CN101978000A - 制备改性有色颜料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法。所述方法包括将如下物质以任意顺序组合以形成所述改性有色颜料的步骤：a)有机着色剂在溶剂中的溶液，b)包含所述有机基团的至少一种芳族胺，c)至少一种重氮化试剂，d)含水介质，e)任选的至少一种酸，和f)任选的至少一种第二溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法。
背景技术
已经描述了多种程序用于改性着色剂，例如染料、碳质材料和有机有色颜料。通常这些方法包括制备着色剂在介质中的分散体以及使该着色剂的表面与各种类型的试剂反应。所得产物是包括连接有至少一种有机基团的着色剂的改性着色剂，其中所述有机基团例如为包括至少一个离子基团、能电离基团、或它们的混合的有机基团。已经表明以这种方式对着色剂进行改性产生具有期望的总体性能的材料。
例如，改性颜料可使用美国专利No.5,554,739、5,707,432、5,837,045、5,851,280、5,885,335、5,895,522、5,900,029、5,922,118和6,042,643以及PCT公布WO99/23174中所述的方法进行制备。与使用例如聚合物和/或表面活性剂的分散剂型方法相比，这样的方法保证了基团更稳定地连接到颜料上。制备改性材料的其它方法包括使具有可用官能团的颜料与包含有机基团的试剂反应，如例如美国专利No.6,723,783中所述。这样的功能颜料可使用以上参考文献中所述的方法进行制备。此外，含有所连接的官能团的改性炭黑也可通过如下文献中所述的方法进行制备：美国专利No.6,831,194和6,660,075、美国专利公布No.2003-0101901和2001-0036994、加拿大专利No.2,351,162、欧洲专利No.1 394 221、PCT公布No.WO 04/63289以及N.Tsubokawa，Polym.Sci.，17，417，1992。
对于有机有色颜料来说，本领域中已知的是，这些着色剂通常通过如下制备：在溶剂中反应，以形成作为在所述溶剂中的溶液的有机着色剂。然后从溶剂中取出所述着色剂，例如通过沉淀从溶剂中取出所述着色剂，并且有时还进行进一步的加工步骤例如碾磨。由于所述有机着色剂在溶剂中制备，因此希望当着色剂在溶液中时对该着色剂进行改性，之后分离例如通过沉淀分离该颜料。这将消除在改性前再分散颜料的需求，从而提供总体更有效的方法。
发明内容
本发明涉及制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法。所述方法包括将如下物质以任意顺序组合以形成所述改性有色颜料的步骤：a)有机着色剂在溶剂中的溶液，b)包含所述有机基团的至少一种芳族胺，c)至少一种重氮化试剂，d)含水介质，e)任选的至少一种酸，和f)任选的至少一种第二溶剂。对所述方法的各种实施方式进行描述，包括其中所述有机基团包括至少一个离子基团、至少一个能电离基团、或它们的混合。而且，本发明的方法可进一步包括在形成所述改性有机颜料之前或之后的颗粒尺寸调整步骤。
应该理解，上述一般说明和如下具体描述两者都只是示例性和说明性的并且意图提供对所要求保护的本发明的进一步说明。
具体实施方式
本发明涉及使用有机着色剂在溶剂中的溶液制备改性有色颜料的方法。
本发明的方法包括将有机着色剂在第一溶剂中的溶液、至少一种芳族胺、至少一种重氮化试剂、含水介质和任选的酸和/或第二溶剂组合的步骤。这些组分可以任意顺序组合。例如，可在使用第二溶剂或不使用第二溶剂的情况下将芳族胺、重氮化试剂和任选的酸组合以形成重氮鎓试剂，然后将有机着色剂在第一溶剂中的溶液与该重氮鎓试剂组合以形成混合物。然后该混合物可与含水介质组合，从而形成改性有色颜料，其中取决于以下更具体描述的溶剂的类型和相对量，该混合物可为溶液或分散体形式。或者，可在使用第二溶剂或不使用第二溶剂的情况下将芳族胺、重氮化试剂、任选的酸和含水介质组合以形成重氮鎓试剂的含水溶液。然后可将该含水溶液与有机着色剂在第一溶剂中的溶液组合，从而形成改性有色颜料。其它组合也是可行的。
在本发明的方法中可使用多种不同的有机着色剂。本文中使用的有机着色剂为作为颜料的主要成分的发色材料。其可溶于溶剂中，但是当与含水介质例如水组合时形成颜料。所述有机着色剂可为蓝色着色剂、黑色着色剂、棕色着色剂、青色着色剂、绿色着色剂、白色着色剂、紫色着色剂、品红色着色剂、红色着色剂、橙色着色剂、黄色着色剂、或它们的混合物。有机着色剂的合适实例包括蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、双偶氮、单偶氮、皮蒽醌、二萘嵌苯、杂环黄、喹诺酮并喹诺酮、异吲哚酮、阴丹酮、喹吖啶酮、和(硫)靛。具体地说，由于存在可能干扰本方法中使用的其它组分的反应性材料(以下对其进行具体描述)，所述有机着色剂为非偶氮着色剂。
所述有机着色剂是第一溶剂中的溶液，并且例如取决于着色剂的类型，可使用多种不同的溶剂作为所述第一溶剂，只要所述溶剂能够溶解着色剂。另外，由于本发明的方法中使用的有机着色剂在与含水介质组合时形成颜料，因此用于有机着色剂溶液的第一溶剂优选为非-水溶剂，所述非-水溶剂包含少于50重量％水的溶剂。例如，所述第一溶剂可包含少于30重量％水，包括少于20重量％、少于10重量％或少于5重量％水。所述第一溶剂也可以是无水的。合适的第一溶剂的实例包括N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四亚甲基砜(环丁砜)、氯仿、芳族溶剂(例如苯或甲苯)、或者烃类溶剂(例如己烷、辛烷、或环己烷)以及强酸例如多磷酸或硫酸。虽然第一溶剂可为与水混溶的，但是其仍优选为非-水溶剂。本领域技术人员知晓用于特定有机着色剂的特定溶剂。例如，当有机着色剂为喹吖啶酮时，所述第一溶剂可为酸例如多磷酸。此外，当有机着色剂为酞菁例如铜酞菁时，所述第一溶剂可为硫酸。
有机着色剂在第一溶剂中的溶液可通过本领域中已知的任何方法制备。例如，可在使用或者不使用使不溶性颜料破碎为其构成有机着色剂的热或剪切的情况下将有色颜料溶解在第一溶剂中。或者，所述溶液可通过在第一溶剂中形成有机着色剂，产生着色剂的溶液来制备。例如，如本领域中已知的，包含水不溶性有机着色剂的有色颜料是通过各种有机着色剂前体的反应(典型地作为溶液反应)来制备的。因此，有机着色剂的溶液可为各种有机着色剂前体在第一溶剂中的反应产物，并且可在不将所述有机着色剂从所述第一溶剂分离的情况下与所述芳族胺、所述重氮化试剂、所述任选的酸和第二溶剂、以及所述含水介质组合。由于作为在第一溶剂中的溶液的有机着色剂的形成步骤通常是有色颜料制备中的最后的合成步骤，因此本发明的方法是在形成改性有色颜料之前由有机着色剂制备所述改性有色颜料的方法。
在本发明的方法中还使用芳族胺，其是具有式H2N-Ar的胺化合物，其中Ar是芳基。所述芳族胺进一步包括至少一个有机基团，因此是取代的芳族胺。所述有机基团可为非离子有机基团，所述非离子有机基团是不具有表观电荷的基团。因此，芳族胺可为具有式H2N-Ar-NI的胺化合物，其中NI是非离子基团。非离子基团的实例包括，但不限于烷基(例如-R″)、羧酸酯(例如-COOR″或-OCOR″)、酰胺(例如-CONHR″、-CONR″2、-NHCOR″或-NR″COR″)、亚烷基氧、二醇、醇、醚(例如-OR″)、酮(例如-COR″)、卤素和腈。在上式中，R″为具有1～20个碳原子的支化或非支化烷基或亚烷基。
所述有机基团也可为离子有机基团，所述离子有机基团为包括至少一个离子基团、至少一个能电离基团或者至少一个离子基团和至少一个能电离基团的混合的基团，并且这些对于下文中更具体讨论的几种最终用途的应用而言是优选的。离子基团为阴离子型或阳离子型并且与相反电荷的抗衡离子缔合，所述抗衡离子包括无机或有机抗衡离子例如Na+、K+、Li+、NH4 +、NR’4 +、醋酸根、NO3 -、SO4 -2、R′SO3 -、R′OSO3 -、OH-和Cl-，其中R′表示氢或有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。能电离基团是在所用介质中能够形成离子基团的基团。能阴离子化的基团形成阴离子并且能阳离子化的基团形成阳离子。有机离子基团包括美国专利No.5,698,016中所述的那些，其描述全部引入本文作为参考。因此，所述芳族胺可为具有式H2N-Ar-I的胺化合物，其中I为离子基团、能电离的基团、或它们的混合。
所述离子基团或能电离的基团可为阴离子基团或能阴离子化的基团。阴离子基团是可由具有可形成阴离子的能电离的取代基(能阴离子化的基团)例如酸性取代基的基团产生的带负电的离子基团。它们也可为能电离取代基的盐中的阴离子。阴离子基团的代表性实例包括-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 -2和-PO3 -2。能阴离子化的基团的代表性实例包括-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R′SH、-R′OH、和-SO2NHCOR′，其中R′代表氢或有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。作为具体实例，所述芳族胺包括至少一个磺酸基团、羧酸基团、或它们的盐。
作为另一实例，所述有机基团包括至少一个具有至少一个P-O或P＝O键的含磷基团，例如至少一个膦酸基团、至少一个次膦酸基团、至少一个次亚磷酸基团、至少一个亚磷酸根基团、至少一个磷酸根、二磷酸根、三磷酸根、或焦磷酸根、其偏酯、或者其盐。因此，所述有机基团可包括至少一个膦酸基团、其偏酯、或者其盐。而且，所述有机基团可包括这些基团的至少两个，例如至少两个膦酸基团、其偏酯、或者其盐。“其偏酯”指膦酸基团可为具有式-PO3RH的偏膦酸酯基团，或者其盐，其中R为芳基、烷芳基、芳烷基或烷基。当所述有机基团包括至少两个膦酸基团或它们的盐时，所述膦酸基团中的任一个或者两者可为偏膦酸酯基团。而且，所述膦酸基团中的一个可为具有式-PO3R2的膦酸酯而另一个膦酸基团可为偏膦酸酯基团、膦酸基团、或其盐。然而，对于该实例来说优选所述膦酸基团中的至少一个为膦酸、其偏酯或者其盐。“其盐”指膦酸基团可为具有阳离子抗衡离子的部分或完全离子化的形式。当有机基团包括至少两个膦酸基团时，所述膦酸基团中的任一个或两者可为部分或完全离子化的形式。因此，所述有机基团可包括至少两个膦酸基团，其中任一个或两者可具有式-PO3H2、-PO3H-M+(一价盐)、或-PO3 -2M2 +(二价盐)，其中M+为阳离子例如Na+、K+、Li+、或NR4 +，其中R可相同或不同并且表示氢或有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。
更具体地说，所述有机基团可包括至少一个孪位(germinal)双膦酸基团、其偏酯、或其盐-即，所述有机基团可包括至少两个与同一碳原子直接键合的膦酸基团、其偏酯、或其盐。这样的基团也可称作1，1-二膦酸基团、其偏酯、或其盐。因此，例如所述有机基团可包括具有式-CQ(PO3H2)2的基团，其偏酯、或其盐。Q键合到该孪位并且可为H、R、OR、SR或NR2，其中R可相同或不同并且为H，C1～C18饱和或不饱和的、支化或未支化的烷基，C1～C18饱和或不饱和的、支化或未支化酰基，芳烷基，烷芳基，或芳基。例如，Q可为H、R、OR、SR或NR2，其中R可相同或不同并且为H，C1～C6烷基，或芳基。因此，Q可为H、OH或NH2。而且，所述有机基团可包括具有式-(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q如上所述并且n为0～9，例如1～9、0～3、1～3、0或1。
所述离子基团或能电离的基团可为阳离子基团或能阳离子化的基团。阳离子基团是可由可形成阳离子的能电离的取代基(能阳离子化的基团)例如质子化胺产生的带正电的有机离子基团。例如，烷基或芳基胺可在酸性介质中质子化以形成铵基-NR′2H+，其中R′代表有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。阳离子基团也可为带正电的有机离子基团。实例包括季铵基团(-NR′3 +)和季鏻基团(-PR′3 +)。这里，R′代表氢或有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。作为具体实例，所述芳族胺可包括至少一个胺基团或其盐，或者至少一个季铵基团。
因此，所述芳族胺可为具有式H2N-Ar-I或H2N-Ar-NI的胺化合物。基团Ar优选地代表亚芳基或杂亚芳基(例如亚苯基、亚萘基、或亚联苯基)或亚烷芳基(例如氨基苄胺)。基团Ar直接与胺基团连接并且进一步被均在上文中更详细描述的I基团或NI基团取代。具有式H2N-Ar-I的芳族胺的具体实例包括对氨基苯甲酸和磺胺酸。具有式H2N-Ar-NI的芳族胺的具体实例包括氨基苄基羧酸酯、氨基苄基羧酸酰胺。
芳族胺的芳族基团可进一步被一个或多个其它官能团取代。官能团的实例包括，但不限于R″、OR″、COR″、COOR″、OCOR″、羧酸根、卤素、CN、NR″2、SO3H、磺酸根、硫酸根、NR″(COR″)、CONR″2、NO2、PO3H2、膦酸根、磷酸根、N＝NR″、SOR″、NSO2R″，其中R″可相同或不同并且独立地为：氢；或者支化或未支化的、取代或未取代的、饱和或不饱和的C1～C20烃基，例如烷基、烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂芳基；取代或未取代的烷芳基；或者取代或未取代的芳烷基。
本发明的方法中还结合了重氮化试剂。重氮化试剂为任何与胺基团反应形成重氮盐的试剂。实例包括亚硝酸和亚硝酸盐。优选地，所述重氮化试剂为具有亚硝酸根抗衡离子的盐例如亚硝酸钠、亚硝酸钾、或亚硝酸钙。重氮化试剂也可为包含阳离子基团例如季铵基团且其中所述季铵基团的抗衡离子为亚硝酸根的芳族胺。
本发明的方法中使用的含水介质为任何含有大于50重量％水(包括大于60重量％/大于75重量％/或者大于95重量％水)的介质。所述含水介质也可为水。因此，所述含水介质可为例如水，或者水和与水混溶的溶剂如醇的混合物。
在本发明的方法中，可使用任选的第二溶剂。这可例如提供芳族胺和/或重氮化试剂在所述有机着色剂的溶液中改善的溶解度。根据组分的溶解度性质，多种不同的溶剂可用作第二溶剂。而且，所述第二溶剂可与第一溶剂相同。因此，所述第二溶剂可为非-水溶剂或者其也可为含水溶剂例如水。
此外，在本发明的方法中可使用任选的酸。可使用任何酸，特别是水溶性酸例如HCl和硝酸，但是所述酸也可为有机酸例如甲烷磺酸。当将芳族胺与重氮化试剂组合以形成重氮盐时，这样的酸可特别用作芳族胺和重氮化试剂的反应的活化剂。或者，所述酸可用于增强芳族胺在有机着色剂的溶液中的溶解度。可包含作为单独组分的所述酸，或者可将其加入所述含水介质中。因此，虽然所述含水介质可为任何pH，但是，特别地其可为酸性的。因此，可将所述酸加入所述含水介质中以形成低pH的含水介质。
可改变各组分的量以获得具有期望的总体性能(例如在含水分散体中的稳定性)的改性有色颜料。例如，所述有机着色剂溶液通常含有约1～约75重量％的有机着色剂。芳族胺的量通常远小于有机着色剂的量-优选地小于有机着色剂摩尔量的15％并且更优选小于10％，例如为有机着色剂摩尔量的约1％～7％。所述重氮化试剂可以与芳族胺相同的摩尔量使用，或者稍微过量使用。当使用任选的酸时，所述酸以本领域中已知的足以形成重氮盐的量使用，该量与芳族胺的摩尔量相比通常为约2摩尔当量。如果芳族胺也具有酸性基团，则将需要较少的任选的酸。所用含水溶液的量是足以导致着色剂沉淀的量并且通常取决于所用第一溶剂的类型。例如，当所述第一溶剂为酸例如多磷酸或硫酸时，所述含水溶液可以如下量使用：该量大于有机着色剂溶液体积的约10％，且优选大量超过所述有机着色剂溶液的体积。例如，含水溶液的体积与有机着色剂的体积之比可为约0.1/1～约20/1，包括约1/1～约10/1。由于在低达约10％的水平下所述含水溶液可导致有机着色剂沉淀，因此当使用任选的第二溶剂时，通常第二溶剂的量也是低的以避免着色剂沉淀。因此，第二溶剂的量优选小于有机着色剂溶液体积的10％。当第二溶剂为水并且用于形成重氮盐的含水溶液时这是特别正确的。
当将有机着色剂在第一溶剂中的溶液、芳族胺、重氮化试剂、含水介质、任选的酸和第二溶剂组合时，得到改性颜料。所述改性颜料包括连接有至少一种有机基团的颜料。所述颜料是由作为在第一溶剂中的溶液的有机着色剂与所述含水介质的组合得到的颜料。所述有机基团是以上对于芳族胺所描述的那些基团中的任意基团。取决于进行组合的各组分的相对量，所述改性颜料可为分散体形式例如含水分散体，或者可为湿固体例如滤饼。
本发明的方法可进一步包括对所述改性有色颜料的颗粒尺寸进行调整的步骤。例如，可使用本领域中已知的程序例如碾磨(包括盐磨)来减小改性有色颜料的颗粒尺寸。而且，如果希望的话，可增加改性有色颜料的颗粒尺寸，例如通过Oswald熟化，即通过与合适的溶剂一起在50～200℃下加热0.5～15小时来增加改性有色颜料的颗粒尺寸。颗粒尺寸调节的类型取决于所得颜料的期望尺寸，这取决于该颜料的目标用途。通常，对于喷墨墨水应用来说，所得改性有色颜料是经尺寸减小的。
该颗粒尺寸减小步骤可在组合步骤之前或之后进行，但是在加入含水介质之后进行。例如，本发明的方法可包括如下步骤：形成有机着色剂在第一溶剂中的溶液，然后将所述有机着色剂的溶液与含水介质组合以形成包含有色颜料的混合物。不将该有色颜料从所述混合物分离，而是直接用于形成改性有色颜料。因此，可将该混合物以任意顺序与包含至少一个有机基团的至少一种芳族胺、至少一种重氮化试剂、含水介质、和任选的至少一种酸和/或至少一种第二溶剂组合以形成包含改性有色颜料的混合物，然后可对所述混合物进行进一步处理以调整颜料颗粒尺寸，例如通过碾磨以减小所述改性颜料的颗粒尺寸。或者，可对包含有色颜料的混合物进一步处理以调节所述有色颜料的颗粒尺寸，然后将其与上述组分组合，从而形成改性有色颜料。颗粒尺寸调节也可在形成包含有色颜料的混合物和形成改性有色颜料两者之后发生。
作为本发明的方法的具体实例，可通过如下制备品红色有机着色剂的溶液：在搅拌下将溶解在6重量份多磷酸(PPA)中的1重量份2，5-二(对甲苯基氨基)对苯二甲酸(使用本领域中已知的程序制备)在150℃下加热3小时。可将所得的2，9-二甲基喹吖啶酮在PPA中的溶液冷却至60℃并且与4-磺基苯基重氮盐(通过将磺胺酸与化学计量的量或稍过量的亚硝酸钠和1.2当量的氢氯酸在水中组合而制备)的水溶液组合并搅拌2小时。重氮盐溶液的体积应小于PPA体积的10％，使得有机着色剂的沉淀最小化。或者，这些组分中的每一种可单独添加到有机着色剂的溶液中。磺胺酸的量，和因此所得重氮盐的量取决于最终的改性颜料的期望性质，并且对于1摩尔2，5-二(对甲苯基氨基)对苯二甲酸来说可为例如0.3摩尔。然后将包含改性品红色颜料的混合物与作为所述含水介质的大量过量(例如，为有机着色剂溶液的体积的10倍)的冷水混合，从而导致所述改性品红色颜料的沉淀。或者，可将含水介质加入2，9-二甲基喹吖啶酮在PPA中的溶液中，从而形成包含品红色颜料的混合物，然后可在不对沉淀的品红色颜料进行分离或纯化的情况下将重氮盐溶液或者用于形成重氮盐的组分加入该混合物中。
作为另外的实例，可将通过使1重量份的铜酞菁溶解在10重量份62％硫酸中而制备的青色有机着色剂的溶液与4-羧基苯基重氮盐的含水溶液(通过将对氨基苯甲酸PABA与2.2当量的硝酸以及在水中的化学计量的量或稍过量的亚硝酸钠组合而制备)在50～70℃下组合3小时，从而形成包含改性青色颜料的混合物。或者，这些组分中的每一种可单独添加到有机着色剂的溶液中。PABA的量，和因此所得重氮盐的量取决于最终的改性颜料的期望性质，并且对于1摩尔铜酞菁来说可为例如0.1摩尔。然后可将包含改性青色颜料的混合物与作为含水介质的10重量份的冷水混合，从而导致改性青色颜料沉淀。或者，可将所述含水介质加入铜酞菁在硫酸中的溶液中，从而形成包含青色颜料的混合物，然后可在不对沉淀的青色颜料进行分离或纯化的情况下将重氮盐溶液或者用于形成重氮盐的组分加入该混合物中。
如上所述，在一个实施方式中，本发明的方法包括将有机着色剂的溶液与各种指定组分组合以形成改性有色颜料的步骤。因此，本发明的方法是在将有机着色剂转化为颜料之前由这种有机着色剂制备改性有色颜料的方法。预计所得的改性有色颜料明显不同于通过对分散体中的有色颜料进行改性而制备的改性有色颜料，因为在后一种情况下仅表面被改性。预计通过本发明的方法制备的改性有色颜料将既是表面改性的又是主体(bulk)改性的。预计这样的颜料具有降低的色移。
此外，不会预计到可在不首先进行有色颜料的形成和分离/纯化的情况下由有机着色剂的溶液形成改性有色颜料。具体地说，由于有机着色剂通常通过有机着色剂前体的反应和随后的使用含水介质的沉淀而形成，因此，预计用于制备有机着色剂的反应介质的组分会干扰改性有色颜料的形成。
因此，本发明的方法令人惊讶地能够形成包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料，并且该颜料既是表面改性又是主体改性的。而且，预计所得改性有色颜料可用于多种不同的应用，包括例如塑料组合物、含水墨水、含水涂料、橡胶组合物、纸张组合物和织物组合物。具体地说，这些颜料可用于含水组合物，包括例如汽车和工业涂料、油漆、调色剂、粘合剂、胶乳和墨水，特别是喷墨墨水。
已经呈现了本发明优选实施方式的上述描述以进行说明和描述。其不意图为穷尽的或者将本发明限制为所公开的确切形式。改进和变型按照以上教导是可行的，或者可由本发明的实践而获知。对实施方式进行选择和描述以解释本发明的原理及其实际应用，以便使本领域技术人员能够在各种实施方式中以及以适合于预期的具体应用的各种变型来利用本发明。意图是本发明的范围应由所附权利要求及其等价物限定。
本发明的权利要求见权利要求书。
Claims (29)
1.制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法，其中所述方法包括将如下物质以任意顺序组合以形成所述改性有色颜料的步骤：a)有机着色剂在第一溶剂中的溶液，b)包含所述有机基团的至少一种芳族胺，c)至少一种重氮化试剂，d)含水介质，e)任选的至少一种酸，和f)任选的至少一种第二溶剂。
2.权利要求1的方法，其中所述有机基团包括至少一个离子基团、至少一个能电离的基团、或其混合。
3.权利要求1的方法，其中，
a)将所述芳族胺、所述重氮化试剂、所述任选的酸、和所述任选的第二溶剂组合以形成重氮鎓试剂；
b)将所述有机着色剂在第一溶剂中的溶液和所述重氮鎓试剂组合以形成混合物，和
c)将所述混合物与所述含水介质组合以形成所述改性有色颜料。
4.权利要求1的方法，其中，
a)将所述芳族胺、所述重氮化试剂、所述任选的酸、所述任选的第二溶剂和所述含水介质组合以形成重氮鎓试剂的含水溶液；和
b)将所述重氮鎓试剂的含水溶液与所述有机着色剂在第一溶剂中的溶液组合以形成所述改性有色颜料。
5.权利要求1的方法，其中所述有机着色剂的溶液是通过在所述第一溶剂中形成作为溶液的所述有机着色剂而制备的。
6.权利要求5的方法，其中所述有机着色剂在与所述芳族胺、所述重氮化试剂、所述任选的酸、所述任选的第二溶剂和所述水介质组合之前不与所述第一溶剂分离。
7.权利要求1的方法，其中所述有机着色剂的溶液是通过将所述有机着色剂溶解在所述第一溶剂中而制备的。
8.权利要求1的方法，其中所述第一溶剂为非-水溶剂。
9.权利要求1的方法，其中所述第一溶剂为酸。
10.权利要求1的方法，其中所述有机着色剂为蓝色着色剂、黑色着色剂、棕色着色剂、青色着色剂、绿色着色剂、白色着色剂、紫色着色剂、品红色着色剂、红色着色剂、橙色着色剂、黄色着色剂、或其混合物。
11.权利要求1的方法，其中所述有机着色剂为蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、双偶氮着色剂、单偶氮着色剂、皮蒽醌、二萘嵌苯、杂环黄着色剂、喹诺酮并喹诺酮、异吲哚酮、阴丹酮、喹吖啶酮、或(硫)靛。
12.权利要求1的方法，其中所述有机着色剂为蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、或喹吖啶酮。
13.权利要求2的方法，其中所述有机基团包括至少一个-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 -2、-PO3 -2、胺或铵基。
14.权利要求2的方法，其中所述有机基团包括至少一个磺酸基、羧酸基、或其盐。
15.权利要求2的方法，其中所述有机基团包括至少两个膦酸基、其偏酯、或其盐。
16.权利要求2的方法，其中所述有机基团包括至少一个孪位双膦酸基、其偏酯、或其盐。
17.权利要求1的方法，其中所述重氮化试剂包括亚硝酸盐。
18.权利要求1的方法，其中所述含水介质为水。
19.权利要求1的方法，其中所述改性有色颜料为含水分散体的形式。
20.权利要求19的方法，其中所述含水分散体为喷墨墨水组合物。
21.权利要求1的方法，其中所述改性有色颜料为滤饼的形式。
22.权利要求1的方法，其中进一步处理所述改性有色颜料以实现期望的颗粒尺寸。
23.制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法，其中所述方法包括如下步骤：
i)形成有机着色剂在第一溶剂中的溶液；
ii)将所述有机着色剂的溶液和含水介质组合以形成包含有色颜料的混合物；
iii)将如下物质以任意顺序组合以形成包含改性有色颜料的混合物：a)所述包含有色颜料的混合物，b)包含所述有机基团的至少一种芳族胺，c)至少一种重氮化试剂，d)含水介质，e)任选的至少一种酸，和f)任选的至少一种第二溶剂；和
iv)减小所述混合物中改性有色颜料的尺寸。
24.权利要求23的方法，其中不将所述有色颜料从步骤ii)中形成的混合物分离。
25.制备包括连接有至少一种有机基团的颜料的改性有色颜料的方法，其中所述方法包括如下步骤：
i)形成有机着色剂在第一溶剂中的溶液；
ii)将所述有机着色剂的溶液和含水介质组合以形成包含有色颜料的混合物；
iii)调整所述混合物中有色颜料的颗粒尺寸；和
iv)将如下物质以任意顺序组合以形成所述改性有色颜料：a)所述有色颜料，b)包含所述有机基团的至少一种芳族胺，c)至少一种重氮化试剂，d)含水介质，e)任选的至少一种酸，和f)任选的至少一种第二溶剂。
26.权利要求25的方法，其中不将所述有色颜料从步骤ii)中形成的混合物分离。
27.权利要求25的方法，其中步骤iii)为尺寸减小步骤。
28.权利要求25的方法，其中步骤iv)中形成的改性有色颜料为含水分散体的形式。
29.权利要求25的方法，其中步骤iv)中形成的改性有色颜料为滤饼的形式。
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