JPH01102091A - ホスフアンを製造する方法 - Google Patents
ホスフアンを製造する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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- C07F9/5063—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds
- C07F9/5072—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds from starting materials having the structure P-H
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式：
％式％（）
Ｈ菅Ｐ−（ＣＨ鵞）、−ＰＨ雪 （ＩＩ）または（０６
Ｈ６）ＩＰ−ｃＨｌ−ＰＨ＊ （璽）〔式中Ｒは１〜
２４のＣ−原子を有する直鎖または分校アルキル基まｆ
Ｆ、はシクロアルキル−、ベンジル−またはアリル基を
表わし、ｍは２．６１九は４に相当しかっｎは１ｔたは
２である〕のホスファンを製造する方法に関する。
Ｈ６）ＩＰ−ｃＨｌ−ＰＨ＊ （璽）〔式中Ｒは１〜
２４のＣ−原子を有する直鎖または分校アルキル基まｆ
Ｆ、はシクロアルキル−、ベンジル−またはアリル基を
表わし、ｍは２．６１九は４に相当しかっｎは１ｔたは
２である〕のホスファンを製造する方法に関する。
従来の技術
アルキルホスファンは高級リン有機化合物の製造のため
の構成成分として次第に工業的に重要になってきている
。従ってこれまで、このホスフィンを得、ようとする試
みが欠けることはなく、その際非常に槓々の方法が行わ
れた。
の構成成分として次第に工業的に重要になってきている
。従ってこれまで、このホスフィンを得、ようとする試
みが欠けることはなく、その際非常に槓々の方法が行わ
れた。
そこで特にまたホスファン（ＰＩ（３）をミク化メチル
と、ＫＯＨおよびジメチルスルホキシド（ＤＭ８０ ）
の存在で反応させることが記載されている（Ｗｉｌｌｉ
ａｍ Ｌ、 Ｊｏｌｌｙ、 Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ５ｙ
ｎｔｈｅｓｆｊ。
と、ＫＯＨおよびジメチルスルホキシド（ＤＭ８０ ）
の存在で反応させることが記載されている（Ｗｉｌｌｉ
ａｍ Ｌ、 Ｊｏｌｌｙ、 Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ５ｙ
ｎｔｈｅｓｆｊ。
Ｖｏｌ、 １１ （１９６８年）１２４〜１２６ページ
）。
）。
しかしながらこの実施方法では、これは少量の実験室基
準での作業のためにのみ適しておシかつ使用されるヨウ
化メチルが非常に高価で、毒性であシ発癌性であること
から不利である。
準での作業のためにのみ適しておシかつ使用されるヨウ
化メチルが非常に高価で、毒性であシ発癌性であること
から不利である。
更に、ＫＯＨを微細に粉砕し九固形でＤＭＳＯ中に懸濁
して使用することが必要である。
して使用することが必要である。
フェニル−およびジフェニルホスファンをジメチルスル
ホキシド（ＤＭＥＩＯ）および水性＠ ＫＯＨの存在で
、ハロゲン化アルキルを用いて反応させて相当する第二
および第三ホスファンにするコトも公知である（ ８ｙ
ｎｔｈｅａｉ８１９８６ 、第８〜２２ページ）。
ホキシド（ＤＭＥＩＯ）および水性＠ ＫＯＨの存在で
、ハロゲン化アルキルを用いて反応させて相当する第二
および第三ホスファンにするコトも公知である（ ８ｙ
ｎｔｈｅａｉ８１９８６ 、第８〜２２ページ）。
この方法の欠点は、この方法が必然的に少なくとも１つ
のフェニル基を置換基として有する、第二および第三ホ
スファンのみをも九らすことである。
のフェニル基を置換基として有する、第二および第三ホ
スファンのみをも九らすことである。
！ｌ異的にも、リン化水素を５Ｑ〜７０重ｔ％の水酸化
アルカリ水溶液またジメチルスルホキシドの存在で、一
般式■、Ｘ（ＣＨｔ ）ｍＸまたは＜Ｃ６Ｈｓ）、Ｐ−
Ｃ）Ｉ電−Ｘ 〔式中Ｒは１〜２４のＣ−原子を有する
直鎖ま九は分校アルキル基またはシクロアルキル−、ベ
ンジル−ま九はアリル基を衆わし、ｍは２．６または４
を表わしかつＸは塩素または臭素を表わす〕の反応試薬
を用いて、０〜７０℃の温度および０〜１０バールの過
圧で反応させ、その際Ｘ１モル当シそのつどアルカリ−
水酸化物少なくとも１モルを使用する場−合、出発物質
として容易に入手できるリン化水素（ＰＨ，）から、一
般式： ％式％（） 〔式中Ｒは１〜２４のＣ−原子を有する直鎖または分校
アルキル基またはシクロアルキル−、ベンジル−ま九は
アリル基を表わし、ｍｒｉ２．６ま九は４に相当しかつ
ｎは同じ１または２である〕のホスファンが得られるこ
とが判明した。
アルカリ水溶液またジメチルスルホキシドの存在で、一
般式■、Ｘ（ＣＨｔ ）ｍＸまたは＜Ｃ６Ｈｓ）、Ｐ−
Ｃ）Ｉ電−Ｘ 〔式中Ｒは１〜２４のＣ−原子を有する
直鎖ま九は分校アルキル基またはシクロアルキル−、ベ
ンジル−ま九はアリル基を衆わし、ｍは２．６または４
を表わしかつＸは塩素または臭素を表わす〕の反応試薬
を用いて、０〜７０℃の温度および０〜１０バールの過
圧で反応させ、その際Ｘ１モル当シそのつどアルカリ−
水酸化物少なくとも１モルを使用する場−合、出発物質
として容易に入手できるリン化水素（ＰＨ，）から、一
般式： ％式％（） 〔式中Ｒは１〜２４のＣ−原子を有する直鎖または分校
アルキル基またはシクロアルキル−、ベンジル−ま九は
アリル基を表わし、ｍｒｉ２．６ま九は４に相当しかつ
ｎは同じ１または２である〕のホスファンが得られるこ
とが判明した。
この方法の有利な形成では、たとえば反応を０〜５０℃
の温度および０．１〜８バールの過圧で実施する。
の温度および０．１〜８バールの過圧で実施する。
次爽に、例として、リン化水素と種々の反応試薬との反
応によシ得られた生成物を呈示する。
応によシ得られた生成物を呈示する。
通常条件で液状のハロゲン化合物の反応のために、次の
簡単な方法が使用できる（方法人１例１〜６）： 方法人（例１〜６）： 攪拌装置（攪拌機、滴下ロート、還流冷却器を装えた三
頌フラスコ）中で強力に攪拌しながら５６９１ｉ ＫＯ
Ｉ（−水溶液をＤＭ８０中に懸濁した。
簡単な方法が使用できる（方法人１例１〜６）： 方法人（例１〜６）： 攪拌装置（攪拌機、滴下ロート、還流冷却器を装えた三
頌フラスコ）中で強力に攪拌しながら５６９１ｉ ＫＯ
Ｉ（−水溶液をＤＭ８０中に懸濁した。
窒素ですすぐことによ１シ反応系から酸素を除去した。
その後ＰＨ，を約１００ｍバールの過圧で、飽和するま
で導入した。この溶液中へそのつど反応試＃ｊ、ｔ−滴
下した。反応の開始は容易に急速な吸着により認められ
、後配置によシＰＨ３−過圧が一定に保たれた。ＰＨ３
の副反応は観察されなかった。反応の終了後パッチに０
°Ｃ（１：１）でガス抜きされた水を加え、その際相分
離が生じた。生じ九ホスファンのよシ良い分離のために
ｎ−ペンタンで抽出した。抽出物を水で洗浄しかつ硫酸
ナトリウム上で乾燥した。容剤を常圧で留去しかり残分
を分別した。
で導入した。この溶液中へそのつど反応試＃ｊ、ｔ−滴
下した。反応の開始は容易に急速な吸着により認められ
、後配置によシＰＨ３−過圧が一定に保たれた。ＰＨ３
の副反応は観察されなかった。反応の終了後パッチに０
°Ｃ（１：１）でガス抜きされた水を加え、その際相分
離が生じた。生じ九ホスファンのよシ良い分離のために
ｎ−ペンタンで抽出した。抽出物を水で洗浄しかつ硫酸
ナトリウム上で乾燥した。容剤を常圧で留去しかり残分
を分別した。
得られた反応生成物の物理学的データは全ての場合、こ
れらの化合物の文献から公知の値に相当した。
れらの化合物の文献から公知の値に相当した。
常温および常圧でガス状のハロゲン化アルキルの反応は
、有利に方法Ｂによシ実施する：方法Ｂ（例７および８
） ５Ｊ−実験室オートクレープ中で、次々に約−４０°Ｃ
で所望の情のハロゲン化アル中ルおよびＰＨ３を圧縮し
た。冷却水温度に′加熱し死後、最初に０Ｍ８０５００
ｒＩＬｔおよびその後Ｈ，０２５０ｍｌ中のＫＯＨ４
５０、！ｉ’のＭｌ（約５００！１７）を−ンプで入れ
た。ＫＯＨ−溶液の供給によシ発熱反応が開始しその際
反応温度をジャケット冷却によシ挙げらｎｆｃ、最高値
に限定し九。圧力はＫＯＨ−゛溶液の供給時間（６０分
）の開明らかに低下した。
、有利に方法Ｂによシ実施する：方法Ｂ（例７および８
） ５Ｊ−実験室オートクレープ中で、次々に約−４０°Ｃ
で所望の情のハロゲン化アル中ルおよびＰＨ３を圧縮し
た。冷却水温度に′加熱し死後、最初に０Ｍ８０５００
ｒＩＬｔおよびその後Ｈ，０２５０ｍｌ中のＫＯＨ４
５０、！ｉ’のＭｌ（約５００！１７）を−ンプで入れ
た。ＫＯＨ−溶液の供給によシ発熱反応が開始しその際
反応温度をジャケット冷却によシ挙げらｎｆｃ、最高値
に限定し九。圧力はＫＯＨ−゛溶液の供給時間（６０分
）の開明らかに低下した。
反応の終了後、ガス相を、各々２５０ｇの濃ＨＣｊで充
填された６つの洗浄フラスコを介して排除し、その際反
応器を最高５０℃に加熱した。
填された６つの洗浄フラスコを介して排除し、その際反
応器を最高５０℃に加熱した。
メチルホスファン（Ｋｐニー１７°Ｃ）ならびに形成さ
れたエチルホスファン（Ｋｐ ： ２５°Ｏ）もしくは
ジメチルホスファン（Ｋｐ： ２１°Ｃ）の一部を、そ
の際定量的にそのＨＣＪ−付加物の〜ないし塩化エチル
）を後接続された燃焼室中で燃焼させた。形成され九生
成物の定量分析のためにＨ（Ｊ−および０Ｍ８０−６液
のＰ−元素分析を３１Ｐ−ＮＭＲ−分光分析と関連させ
て用いた。
れたエチルホスファン（Ｋｐ ： ２５°Ｏ）もしくは
ジメチルホスファン（Ｋｐ： ２１°Ｃ）の一部を、そ
の際定量的にそのＨＣＪ−付加物の〜ないし塩化エチル
）を後接続された燃焼室中で燃焼させた。形成され九生
成物の定量分析のためにＨ（Ｊ−および０Ｍ８０−６液
のＰ−元素分析を３１Ｐ−ＮＭＲ−分光分析と関連させ
て用いた。
水相中でリンは検出されなかった（ ＜ ０．１％）。
次の第２表に示されるように、水酸化アルカリ水溶液中
での作業が驚異的にも有利である。
での作業が驚異的にも有利である。
比較Ｎ９によシ、固形の水酸化アルカリの使用の際、Ｐ
Ｈ３の明らかに悪化した反応が観察される。他の欠点は
さらにＤＭＳＯ相中の所望でないトリメチルホスファン
オキシド分が高いことである。おそらく例９に記載され
九反応条件下にトリメチルホスファン（Ｋｐ ： ４０
℃）がかなシの量で形成され、これは０Ｍ８０によシ急
速に相当するホスファンオキシドに酸化される。
Ｈ３の明らかに悪化した反応が観察される。他の欠点は
さらにＤＭＳＯ相中の所望でないトリメチルホスファン
オキシド分が高いことである。おそらく例９に記載され
九反応条件下にトリメチルホスファン（Ｋｐ ： ４０
℃）がかなシの量で形成され、これは０Ｍ８０によシ急
速に相当するホスファンオキシドに酸化される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： Ｒ＿ｎＰＨ＿３＿−＿ｎ（ I ） Ｈ＿２Ｐ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＰＨ＿２（II）または（
Ｃ＿６Ｈ＿５）＿２Ｐ−ＣＨ＿２ＰＨ＿２（III）〔式
中Ｒは１〜２４のＣ−原子を有する直鎖または分枝アル
キル基またはシクロアルキル−、ベンジル−またはアリ
ル基を表わし、ｍは２、３または４に相当しかつｎは１
または２である〕のボスフアンを製造する方法において
、リン化水素をアルカリ金属水酸化物水溶液５０〜７０
重量％またジメチルスルホキシドの存在で、一般式ＲＸ
、Ｘ（ＣＨ＿２）＿ｍＸまたは（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿２Ｐ
−ＣＨ＿２−Ｘ〔式中Ｒおよびｍは上記のものを表わし
かつＸは塩素または臭素を表わす〕の反応試薬と０〜７
０℃の温度および０〜１０バールの過圧で反応させ、そ
の際Ｘ１モル当りそれぞれアルカリ金属水酸化物少なく
とも１モルを使用することを特徴とする、ボスフアンを
製造する方法。 ２．０〜５０℃の温度で実施する、請求項１記載の方法
。 ３、反応を０．１〜８バールの過圧で実施する、請求項
１又は２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3731425.4 | 1987-09-18 | ||
| DE19873731425 DE3731425A1 (de) | 1987-09-18 | 1987-09-18 | Verfahren zur herstellung von phosphanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102091A true JPH01102091A (ja) | 1989-04-19 |
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