JP2680906B2 - Ｎ‐クロロチオ‐スルホンアミドの合成法 - Google Patents
Ｎ‐クロロチオ‐スルホンアミドの合成法Info
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- JP2680906B2 JP2680906B2 JP2000202A JP20290A JP2680906B2 JP 2680906 B2 JP2680906 B2 JP 2680906B2 JP 2000202 A JP2000202 A JP 2000202A JP 20290 A JP20290 A JP 20290A JP 2680906 B2 JP2680906 B2 JP 2680906B2
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- sulfonamide
- carbon atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は合成用の溶媒が目的最終生成物のＮ−クロロ
チオ−スルホンアミドである、N,N′−ジチオビス（ス
ルホンアミド）からＮ−クロロチオ−スルホンアミドを
合成する方法に関する。
チオ−スルホンアミドである、N,N′−ジチオビス（ス
ルホンアミド）からＮ−クロロチオ−スルホンアミドを
合成する方法に関する。
発明の背景 米国特許第3,915,907号明細書にはＮ−クロロチオ−
スルホンアミドがゴム添加剤として特に有用であること
が開示される。この米国特許第3,915,907号の発行以
来、Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドの需要が増大して
来ており、かつＮ−クロロチオ−スルホンアミドの経済
的製造法を見い出すべく広範な研究が行われて来た。
スルホンアミドがゴム添加剤として特に有用であること
が開示される。この米国特許第3,915,907号の発行以
来、Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドの需要が増大して
来ており、かつＮ−クロロチオ−スルホンアミドの経済
的製造法を見い出すべく広範な研究が行われて来た。
西独特許第1,101,407号明細書にはN,N′−ジチオビス
（スルホンアミド）からのＮ−クロロチオ−スルホンア
ミドの製造法が開示される。この西独特許の方法はN,
N′−ジチオビス（スルホンアミド）を塩素と四塩化炭
素又はクロロホルムのような不活性有機溶媒の存在下で
反応させるものである。残念ながら、この従来法の悩み
は多くの欠点があることである。
（スルホンアミド）からのＮ−クロロチオ−スルホンア
ミドの製造法が開示される。この西独特許の方法はN,
N′−ジチオビス（スルホンアミド）を塩素と四塩化炭
素又はクロロホルムのような不活性有機溶媒の存在下で
反応させるものである。残念ながら、この従来法の悩み
は多くの欠点があることである。
欠点の１つは、溶媒のストリツピング操作が遅く、６
時間までの全バツチ時間を要することである。最終生成
物の熱分解を避けるためにストリツピングに低温が必要
とされるのである。もう１つの大きな欠点は多くの塩素
化有機溶媒に疑われている発癌性である。
時間までの全バツチ時間を要することである。最終生成
物の熱分解を避けるためにストリツピングに低温が必要
とされるのである。もう１つの大きな欠点は多くの塩素
化有機溶媒に疑われている発癌性である。
クロロチオ−スルホンアミドの更に増大している需要
とこれら化合物を製造するときの危険からみて、これら
化合物のより安全な、そして更に効率的な製造法の必要
が存在する。
とこれら化合物を製造するときの危険からみて、これら
化合物のより安全な、そして更に効率的な製造法の必要
が存在する。
発明の概要 本出願は式 〔式中、R1及びR2は独立に約１〜約20個の炭素原子を有
するアルキル基、７〜20個の炭素原子を有するアラルキ
ル基、約５〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、フエニル基類、７〜20個の炭素原子を有するアルカ
リール基及び約６〜約10個の炭素原子を有するハロアリ
ール基より成る群から選ばれ、R1はまた式 （式中、R3及びR4は独立に上記のアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル、フエニル、アルカリール及びハロ
アリール基より成る群から選ばれ、またR3とR4は一緒に
結合してCH2 ｎ（ただし、ｎは４〜７の整数であ
る）及びCH2 2OCH2 ２から選ばれる基であること
ができる）を有する基から選ばれる。〕 を有するN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）を塩素
ガス又はスルフリルクロライドと式 （式中、R1及びR2は上記定義の通りである。）を有する
Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドから成る液状溶媒の存
在下で反応させることから成る式Ｉで表されるＮ−クロ
ロチオ−スルホンアミドの合成法を開示するものであ
る。
するアルキル基、７〜20個の炭素原子を有するアラルキ
ル基、約５〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、フエニル基類、７〜20個の炭素原子を有するアルカ
リール基及び約６〜約10個の炭素原子を有するハロアリ
ール基より成る群から選ばれ、R1はまた式 （式中、R3及びR4は独立に上記のアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル、フエニル、アルカリール及びハロ
アリール基より成る群から選ばれ、またR3とR4は一緒に
結合してCH2 ｎ（ただし、ｎは４〜７の整数であ
る）及びCH2 2OCH2 ２から選ばれる基であること
ができる）を有する基から選ばれる。〕 を有するN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）を塩素
ガス又はスルフリルクロライドと式 （式中、R1及びR2は上記定義の通りである。）を有する
Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドから成る液状溶媒の存
在下で反応させることから成る式Ｉで表されるＮ−クロ
ロチオ−スルホンアミドの合成法を開示するものであ
る。
発明の詳しい記述 本発明は上記式Ｉを有するＮ−クロロチオ−スルホン
アミドの新規な、そして改良された合成法に関する。R1
及びR2は１〜６個のアルキル基、フエニル基類、７〜10
個の炭素原子を有するモノアルキル置換フエニル基及び
８〜11個の炭素原子を有するジアルキル置換フエニル基
（但し、アルキル置換基及びアルキル置換基類はメチル
基、エチル基、及びプロピル基とブチル基の全異性体よ
り成る群から選ばれる基である）及びｐ−クロロフエニ
ル基より成る群から選ばれるのが好ましい。R1に適した
基の代表例はメチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、２
−エイコシル、ベンジル、２−（ｐ−ｎ−ウンデシルフ
エニル）−２−プロピル、フエニル、１−ナフチル、ｐ
−トリル、３−エチル−４−（ｎ−ドデシル）フエニ
ル、ｐ−クロロフエニル及び３−クロロ−４−（ｎ−ブ
チル）フエニル基から選ばれる基である。
アミドの新規な、そして改良された合成法に関する。R1
及びR2は１〜６個のアルキル基、フエニル基類、７〜10
個の炭素原子を有するモノアルキル置換フエニル基及び
８〜11個の炭素原子を有するジアルキル置換フエニル基
（但し、アルキル置換基及びアルキル置換基類はメチル
基、エチル基、及びプロピル基とブチル基の全異性体よ
り成る群から選ばれる基である）及びｐ−クロロフエニ
ル基より成る群から選ばれるのが好ましい。R1に適した
基の代表例はメチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、２
−エイコシル、ベンジル、２−（ｐ−ｎ−ウンデシルフ
エニル）−２−プロピル、フエニル、１−ナフチル、ｐ
−トリル、３−エチル−４−（ｎ−ドデシル）フエニ
ル、ｐ−クロロフエニル及び３−クロロ−４−（ｎ−ブ
チル）フエニル基から選ばれる基である。
R2に適した基の代表例はメチル、ｔ−ブチル、１−エ
イコシル、シクロヘキシル、ベンジル、１−（ｐ−ｎ−
ドデシルフエニル）−１−エチル、フエニル、１−ナフ
チル、ｍ−トリル、3,4−ジ（ｎ−ヘプチル）フエニ
ル、ｐ−ブロモフエニル及び３−クロロ−４−（ｎ−ブ
チル）フエニル基である。
イコシル、シクロヘキシル、ベンジル、１−（ｐ−ｎ−
ドデシルフエニル）−１−エチル、フエニル、１−ナフ
チル、ｍ−トリル、3,4−ジ（ｎ−ヘプチル）フエニ
ル、ｐ−ブロモフエニル及び３−クロロ−４−（ｎ−ブ
チル）フエニル基である。
本発明により製造することができるＮ−クロロチオ−
スルホンアミドの代表例は次の通りである： Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−エタンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−ｐ−トルエンスルホン
アミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−（２−プロピル）−メタンスルホ
ンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−（１−プロピル）−ｐ−クロロベ
ンゼンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−メタンスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−N,N′,N′−トリメチルスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−Ｎ′,N′−（ペンタメチ
レン）スルフアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−Ｎ′,N′−ジエチルスル
フアミド及び Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−ベンゼンスルホンアミ
ド。
スルホンアミドの代表例は次の通りである： Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−エタンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−ｐ−トルエンスルホン
アミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−（２−プロピル）−メタンスルホ
ンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−（１−プロピル）−ｐ−クロロベ
ンゼンスルホンアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−メタンスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−N,N′,N′−トリメチルスルホンアミ
ド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−Ｎ′,N′−（ペンタメチ
レン）スルフアミド、 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−Ｎ′,N′−ジエチルスル
フアミド及び Ｎ−クロロチオ−Ｎ−フエニル−ベンゼンスルホンアミ
ド。
Ｎ−クロロチオ−スルフオンアミドは式 （式中、R1及びR2は前記の通りである。） のN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）化合物から誘
導される。式IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミ
ド）は西独特許第951,719号明細書に開示される方法に
従つて製造することができる。この西独特許明細書の開
示全体を本明細書において文献として引用、参照するも
のとする。N,N′−ジチオビス（スルホンアミド）はま
た1988年10月26日出願の米国特許出願第263,836号明細
書において教示される方法に従つて製造することもでき
る。この米国特許出願明細書の開示全体も本明細書にお
いて文献として引用、参照するものとする。米国特許出
願第263,836号明細書には、スルホンアミドを−塩化硫
黄及び苛性アルカリ化合物と混合有機−水性媒体中で反
応させる方法が開示される。この出発物質としてのN,
N′−ジチオビス（スルホンアミド）の製造は本発明の
一部ではない。
導される。式IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミ
ド）は西独特許第951,719号明細書に開示される方法に
従つて製造することができる。この西独特許明細書の開
示全体を本明細書において文献として引用、参照するも
のとする。N,N′−ジチオビス（スルホンアミド）はま
た1988年10月26日出願の米国特許出願第263,836号明細
書において教示される方法に従つて製造することもでき
る。この米国特許出願明細書の開示全体も本明細書にお
いて文献として引用、参照するものとする。米国特許出
願第263,836号明細書には、スルホンアミドを−塩化硫
黄及び苛性アルカリ化合物と混合有機−水性媒体中で反
応させる方法が開示される。この出発物質としてのN,
N′−ジチオビス（スルホンアミド）の製造は本発明の
一部ではない。
式IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）は塩素
ガス又はスルフリルクロライドと反応せしめられる。式
IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）のモル毎に
モル過剰のC1が存在するのがよい。従つて、C1対式IIの
スルホンアミドのモル比は少なくとも約1:1〜4:1の範囲
であることができる。C1対式IIのスルホンアミドのモル
比は約1.8:1〜2.1:1の範囲であるのが好ましい。塩素ガ
ス又はスルフリルクロライドを反応器に加えるとき、そ
の添加は反応種を均一、確実に分布させるために反応混
合物を撹拌しながら行うのが好ましい。
ガス又はスルフリルクロライドと反応せしめられる。式
IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）のモル毎に
モル過剰のC1が存在するのがよい。従つて、C1対式IIの
スルホンアミドのモル比は少なくとも約1:1〜4:1の範囲
であることができる。C1対式IIのスルホンアミドのモル
比は約1.8:1〜2.1:1の範囲であるのが好ましい。塩素ガ
ス又はスルフリルクロライドを反応器に加えるとき、そ
の添加は反応種を均一、確実に分布させるために反応混
合物を撹拌しながら行うのが好ましい。
式IIのN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）は式Ｉ
の液状溶媒の存在下で塩素ガス又はスルフリルクロライ
ドと反応させる。液状溶媒という用語は反応温度で液状
である全てのクロロチオ−スルホンアミドを意味するも
のとする。初めに存在する液状溶媒の量は出発物質のス
ラリーを形成する程度の少量であつてもよいが、スラリ
ーは撹拌が余りに困難となる程濃厚であるのはよくな
い。他方、初めに存在する液状溶媒の量は塩素ガス又は
スルフリルクロライドとの反応のために出発物質を溶解
するのに十分な量であつてもよい。溶媒として初めに存
在する液状Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドの量は０〜
約50重量％のN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）ス
ラリーを与えるのに十分な量であるのが好ましい。スラ
リーの量は約25〜約35重量％であるのが好ましい。
の液状溶媒の存在下で塩素ガス又はスルフリルクロライ
ドと反応させる。液状溶媒という用語は反応温度で液状
である全てのクロロチオ−スルホンアミドを意味するも
のとする。初めに存在する液状溶媒の量は出発物質のス
ラリーを形成する程度の少量であつてもよいが、スラリ
ーは撹拌が余りに困難となる程濃厚であるのはよくな
い。他方、初めに存在する液状溶媒の量は塩素ガス又は
スルフリルクロライドとの反応のために出発物質を溶解
するのに十分な量であつてもよい。溶媒として初めに存
在する液状Ｎ−クロロチオ−スルホンアミドの量は０〜
約50重量％のN,N′−ジチオビス（スルホンアミド）ス
ラリーを与えるのに十分な量であるのが好ましい。スラ
リーの量は約25〜約35重量％であるのが好ましい。
本発明の方法を実施するとき、反応容器に水が入るの
を避けるような注意を予じめ取るのがよい。水蒸気が入
るのを回避する１つの適当な手段は閉鎖系を使用するこ
とである。
を避けるような注意を予じめ取るのがよい。水蒸気が入
るのを回避する１つの適当な手段は閉鎖系を使用するこ
とである。
反応試剤の反応混合物への添加順序は変えることがで
きる。例えば、１つの態様ではN,N′−ジチオビス（ス
ルホンアミド）を全部液状クロロチオ−スルホンアミド
に加え、塩素ガス又はスルフリルクロライドは後に加え
るようにすることができる。
きる。例えば、１つの態様ではN,N′−ジチオビス（ス
ルホンアミド）を全部液状クロロチオ−スルホンアミド
に加え、塩素ガス又はスルフリルクロライドは後に加え
るようにすることができる。
本発明の方法は反応温度が式Ｉの生成物の融点より高
く、そのため溶媒が液体のままである限り色々な反応温
度で実施することができる。例えば、本発明の方法は約
20〜約60℃の範囲の温度で実施することができる。反応
温度は好ましくは約20〜約40℃の範囲であり、そして約
25〜約35℃の範囲が特に好ましい。
く、そのため溶媒が液体のままである限り色々な反応温
度で実施することができる。例えば、本発明の方法は約
20〜約60℃の範囲の温度で実施することができる。反応
温度は好ましくは約20〜約40℃の範囲であり、そして約
25〜約35℃の範囲が特に好ましい。
当業者であれば認めることできるように、本発明は広
範囲の圧力下で実施することができる。一般的に言え
ば、本発明の方法は大気圧で実施される。
範囲の圧力下で実施することができる。一般的に言え
ば、本発明の方法は大気圧で実施される。
反応が完結したとき、生成物の一部を反応容器から取
り出し、残りの生成物を次の合成のための溶媒として使
用してもよい。本発明を理解している当業者であれば分
るように、従来法の長時間のストリツピング操作や潜在
的に発癌性の溶媒を取り扱うときの健康への懸念が除か
れる。
り出し、残りの生成物を次の合成のための溶媒として使
用してもよい。本発明を理解している当業者であれば分
るように、従来法の長時間のストリツピング操作や潜在
的に発癌性の溶媒を取り扱うときの健康への懸念が除か
れる。
本発明はバツチ式又は連続式方法で実施することがで
きる。いずれの場合も、生成物の一部は次の合成のため
の液体溶媒として用いることができる。
きる。いずれの場合も、生成物の一部は次の合成のため
の液体溶媒として用いることができる。
反応容器は撹拌手段、反応試剤の導入用入口及び温度
コントロール手段、例えば冷却及び加熱手段を備えてい
るのがよい。好ましくは、反応容器はガラスライニング
されているか、又は反応試剤の腐食作用を最小限に抑え
る他の不活性材料からできているべきである。
コントロール手段、例えば冷却及び加熱手段を備えてい
るのがよい。好ましくは、反応容器はガラスライニング
されているか、又は反応試剤の腐食作用を最小限に抑え
る他の不活性材料からできているべきである。
本発明の実施を次の実施例を参照して更に例証する
が、これらの実施例は本発明の代表例であつて、本発明
の範囲を限定するものではない。重量％で表わした最終
生成物の性質は液体クロマトグラフ分析で測定したもの
である。
が、これらの実施例は本発明の代表例であつて、本発明
の範囲を限定するものではない。重量％で表わした最終
生成物の性質は液体クロマトグラフ分析で測定したもの
である。
実施例１〜11 Ｎ−クロロチオ−Ｎ−メチル−メタンス
ルホンアミドの合成 反応容器は水用ジヤツト、底部排液手段、撹拌機、熱
電対及び２つの仕込タンクを備えた114（30ガロン）
のガラスライニング反応釜であつた。この反応容器に対
して次の一般的仕込み方法を用いた。シールした反応容
器に真空を用いてある秤量された量のＮ−クロロチオ−
Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（CTMBS）を仕込ん
だ。真空を乾燥窒素を用いて破つた。次に、ある秤量さ
れた量のN,N′−ジメチル−N,N′−ジチオビス（ベンゼ
ンスルホンアミド）（DDBBS）を反応容器に仕込んだ。
混合物を約10分間撹拌した。反応釜のヘツドスペースを
乾燥窒素で５分間パージした。窒素の流れを止め、そし
て塩素ガスを流し始めた。塩素ガスは反応釜に測定量が
加えられるまで約１時間連続導入した。反応釜は35℃よ
り低い温度に維持した。塩素ガスの添加完了後、温度を
25℃より高い温度に保つた。反応釜を乾燥窒素でパージ
し、そして生成物の一部を取り出し、秤量し、HPLCで試
験した。反応釜に残つている生成物を次のバツチのため
の溶媒として用いた。以下の第Ｉ表に各実施例で用いた
CTMBS、塩素ガス及びDDBBSの量、取り出した生成物のCT
MBS及び生成物のCTMBSの純度を示す。
ルホンアミドの合成 反応容器は水用ジヤツト、底部排液手段、撹拌機、熱
電対及び２つの仕込タンクを備えた114（30ガロン）
のガラスライニング反応釜であつた。この反応容器に対
して次の一般的仕込み方法を用いた。シールした反応容
器に真空を用いてある秤量された量のＮ−クロロチオ−
Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（CTMBS）を仕込ん
だ。真空を乾燥窒素を用いて破つた。次に、ある秤量さ
れた量のN,N′−ジメチル−N,N′−ジチオビス（ベンゼ
ンスルホンアミド）（DDBBS）を反応容器に仕込んだ。
混合物を約10分間撹拌した。反応釜のヘツドスペースを
乾燥窒素で５分間パージした。窒素の流れを止め、そし
て塩素ガスを流し始めた。塩素ガスは反応釜に測定量が
加えられるまで約１時間連続導入した。反応釜は35℃よ
り低い温度に維持した。塩素ガスの添加完了後、温度を
25℃より高い温度に保つた。反応釜を乾燥窒素でパージ
し、そして生成物の一部を取り出し、秤量し、HPLCで試
験した。反応釜に残つている生成物を次のバツチのため
の溶媒として用いた。以下の第Ｉ表に各実施例で用いた
CTMBS、塩素ガス及びDDBBSの量、取り出した生成物のCT
MBS及び生成物のCTMBSの純度を示す。
上記の実施例を読んだ当業者であれば分るように、生
成物のクロロチオ−スルホンアミドを溶媒として使用す
ると、望ましくない有機溶媒の危険な使用も、また生成
物の低熱安定性のために有機溶媒を低温で除去しなけれ
ばならないことから来る長い処理時間の使用も回避する
ことができる。それに加えて、これら各種実施例におい
て相当に短かいバツチ時間がもたらされた。
成物のクロロチオ−スルホンアミドを溶媒として使用す
ると、望ましくない有機溶媒の危険な使用も、また生成
物の低熱安定性のために有機溶媒を低温で除去しなけれ
ばならないことから来る長い処理時間の使用も回避する
ことができる。それに加えて、これら各種実施例におい
て相当に短かいバツチ時間がもたらされた。
以上、本発明を例証するためにある種の代表的な態様
と細部を示したが、本発明にはその範囲と精神から逸脱
しない限り様々の変更、改変を加え得ることは当業者に
は明白であろう。
と細部を示したが、本発明にはその範囲と精神から逸脱
しない限り様々の変更、改変を加え得ることは当業者に
は明白であろう。
Claims (1)
- 【請求項１】式 ［式中、R1及びR2は独立に１〜20個の炭素原子を有する
アルキル基、７〜20個の炭素原子を有するアラルキル
基、５〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、フ
ェニル基類、７〜20個の炭素原子を有するアルカリール
基及び約６〜約10個の炭素原子を有するハロアリール基
より成る群から選ばれ、R1はまた式 （式中、R3及びR4は独立に上記のアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル、フェニル、アルカリール及びハロ
アリール基より成る群から選ばれ、またR3とR4は一緒に
結合してCH2 ｎ（ただし、ｎは４〜７の整数であ
る）及びCH2 2OCH2 ２から選ばれる基であること
ができる）を有する基から選ばれる］を有するN,N′−
ジチオビス（スルホンアミド）を塩素ガス又はスルフリ
ルクロライドと式 （式中、R1及びR2は上記定義の通りである）を有するＮ
−クロロチオ−スルホンアミドから成る液状溶媒の存在
下で反応させることを特徴とする式Ｉで表されるＮ−ク
ロロチオ−スルホンアミドの合成法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US294033 | 1989-01-06 | ||
| US07/294,033 US4992583A (en) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | Process for synthesizing N-chlorothio-sulfonamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247162A JPH02247162A (ja) | 1990-10-02 |
| JP2680906B2 true JP2680906B2 (ja) | 1997-11-19 |
Family
ID=23131611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000202A Expired - Fee Related JP2680906B2 (ja) | 1989-01-06 | 1990-01-04 | Ｎ‐クロロチオ‐スルホンアミドの合成法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4992583A (ja) |
| EP (1) | EP0377552B1 (ja) |
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