JPH05255362A - 第三ホスフアンの製造方法 - Google Patents
第三ホスフアンの製造方法Info
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- JPH05255362A JPH05255362A JP4332010A JP33201092A JPH05255362A JP H05255362 A JPH05255362 A JP H05255362A JP 4332010 A JP4332010 A JP 4332010A JP 33201092 A JP33201092 A JP 33201092A JP H05255362 A JPH05255362 A JP H05255362A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/5063—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds
- C07F9/5072—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds from starting materials having the structure P-H
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 第三ホスフアンの製造方法
【構成】 本発明は、一般式
Ｒ' ＰＲ2 又は Ｒ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＲ2
（式中Ｒはアリール- 、ピリジル- 又はアリールスルホ
ン酸基であり、Ｒ1 はアリール- 、ピリジル- 、アリー
ルスルホン酸- 又はｎ- ブチル基である。）なる第三ホ
スフアンを製造するにあたり、一般式 Ｈn ＰＲ"3-n 又は Ｈ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＨ2 （式中Ｒ" は水素、ｎ- ブチル- 、アリール- 、ピリジ
ル基を、ｎは１又は２を示す。）なるホスフアンを一般
式 Ｘ−Ｒ （式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素又は臭
素を示す。）なるハロゲン化合物と粉末化された水酸化
カリウム及びジメチルスルホキシド及び（又は）ジメト
キシエタンの存在下に０〜１００℃の温度で反応させ、
この際ハロゲン化合物モルあたり少なくとも１モル水酸
化カリウムを使用することを特徴とする上記方法に関す
る。
ン酸基であり、Ｒ1 はアリール- 、ピリジル- 、アリー
ルスルホン酸- 又はｎ- ブチル基である。）なる第三ホ
スフアンを製造するにあたり、一般式 Ｈn ＰＲ"3-n 又は Ｈ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＨ2 （式中Ｒ" は水素、ｎ- ブチル- 、アリール- 、ピリジ
ル基を、ｎは１又は２を示す。）なるホスフアンを一般
式 Ｘ−Ｒ （式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素又は臭
素を示す。）なるハロゲン化合物と粉末化された水酸化
カリウム及びジメチルスルホキシド及び（又は）ジメト
キシエタンの存在下に０〜１００℃の温度で反応させ、
この際ハロゲン化合物モルあたり少なくとも１モル水酸
化カリウムを使用することを特徴とする上記方法に関す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式 Ｒ' ＰＲ2 又はＲ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＲ2 （式中Ｒはアリール- 、ピリジル- 又はアリールスルホ
ン酸基であり、Ｒ1 はアリール- 、ピリジル- 、アリー
ルスルホン酸- 又はｎ- ブチル基である。）なる第三ホ
スフアンを製造する方法に関する。本発明によるホスフ
アンには、種々のアリール- 又はピリジル残基がリンに
結合する化合物が含まれる。
ン酸基であり、Ｒ1 はアリール- 、ピリジル- 、アリー
ルスルホン酸- 又はｎ- ブチル基である。）なる第三ホ
スフアンを製造する方法に関する。本発明によるホスフ
アンには、種々のアリール- 又はピリジル残基がリンに
結合する化合物が含まれる。
【０００２】
【従来の技術】本発明によるホスフアンは、ヨーロッパ
特許公開第０８３６８３３号公報中に記載されている様
に触媒の製造に関する基体として増々技術上重要であ
る。
特許公開第０８３６８３３号公報中に記載されている様
に触媒の製造に関する基体として増々技術上重要であ
る。
【０００３】従来から、本発明によるホスフアンは、金
属有機化合物と有機リン- ハロゲン化合物との反応工程
を経て製造される（ヨーロッパ特許公開第３８６，８３
３号公報）。この方法に於ける欠点は、高価な出発化合
物である。
属有機化合物と有機リン- ハロゲン化合物との反応工程
を経て製造される（ヨーロッパ特許公開第３８６，８３
３号公報）。この方法に於ける欠点は、高価な出発化合
物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに本発明
者は、一般式 Ｈn ＰＲ"3-n 又は Ｈ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＨ2 （式中Ｒ" は水素、ｎ- ブチル- 、アリール- 、ピリジ
ル基を、ｎは１又は２を示す。）なるホスフアンを一般
式 Ｘ−Ｒ （式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素又は臭
素を示す。）なるハロゲン化合物と粉末化された水酸化
カリウム及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び
（又は）ジメトキシエタン（ＤＭＥ）の存在下に０〜１
００℃の温度で反応させ、この際ハロゲン化合物モルあ
たり少なくとも１モル水酸化カリウムを使用した場合、
冒頭に記載した一般式の第三ホスフアンが得られること
を見い出した。
者は、一般式 Ｈn ＰＲ"3-n 又は Ｈ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＨ2 （式中Ｒ" は水素、ｎ- ブチル- 、アリール- 、ピリジ
ル基を、ｎは１又は２を示す。）なるホスフアンを一般
式 Ｘ−Ｒ （式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素又は臭
素を示す。）なるハロゲン化合物と粉末化された水酸化
カリウム及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び
（又は）ジメトキシエタン（ＤＭＥ）の存在下に０〜１
００℃の温度で反応させ、この際ハロゲン化合物モルあ
たり少なくとも１モル水酸化カリウムを使用した場合、
冒頭に記載した一般式の第三ホスフアンが得られること
を見い出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この方法の利用な実施形
態はたとえば次の通りである： ａ）粉末化された水酸化カリウムをジメチルスルホキシ
ド及び（又は）ジメトキシエタン中に懸濁し、ホスフア
ンを添加し、この懸濁液に０．１〜２時間以内にハロゲ
ン化合物を配量添加し、この反応混合物を更に４〜１２
時間、２０〜１００℃の温度で反応させる； ｂ）第三ホスフアンの精製のために、反応した反応混合
物を水で希釈し、これからメチレンクロリドで第三ホス
フアンを抽出し、抽出物を固形の水酸化カリウムを介し
て乾燥し、減圧で抽出物を０．０１ミリバール及び２〜
１００℃の温度で蒸発し、油状残留物をエタノール中で
結晶化させる。
態はたとえば次の通りである： ａ）粉末化された水酸化カリウムをジメチルスルホキシ
ド及び（又は）ジメトキシエタン中に懸濁し、ホスフア
ンを添加し、この懸濁液に０．１〜２時間以内にハロゲ
ン化合物を配量添加し、この反応混合物を更に４〜１２
時間、２０〜１００℃の温度で反応させる； ｂ）第三ホスフアンの精製のために、反応した反応混合
物を水で希釈し、これからメチレンクロリドで第三ホス
フアンを抽出し、抽出物を固形の水酸化カリウムを介し
て乾燥し、減圧で抽出物を０．０１ミリバール及び２〜
１００℃の温度で蒸発し、油状残留物をエタノール中で
結晶化させる。
【０００６】反応に関して、次の通常の方法を適用す
る。ＰＨ3 の反応の際に、約０．１バールの弱いＰＨ3-
過圧の適用が好ましい。撹拌装置（撹拌器、滴下濾斗、
還流冷却器及びガス導入管を有する３- 首フラスコ）中
で、粉末化された水酸化カリウムをジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）及び（又は）ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）中に懸濁する。窒素の導入によって、装置から空気
を除き、その後ホスフアンを加える。ＰＨ3 の反応の際
にＰＨ3 をガス状でガス導入管を介して懸濁液に導入
し、装置を０．１バールの過圧に保ち、ＰＨ3 の後から
の配量添加によって一定の圧力に保つ。次いで０．１〜
２時間かけて、ハロゲン化合物を配量添加する。冷却又
は加熱によって、反応混合物を、調節することができ
る。全ハロゲン化合物の添加後、反応混合物を、更に４
〜１２時間撹拌する。
る。ＰＨ3 の反応の際に、約０．１バールの弱いＰＨ3-
過圧の適用が好ましい。撹拌装置（撹拌器、滴下濾斗、
還流冷却器及びガス導入管を有する３- 首フラスコ）中
で、粉末化された水酸化カリウムをジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）及び（又は）ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）中に懸濁する。窒素の導入によって、装置から空気
を除き、その後ホスフアンを加える。ＰＨ3 の反応の際
にＰＨ3 をガス状でガス導入管を介して懸濁液に導入
し、装置を０．１バールの過圧に保ち、ＰＨ3 の後から
の配量添加によって一定の圧力に保つ。次いで０．１〜
２時間かけて、ハロゲン化合物を配量添加する。冷却又
は加熱によって、反応混合物を、調節することができ
る。全ハロゲン化合物の添加後、反応混合物を、更に４
〜１２時間撹拌する。
【０００７】精製のために、反応混合物に冷却下に脱気
された水を加え、メチレンクロリドで抽出する。次いで
有機相を、固形の水酸化カリウムを介して乾燥し、デカ
ンテーションする。乾燥された有機相を、減圧で蒸発
し、減圧で分別蒸留によって精製し又はエタノール中で
結晶化して精製する。
された水を加え、メチレンクロリドで抽出する。次いで
有機相を、固形の水酸化カリウムを介して乾燥し、デカ
ンテーションする。乾燥された有機相を、減圧で蒸発
し、減圧で分別蒸留によって精製し又はエタノール中で
結晶化して精製する。
【０００８】次表中に、反応- 生成物及び- 条件を例と
して挙げる。使用される水酸化カリウムは、８５％であ
り、すなわちＫＯＨの他に更に約１５重量％水を含有す
る。
して挙げる。使用される水酸化カリウムは、８５％であ
り、すなわちＫＯＨの他に更に約１５重量％水を含有す
る。
【０００９】表に、次の注意書きを付す： （１）反応混合物を、脱気水３００ｍｌと撹拌する。そ
の際生じる沈殿を、濾過し、水３００ｍｌで洗滌する。 （２）反応混合物に水４０ｍｌの添加後、２相が形成す
る。上（有機）相を分離し、減圧（４０℃、０．０１ミ
リバール）で蒸発し、エタノール５０ｍｌ中で再結晶す
る。 （３）反応混合物に、水５０ｍｌ及びエタノール２５０
ｍｌを加える。生じる沈殿を濾過し、エタノール２０ｍ
ｌで洗滌し、水１５ｍｌ中で再結晶する。 （４）ＤＭＥを、減圧（４０℃；０．０１ミリバール）
で留去する。残留物を、水２０ｍｌ中に取り、１０ｍｌ
に蒸発する。その際沈殿する油状物を、水性相から分離
し、エタノールから再結晶する。 （５）反応混合物を、水３００ｍｌと共に撹拌し、メチ
レンクロリド１００ｍｌで抽出する。減圧（２０℃；
０．１ミリバール）で蒸発後、粘性の油状物が残存す
る。
の際生じる沈殿を、濾過し、水３００ｍｌで洗滌する。 （２）反応混合物に水４０ｍｌの添加後、２相が形成す
る。上（有機）相を分離し、減圧（４０℃、０．０１ミ
リバール）で蒸発し、エタノール５０ｍｌ中で再結晶す
る。 （３）反応混合物に、水５０ｍｌ及びエタノール２５０
ｍｌを加える。生じる沈殿を濾過し、エタノール２０ｍ
ｌで洗滌し、水１５ｍｌ中で再結晶する。 （４）ＤＭＥを、減圧（４０℃；０．０１ミリバール）
で留去する。残留物を、水２０ｍｌ中に取り、１０ｍｌ
に蒸発する。その際沈殿する油状物を、水性相から分離
し、エタノールから再結晶する。 （５）反応混合物を、水３００ｍｌと共に撹拌し、メチ
レンクロリド１００ｍｌで抽出する。減圧（２０℃；
０．１ミリバール）で蒸発後、粘性の油状物が残存す
る。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、容易に第三ホスフアン
を製造することができる。
を製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 Ｒ' ＰＲ2 又はＲ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＲ2 （式中Ｒはアリール- 、ピリジル- 又はアリールスルホ
ン酸基であり、Ｒ1 はアリール- 、ピリジル- 、アリー
ルスルホン酸- 又はｎ- ブチル基である。）なる第三ホ
スフアンを製造するにあたり、一般式 Ｈn ＰＲ"3-n 又はＨ2 Ｐ- 〔ＣＨ2 〕3-ＰＨ2 （式中Ｒ" は水素、ｎ- ブチル- 、アリール- 、ピリジ
ル基を、ｎは１又は２を示す。）なるホスフアンを一般
式 Ｘ−Ｒ （式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素又は臭
素を示す。）なるハロゲン化合物と粉末化された水酸化
カリウム及びジメチルスルホキシド及び（又は）ジメト
キシエタンの存在下に０〜１００℃の温度で反応させ、
この際ハロゲン化合物モルあたり少なくとも１モル水酸
化カリウムを使用することを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 第三ホスフアンの精製のために、反応す
る反応混合物と水とを撹拌し、これからメチレンクロリ
ドで第三ホスフアンを抽出し、抽出物を固形の水酸化カ
リウムを介して乾燥し、減圧で抽出物を０．０１ミリバ
ール及び２０〜１００℃の温度で蒸発し、油状残留物を
エタノール中で結晶化させる、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4141299A DE4141299C2 (de) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | Verfahren zur Herstellung von tertiären Phosphanen |
| DE4141299:0 | 1991-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255362A true JPH05255362A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3217504B2 JP3217504B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=6447079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33201092A Expired - Fee Related JP3217504B2 (ja) | 1991-12-14 | 1992-12-11 | 第三ホスフアンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5268479A (ja) |
| JP (1) | JP3217504B2 (ja) |
| CA (1) | CA2084738A1 (ja) |
| DE (1) | DE4141299C2 (ja) |
| GB (1) | GB2262284B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008120660A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 新規ホスフィンおよびその製造方法と用途 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4325816A1 (de) * | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Hoechst Ag | Sekundäre und tertiäre Phosphane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| AU686918B2 (en) * | 1994-12-09 | 1998-02-12 | Griffith University | Anti-tumour agents |
| CA2144907A1 (en) * | 1995-03-17 | 1996-09-18 | John H. Hillhouse | Preparation of arylalkyl phosphines, phopphine oxides and sulfides |
| DE19619527A1 (de) * | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Hoechst Ag | Katalysatorsysteme auf der Basis von Rhodium-Komplexverbindungen mit Diphosphin-Liganden und ihre Verwendung bei der Herstellung von Aldehyden |
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