JP3061492B2 - グリシジルアリールスルホナート類の製造法 - Google Patents
グリシジルアリールスルホナート類の製造法Info
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- glycidol
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグリシジルアリールスル
ホナート類の製造法に関する。更に詳しくは、グリシド
ールとアリールスルホニルクロリド類からそのスルホン
酸エステルであるグリシジルアリールスルホナート類を
製造する方法に関する。
ホナート類の製造法に関する。更に詳しくは、グリシド
ールとアリールスルホニルクロリド類からそのスルホン
酸エステルであるグリシジルアリールスルホナート類を
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的化合物であるグリシジルア
リールスルホナート類は、農医薬等の合成中間体として
重要な化合物である。とりわけフェノール、ナフトー
ル、キノリノール等と反応させ、アリールグリシジルエ
ーテルを製造する際に有効な化合物である。
リールスルホナート類は、農医薬等の合成中間体として
重要な化合物である。とりわけフェノール、ナフトー
ル、キノリノール等と反応させ、アリールグリシジルエ
ーテルを製造する際に有効な化合物である。
【０００３】従来このグリシジルアリールスルホナート
類を製造する方法として、アリルアリールスルホナート
類を過酸化物により酸化しグリシジルアリールスルホナ
ート類を製造する方法も用いられるが、一般にはグリシ
ドールを芳香族炭化水素或いはハロゲン化炭化水素系溶
媒中で、３級アミン化合物存在下にアリールスルホニル
クロリド類と反応させてグリシジルアリールスルホナー
ト類を製造する方法が多用される。その際、グリシドー
ルと３級アミン化合物の芳香族炭化水素或いはハロゲン
化炭化水素溶液中にアリールスルホニルクロリド類の芳
香族炭化水素或いはハロゲン化炭化水素溶液を滴下反応
することにより製造し、再結晶或いは減圧蒸留により単
離精製する方法が一般的である。その製造法を以下に示
す。
類を製造する方法として、アリルアリールスルホナート
類を過酸化物により酸化しグリシジルアリールスルホナ
ート類を製造する方法も用いられるが、一般にはグリシ
ドールを芳香族炭化水素或いはハロゲン化炭化水素系溶
媒中で、３級アミン化合物存在下にアリールスルホニル
クロリド類と反応させてグリシジルアリールスルホナー
ト類を製造する方法が多用される。その際、グリシドー
ルと３級アミン化合物の芳香族炭化水素或いはハロゲン
化炭化水素溶液中にアリールスルホニルクロリド類の芳
香族炭化水素或いはハロゲン化炭化水素溶液を滴下反応
することにより製造し、再結晶或いは減圧蒸留により単
離精製する方法が一般的である。その製造法を以下に示
す。
【０００４】１）グリシドールとトリエチルアミンのジ
クロロメタン或いはトルエン溶液にアリールスルホニル
クロリド類を添加反応し、再結晶により単離する方法
〔Ｊ．Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ，５１，３７０１，（１
９８６）；Ｊ． Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ，５４，１２９
５，（１９８９）；Ｕ． Ｓ． Ｐ． ， ４９４６９
７４〕
クロロメタン或いはトルエン溶液にアリールスルホニル
クロリド類を添加反応し、再結晶により単離する方法
〔Ｊ．Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ，５１，３７０１，（１
９８６）；Ｊ． Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ，５４，１２９
５，（１９８９）；Ｕ． Ｓ． Ｐ． ， ４９４６９
７４〕
【０００５】２）グリシドールとトリエチルアミンのベ
ンゼン溶液にスルホニルクロリドを滴下反応し、再結晶
又は減圧蒸留により単離する方法〔有機合成化学協会
誌，２２，５５８ ，（１９６４）〕
ンゼン溶液にスルホニルクロリドを滴下反応し、再結晶
又は減圧蒸留により単離する方法〔有機合成化学協会
誌，２２，５５８ ，（１９６４）〕
【０００６】しかし、これらの方法は一方の原料のグリ
シドールが反応系中での安定性に乏しく容易に重合等の
副反応を起こすため、生成するグリシジルアリールスル
ホナート類の収率、純度は低い。グリシジルアリールス
ルホナート類の収率は、上記製造法１）では３７〜５９
％、上記製造法２）では６６〜７２％である。これは、
生成するグリシジルアリールスルホナート類の純度が低
いために再結晶或いは蒸留等の単離操作を必要とするこ
とが原因であり、これらの操作は製造工程を煩雑化させ
る。
シドールが反応系中での安定性に乏しく容易に重合等の
副反応を起こすため、生成するグリシジルアリールスル
ホナート類の収率、純度は低い。グリシジルアリールス
ルホナート類の収率は、上記製造法１）では３７〜５９
％、上記製造法２）では６６〜７２％である。これは、
生成するグリシジルアリールスルホナート類の純度が低
いために再結晶或いは蒸留等の単離操作を必要とするこ
とが原因であり、これらの操作は製造工程を煩雑化させ
る。
【０００７】また、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素系溶媒では原料の溶解度が高い反面、副生物が多く
生成し、グリシジルスルホナート類の収率が低い。一
方、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒ではグリシジル
アリールスルホナート類の収率が高い反面、アリールス
ルホニルクロリド類の溶解度が低いために大量の溶媒を
必要とする。これらの事からも従来知られていた製造法
は工業的に好ましくない。
水素系溶媒では原料の溶解度が高い反面、副生物が多く
生成し、グリシジルスルホナート類の収率が低い。一
方、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒ではグリシジル
アリールスルホナート類の収率が高い反面、アリールス
ルホニルクロリド類の溶解度が低いために大量の溶媒を
必要とする。これらの事からも従来知られていた製造法
は工業的に好ましくない。
【０００８】本発明者等は、これら従来公知の技術以外
に工業的に有用なグリシジルアリールスルホナート類の
製造法を見出す必要があると考え、鋭意検討を行った。
に工業的に有用なグリシジルアリールスルホナート類の
製造法を見出す必要があると考え、鋭意検討を行った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決する為鋭意検討した結果、グリシドールをアリール
スルホニルクロリド類と反応させグリシジルアリールス
ルホナート類を製造する際、装入方法を改良することに
より低着色のアリールスルホニルクロリド類を高収率で
製造できること、更にそのグリシジルアリールスルホナ
ート類を再結晶或いは蒸留を行うことなく簡便な水洗処
理と反応溶媒の留去だけで高純度のグリシジルアリール
スルホナート類を得ることができることを見出し、本発
明を完成した。
解決する為鋭意検討した結果、グリシドールをアリール
スルホニルクロリド類と反応させグリシジルアリールス
ルホナート類を製造する際、装入方法を改良することに
より低着色のアリールスルホニルクロリド類を高収率で
製造できること、更にそのグリシジルアリールスルホナ
ート類を再結晶或いは蒸留を行うことなく簡便な水洗処
理と反応溶媒の留去だけで高純度のグリシジルアリール
スルホナート類を得ることができることを見出し、本発
明を完成した。
【００１０】即ち本発明は、グリシドールをアリールス
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造する方法に於いて、アリールスルホ
ニルクロリド類にグリシドール、次いで３級アミン化合
物の順で添加し、反応させることを特徴とするグリシジ
ルアリールスルホナート類の製造法である。
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造する方法に於いて、アリールスルホ
ニルクロリド類にグリシドール、次いで３級アミン化合
物の順で添加し、反応させることを特徴とするグリシジ
ルアリールスルホナート類の製造法である。
【００１１】本発明の目的は、グリシドールをアリール
スルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリール
スルホナート類を製造する方法に於いて、更に生産性の
向上を計り、且つグリシジルアリールスルホナート類を
高収率並びに高品質で製造する方法である。
スルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリール
スルホナート類を製造する方法に於いて、更に生産性の
向上を計り、且つグリシジルアリールスルホナート類を
高収率並びに高品質で製造する方法である。
【００１２】本発明の方法において具体的な実施方法を
示せば、アリールスルホニルクロリド類を溶解或いは懸
濁させた芳香族炭化水素系溶媒中にグリシドールを所定
量加え、次いで３級アミン化合物を所定量滴下装入して
反応させる。これ以外の原料の装入順序は、得られるグ
リシジルアリールスルホナート類の収率および品質低下
を招くことからも好ましくない。反応終了後に得られた
反応液を水洗浄で３級アミン化合物の塩酸塩を除いた
後、溶媒留去する。得られた生成物中のグリシジルアリ
ールスルホナート類の純度換算収率は従来技術に比べ極
めて高く９０％以上であり、且つ不純物の副生が少ない
ためにその単離に際しては煩雑な精製操作を要しない。
示せば、アリールスルホニルクロリド類を溶解或いは懸
濁させた芳香族炭化水素系溶媒中にグリシドールを所定
量加え、次いで３級アミン化合物を所定量滴下装入して
反応させる。これ以外の原料の装入順序は、得られるグ
リシジルアリールスルホナート類の収率および品質低下
を招くことからも好ましくない。反応終了後に得られた
反応液を水洗浄で３級アミン化合物の塩酸塩を除いた
後、溶媒留去する。得られた生成物中のグリシジルアリ
ールスルホナート類の純度換算収率は従来技術に比べ極
めて高く９０％以上であり、且つ不純物の副生が少ない
ためにその単離に際しては煩雑な精製操作を要しない。
【００１３】本発明は通常、溶媒中で実施される。使用
される溶媒は、原料及び生成物に不活性なものであれば
特に制約はないが好ましくは芳香族炭化水素が使用され
る。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエ
ン、ニトロベンゼン等を挙げることができる。これらの
溶媒は通常単独で使用されるが、２種以上の溶媒を併用
することも何ら問題ない。
される溶媒は、原料及び生成物に不活性なものであれば
特に制約はないが好ましくは芳香族炭化水素が使用され
る。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエ
ン、ニトロベンゼン等を挙げることができる。これらの
溶媒は通常単独で使用されるが、２種以上の溶媒を併用
することも何ら問題ない。
【００１４】本発明においてグリシドールをアリールス
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造するに際して、使用されるアリール
スルホニルクロリド類を具体的に例示すれば、ベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｍ−ニト
ロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルクロリド、４−メトキシベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド等であ
る。
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造するに際して、使用されるアリール
スルホニルクロリド類を具体的に例示すれば、ベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｍ−ニト
ロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルクロリド、４−メトキシベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド等であ
る。
【００１５】本発明においてグリシドールをアリールス
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造するに際して、使用される３級アミ
ン化合物はアルキル或いはアリール基を有する３級アミ
ンであれば特に限定されるものではない。具体的に例示
すれば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミ
ン、トリオクチルアミン、トリベンジルアミン、テトラ
メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−アルキルピペリジン
類、Ｎ−アルキルピロリジン類、置換又は無置換のピリ
ジン類等である。
ルホニルクロリド類と反応させてグリシジルアリールス
ルホナート類を製造するに際して、使用される３級アミ
ン化合物はアルキル或いはアリール基を有する３級アミ
ンであれば特に限定されるものではない。具体的に例示
すれば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミ
ン、トリオクチルアミン、トリベンジルアミン、テトラ
メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−アルキルピペリジン
類、Ｎ−アルキルピロリジン類、置換又は無置換のピリ
ジン類等である。
【００１６】本発明の方法において、グリシドールの使
用量はアリールスルホニルクロリド類に対して０．９〜
１．２モル比であり、好ましくは０．９５〜１．１０モ
ル比の範囲で使用される。また、３級アミン化合物の使
用量はアリールスルホニルクロリド類に対して０．９〜
１．２モル比であり、好ましくは０．９５〜１．１０モ
ル比の範囲で使用される。これらの原料はいずれも極端
に少なすぎても、或いは多すぎても反応に問題はない
が、過剰分の原料が残存するために工業的には好ましく
ない。
用量はアリールスルホニルクロリド類に対して０．９〜
１．２モル比であり、好ましくは０．９５〜１．１０モ
ル比の範囲で使用される。また、３級アミン化合物の使
用量はアリールスルホニルクロリド類に対して０．９〜
１．２モル比であり、好ましくは０．９５〜１．１０モ
ル比の範囲で使用される。これらの原料はいずれも極端
に少なすぎても、或いは多すぎても反応に問題はない
が、過剰分の原料が残存するために工業的には好ましく
ない。
【００１７】反応温度は余りに低すぎると反応速度が遅
く、高すぎると反応速度は著しく高まるもののグリシド
ールの重合反応が起こり、逆にグリシジルアリールスル
ホナート類の収率低下を招くことから−３０℃〜６０℃
の範囲が良い。
く、高すぎると反応速度は著しく高まるもののグリシド
ールの重合反応が起こり、逆にグリシジルアリールスル
ホナート類の収率低下を招くことから−３０℃〜６０℃
の範囲が良い。
【００１８】反応時間は原料濃度並びに反応温度により
一義的に決まるものではないが、通常２０時間以内に反
応が完結し、高収率並びに高品質のグリシジルアリール
スルホナート類が得られる。
一義的に決まるものではないが、通常２０時間以内に反
応が完結し、高収率並びに高品質のグリシジルアリール
スルホナート類が得られる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。 実施例１ ｐ−トルエンスルホニルクロリド７４．２ｇ（０．３８
９モル）をトルエン１３７ｇに懸濁させ、攪拌下、温度
を２〜５℃に保ちながらグリシドール３２．４ｇ（０．
４２０モル）次いでトリエチルアミン４１．４ｇ（０．
４０６モル）を滴下した。その後、液温を２５〜３０℃
に昇温し、同温度に保ち１６時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧留去さ
せ生成物８６．４ｇを得た。ＨＰＬＣで分析した結果、
グリシジルｐ−トルエンスルホナートの純度は９４．６
％であり、純度換算収率は９２．１％であった。
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。 実施例１ ｐ−トルエンスルホニルクロリド７４．２ｇ（０．３８
９モル）をトルエン１３７ｇに懸濁させ、攪拌下、温度
を２〜５℃に保ちながらグリシドール３２．４ｇ（０．
４２０モル）次いでトリエチルアミン４１．４ｇ（０．
４０６モル）を滴下した。その後、液温を２５〜３０℃
に昇温し、同温度に保ち１６時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧留去さ
せ生成物８６．４ｇを得た。ＨＰＬＣで分析した結果、
グリシジルｐ−トルエンスルホナートの純度は９４．６
％であり、純度換算収率は９２．１％であった。
【００２０】実施例２ ベンゼンスルホニルクロリド６９．１ｇ（０．３９１モ
ル）を用いて実施例１と同様に行うと、グリシジルベン
ゼンスルホナートの純度９３．９％、純度換算収率９
０．８％であった。
ル）を用いて実施例１と同様に行うと、グリシジルベン
ゼンスルホナートの純度９３．９％、純度換算収率９
０．８％であった。
【００２１】実施例３ ｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド８６．４ｇ
（０．３９０モル）を用いて実施例１と同様に行うと、
グリシジルｐ−ニトロベンゼンスルホナートの純度９
５．１％、純度換算収率９１．４％であった。
（０．３９０モル）を用いて実施例１と同様に行うと、
グリシジルｐ−ニトロベンゼンスルホナートの純度９
５．１％、純度換算収率９１．４％であった。
【００２２】実施例４ 反応温度を４０〜４５℃で１２時間行った以外は実施例
１と同様に行うと、グリシジルｐ−トルエンスルホナー
トの純度９１．８％、純度換算収率９０．４％であっ
た。
１と同様に行うと、グリシジルｐ−トルエンスルホナー
トの純度９１．８％、純度換算収率９０．４％であっ
た。
【００２３】比較例１ グリシドール３２．４ｇ（０．４２０モル）をトルエン
１４０ｇに溶解させ攪拌下、温度を２〜５℃に保ちなが
ら、トリエチルアミン４１．４ｇ（０．４０６モル）次
いでｐ−トルエンスルホニルクロリド７４．２ｇ（０．
３８９モル）を滴下した。その後、液温を２５〜３０℃
に昇温し同温度に保ち２０時間反応を行った。反応終了
後、反応液に水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧留去させ
グリシジルｐ−トルエンスルホナート６９．４ｇを得
た。ＨＰＬＣで分析した結果、グリシジルｐ−トルエン
スルホナートの純度は８６．９％であり、純度換算収率
は６７．９％であった。
１４０ｇに溶解させ攪拌下、温度を２〜５℃に保ちなが
ら、トリエチルアミン４１．４ｇ（０．４０６モル）次
いでｐ−トルエンスルホニルクロリド７４．２ｇ（０．
３８９モル）を滴下した。その後、液温を２５〜３０℃
に昇温し同温度に保ち２０時間反応を行った。反応終了
後、反応液に水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧留去させ
グリシジルｐ−トルエンスルホナート６９．４ｇを得
た。ＨＰＬＣで分析した結果、グリシジルｐ−トルエン
スルホナートの純度は８６．９％であり、純度換算収率
は６７．９％であった。
【００２４】比較例２ ｐ−トルエンスルホニルクロリド７４．２ｇ（０．３８
９モル）をトルエン１４０ｇに懸濁させ、攪拌下、温度
を２〜５℃に保ちながらトリエチルアミン４１．４ｇ
（０．４０６モル）次いでグリシドール３２．４ｇ
（０．４２０モル）を滴下した。その後、液温を２５〜
３０℃に昇温し、同温度に保ち２０時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧
留去させグリシジルｐ−トルエンスルホナート８４．５
ｇを得た。ＨＰＬＣで分析した結果、グリシジルｐ−ト
ルエンスルホナートの純度は８７．３％であり、純度換
算収率は８３．１％であった。
９モル）をトルエン１４０ｇに懸濁させ、攪拌下、温度
を２〜５℃に保ちながらトリエチルアミン４１．４ｇ
（０．４０６モル）次いでグリシドール３２．４ｇ
（０．４２０モル）を滴下した。その後、液温を２５〜
３０℃に昇温し、同温度に保ち２０時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水２８０ｇで洗浄後、溶媒を減圧
留去させグリシジルｐ−トルエンスルホナート８４．５
ｇを得た。ＨＰＬＣで分析した結果、グリシジルｐ−ト
ルエンスルホナートの純度は８７．３％であり、純度換
算収率は８３．１％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、農医薬等の合成
中間体であるグリシジルアリールスルホナート類をグリ
シドールとアリールスルホニルクロリド類から高収率で
得ることができる。しかも得られたグリシジルアリール
スルホナート類は煩雑な精製操作することなく、反応液
のまま水洗浄後溶媒留去することで高収率且つ高品質で
単離することができる。それ故、工業上極めて価値の高
いグリシジルアリールスルホナート類の製造法である。
中間体であるグリシジルアリールスルホナート類をグリ
シドールとアリールスルホニルクロリド類から高収率で
得ることができる。しかも得られたグリシジルアリール
スルホナート類は煩雑な精製操作することなく、反応液
のまま水洗浄後溶媒留去することで高収率且つ高品質で
単離することができる。それ故、工業上極めて価値の高
いグリシジルアリールスルホナート類の製造法である。
フロントページの続き (56)参考文献 米国特許5053338（ＵＳ，Ａ) 米国特許4877892（ＵＳ，Ａ) 国際公開92／16197（ＷＯ，Ａ１) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 51，Ｎｏ．19，ｐ．3710−3712（1986) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 54，Ｎｏ．６，ｐ．1295−1303（1989) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 301/00 C07D 303/00 - 303/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 グリシドールをアリールスルホニルクロ
リド類と反応させてグリシジルアリールスルホナート類
を製造する方法に於いて、アリールスルホニルクロリド
類にグリシドール、次いで３級アミン化合物の順で添加
し、反応させることを特徴とするグリシジルアリールス
ルホナート類の製造法。 - 【請求項２】 アリールスルホニルクロリド類としてベ
ンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルク
ロリド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｍ−
ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ニトロベンゼ
ンスルホニルクロリド、４−メトキシベンゼンスルホニ
ルクロリド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリドを
用いる請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4333093A JP3061492B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4333093A JP3061492B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179663A JPH06179663A (ja) | 1994-06-28 |
| JP3061492B2 true JP3061492B2 (ja) | 2000-07-10 |
Family
ID=18262200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4333093A Expired - Lifetime JP3061492B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3061492B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE197451T1 (de) * | 1996-01-19 | 2000-11-11 | Daiso Co Ltd | Verfahren zur herstellung von glycidylsulfonaten |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP4333093A patent/JP3061492B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５１，Ｎｏ．１９，ｐ．３７１０−３７１２（１９８６） |
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５４，Ｎｏ．６，ｐ．１２９５−１３０３（１９８９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06179663A (ja) | 1994-06-28 |
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