓝-暗红色颜料混合物。
类似于实施例36制备下表2中列出的具有来自表1的各个化合物的
实施例：
表2：
实施例 根据式(Ia)的颜料 根据式(Ib)的颜料 混合比例
37 (3) (2) 65:35
38 (5) (4) 65:35
39 (37) (16) 50:50
40 (40) (20) 58:42
41 (42) (6) 60:40
42 (49) (14) 67:33
实施例43：
将70g式(13)的颜料和30g式(2)的颜料各自以湿润滤饼的形式引入1000g水中，并通过在RT至95℃继续搅拌1小时均质化。在过滤、干燥和研磨之后，获得100g根据本发明的偏蓝-深红色颜料混合物。
类似于实施例43来制备下表3中列出的具有来自表1的各个化合物的实施例：
表3
实施例 式(Ia)的颜料 式(Ib)的颜料 混合比例
44 (1) (2) 65:35
45 (1) (6) 57:43
46 (5) (2) 60:40
47 (11) (14) 70:30
48 (23) (38) 60:40
49 (41) (8) 55:45
50 (48) (24) 70:30
实施例51：
向含有480g质量比为65:35的式(1)和(2)的颜料混合物的根据实施例1a或1b获得的反应混合物中添加72g下式的C.I.颜料红269
并通过在RT至95℃继续搅拌1小时使混合物均质化。在随后的过滤、干燥和研磨后，获得552g根据本发明的偏蓝-深红色颜料混合物。
实施例52：
向含有480g质量比为65:35的式(1)和(2)的颜料混合物的根据实施例1a或1b获得的反应混合物中添加96g下式的C.I.颜料红122
并通过在RT至95℃继续搅拌1小时使混合物均质化。在随后的过滤、干燥和研磨后，获得576g根据本发明的偏蓝-深红色颜料混合物。
实施例53：
将50g式(1)的干燥颜料、30g式(6)的干燥颜料和20g C.I.颜料红122在磨机中混合并均匀研磨。获得100g本发明的偏蓝深红色颜料混合物。
用途实施例
在醇酸树脂(0.5％强度)中测定色度和色相角。
在所提及的漆体系和测试体系中，本发明颜料混合物的色度C优选在58和74之间(74>C>58)，特别优选在60和70之间(70>C>60)。在偏蓝品红颜料的情况下，色调h优选在345和360之间，或者在0和15之间，特别优选在350和360之间或在0和10之间(CIELAB坐标)。
a)制备0.5％醇酸树脂：
在塑料杯中，将0.45g根据本发明的颜料混合物和29.55g 31.8％研磨漆(45.38％AS 673h/70％WS,2.58％ 10％Ca,2.82％大豆卵磷脂STA浓缩物和49.22％的石油精145/200)称重并用搅拌机以660rpm在添加85g直径为3mm的玻璃珠下分散15分钟。
向所述漆以5个增加的量部分逐渐称量总量为60g的54％强度的干燥减浓混合物(77.14％Vialkyd AS 673h/70％WS，0.9％19.16％145/200石油精和2.8％Octa-Soligen 173干燥剂)，并每次立即彻底混合。添加完成之后，将混合物用搅拌机均匀混合另外3分钟，然后筛掉玻璃珠。
b)色彩性质的涂料测试：
将由此获得的涂料通过手动涂布机施加至膜涂布器，并以100μm的湿膜厚度施加至测试卡(Chromo板，白色，一侧流延涂覆，300g/m2，尺寸100×230mm)。涂料卡首先在室温下干燥15分钟，然后在60℃的干燥箱中干燥60分钟。色度(C)和色相(h)的值通过D65标准光源灯在10°的观察角下，例如使用Datacolor-Spectraflash-SF600-PLUS CT分光光度计，根据DIN 5033-7，ISO 7724-2测量。
下表4中报告了根据本发明的颜料混合物的测试结果。
表4
用途实施例 式(Ia)的颜料 式(Ib)的颜料 混合比例 色度C 色相角h
1 (1) (2) 65:35 67.4 4.0
2 (1) (2) 50:50 66.8 1.1
3 (1) (2) 30:70 64.4 357.2
4 (1) (2) 10:90 58.9 353.3
5 (1) (12) 65:35 58.2 1.8
滤色器的用途实施例:
用途实施例COF-1：
将15.0g根据实施例1的本发明颜料混合物通过在涂料振荡器杯中在搅拌下与52.1g甲氧基丙基乙酸酯(PGMEA)、5.0g正丁醇和16.0g2001(BYK-Chemie，聚合物分散助剂溶液)和11.9gSPC-2000(Showa Highpolymers Japan，38％聚合物粘合剂溶液)混合。在添加250g氧化锆珠(0.3mm)后，在Lau(Dispermat)分散单元中分散7小时。通过过滤将所得研磨料与珠粒分离。将20.0g所得研磨料与30.0g 10重量％的SPC-2000在PGMEA中的溶液通过在没有珠的情况下搅拌10分钟而混合。随后过滤分散体。
将获得的含粘合剂的颜料分散体借助于旋涂机(POLOS Wafer Spinner)以这样的层厚度施加到玻璃板(SCHOTT，激光切割，10×10cm)，所述层厚度在使用光源C的情况下能够设定表5中指定的色坐标x作为参比值。
在每种情况下层厚度为约1至2微米。
使玻璃板脱气，然后在空气循环干燥箱(来自Binder)中于80℃干燥10分钟。测量玻璃板的色坐标(x，y，Y和CIELAB，Datacolor 650分光光度计，光源C，2°观察者)、透射曲线(同上)和对比度值(Tsubosaka CT-1对比度测试仪)。
确定对比度，并将对每个样品的玻璃板所测量的x值用于通过计算确定最佳拟合线。该线描述了对比度值对色坐标x的依赖性。借助线的方程式，计算在定义的x值处的对比度，并与在该x值处的比较样本的对比度进行比较。
用途实施例COF-2-COF-5：
程序如在用途实施例COF-1中那样，除了使用如权利要求5所述的本发明混合物而不是根据实施例1的颜料组合物。
对比实施例：COF-V1：
类似于用途实施例COF-1的情况制备研磨料和颜色分散体。然而，所用的不是根据本发明的颜料混合物，而是用于滤色器的常规品红色喹吖啶酮颜料(Hostaperm Red EG-COF，C.I.颜料红209；Clariant Produkte Deutschland GmbH)。
表5
相对对比度KV涉及在x＝0.500的线性外推x值处对比实施例COF-V1(100％)的颜色。
值x涉及CIE-Yxy标准色空间中的色坐标。
结果：本发明实施例各自呈现具有良好对比度值和高颜色强度的颜色。

Claims (16)

1.偶氮颜料混合物，其包含至少一种式(Ia)的偶氮颜料和至少一种式(Ib)的偶氮颜料，
其中，彼此独立地，
X1，X3表示氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基或二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基；
X2，X4表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或硝基；
Y1，Y2表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或C1-C4-烷氧基羰基；和
Z1，Z2表示氢，苯基，萘基，苯并咪唑酮基，取代的苯基或取代的萘基，其中取代基在数量上为1、2、3或4和选自卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基羰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基，二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基，C1-C4-酰氨基，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，和其中式(Ia)和(Ib)的颜料不同。
2.根据权利要求1所述的偶氮颜料混合物，其包含至少一种式(IIa)的偶氮颜料和至少一种式(IIb)的偶氮颜料，
其中，彼此独立地，
X1表示氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基或二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基；
X2表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或硝基；
Y表示氢，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤素或C1-C4-烷氧基羰基；和
Z1，Z2表示氢，苯基，萘基，苯并咪唑酮基，取代的苯基或取代的萘基，其中取代基在数量上为1、2、3或4和选自卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基羰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基，二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，氨基磺酰基，苯基氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基，二(C1-C4)-烷基氨基磺酰基，C1-C4-酰氨基，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，和其中式(IIa)和(IIb)的颜料不同。
3.根据权利要求2所述的偶氮颜料混合物，其中X2的含义为氢。
4.根据权利要求3所述的偶氮颜料混合物，其中X2的含义为氢和X1在Y的对位。
5.根据权利要求1-4中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其中X1，X3为氨基甲酰基，C1-C4-烷基氨基甲酰基或二(C1-C4)-烷基氨基甲酰基。
6.根据权利要求1-5中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其中X2，X4各自表示氢。
7.根据权利要求1-6中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其中Y，Y1，Y2表示C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
8.根据权利要求1-7中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其中Z1，Z2表示氢，苯基，或被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基。
9.根据权利要求1-8中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其包含至少一种式(IIIa)的偶氮颜料和至少一种式(IIIb)的偶氮颜料
其中，彼此独立地，
X1的含义为氨基甲酰基，C1-C2-烷基氨基甲酰基或二(C1-C2)-烷基氨基甲酰基；
Y的含义为甲基，甲氧基，乙基或乙氧基；
Z1的含义为苯基或被来自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯的一个、两个或三个基团取代的苯基；
Z2的含义为硝基苯基或氰基苯基。
10.根据权利要求1-9中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其包含1重量％-99重量％的式(Ia)、(IIa)或(IIIa)的组分和99重量％-1重量％的式(Ib)、(IIb)或(IIIb)的组分，各自基于所述颜料混合物的总重量计。
11.根据权利要求1-10中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其包含按比例至多10重量％的一种或多种通式(IV)的另外的着色剂，基于所述偶氮颜料混合物的总重量计，
其中
X1，X2，Y具有权利要求1-9中给出的含义之一，和
M表示氢，碱金属，碱土金属或表示铵。
12.根据权利要求1-11中一项或多项所述的偶氮颜料混合物，其包含一种或多种另外的用于调整色光的着色剂，所述着色剂来自喹吖啶酮颜料和/或不同于式(Ia)和(Ib)的化合物的萘酚AS颜料。
13.用于制备根据权利要求1-11中一项或多项所述的偶氮颜料混合物的方法，通过使式(Va)和(Vb)的胺
在酸性介质中重氮化和随后将由此获得的重氮化合物偶联至至少两种式(VIa)和(VIb)的偶联组分的混合物
其中
X1，X2，X3，X4，Y1，Y2，Z1，Z2具有权利要求1中给出的含义。
14.根据权利要求1-12中一项或多项所述的偶氮颜料混合物的用途，用于天然或合成来源的高分子量有机材料的着色。
15.根据权利要求14所述的用途，用于塑料、树脂、漆、涂料和种子的着色。
16.根据权利要求14所述的用途，用于滤色器的漆、光致抗蚀剂和研磨料的着色。
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