CN101177548B - 颜料组合物、使用该颜料组合物的着色组合物以及滤色器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供分散性、分散稳定性、透明性和鲜明性等足够良好的颜料组合物、包含该组合物的着色组合物及利用该着色组合物的滤色器。本发明是以包含有机颜料和选自以下述通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物的至少1种为特征的颜料组合物、使用该组合物的着色组合物及滤色器。式中,a表示0~5的整数,b和c分别独立地表示0~7的整数,a、b、c为1时,X表示取代基,a、b、c为2以上的整数时,多个的X分别独立地表示取代基,Q表示氢原子、可具有取代基的苯基,R表示氢原子、可具有取代基的芳环。其中,以通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物分别具有至少1个以COOM或SO3M表示的取代基,M表示氢原子、金属原子、铵基、有机胺基或季铵基。
Description
技术领域
本发明涉及颜料组合物、着色组合物及滤色器。
背景技术
已知大量将颜料用作高分子有机化合物的着色剂的例子,例如可以例举照相凹版印刷油墨等各种印刷油墨、胶结色料、粘合色料、被覆材料、各种涂料、电子照片用干式调色剂或湿式调色剂、热转印记录用油墨、笔记工具用墨水等(例如专利文献1和2)。
但是,还没有充分满足滤色器的像素形成用涂布液或喷墨墨水所要求的高透明性和颜色的鲜明性等特性的颜料着色剂。如果使这些用途所用的颜料的一次粒径微细化至数十~数百纳米的水平来试图使透明性和鲜明性提高,则颜料粒子本身的再凝集力因微细化而增强,颜料的分散性和分散稳定性变差。于是,也已知使用分散剂等技术(例如专利文献3~5),但依然不足以获得上述用途所要求的特性。因此,通过上述现有技术调制的颜料着色剂在目前无法充分满足高分散性、分散稳定性、透明性和鲜明性等所有的要求。
专利文献1:日本专利特开平8-20731号公报
专利文献2:日本专利特开平8-27391号公报
专利文献3:日本专利特开平9-122470号公报
专利文献4:日本专利特开平9-137075号公报
专利文献5:日本专利特开2003-66224号公报
发明内容
因此,本发明的目的在于提供分散性、分散稳定性、透明性和鲜明性等足够良好的颜料组合物、包含该组合物的着色组合物及利用该着色组合物的滤色器。
上述目的通过以下的本发明而实现。即,作为第1种形态,本发明提供以包含有机颜料和选自以下述通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物的至少1种为特征的颜料组合物。
(式中,a表示0~5的整数,b和c分别独立地表示0~7的整数,a、b、c为1时,X表示取代基,a、b、c为2以上的整数时,多个的X分别独立地表示取代基,Q表示氢原子、可具有取代基的苯基,R表示氢原子、可具有取代基的芳环。其中,以通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物分别具有至少1个以COOM或SO3M(M表示氢原子、金属原子、铵基、有机胺基或季铵基)表示的取代基。)
上述本发明的第1种形态的颜料组合物中,较好是前述通式(I-1)中,a表示0、1、2或3,前述通式(I-2)中,b表示1,前述通式(I-3)中,c表示0或2,前述通式(I-1)、(I-2)和(I-3)中,X表示Cl、Br、CH3、OCH3、SO3H、NO2或CONH2,Q表示苯基、邻甲基苯基、对磺基苯基或对氯苯基,R表示苯环。其中,以前述通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物较好是分别具有至少1个以SO3M(M表示氢原子、金属原子、铵基、有机胺基或季铵基)表示的取代基。
上述有机颜料较好是选自C.I.颜料红122、C.I.颜料红177、C.I.颜料红254和C.I.颜料紫19的至少1种。
此外,作为第2种形态,本发明提供以包含有机颜料和选自以下述通式(II-1)、(II-2)和(III-3)表示的化合物的至少1种为特征的颜料组合物。
通式(II-1)
通式(II-2)
通式(II-3)
(式中,a和d分别独立地表示0~5的整数,b和c分别独立地表示0~7的整数,a、b、c、d为1时,X表示取代基,a、b、c、d为2以上的整数时,多个的X分别独立地表示取代基。其中,以通式(II-1)、(II-2)和(II-3)表示的化合物分别具有至少1个以COOM或SO3M(M表示氢原子、金属原子、铵基、有机胺基或季铵基)表示的取代基。)
上述本发明的第2种形态的颜料组合物中,较好是前述通式(II-1)中,a表示0、1、2或3,前述通式(II-2)中,b表示1,前述通式(II-3)中,c表示0或2,前述通式(II-1)、(II-2)和(II-3)中,d表示0、1或2,X表示CH3、OCH3、SO2NH2。其中,以前述通式(II-1)、(II-2)和(II-3)表示的化合物较好是分别具有至少1个以SO3M(M表示氢原子、金属原子、铵基、有机胺基或季铵基)表示的取代基。
上述有机颜料较好是选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料红122和C.I.颜料紫19的至少1种。
上述本发明的任一种颜料组合物中,较好是有机颜料的一次粒径在100nm以下,相对于100质量份有机颜料以0.1~30质量份的配比包含以前述通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物中的至少1种或者以前述通式(II-1)、(II-2)和(II-3)表示的化合物中的至少1种(以下也称“本发明的含酸基的化合物”)。
此外,作为第3种形态,本发明提供以包含第1和第2种形态的前述本发明的任一种颜料组合物以及皮膜形成材料为特征的着色组合物。此外,作为第4种形态,本发明提供以由第3种形态的着色组合物和液体介质形成为特征的喷墨墨水。另外,作为第5种形态,本发明提供以由第3种形态的着色组合物和液体介质形成为特征的滤色器像素形成用涂布液。另外,作为第6种形态,本发明提供以像素使用第5种形态的像素形成用涂布液形成为特征的滤色器。
如果采用本发明,则可以提供分散性、分散稳定性以及透明性和鲜明性良好的颜料组合物及使用它们的着色组合物。本发明的颜料组合物和着色组合物可以用于例如各种印刷油墨、胶结色料、粘合色料和被覆材料、各种涂料、电子照片用干式调色剂或湿式调色剂、热转印记录用油墨、笔记工具用墨水、滤色器像素形成用涂布液用、喷墨墨水用等。其中,对于分散性、分散稳定性以及透明性和鲜明性的要求水平高的滤色器像素形成用涂布液用和喷墨墨水用特别有用。
具体实施方式
以下,例举优选的实施方式,对本发明进一步进行详细说明。
[本发明的第1、3~6种形态]
本发明的第1种形态中使用的前述含酸基的化合物可以使用作为重氮成分的以下述通式(I-4)、(I-5)或(I-6)表示的化合物的重氮盐以及作为偶合剂成分的以下述通式(I-7)表示的化合物,通过公知的偶联反应来获得,其制造方法没有特别限定。但是,上述的偶联反应中,必须以得到的以通式(I-1)、(I-2)和(I-3)表示的化合物分别具有至少1个COOM基或SO3M基(M如前所述)的条件选择以通式(I-4)、(I-5)或(I-6)表示的化合物以及以(I-7)表示的化合物使用。
通式(I-4) 通式(I-5) 通式(I-6)
(式中,X如前所述)
作为上述以通式(I-4)~(I-6)表示的化合物,例如可以例举2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸、3-氨基-6-氯苯磺酸、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、2-氨基-4-硝基甲苯、2-氨基萘磺酸、1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸、α-氨基蒽醌、苯胺、4-氨基-3-硝基甲苯、4-氨基-3-甲氧基硝基苯、4-氨基苯磺酸、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺等,但并不局限于这些化合物。
(式中,Q和R如前所述)
作为上述以通式(I-7)表示的化合物,例如可以例举2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘、2-羟基-3-(2-甲基苯基氨基甲酰)萘、2-羟基-3-(4-氯苯基氨基甲酰)萘、2-羟基-3-萘甲酰苯胺-4′-磺酸等,但并不局限于这些化合物。
前述通式(I-1)~(I-7)中,作为除COOH和/或SO3H以外的取代基,例如可以例举硝基、羟基、烷氧基、烷基、卤素原子等,但并不局限于这些取代基。此外,作为与COOH和/或SO3H形成盐的金属,例如可以例举Li、Na、K等碱金属,Ca、Ba、Al、Mn、Sr、Mg、Ni等多价金属,但并不局限于这些金属。此外,作为与COOH和/或SO3H形成盐的有机胺,例如可以例举(单、二或三)烷基胺、取代或无取代的烷基胺等,但并不局限于这些有机胺。此外,作为芳环的例子,可以例举苯环和萘环。作为上述本发明中使用的各含酸基的化合物中的1个以上的酸基,特别好是磺酸基或其盐的基团,各含酸基的化合物较好是每1分子含有1个磺酸基。
作为本发明的第1种形态中所使用的有机颜料,例如可以例举偶氮类颜料、酞菁类颜料、喹吖啶酮类颜料、苝·苝酮(ペリノン)类颜料、异吲哚啉酮类颜料、异吲哚啉类颜料、二嗪类颜料、喹酞酮类颜料、二酮基吡咯并吡咯类颜料、蒽醌类颜料、硫靛类颜料、金属络合物类颜料等,但并不局限于这些有机颜料。
这些有机颜料中,较好是选自C.I.颜料红122、C.I.颜料红177、C.I.颜料红254和C.I.颜料紫19的至少1种。
[本发明的第2~第6种形态]
本发明的第2种形态中使用的前述含酸基的化合物可以使用作为重氮成分的前述以通式(I-4)、(I-5)或(I-6)表示的化合物的重氮盐以及作为偶合剂成分的以下述通式(II-7)表示的化合物,通过公知的偶联反应来获得,其制造方法没有特别限定。但是,上述的偶联反应中,必须以得到的以通式(II-1)、(II-2)和(II-3)表示的化合物分别具有至少1个COOM基或SO3M基(M如前所述)的条件选择以通式(I-4)、(I-5)或(I-6)表示的化合物以及以(II-7)表示的化合物使用。
通式(II-7)
(式中,d和X如前所述)
作为上述以通式(II-7)表示的化合物,例如可以例举乙酰乙酰基苯胺、乙酰乙酰邻甲苯胺、乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、乙酰乙酰-4-氨基苯磺酸、乙酰乙酰-2-甲基-4-氨基苯磺酸等,但并不局限于这些化合物。
前述通式(II-7)中,作为除COOH和/或SO3H以外的取代基,例如可以例举-NO2、-OH、-CONHR、-SO2NHR、-SO2NR、-SO2CH2R、-OCH3等烷氧基、-CH3等烷基和卤素原子等,但并不局限于这些取代基。R表示可以具有任意的取代基的苯基或烷基。此外,作为与COOH和/或SO3H形成盐的金属,例如可以例举Li、Na、K等碱金属,Ca、Ba、Al、Mn、Sr、Mg、Ni等多价金属,但并不局限于这些金属。此外,作为与COOH和/或SO3H形成盐的有机胺,例如可以例举(单、二或三)烷基胺、取代或无取代的烷基胺等,但并不局限于这些有机胺。作为上述本发明中使用的各含酸基的化合物中的1个以上的酸基,特别好是磺酸基或其盐的基团,各含酸基的化合物较好是每1分子含有1个磺酸基。
作为上述本发明的第2种形态中的有机颜料,较好是选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料红122和C.I.颜料紫19的至少1种。
[本发明的第1、第2种形态]
此外,从得到的颜料组合物的透明性和鲜明性的提高的角度来看,本发明的第1和第2种形态中所用的有机颜料较好是一次粒径在100nm以下或通过微粒化处理使一次粒径达到100nm以下的有机颜料。作为颜料的微粒化处理法,例如可以例举在食盐的存在下进行磨机磨碎的盐助研磨法等(例如日本专利特开2001-220520号公报和日本专利特开2001-264528号公报),但并不局限于这些方法。
基于本发明的第1和第2种形态的颜料组合物分别可以将前述有机颜料和前述含酸基的化合物通过目前公知的方法(例如日本专利特开2001-271004号公报和日本专利特开2004-91497号公报)混合来制造,例如可以例举将前述有机颜料和前述含酸基的化合物的粉末相互混合的方法、将分散于水或具有溶解能力的有机溶剂的前述有机颜料和前述含酸基的化合物的悬浮液相互混合的方法、在有机颜料的制造工序的任意工序中加入前述含酸基的化合物的方法等,但制造方法没有特别限定。作为上述有机颜料的制造工序中的任意工序,例如可以例举盐助研磨,但并不局限于此。作为加入前述含酸基的化合物时的状态,可以例举粉末、糊料、悬浮液的形态,但并不局限于此。
此外,本发明的第1和第2种形态的颜料组合物各自的成分配比较好是前述含酸基的化合物相对于100质量份有机颜料为0.1~30质量份的配比,更好是1~20质量份的配比。如果前述含酸基的化合物的配比过少,则作为目标的效果难以充分获得。此外,前述的配比即使过多,也无法获得与之成正比的效果,使颜料组合物及使用其的着色组合物的各物性下降,引起原有色相的大幅变化。
作为本发明中前述含酸基的化合物对于有机颜料起到有效的作用的原因,认为是以下的机理。我们认为是由于本发明中使用的前述含酸基的化合物在分子骨架中含有芳环,因此通过π电子的相互作用有效地吸附于具有芳环骨架的有机颜料表面。另外,认为是因为前述含酸基的化合物的分子量小,所以可以抑制相互的位阻,更有效地吸附。认为是由于这时前述含酸基的化合物的磺酸基或羧基等极性基团露出所吸附的有机颜料表面,颜料表面的负的表面电位增大,初始的颜料分散性和经时的分散稳定性因静电斥力而增大。
前述含酸基的化合物也可以与例如松香、高分子类分散剂、表面活性剂或引入了极性基团的颜料衍生物等目前公知的分散剂并用。作为松香,例如可以例举松香衍生物、松香改性马来酸树脂、松香改性酚醛树脂、松香改性富马酸树脂等,但并不局限于这些。作为高分子类分散剂,例如可以例举市售的BYK公司的Disperbyk 160、161、162、163、164、182、184(商品名),Avecia公司的Solsperse 22000、24000、28000(商品名),楠本化成公司的帝司巴隆DA-234、325、375、725(商品名)等,但并不局限于这些。作为颜料衍生物,例如可以例举市售的Avecia公司的Solsperse 5000、2200等,但并不局限于这些。
基于本发明的第1和第2种形态的颜料组合物可以用作例如各种印刷油墨、胶结色料、粘合色料和被覆材料、各种涂料、电子照片用干式调色剂或湿式调色剂、热转印记录用油墨、笔记工具用墨水、滤色器像素形成用涂布液、喷墨墨水等的着色剂。其中,对于分散性、分散稳定性以及透明性和鲜明性的要求水平高的滤色器像素形成用涂布液和喷墨墨水用特别有用。
通常,滤色器像素形成用涂布液通过在颜料中加入感光性树脂清漆或这样的树脂中再添加作为稀释剂的单体或低聚物而得的清漆、光引发剂(根据需要与敏化剂一起)、溶剂等后使其高度分散来制造,所述感光性树脂有例如感光性聚丙烯酸酯类树脂、感光性丙烯酸类树脂、感光性聚酰胺类树脂、感光性聚酰亚胺类树脂或感光性不饱和聚酯类树脂等。这时,通过使用基于本发明的第1或第2种形态的颜料组合物作为上述颜料,可以获得分散性、分散稳定性、透明性和鲜明性良好的滤色器像素形成用涂布液。
作为上述单体或低聚物,例如可以例举(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酰胺、乙酸乙烯基酯、苯乙烯、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酸酯低聚物等,但并不局限于这些化合物。作为上述光引发剂,例如可以例举乙酰苯类、苯偶姻类、二苯酮类、噻吨酮类、三嗪类、咔唑类、咪唑类等,但并不局限于这些引发剂。作为上述敏化剂,例如可以例举酰基氧化膦、苯基乙醛酸甲酯、醌类、蒽醌类、间苯二甲酰基苯类、酯类、苯偶酰类、二苯酮类等,但并不局限于这些敏化剂。作为溶剂,例如可以例举(聚)亚烷基二醇单烷基醚、(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯、醚、酮、乳酸烷基酯、其它的酯、芳烃、酰胺等,但并不局限于这些溶剂。
通常,喷墨墨水通过在颜料中加入例如液体介质,具体如水、水溶性树脂和表面活性剂以及水溶性溶剂等,再为了使保存性、吐出稳定性等提高而加入表面张力调整剂、粘度调整剂、电阻率调整剂、消泡剂、防霉剂等后,使其高度分散来制造。这时,通过使用基于本发明的第1或第2种形态的颜料组合物作为上述颜料,可以获得分散性、分散稳定性、透明性和鲜明性良好的喷墨墨水。
作为上述水溶性树脂,例如可以例举丙烯酸类、丙烯酸-苯乙烯类、聚酯类、聚酰胺类、聚氨酯类树脂等,但并不局限于这些树脂。作为上述表面活性剂,例如可以例举阴离子类、非离子类、两性类、阳离子类等的表面活性剂等,但并不局限于这些表面活性剂。作为上述水溶性溶剂,例如可以例举醇、多元醇、多元醇醚、胺、杂环、亚砜、砜、乙腈等,但并不局限于这些溶剂。
实施例
以下,例举合成例、实施例和比较例,对本发明进行更具体的说明,但本发明并不局限于这些例子。另外,文中的“份”为质量基准。
[本发明的第1、3~6种形态]
含酸基的化合物的合成例
通过公知的方法使20.5份作为重氮成分的2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸与27.0份作为偶合剂成分的2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘反应,得到45.0份下述表I-1中记载的含酸基的化合物I-A。
除了改变重氮成分和偶合剂成分之外,按照含酸基的化合物I-A的合成例,同样地进行反应,得到下述表I-1的含酸基的化合物I-B~I-J。
以上的合成结果一并示于表I-1。
表I-1
名称 | 重氮成分 | 偶合剂成分 |
含酸基的化合物I-A | 2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸 | 2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘 |
含酸基的化合物I-B | 3-氨基-6-氯苯磺酸 | 2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘 |
含酸基的化合物I-C | 2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸 | 2-羟基-3-(2-甲基苯基氨基甲酰)萘 |
含酸基的化合物I-D | 3-氨基-6-氯苯磺酸 | 2-羟基-3-(2-甲基苯基氨基甲酰)萘 |
含酸基的化合物I-E | 2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸 | 2-羟基-3-(4-氯苯基氨基甲酰)萘 |
含酸基的化合物I-F | 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 2-羟基-3-萘甲酰苯胺-4′-磺酸 |
含酸基的化合物I-G | 2-氨基-4-硝基甲苯 | 2-羟基-3-萘甲酰苯胺-4′-磺酸 |
含酸基的化合物I-H | 2-氨基萘磺酸 | 2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘 |
含酸基的化合物I-I | 1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸 | 2-羟基-3-苯基氨基甲酰萘 |
含酸基的化合物I-J | α-氨基蒽醌 | 2-羟基-3-萘甲酰苯胺-4′-磺酸 |
[颜料组合物的实施例I]
实施例I-1
在含有20份C.I.颜料红254的颜料的水性悬浮液中加入含有3份含酸基的化合物I-A的水性悬浮液。将混合液搅拌30分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到21份目标的颜料组合物。
实施例I-2
使用含酸基的化合物I-B代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-3
使用含酸基的化合物I-C代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-4
使用含酸基的化合物I-D代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-5
使用含酸基的化合物I-E代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-6
使用含酸基的化合物I-F代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-7
使用含酸基的化合物I-G代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-8
使用含酸基的化合物I-H代替实施例I-1的含酸基的化合物I-A,通过与实施例I-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
比较例I-1
不添加实施例I-1中使用的含酸基的化合物I-A,进行同样的操作,得到未处理颜料。
实施例I-9
在含有35份C.I.颜料红177的颜料的水性悬浮液中加入含有3.5份含酸基的化合物I-H的水性悬浮液。将混合液搅拌30分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到36份目标的颜料组合物。
实施例I-10
使用含酸基的化合物I-I代替实施例I-9的含酸基的化合物I-H,通过与实施例I-9同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例I-11
使用含酸基的化合物I-J代替实施例I-9的含酸基的化合物I-H,通过与实施例I-9同样的方法进行颜料组合物的制造。
比较例I-2
不添加实施例I-9中使用的含酸基的化合物I-H,进行同样的操作,得到未处理颜料。
[滤色器像素形成用涂布液的调制、试验及评价]
使用实施例I-1~11中调制的颜料组合物和比较例I-1、2中调制的未处理颜料,如下调制滤色器像素形成用涂布液,进行粘度、保存稳定性和明彩度特性的试验。
[滤色器像素形成用涂布液的调制]
实施例I-12
在250ml玻璃瓶中放入180份氧化锆珠后,加入实施例I-1中调制的颜料组合物、丙烯酸类树脂、高分子类分散剂和丙二醇单乙酸酯(PGM-Ac),作为预混合简单地混合后,使用涂料调制机(paint conditioner)使其分散3小时,得到100.0份分散液。然后,在250ml玻璃瓶中加入先前得到的分散液、丙烯酸类树脂、六丙烯酸二季戊四醇酯、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1、2,4-二乙基噻吨酮和PGM-Ac,充分搅拌后,用膜滤器进行过滤,得到150.0份滤色器像素形成用涂布液(上述分散液和涂布液的详细配比参照下表)。
材料 | 掺入量 |
颜料组合物或未处理颜料 | 12.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 7.0份 |
高分子类分散剂(固体成分25%) | 5.0份 |
PGM-Ac | 76.0份 |
合计 | 100.0份 |
材料 | 掺入量 |
分散液 | 50.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 55.0份 |
六丙烯酸二季戊四醇酯 | 6.0份 |
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1 | 2.0份 |
2,4-二乙基噻吨酮 | 1.0份 |
PGM-Ac | 36.0份 |
合计 | 150.0份 |
实施例I-13
使用实施例I-2中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-14
使用实施例I-3中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-15
使用实施例I-4中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-16
使用实施例I-5中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-17
使用实施例I-6中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-18
使用实施例I-7中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-19
使用实施例I-8中调制的颜料组合物代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
比较例I-3
使用比较例I-1中调制的未处理颜料代替实施例I-1中调制的颜料组合物,通过与实施例I-12同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-20
在250ml玻璃瓶中放入200份氧化锆珠后,加入实施例I-9中调制的颜料组合物、丙烯酸类树脂、高分子类分散剂和PGM-Ac,作为预混合简单地混合后,使用涂料调制机使其分散3小时,得到100.0份分散液。然后,在250ml玻璃瓶中加入先前得到的分散液、丙烯酸类树脂、六丙烯酸二季戊四醇酯、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1、2,4-二乙基噻吨酮和PGM-Ac,充分搅拌后,用膜滤器进行过滤,得到150.0份滤色器像素形成用涂布液(上述分散液和涂布液的详细配比参照下表)。
材料 | 掺入量 |
颜料组合物或未处理颜料 | 13.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 8.5份 |
高分子类分散剂(固体成分25%) | 4.5份 |
PGM-Ac | 74.0份 |
合计 | 100.0份 |
材料 | 掺入量 |
分散液 | 50.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 55.0份 |
六丙烯酸二季戊四醇酯 | 6.0份 |
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1 | 2.0份 |
2,4-二乙基噻吨酮 | 1.0份 |
PGM-Ac | 36.0份 |
合计 | 150.0份 |
实施例I-21
使用实施例I-10中调制的颜料组合物代替实施例I-9中调制的颜料组合物,通过与实施例I-20同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例I-22
使用实施例I-11中调制的颜料组合物代替实施例I-9中调制的颜料组合物,通过与实施例I-20同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
比较例I-4
使用比较例I-2中调制的未处理颜料代替实施例I-9中调制的颜料组合物,通过与实施例I-20同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
[滤色器像素形成用涂布液的试验及评价]
<粘度和保存稳定性>
将实施例I-12~22和比较例I-3、4中得到的滤色器像素形成用涂布液在25℃分别静置1小时。然后,使用B型粘度计(株式会社东机美制,商品名:BL型,30rpm值)测定各涂布液的粘度,将该测定值作为初始粘度。接着,测定初始粘度后,将该试样在25℃保存1周后,与初始粘度的测定同样地测定经时粘度。对于其保存稳定性按四级的评价标准进行评级,即保存稳定性完全没有问题的水平记作A,可以使用的水平记作B,因粘度增加而使用稍有困难的水平记作C,因粘度显著增加而无法使用的水平记作D。
<明彩度特性>
将实施例I-12~22和比较例I-3、4中得到的滤色器像素形成用涂布液分别滴加到设置于旋涂机(ABLE公司制)的玻璃板上的中心,在玻璃板上涂布滤色器像素形成用涂布液。然后,进行预煅烧。对于制成的玻璃板用分光色彩计(美能达株式会社制,商品名:CM-3600d(型))以标准光源C、2度的纵向视角测定色度,求得CIE标准表色系的(Y,x,y)值,计算对比度。将比较例I-3和4的对比度值分别设为100%,将实施例I-12~22的对比度值换算为相对对比度。
以上的试验结果示于表I-2和表I-3。
表I-2
颜料 | 含酸基的化合物 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | 相对对比度 | |
实施例I-12 | PR254 | I-A | 8 | 8.5 | A | 123% |
实施例I-13 | PR254 | I-B | 9 | 9 | A | 120% |
实施例I-14 | PR254 | I-C | 9 | 10 | A | 118% |
实施例I-15 | PR254 | I-D | 8 | 10 | B | 130% |
实施例I-16 | PR254 | I-E | 9 | 9 | A | 120% |
实施例I-17 | PR254 | I-F | 9 | 9 | A | 110% |
实施例I-18 | PR254 | I-G | 9 | 10 | A | 115% |
实施例I-19 | PR254 | I-H | 10 | 12 | B | 115% |
比较例I-3 | PR254 | 无 | 17 | 29 | C | 100% |
(粘度的单位:mPa·s)
表I-3
颜料 | 含酸基的化合物 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | 相对对比度 | |
实施例I-20 | PR177 | I-H | 8 | 10 | B | 120% |
实施例I-21 | PR177 | I-I | 7 | 8 | A | 120% |
实施例I-22 | PR177 | I-J | 6 | 7 | A | 125% |
比较例I-4 | PR177 | 无 | 11 | 20 | C | 100% |
(粘度的单位:mPa·s)
表I-2和表I-3中表示添加了含酸基的化合物的滤色器像素形成用涂布液和未添加的涂布液的评价结果,使用了含酸基的化合物的本发明的滤色器像素形成用涂布液与未使用含酸基的化合物的涂布液相比,初始粘度下降。此外,也几乎没有发现经时的粘度变化,保存稳定性良好。另外,关于相对对比度的值,实施例I-12~19相对于比较例I-3上升了10~30%,实施例I-20~22相对于比较例I-4上升了20~25%。
[颜料组合物的实施例I]
实施例I-23
在含有30份C.I.颜料红122的颜料的水性悬浮液中加入含有1.5份含酸基的化合物I-A的水性悬浮液。将混合液搅拌15分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到27份目标的颜料组合物。
比较例I-5
不添加实施例I-23中使用的含酸基的化合物I-A,进行同样的操作,得到未处理颜料。
[喷墨墨水的调制、试验及评价]
使用实施例I-23中调制的颜料组合物和比较例I-5中调制的未处理颜料,如下调制喷墨墨水,进行分散粒径、粘度、保存稳定性、明彩度特性的试验。
[喷墨墨水的调制]
实施例I-24
在250ml玻璃瓶中放入120份氧化锆珠后,加入实施例I-23中调制的颜料组合物、水溶性苯乙烯-丙烯酸类树脂和离子交换水,作为预混合简单地混合后,使用涂料调制机使其分散5小时,得到60.0份分散液。然后,在250ml玻璃瓶中加入先前得到的分散液、三甘醇单丁醚、甘油、消烦恼(商品名,空气化工产品日本公司制,消泡剂)、离子交换水、甲醇和10%甘油基化壳聚糖(脱乙酰基化度80%,甘油基取代度1.1)水溶液,充分搅拌后,用孔径5微米的膜滤器进行过滤,得到100.0份喷墨墨水(上述分散液和喷墨墨水的详细配比参照下表)。
材料 | 掺入量 |
颜料组合物或未处理颜料 | 10.0份 |
水溶性苯乙烯-丙烯酸类树脂(固体成分45%) | 5.0份 |
离子交换水 | 45.0份 |
合计 | 60.0份 |
材料 | 掺入量 |
分散液 | 40.0份 |
三甘醇单丁醚 | 5.0份 |
甘油 | 5.0份 |
消烦恼 | 0.5份 |
甲醇 | 0.5份 |
10%甘油基化壳聚糖水溶液 | 8.0份 |
离子交换水 | 41.0份 |
合计 | 100.0份 |
比较例I-6
使用比较例I-5中调制的未处理颜料代替实施例I-23中调制的颜料组合物,通过与实施例I-24同样的方法进行喷墨墨水的制造。
[喷墨墨水的试验及评价]
<分散粒径和粒径稳定性>
将实施例I-24和比较例I-6中得到的喷墨墨水分别在25℃静置1小时。然后,使用激光散射方式粒度分布计(贝克曼库尔特公司制,商品名:N5超细颗粒粒度分析仪)测定喷墨墨水中的颜料的平均粒径,将该值作为初始粒径。接着,将该喷墨墨水在50℃保持10天后,与初始粒径的测定同样地测定经时墨水中的颜料的平均粒径,将该值作为经时粒径。对于各喷墨墨水的粒径稳定性按2级评价标准进行评级,即初始粒径(φ1)与经时粒径(φ2)的比(φ2/φ1)在1.5以下的记作A,超过1.5的记作B。
<粘度和保存稳定性>
将实施例I-24和比较例I-6中得到的喷墨墨水在25℃分别静置1小时。然后,使用E型粘度计(株式会社东京产业制,商品名:RE80型,50rpm值)测定粘度,将该测定值作为初始粘度。接着,测定初始粘度后,将该试样在50℃保存10天后,与初始粘度的测定同样地测定经时粘度,对于保存稳定性按2级评价标准进行评级,即初始粘度(η1)与经时粘度(η2)的比(η2/η1)在2.0以下的记作A,超过2.0的记作B。
<色相和透明性>
将如上制成的各喷墨墨水在遮盖力试验纸(日本试验板工业株式会社)以刮棒涂布机规格6号进行展色,通过光泽度仪(BYK公司“雾度·光泽度仪”商品名)测定60度的光泽度。此外,将该喷墨墨水在市售的喷墨记录用OHP膜上以刮棒涂布机规格6号进行展色,通过肉眼观察进行透明性评价。评价结果按3级评价标准进行评级,即高透明性:A,半透明性:B,无透明性:C。
以上的试验结果示于表I-4和表I-5。
表I-4
初始粒径 | 经时粒径 | 粒径稳定性 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | |
实施例I-24 | 87 | 96 | A | 12.5 | 13.7 | A |
比较例I-6 | 103 | 185 | B | 15.6 | 36.1 | B |
(粒径的单位:nm,粘度的单位:mPa·s)
表I-5
光泽度 | 透明性 | |
实施例I-24 | 66 | A |
比较例I-6 | 59 | B |
(光泽度的单位:%)
使用含酸基的化合物的本发明的喷墨墨水表现出初始粒径小和几乎没有经时变化的良好的经时粒径稳定性。对于流动性,也表现出低初始粘度和良好的经时粘度稳定性。此外,与比较制品相比,透明性良好,具有高光泽度。
[本发明的第2~6种形态]
含酸基的化合物的合成例
通过公知的方法使21.0份作为重氮成分的2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸与27.5份作为偶合剂成分的乙酰乙酰基苯胺反应,得到45.5份下述表II-1中记载的含酸基的化合物II-A。
除了改变重氮成分和偶合剂成分之外,按照含酸基的化合物II-A的合成例,同样地进行反应,得到下述表II-1的含酸基的化合物II-B~II-G。
以上的合成结果一并示于表II-1。
表II-1
名称 | 重氮成分 | 偶合剂成分 |
含酸基的化合物II-A | 2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸 | 乙酰乙酰基苯胺 |
含酸基的化合物II-B | 3-氨基-6-氯苯磺酸 | 乙酰乙酰邻甲苯胺 |
含酸基的化合物II-C | 4-氨基-苯磺酸 | 乙酰乙酰邻甲氧基苯胺 |
含酸基的化合物II-D | 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 | 乙酰乙酰-4-氨基苯磺酸 |
含酸基的化合物II-E | 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 | 乙酰乙酰-2-甲基-4-氨基苯磺酸 |
含酸基的化合物II-F | 2-氨基萘磺酸 | 乙酰乙酰基苯胺 |
含酸基的化合物II-G | 1-氨基-4-溴蒽醌-2磺酸 | 乙酰乙酰基苯胺 |
[颜料组合物的实施例II]
实施例II-1
在含有20份C.I.颜料黄138的颜料的水性悬浮液中加入含有3份含酸基的化合物II-A的水性悬浮液。将混合液搅拌30分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到21份目标的颜料组合物。
实施例II-2
使用含酸基的化合物II-B代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-3
使用含酸基的化合物II-C代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-4
使用含酸基的化合物II-D代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-5
使用含酸基的化合物II-E代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-6
使用含酸基的化合物II-F代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-7
使用含酸基的化合物II-G代替实施例II-1的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-1同样的方法进行颜料组合物的制造。
比较例II-1
不添加实施例II-1中使用的含酸基的化合物II-A,进行同样的操作,得到未处理颜料。
实施例II-8
在含有20份C.I.颜料绿36的颜料的水性悬浮液中加入含有2.4份含酸基的化合物II-A的水性悬浮液。将混合液搅拌30分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到21份目标的颜料组合物。
实施例II-9
使用含酸基的化合物II-D代替实施例II-8的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-8同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-10
使用含酸基的化合物II-E代替实施例II-8的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-8同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-11
使用含酸基的化合物II-F代替实施例II-8的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-8同样的方法进行颜料组合物的制造。
实施例II-12
使用含酸基的化合物II-G代替实施例II-8的含酸基的化合物II-A,通过与实施例II-8同样的方法进行颜料组合物的制造。
比较例II-2
不添加实施例II-8中使用的含酸基的化合物II-A,进行同样的操作,得到未处理颜料。
[滤色器像素形成用涂布液的调制、试验及评价]
使用实施例II-1~12中调制的颜料组合物和比较例II-1、2中调制的未处理颜料,如下调制滤色器像素形成用涂布液,进行粘度、保存稳定性和明彩度特性的试验。
[滤色器像素形成用涂布液的调制]
实施例II-13
在250ml玻璃瓶中放入180份氧化锆珠后,加入实施例II-1中调制的颜料组合物、丙烯酸类树脂、高分子类分散剂和丙二醇单乙酸酯(PGM-Ac),作为预混合简单地混合后,使用涂料调制机使其分散3小时,得到100.0份分散液。然后,在250ml玻璃瓶中加入先前得到的分散液、丙烯酸类树脂、六丙烯酸二季戊四醇酯、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1、2,4-二乙基噻吨酮和PGM-Ac,充分搅拌后,用膜滤器进行过滤,得到150.0份滤色器像素形成用涂布液(前述分散液和涂布液的详细配比参照下表)。
材料 | 掺入量 |
颜料组合物或未处理颜料 | 12.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 7.0份 |
高分子类分散剂(固体成分25%) | 5.0份 |
PGM-Ac | 76.0份 |
合计 | 100.0份 |
材料 | 掺入量 |
分散液 | 50.0份 |
丙烯酸类树脂(固体成分30%) | 55.0份 |
六丙烯酸二季戊四醇酯 | 6.0份 |
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1 | 2.0份 |
2,4-二乙基噻吨酮 | 1.0份 |
PGM-Ac | 36.0份 |
合计 | 150.0份 |
实施例II-14
使用实施例II-2中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-15
使用实施例II-3中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-16
使用实施例II-4中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-17
使用实施例II-5中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-18
使用实施例II-6中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-19
使用实施例II-7中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-20
使用实施例II-8中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-21
使用实施例II-9中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-22
使用实施例II-10中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-23
使用实施例II-11中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
实施例II-24
使用实施例II-12中调制的颜料组合物代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
比较例II-3
使用比较例II-1中调制的未处理颜料代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
比较例II-4
使用比较例II-2中调制的未处理颜料代替实施例II-1中调制的颜料组合物,通过与实施例II-13同样的方法进行滤色器像素形成用涂布液的制造。
[滤色器像素形成用涂布液的试验及评价]
<粘度和保存稳定性>
将实施例II-13~24和比较例II-3、4中得到的滤色器像素形成用涂布液在25℃分别静置1小时。然后,使用B型粘度计(株式会社东机美制,商品名:BL型,30rpm值)测定各涂布液的粘度,将该测定值作为初始粘度。接着,测定初始粘度后,将该试样在25℃保存1周后,与初始粘度的测定同样地测定经时粘度。对于其保存稳定性按四级的评价标准进行评级,即保存稳定性完全没有问题的水平记作A,可以使用的水平记作B,因粘度增加而使用稍有困难的水平记作C,因粘度显著增加而无法使用的水平记作D。
<明彩度特性>
将实施例II-13~24和比较例II-3、4中得到的滤色器像素形成用涂布液分别滴加到设置于旋涂机(ABLE公司制)的玻璃板上的中心,在玻璃板上涂布滤色器像素形成用涂布液。然后,进行预煅烧。对于制成的玻璃板用分光色彩计(美能达株式会社制,商品名:CM-3600d(型))以标准光源C、2度的纵向视角测定色度,求得CIE标准表色系的(Y,x,y)值,计算对比度。将比较例II-3和4的对比度值分别设为100%,将实施例II-13~24的对比度值换算为相对对比度。
以上的试验结果示于表II-2和表II-3。
表II-2
颜料 | 含酸基的化合物 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | 相对对比度 | |
实施例II-13 | PY138 | II-A | 5 | 5 | A | 115% |
实施例II-14 | PY138 | II-B | 5.5 | 6 | A | 120% |
实施例II-15 | PY138 | II-C | 4 | 5 | A | 118% |
实施例II-16 | PY138 | II-D | 5 | 5 | A | 110% |
实施例II-17 | PY138 | II-E | 5 | 6 | A | 130% |
实施例II-18 | PY138 | II-F | 5 | 5.5 | A | 115% |
实施例II-19 | PY138 | II-G | 5.5 | 5.5 | A | 120% |
比较例II-3 | PY138 | 无 | 20 | 48 | C | 100% |
(粘度的单位:mPa·s)
表II-3
颜料 | 含酸基的化合物 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | 相对对比度 | |
实施例II-20 | PG36 | II-A | 5 | 7 | A | 120% |
实施例II-21 | PG36 | II-D | 5 | 6 | A | 110% |
实施例II-22 | PG36 | II-E | 6 | 6 | A | 105% |
实施例II-23 | PG36 | II-F | 5 | 8 | B | 110% |
实施例II-24 | PG36 | II-G | 5 | 8.5 | B | 120% |
比较例II-4 | PG36 | 无 | 17 | 41 | C | 100% |
(粘度的单位:mPa·s)
表II-2和表II-3中表示添加了含酸基的化合物的滤色器像素形成用涂布液和未添加的涂布液的评价结果,使用了含酸基的化合物的本发明的滤色器像素形成用涂布液与未使用含酸基的化合物的涂布液相比,初始粘度下降。此外,也几乎没有发现经时的粘度变化,保存稳定性良好。另外,关于相对对比度的值,实施例II-13~24相对于比较例II-3或4的对比度上升了5~30%左右。
[颜料组合物的实施例II]
实施例II-25
在含有30份C.I.颜料红122的颜料的水性悬浮液中加入含有1.5份含酸基的化合物II-A的水性悬浮液。将混合液搅拌15分钟后,过滤混合液,进行滤饼水洗,使取出的颜料糊料干燥一昼夜,粉碎,得到27份目标的颜料组合物。
比较例II-5
不添加实施例II-25中使用的含酸基的化合物II-A,进行同样的操作,得到未处理颜料。
[喷墨墨水的调制、试验及评价]
使用实施例II-25中调制的颜料组合物和比较例II-5中调制的未处理颜料,如下调制喷墨墨水,进行分散粒径、粘度、保存稳定性、明彩度特性的试验。
[喷墨墨水的调制]
实施例II-26
在250ml玻璃瓶中放入120份氧化锆珠后,加入实施例II-25中调制的颜料组合物、水溶性苯乙烯-丙烯酸类树脂和离子交换水,作为预混合简单地混合后,使用涂料调制机使其分散5小时,得到60.0份分散液。然后,在250ml玻璃瓶中加入先前得到的分散液、三甘醇单丁醚、甘油、消烦恼(商品名,空气化工产品日本公司制,消泡剂)、离子交换水、甲醇和10%甘油基化壳聚糖(脱乙酰基化度80%,甘油基取代度1.1)水溶液,充分搅拌后,用孔径5微米的膜滤器进行过滤,得到100.0份喷墨墨水(上述分散液和喷墨墨水的详细配比参照下表)。
材料 | 掺入量 |
颜料组合物或未处理颜料 | 10.00份 |
水溶性苯乙烯-丙烯酸类树脂(固体成分45%) | 5.00份 |
离子交换水 | 45.00份 |
合计 | 60.0份 |
材料 | 掺入量 |
分散液 | 40.0份 |
三甘醇单丁醚 | 5.0份 |
甘油 | 5.0份 |
消烦恼 | 0.5份 |
甲醇 | 0.5份 |
10%甘油基化壳聚糖水溶液 | 8.0份 |
离子交换水 | 41.0份 |
合计 | 100.0份 |
比较例II-6
使用比较例II-5中调制的未处理颜料代替实施例II-25中调制的颜料组合物,通过与实施例II-26同样的方法进行喷墨墨水的制造。
[喷墨墨水的试验及评价]
<分散粒径和粒径稳定性>
将实施例II-26和比较例II-6中得到的喷墨墨水分别在25℃静置1小时。然后,使用激光散射方式粒度分布计(贝克曼库尔特公司制,商品名:N5超细颗粒粒度分析仪)测定喷墨墨水中的颜料的平均粒径,将该值作为初始粒径。接着,将该喷墨墨水在50℃保持10天后,与初始粒径的测定同样地测定经时墨水中的颜料的平均粒径,将该值作为经时粒径。对于各喷墨墨水的粒径稳定性按2级评价标准进行评级,即初始粒径(φ1)与经时粒径(φ2)的比(φ2/φ1)在1.5以下的记作A,超过1.5的记作B。
<粘度和保存稳定性>
将实施例II-26和比较例II-6中得到的喷墨墨水在25℃分别静置1小时。然后,使用E型粘度计(株式会社东京产业制,商品名:RE80型,50rpm值)测定粘度,将该测定值作为初始粘度。接着,测定初始粘度后,将该试样在50℃保存10天后,与初始粘度的测定同样地测定经时粘度,对于保存稳定性按2级评价标准进行评级,即初始粘度(η1)与经时粘度(η2)的比(η2/η1)在2.0以下的记作A,超过2.0的记作B。
<色相和透明性>
将如上制成的各喷墨墨水在遮盖力试验纸(日本试验板工业株式会社)以刮棒涂布机规格6号进行展色,通过光泽度仪(BYK公司“雾度·光泽度仪”商品名)测定60度的光泽度。此外,将该喷墨墨水在市售的喷墨记录用OHP膜上以刮棒涂布机规格6号进行展色,通过肉眼观察进行透明性评价。评价结果按3级评价标准进行评级,即高透明性:A,半透明性:B,无透明性:C。
以上的试验结果示于表II-4和表II-5。
表II-4
初始粒径 | 经时粒径 | 粒径稳定性 | 初始粘度 | 经时粘度 | 保存稳定性 | |
实施例II-26 | 87 | 93 | A | 12.3 | 13.4 | A |
比较例II-6 | 105 | 170 | B | 13.4 | 35.5 | B |
(粒径的单位:nm,粘度的单位:mPa·s)
表II-5
光泽度 | 透明性 | |
实施例II-26 | 68 | A |
比较例II-6 | 57 | B |
(光泽度的单位:%)
使用含酸基的化合物的本发明的喷墨墨水表现出初始粒径小和几乎没有经时变化的良好的经时粒径稳定性。对于流动性,也表现出低初始粘度和良好的经时粘度稳定性。此外,与以往制品相比,透明性良好,具有高光泽度。
Claims (16)
2.如权利要求1所述的颜料组合物,其特征在于,有机颜料为选自C.I.颜料红122、C.I.颜料红177、C.I.颜料红254和C.I.颜料紫19的至少1种。
3.如权利要求1所述的颜料组合物,其特征在于,有机颜料的一次粒径在100nm以下。
4.如权利要求1所述的颜料组合物,其特征在于,相对于100质量份有机颜料,以0.1~30质量份的配比包含前述通式(I-3)表示的化合物。
5.着色组合物,其特征在于,包含权利要求1所述的颜料组合物以及皮膜形成材料。
6.喷墨墨水,其特征在于,由权利要求5所述的着色组合物和液体介质形成。
7.滤色器像素形成用涂布液,其特征在于,由权利要求5所述的着色组合物和液体介质形成。
8.滤色器,其特征在于,使用权利要求7所述的像素形成用涂布液而形成像素。
9.颜料组合物,其特征在于,包含有机颜料和下述通式(II-3)表示的化合物;
前述通式(II-3)中,c表示0或2,d表示0、1或2,X表示CH3、OCH3、SO2NH2,前述通式(II-3)表示的化合物具有至少1个SO3H。
10.如权利要求9所述的颜料组合物,其特征在于,有机颜料为选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料红122和C.I.颜料紫19的至少1种。
11.如权利要求9所述的颜料组合物,其特征在于,有机颜料的一次粒径在100nm以下。
12.如权利要求9所述的颜料组合物,其特征在于,相对于100质量份有机颜料,以0.1~30质量份的配比包含前述通式(II-3)表示的化合物。
13.着色组合物,其特征在于,包含权利要求9所述的颜料组合物以及皮膜形成材料。
14.喷墨墨水,其特征在于,由权利要求13所述的着色组合物和液体介质形成。
15.滤色器像素形成用涂布液,其特征在于,由权利要求13所述的着色组合物和液体介质形成。
16.滤色器,其特征在于,使用权利要求15所述的像素形成用涂布液而形成像素。
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---|---|---|---|---|
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JP5442960B2 (ja) * | 2008-05-21 | 2014-03-19 | サカタインクス株式会社 | ブラックマトリックス用着色組成物 |
US20100031452A1 (en) * | 2008-07-07 | 2010-02-11 | Universite Catholique De Louvain | Azo dyes |
DE102008032090A1 (de) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
JP5416440B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-02-12 | 大日精化工業株式会社 | 複合球状ポリマー粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた化粧料 |
TWI491981B (zh) * | 2009-11-04 | 2015-07-11 | Sumitomo Chemical Co | Coloring the photosensitive resin composition |
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DE102013012855A1 (de) | 2013-08-01 | 2015-02-05 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen, enthaltend Disazofarbstoffe und Pigmente |
DE102014003312A1 (de) * | 2014-03-08 | 2015-09-10 | Clariant International Ltd. | Pyridon-Farbmittelzusammensetzung |
TWI577746B (zh) * | 2015-01-16 | 2017-04-11 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg Co Ltd | A pigment composition, a coloring composition, and a pigment composition |
JP6337190B1 (ja) | 2017-03-29 | 2018-06-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ |
JP7233831B2 (ja) * | 2017-07-27 | 2023-03-07 | 東友ファインケム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4999132A (en) * | 1985-01-15 | 1991-03-12 | Bergvik Kemi Ab | Polyesteramide dispersing agent |
EP1715007A2 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-25 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersants and their use |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3302122A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (-)-antipode des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3- hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens |
JPS59227951A (ja) | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤 |
JPH0819366B2 (ja) | 1987-12-01 | 1996-02-28 | 東洋インキ製造株式会社 | カラーチップの製造法 |
JPH0735484B2 (ja) * | 1988-06-03 | 1995-04-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料の分散方法および顔料組成物 |
JP2836320B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1998-12-14 | 東洋インキ製造株式会社 | 塗料組成物 |
EP0690059B1 (de) | 1994-06-29 | 1999-09-08 | Ciba SC Holding AG | Zwei neue Kristallmodifikationen eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
DE59506761D1 (de) | 1994-06-29 | 1999-10-14 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
JPH09122470A (ja) | 1995-10-28 | 1997-05-13 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料分散剤 |
JPH09137075A (ja) | 1995-11-14 | 1997-05-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物 |
JPH11295515A (ja) * | 1998-04-06 | 1999-10-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物 |
DE19923813A1 (de) * | 1999-05-20 | 2000-12-07 | Mannesmann Ag | Umschlaganlage für Stückgut, insbesondere für ISO-Container |
JP4622016B2 (ja) * | 1999-12-20 | 2011-02-02 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 |
US6648954B2 (en) * | 2000-03-06 | 2003-11-18 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof |
JP3605379B2 (ja) | 2001-08-23 | 2004-12-22 | 山陽色素株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
DE10145513A1 (de) * | 2001-09-14 | 2003-04-10 | Siemens Ag | Verladeeinrichtung für ISO-Container |
JP4855923B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2012-01-18 | キャボット コーポレイション | 水性有色顔料分散液を製造する方法及びインクジェット用組成物 |
JPWO2006013707A1 (ja) * | 2004-08-04 | 2008-05-01 | コニカミノルタエムジー株式会社 | インクジェット記録方法およびこれに用いるインクジェット記録用インク |
DE602005006129T2 (de) * | 2005-09-07 | 2009-01-22 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Dispergiermittel für Pigmente, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Drucktinte, welche diese verwendet |
PL1790696T3 (pl) * | 2005-11-28 | 2013-09-30 | Agfa Nv | Niewodne dyspersje pigmentowe zawierające specyficzne synergetyki dyspersji |
-
2007
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2009
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-
2011
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4999132A (en) * | 1985-01-15 | 1991-03-12 | Bergvik Kemi Ab | Polyesteramide dispersing agent |
EP1715007A2 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-25 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersants and their use |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JP特开平1-144475A 1989.06.06 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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