JPH0745442B2 - ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法 - Google Patents
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH0745442B2 JPH0745442B2 JP6757787A JP6757787A JPH0745442B2 JP H0745442 B2 JPH0745442 B2 JP H0745442B2 JP 6757787 A JP6757787 A JP 6757787A JP 6757787 A JP6757787 A JP 6757787A JP H0745442 B2 JPH0745442 B2 JP H0745442B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- compound
- halide
- ammonium compound
- hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方
法に関する。ハロゲン化第４級アンモニウム化合物は、
医農薬中間体の製造触媒として有用である。
法に関する。ハロゲン化第４級アンモニウム化合物は、
医農薬中間体の製造触媒として有用である。
（従来の技術） ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法として
は、有機溶媒の存在下、３級アミンとハロゲン化アル
キルとを反応させて、反応終了後析出したハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を別して得る方法、水溶媒
中で３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて、
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物水溶液として得る
方法がある。
は、有機溶媒の存在下、３級アミンとハロゲン化アル
キルとを反応させて、反応終了後析出したハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を別して得る方法、水溶媒
中で３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて、
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物水溶液として得る
方法がある。
（発明が解決しようとする問題点） 前記のいずれの従来法においても、では有機溶媒中も
しくは原料中の水分などの影響、またでは水溶媒など
の影響により、ハロゲン化水素が副生する。更にハロゲ
ン化水素は原料の３級アミン及びこの原料中に含まれる
アンモニア、１級アミン、２級アミン等と反応し、アミ
ンとハロゲン化水素との塩ないしハロゲン化アンモニウ
ム（以下、これらを総称して、ハロゲン化アンモニウム
塩という）を形成する。このようにハロゲン化第４級ア
ンモニウム化合物を製造する場合、不純物としてハロゲ
ン化水素及びハロゲン化アンモニウム塩が極めて副生し
易く、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の純度低下
の大きな要因となっている。
しくは原料中の水分などの影響、またでは水溶媒など
の影響により、ハロゲン化水素が副生する。更にハロゲ
ン化水素は原料の３級アミン及びこの原料中に含まれる
アンモニア、１級アミン、２級アミン等と反応し、アミ
ンとハロゲン化水素との塩ないしハロゲン化アンモニウ
ム（以下、これらを総称して、ハロゲン化アンモニウム
塩という）を形成する。このようにハロゲン化第４級ア
ンモニウム化合物を製造する場合、不純物としてハロゲ
ン化水素及びハロゲン化アンモニウム塩が極めて副生し
易く、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の純度低下
の大きな要因となっている。
近年、特に電子工業用薬品分野より、かかる不純物の含
有量の少ないハロゲン化第４級アンモニウム化合物が要
望され、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造法の出現がまたれている。
有量の少ないハロゲン化第４級アンモニウム化合物が要
望され、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造法の出現がまたれている。
そこで本発明者は目的物と前記不純物との酸性度に差が
あることに着目し検討を重ねた結果、有機塩基の性質を
持つ水酸化第４級アンモニウム化合物でかかる不純物を
含有するハロゲン化第４級アンモニウム化合物を処理す
ると、この不純物の含有量の極めて少ないハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を製造できることを見出した。
あることに着目し検討を重ねた結果、有機塩基の性質を
持つ水酸化第４級アンモニウム化合物でかかる不純物を
含有するハロゲン化第４級アンモニウム化合物を処理す
ると、この不純物の含有量の極めて少ないハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を製造できることを見出した。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応さ
せてハロゲン化第４級アンモニウム化合物を製造する方
法において、反応後、生成したハロゲン化第４級アンモ
ニウムを含有する液を水酸化第４級アンモニウム化合物
で処理することを特徴とするハロゲン化第４級アンモニ
ウム化合物の製造法に関するものである。
せてハロゲン化第４級アンモニウム化合物を製造する方
法において、反応後、生成したハロゲン化第４級アンモ
ニウムを含有する液を水酸化第４級アンモニウム化合物
で処理することを特徴とするハロゲン化第４級アンモニ
ウム化合物の製造法に関するものである。
本発明によれば、水酸化第４級アンモニウム化合物は、
不純物であるハロゲン化アンモニウム塩及びハロゲン化
水素と選択的に反応し、それぞれハロゲン化第４級アン
モニウム化合物、アンモニア、アミン及び水、ならびに
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物及び水を生成す
る。この反応を式で示めせば下記式（１），（２）のと
おりである。なお、式（１）のハロゲン化アンモニウム
塩は３級アミンとハロゲン化水素との塩を例示するもの
である。
不純物であるハロゲン化アンモニウム塩及びハロゲン化
水素と選択的に反応し、それぞれハロゲン化第４級アン
モニウム化合物、アンモニア、アミン及び水、ならびに
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物及び水を生成す
る。この反応を式で示めせば下記式（１），（２）のと
おりである。なお、式（１）のハロゲン化アンモニウム
塩は３級アミンとハロゲン化水素との塩を例示するもの
である。
（式中、Ｒ及びＲ′はいずれもアルキル基を示し、Ｘは
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す） （式中、Ｒ′及びＸは前記に同じ） このようにして生成するアンモニア、アミンおよび水な
どは、水酸化第４級アンモニウム化合物処理して得られ
る液を加熱留去することにより除去することができる。
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す） （式中、Ｒ′及びＸは前記に同じ） このようにして生成するアンモニア、アミンおよび水な
どは、水酸化第４級アンモニウム化合物処理して得られ
る液を加熱留去することにより除去することができる。
本発明を実施するに際し用いる水酸化第４級アンモニウ
ム化合物の量は不純物のモル数に対して等モル用いるの
が好ましいが、加える水酸化第４級アンモニウム化合物
が不純物として何ら影響がない場合は等モル以上であっ
ても何ら問題はない。又含まれる不純物の量にも特に制
限はない。処理温度は０〜130℃で行えるが好ましくは1
0〜100℃である。処理時間は攪拌下５分以内で完結する
が特に制限はない。用いる溶媒はハロゲン化第４級アン
モニウム塩の製造に用いた溶媒で行うことができ、例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン、メチルエチルケトン、アセトニトリルなどが挙
げられる。
ム化合物の量は不純物のモル数に対して等モル用いるの
が好ましいが、加える水酸化第４級アンモニウム化合物
が不純物として何ら影響がない場合は等モル以上であっ
ても何ら問題はない。又含まれる不純物の量にも特に制
限はない。処理温度は０〜130℃で行えるが好ましくは1
0〜100℃である。処理時間は攪拌下５分以内で完結する
が特に制限はない。用いる溶媒はハロゲン化第４級アン
モニウム塩の製造に用いた溶媒で行うことができ、例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン、メチルエチルケトン、アセトニトリルなどが挙
げられる。
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物としては、一般式 （式中、R1，R2，R3およびR4はそれぞれ同一又は異なっ
てアルキル基を示しＸはハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物であり、例えばテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイドなどがあげられる。かかるハロゲン化
第４級アンモニウム化合物は３級アミンとハロゲン化ア
ルキルを反応させれば容易に製造できる。この製造する
際の反応条件は特に限定的ではなく、公知の条件を採用
できる。一般には、前記溶媒の存在下で３級アミン１モ
ルに対してハロゲン化アルチル１〜1.5モルを用いて、
反応温度20〜100℃、反応圧は常圧から5kg/cm2（ケージ
圧）の範囲で反応させる。
てアルキル基を示しＸはハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物であり、例えばテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイドなどがあげられる。かかるハロゲン化
第４級アンモニウム化合物は３級アミンとハロゲン化ア
ルキルを反応させれば容易に製造できる。この製造する
際の反応条件は特に限定的ではなく、公知の条件を採用
できる。一般には、前記溶媒の存在下で３級アミン１モ
ルに対してハロゲン化アルチル１〜1.5モルを用いて、
反応温度20〜100℃、反応圧は常圧から5kg/cm2（ケージ
圧）の範囲で反応させる。
３級アミンとしては、一般式 （式中、R1，R2およびR3は前記と同じ）で表わされる化
合物であり、例えばトリメチルアミン、トリブチルアミ
ンなどがあげられる。
合物であり、例えばトリメチルアミン、トリブチルアミ
ンなどがあげられる。
またハロゲン化アルキルとしては、一般式R4−Ｘ（式
中、R4およびＸは前記に同じ）で表わされる化合物であ
り、例えばメチルクロライド、メチルブロマイド、ブチ
ルクロライド、ブチルブロマイドなどがあげられる。
中、R4およびＸは前記に同じ）で表わされる化合物であ
り、例えばメチルクロライド、メチルブロマイド、ブチ
ルクロライド、ブチルブロマイドなどがあげられる。
水酸化第４級アンモニウム化合物としては、一般式 （式中R5，R6，R7およびR8はそれぞれ同一又は異なって
アルキル基を示す）で表わされる化合物であり、例えば
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ
ブチルアンモニウムハイドロオキサイドなどがあげられ
る。水酸化第４級アンモニウム化合物としてその第４級
アンモニウムイオンが目的とするハロゲン化第４級アン
モニウム化合物のそれと同一である水酸化第４級アンモ
ニウム化合物は、それを本発明の処理に使用すると前記
式（１）および式（２）から明らかなように、この処理
で目的とするハロゲン化第４級アンモニウム化合物が生
成するので好適である。
アルキル基を示す）で表わされる化合物であり、例えば
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ
ブチルアンモニウムハイドロオキサイドなどがあげられ
る。水酸化第４級アンモニウム化合物としてその第４級
アンモニウムイオンが目的とするハロゲン化第４級アン
モニウム化合物のそれと同一である水酸化第４級アンモ
ニウム化合物は、それを本発明の処理に使用すると前記
式（１）および式（２）から明らかなように、この処理
で目的とするハロゲン化第４級アンモニウム化合物が生
成するので好適である。
ハロゲン化水素酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、沃
化水素酸などがあげられる。ハロゲン化アンモニウム塩
の例としては、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造の際に用いる原料３級アミン中に含まれる１級,2級
アミン，アンモニア及び原料の３級アミンのハロゲン化
水素酸塩であり、例としてはメチルアミン塩酸塩、ジメ
チルアミン塩酸塩、塩化アンモニウム、トリメチルアミ
ン塩酸塩などが挙げられる。
化水素酸などがあげられる。ハロゲン化アンモニウム塩
の例としては、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造の際に用いる原料３級アミン中に含まれる１級,2級
アミン，アンモニア及び原料の３級アミンのハロゲン化
水素酸塩であり、例としてはメチルアミン塩酸塩、ジメ
チルアミン塩酸塩、塩化アンモニウム、トリメチルアミ
ン塩酸塩などが挙げられる。
水酸化第４級アンモニウム化合物の添加後生成するアミ
ン類としては、アンモニア、メチルアミン、ジメチルア
ミン、トリメチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリブチルアミンなどがあげられる。これらの遊離
アミンは必要に応じてハロゲン化第４級アンモニウム化
合物溶液の一部溶媒と共に蒸留留去するだけで除去でき
る。蒸留に際し、その加熱温度は50〜120℃で好ましく
は70〜100℃で行える。又、減圧、常圧下いずれにおい
ても実施することができる。
ン類としては、アンモニア、メチルアミン、ジメチルア
ミン、トリメチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリブチルアミンなどがあげられる。これらの遊離
アミンは必要に応じてハロゲン化第４級アンモニウム化
合物溶液の一部溶媒と共に蒸留留去するだけで除去でき
る。蒸留に際し、その加熱温度は50〜120℃で好ましく
は70〜100℃で行える。又、減圧、常圧下いずれにおい
ても実施することができる。
（発明の効果） 本発明はハロゲン化第４級アンモニウム化合物溶液中の
不純物として存在するハロゲン化アンモニウム塩及びハ
ロゲン化水素酸に水酸化第４級アンモニウム化合物を作
用させることにより、これらの不純物の含有量を容易に
低減でき、又ハロゲン化第４級アンモニウム化合物と同
一の第４級アンモニウムイオンからなる水酸化第４級ア
ンモニウム化合物を用いれば、いずれも目的物に変化す
ることを見出したところにあり、従来にはない極めて簡
便な高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造
法を提供することができる。
不純物として存在するハロゲン化アンモニウム塩及びハ
ロゲン化水素酸に水酸化第４級アンモニウム化合物を作
用させることにより、これらの不純物の含有量を容易に
低減でき、又ハロゲン化第４級アンモニウム化合物と同
一の第４級アンモニウムイオンからなる水酸化第４級ア
ンモニウム化合物を用いれば、いずれも目的物に変化す
ることを見出したところにあり、従来にはない極めて簡
便な高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造
法を提供することができる。
これによりハロゲン化第４級アンモニウム化合物を製造
する際、溶媒及び原料中の水分が限定されることなく、
水を溶媒とする最も簡単な系で製造できる利点を有す
る。
する際、溶媒及び原料中の水分が限定されることなく、
水を溶媒とする最も簡単な系で製造できる利点を有す
る。
次に本発明の実施例をあげるが、これらに本発明は限定
されるものではない。
されるものではない。
なお実施例における不純物のハロゲン化アンモニウム化
合物及びハロゲン化水素酸の定量は、試料をアルカリ中
和滴定法による分別滴定を行い、それぞれのアルカリ消
費量により、ハロゲン化アンモニウム塩及びハロゲン化
水素酸の含有量を求めた。但しハロゲン化アンモニウム
化合物はアンモニア及び各種アミン類の混合ハロゲン化
物なので、便宜上すべてトリメチルアミンもしくはトリ
ブチルアミンのハロゲン化水素酸塩として換算しその値
をTMA・HX値（Ｘ＝ハロゲン）及びTBA・HX値（Ｘ＝ハロ
ゲン）とし、又、ハロゲン化水素酸の含有量もHX値とす
る。
合物及びハロゲン化水素酸の定量は、試料をアルカリ中
和滴定法による分別滴定を行い、それぞれのアルカリ消
費量により、ハロゲン化アンモニウム塩及びハロゲン化
水素酸の含有量を求めた。但しハロゲン化アンモニウム
化合物はアンモニア及び各種アミン類の混合ハロゲン化
物なので、便宜上すべてトリメチルアミンもしくはトリ
ブチルアミンのハロゲン化水素酸塩として換算しその値
をTMA・HX値（Ｘ＝ハロゲン）及びTBA・HX値（Ｘ＝ハロ
ゲン）とし、又、ハロゲン化水素酸の含有量もHX値とす
る。
（実施例１） １オートクレーブに30％トリメチルアミン水溶液600g
を仕込み、それに塩化メチル160gを供給しながら50℃、
４時間反応させた。内容物を取り出し110〜120℃で水を
96g留去し粗製の50％テトラメチルアンモニウムクロラ
イド水溶液を648g得た。
を仕込み、それに塩化メチル160gを供給しながら50℃、
４時間反応させた。内容物を取り出し110〜120℃で水を
96g留去し粗製の50％テトラメチルアンモニウムクロラ
イド水溶液を648g得た。
この粗製の50％テトラメチルアンモニウムクロライド水
溶液（TMA・HCl値339ppm,HCl値130ppm）500gにTMA・HCl
及びHClと当量のテトラメチルアンモニウムハイドロキ
サイドの粉末324mgを加え５分間、室温で攪拌した。混
合物を圧力500mmHgで100℃１時間加熱し、水を50g留去
した。次いでイオン交換水50gを加え、50％テトラメチ
ルアンモニウムクロライド水溶液とし、TMA・HCl値及び
HCl値をアルカリ中和滴定により求めたところそれぞれ2
5ppm及び10ppm以下（検出限界10ppm）であった。
溶液（TMA・HCl値339ppm,HCl値130ppm）500gにTMA・HCl
及びHClと当量のテトラメチルアンモニウムハイドロキ
サイドの粉末324mgを加え５分間、室温で攪拌した。混
合物を圧力500mmHgで100℃１時間加熱し、水を50g留去
した。次いでイオン交換水50gを加え、50％テトラメチ
ルアンモニウムクロライド水溶液とし、TMA・HCl値及び
HCl値をアルカリ中和滴定により求めたところそれぞれ2
5ppm及び10ppm以下（検出限界10ppm）であった。
（実施例２） トリブチルアミン210gをアセトニトリル225gに溶解しｎ
−ブチルブロマイド170gを加えて80℃、10時間反応させ
た。反応後、アセトニトリルを留去し水300gを加える。
オイル層を分離した後、水層を濃縮すると粗製の50％テ
トラブチルアンモニウムブロマイド573gを得た。この粗
製の50％テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液
（TBA・HBr値:4500ppm）（HBr値:1700ppm）500gにテト
ラブチルアンモニウムハイドロキサイドの粉末4.9gを加
え攪拌した。水を留去した後、イオン交換水を加え、50
％テトラブチルアンモニウムブロマイドに調整し、TBA
・HBr値及びHBr値を求めたところそれぞれ30ppm及び15p
pmであった。
−ブチルブロマイド170gを加えて80℃、10時間反応させ
た。反応後、アセトニトリルを留去し水300gを加える。
オイル層を分離した後、水層を濃縮すると粗製の50％テ
トラブチルアンモニウムブロマイド573gを得た。この粗
製の50％テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液
（TBA・HBr値:4500ppm）（HBr値:1700ppm）500gにテト
ラブチルアンモニウムハイドロキサイドの粉末4.9gを加
え攪拌した。水を留去した後、イオン交換水を加え、50
％テトラブチルアンモニウムブロマイドに調整し、TBA
・HBr値及びHBr値を求めたところそれぞれ30ppm及び15p
pmであった。
Claims (3)
- 【請求項１】３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応
させてハロゲン化第４級アンモニウム化合物を製造する
方法において、反応後、生成したハロゲン化第４級アン
モニウム化合物を含有する液を水酸化第４級アンモニウ
ム化合物で処理することを特徴とするハロゲン化第４級
アンモニウム化合物の製造法。 - 【請求項２】水酸化第４級アンモニウム化合物での処理
後、揮発性物質を留去することを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化第４級アンモニウム化合物が一
般式： （式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘは塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子を示す）で表わされる化合物であり、
且つ水酸化第４級アンモニウム化合物が一般式： （式中Ｒ′はアルキル基を示す）で表わされる化合物で
ある特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6757787A JPH0745442B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6757787A JPH0745442B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63233956A JPS63233956A (ja) | 1988-09-29 |
| JPH0745442B2 true JPH0745442B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=13348927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6757787A Expired - Lifetime JPH0745442B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745442B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69703428T2 (de) * | 1996-07-23 | 2001-04-19 | Tokuyama Corp | Verfahren zur herstellung wässiger lösungen von tetraalkylammoniumhydroxiden |
| KR19980059282A (ko) * | 1996-12-31 | 1998-10-07 | 박영구 | 고순도 할로겐화 4급 암모늄염의 제조방법 |
| JP4576585B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2010-11-10 | よこはまティーエルオー株式会社 | テルペン類の製法 |
| JP4736519B2 (ja) * | 2005-04-27 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 弗化４級アンモニウムの製造方法 |
| EP2098518A4 (en) * | 2006-09-19 | 2010-07-28 | Otsuka Chemical Co Ltd | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EXTREMELY PURE QUATERNARY AMMONIUM SALT |
| CN104974048A (zh) * | 2014-04-11 | 2015-10-14 | 湖州欧美新材料有限公司 | 一种高纯四烷基氯化铵水溶液及其制备方法与应用 |
| JP2016044149A (ja) * | 2014-08-25 | 2016-04-04 | フタムラ化学株式会社 | テトラブチルアンモニウムアセテートの製造方法 |
| CN113200869B (zh) * | 2021-04-28 | 2023-06-23 | 南京长江江宇环保科技股份有限公司 | 一种从半导体显影废水中回收四甲基氯化铵的方法 |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP6757787A patent/JPH0745442B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63233956A (ja) | 1988-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0745442B2 (ja) | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造法 | |
| JPH0121834B2 (ja) | ||
| US4855501A (en) | Process for preparation of monomethylhydrazine | |
| JP2908510B2 (ja) | ベンジルアミン類の製造方法 | |
| EP0237279B1 (en) | Process of preparing 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane halides | |
| EP0116198A1 (en) | Process for preparation of tertiary butyl hydrazine | |
| JPH05255362A (ja) | 第三ホスフアンの製造方法 | |
| JPS6212211B2 (ja) | ||
| JPH0360826B2 (ja) | ||
| EP0038052B1 (en) | Method for the preparation of cis-alkenyl bromide and acetate | |
| JPH0433784B2 (ja) | ||
| EP0403952B1 (en) | An environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine | |
| EP0831081B1 (en) | Production of aminophenols | |
| JP3042122B2 (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 | |
| JP6124015B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル安息香酸の製造方法 | |
| JP3412246B2 (ja) | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 | |
| JPH0637441B2 (ja) | ３―ハロ―２―ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライド水溶液の製造法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| JP3848386B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジアルキル−２−ピリジンアミン類の製造方法 | |
| US6720456B2 (en) | Process for the preparation of 2,3-pentanedione | |
| JPH07126198A (ja) | アリルブロミド類の製造方法 | |
| HU186389B (en) | Process for producing chlorinated derivatives of benzoxazolone | |
| JP3655342B2 (ja) | ピラゾール類の製造方法 | |
| JPS6312465B2 (ja) | ||
| EP0403929B1 (en) | A method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates |