JP2019031499A - スルホニルハライド化合物をフッ素化するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R−SO2F(I)
[式中、Rは、以下の基R1、R2およびR3:
R1=−CnHaFb(n=1〜10、a+b=2n+1、b≧1;好ましくは、n=1、a=0、b=3)
R2=−CxHyFz−SO2F(x=1〜10、y+z=2x、z≧1);
R3=Φ−CcHhFf(c=1〜10;h+f=2c、f≧1;Φは、フェニル基を意味する)
から選択される];
R’−SO2X(II)
[式中、R’は、以下の基R’1、R’2およびR’3:
R’1=−CnHaXb(n=1〜10、a+b=2n+1、b≧1);
R’2=−CxHyXz−SO2X(x=1〜10、y+z=2x、z≧1);
R’3=Φ−CcHhXf(c=1〜10;h+f=2c、f≧1;Φはフェニル基を意味する)
から選択され;
Xは、塩素および臭素から選択されるハロゲン原子である]
ことを特徴とする方法である。
R’H1=−CnH2n+1(n=1〜10;好ましくはn=1〜5、非常に好ましくはn=1);
R’H2=−CxH2x−SO2X(x=1〜10;好ましくはx=1〜5、非常に好ましくはx=1);
R’H3=Φ−CcH2c(c=1〜10;好ましくはc=1〜5、非常に好ましくはc=1)
から選択され;
Xは、塩素および臭素から選択されるハロゲン原子である]の化合物の、ラジカルハロゲン化、好ましくはラジカル塩素化によって得られる。
CH3−SO2Clのメシルクロリドのラジカル塩素化によって行われる。
−上に記載された方法によって式(I)の化合物R−SO2Fを調製する工程と;
−前記式(I)のフッ素化化合物が、スルホンイミド化合物(R−SO2)2NHおよびその塩(R−SO2)2NMe(Meは、アルカリ金属である)、またはスルホン酸官能基−SO2OHを有し、かつ式R−SO2OH(Rは、本明細書上で特定された定義を有する)を有するフッ素化化合物の合成のための、反応性化合物として使用される工程と
を含む方法である。
a)上に記載された方法によって式(I)の化合物R−SO2Fを調製する工程と;
b)R−SO2Fをアンモノリシスして、(R−SO2)2NH、NR’’3を得る工程と;
c)(R−SO2)2NH、NR’’3を酸性化して(R−SO2)2NHを得る工程と;
d)(R−SO2)2NHをアルカリ金属で中和して、(R−SO2)2NMeを得る工程と;
e)任意選択により、(R−SO2)2NMeを乾燥させる工程と
を含み、
ここで、Rは、上で定義された基R1,R2およびR3から選択され、R’’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基を表し、Meは、アルカリ金属を表す、方法である。好ましくは、Meはリチウムである。
あらかじめ一定重量に乾燥させた酸化クロム(〜150g)をベースとする触媒で充填され、60cmの長さおよび2.5cmの外径を有する管からなるHastelloy C276反応器中に、純粋なまたは溶媒に溶解したトリクロロメタンスルホニルクロリド(TCSC)を、0.05モル/時間の流量および無水HFを、10g/時間の流量で導入し、フッ素化する。溶媒は、トリフルオロメチルベンゼン(TFMB)、トリフルオロメトキシベンゼン(TFMxB)、またはトルエンである。
−TCSC: 110g(0.5モル)
−HF: 40g(2モル、すなわち、〜4当量)
−SbCl5: 5g(0.02モル、すなわち、HFに対して〜1モル%)
を、280mlの限度容量のHastelloy C276オートクレーブに投入する。
水酸化カリウム水相は合わせられ、19F NMRにより分析し;カリウムトリフレート(式CF3SO3K)のTAK)の形態で分析したトリフルオロメタンスルホニルフルオリド(TFSF)を、23%の収率で得る。
・実施例9.1:極性非プロトン溶媒中
−KF: 29g
−TCSC: 22g
−アジポニトリル: 60ml
を、グレード316Lのステンレス鋼から作られており、150mlの限度容量を有するオートクレーブ中に導入する。
オートクレーブを密封し、自生圧力下4時間230℃にし、次いで、20℃に冷却し、直列に取り付けた水酸化カリウムバブラーで脱気し;残留反応媒体を抜き取り、水酸化カリウム水溶液中で洗浄する。
−KF: 32.6g
−TCSC: 12g
−水: 20ml
を、100mlの限度容量を有する、完全に撹拌したガラス製反応器中に導入した。
媒体を、撹拌しながら1時間沸騰し、次いで、冷却し、水酸化カリウム水溶液の添加により中性pHにする。
反応を、以下の投入および条件:
−DCSC(CHCl2SO2Cl):0.05モル/h
−HF:10g/h(HF/DCSC比:10)
で、実施例1と同じ条件下で行なう。
温度を等温線として250℃に設定し、滞留時間trは、22秒である。
反応を、以下の投入および条件:
−(CCl2(SO2Cl)2):100g(0.35mol)
HF:40g(2モル、すなわち、約6当量)
で、実施例8と同じ条件下で行なう。
120℃で3時間反応後、反応媒体を実施例8に従って処理する。DF2DSを28%の収率で得る。
反応を、以下の投入および条件:
−C6H5CCl2SO2Cl: 100g(0.4モル)
−HF :40g(2モル、すなわち、約5当量)
で、実施例8と同じ条件下で行なう。
150℃で4時間反応後、反応媒体を実施例8に従って処理する。DFBSFを、19%の収率で得る。
Claims (16)
- 少なくとも1個の−SO2F官能基を含む式(I)のフッ素化化合物を調製するための非電気化学的方法であって、式(I)の化合物が、式(II)の化合物を、フッ化水素酸および一価または二価カチオンのイオン性フッ化物から選択される少なくとも1種のフッ素化剤と反応させることにより調製される:
R−SO2F(I)
[式中、Rは、以下の基R1、R2およびR3:
R1=−CnHaFb(n=1〜10、a+b=2n+1、b≧1);
R2=−CxHyFz−SO2F(x=1〜10、y+z=2x、z≧1);
R3=Φ−CcHhFf(c=1〜10;h+f=2c、f≧1;Φは、フェニル基を意味する)
から選択される];
R’−SO2X (II)
[式中、R’は、以下の基R’1、R’2およびR’3:
R’1=−CnHaXb(n=1〜10、a+b=2n+1、b≧1);
R’2=−CxHyXz−SO2X(x=1〜10、y+z=2x、z≧1);
R’3=Φ−CcHhXf(c=1〜0;h+f=2c、f≧1;Φは、フェニル基を意味する)
から選択され;
Xは、塩素および臭素から選択されるハロゲン原子である]
ことを特徴とする方法。 - 基R1およびR’1が、b=3およびa=0であるようにパーハロゲン化されている、請求項1に記載の調製方法。
- 化合物(I)の基Rが基R1であって、n=1、a=0およびb=3、またはn=1、a=1およびb=2、またはn=1、a=2およびb=1である、請求項1に記載の調製方法。
- 気相中で実施され、フッ素化剤がフッ化水素酸である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の調製方法。
- クロム、亜鉛、ニッケル、クロムと亜鉛の混合物、またはクロムとニッケルの混合物を含む、またはそれらからなる少なくとも1種のフッ素化触媒を使用する、請求項4に記載の調製方法。
- フッ化水素酸のモル数と、式(II)のハロゲン化化合物のモル数との比が、1〜30の間で変わる、請求項4または5に記載の調製方法。
- アンチモン系フッ素化触媒を使用してフッ化水素酸の存在下液相中で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の調製方法。
- アルカリ金属カチオンのフッ化物およびオニウムカチオンのフッ化物から選択される一価カチオンのイオン性フッ化物の存在下液相中で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記アルカリ金属カチオンが、カリウムである、請求項8に記載の調製方法。
- 前記オニウムカチオンのフッ化物は、カチオンが式N(R4R5R6R7)+に相当するフッ化アンモニウム、カチオンが式P(R4R5R6R7)+に相当するホスホニウムフルオリドから選択される、請求項8に記載の調製方法であって、R4、R5、R6およびR7は、同一かまたは異なり、1〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル、およびベンジル基から選択される、調製方法。
- 水性媒体、水性有機媒体または有機媒体中で実施される、請求項7〜10のいずれか一項に記載の調製方法。
- 式(II)の化合物が、式R’H−SO2X(式III)の化合物のラジカルハロゲン化によって得られる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の調製方法であって、R’Hが、以下の基R’H1、R’H2およびR’H3:
R’H1=−CnH2n+1(n=1〜10);
R’H2=−CxH2x−SO2X(x=1〜10);
R’H3=Φ−CcH2c(c=1〜10)
から選択され;
Xが、塩素および臭素から選択されるハロゲン原子である、式R’H−SO2X(式III)の化合物のラジカルハロゲン化によって得られる、調製方法。 - スルホンイミド化合物(R−SO2)2NH、その塩(R−SO2)2NMe、およびスルホン酸官能基−SO2OHを有し、かつ式R−SO2OH(Rは、請求項1からの定義を有する)を有するフッ素化化合物からなる群から選択される化合物を調製する方法であって、
− 請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物R−SO2Fを調製する工程と、
− 式(I)の前記フッ素化化合物が、スルホンイミド化合物(R−SO2)2NHおよびその塩(R−SO2)2NMeの合成のため、またはスルホン酸官能基−SO2OHを有し、かつ式R−SO2OH(Rは、請求項1からの定義を有する)を有するフッ素化化合物の合成のための、反応性化合物として使用される工程と
を含む方法。 - 式(CF3SO2)2NHのビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、および式(CF3SO2)2NLi(LiTFSI)のリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの合成のため、または式(F−SO2)2NHのビス(フルオロスルホニル)イミドおよび式(F−SO2)2NLi(LiFSI)のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの合成のための、請求項13に記載の方法。
- 式CF3SO2OHのトリフルオロメタンスルホン酸の合成のための、請求項13に記載の方法。
- 電解質塩として、帯電防止剤前駆体として、または界面活性剤前駆体としての、請求項13に定義された方法によって得られるスルホンイミド化合物およびその塩の使用。
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