JPH07224018A - ２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ リドの製造方法 - Google Patents
２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ リドの製造方法Info
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- JPH07224018A JPH07224018A JP6035190A JP3519094A JPH07224018A JP H07224018 A JPH07224018 A JP H07224018A JP 6035190 A JP6035190 A JP 6035190A JP 3519094 A JP3519094 A JP 3519094A JP H07224018 A JPH07224018 A JP H07224018A
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- ethoxymethoxybenzanilide
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズ
アニリドと、クロロメチルエチルエーテルとの反応にお
いて、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素中、無
機塩基の存在下で、反応混合物に少なくとも１種のポリ
アルキレンポリオールを添加することを特徴とする
２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ
リドの製造方法。 【効果】 ２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズ
アニリドをカリウム塩として単離する工程を省略でき、
反応溶媒に高価な極性溶媒を使用せずに、安価な芳香族
炭化水素を使用するので、経済性を著しく向上させるこ
とができ、また収率も向上させることができる。
アニリドと、クロロメチルエチルエーテルとの反応にお
いて、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素中、無
機塩基の存在下で、反応混合物に少なくとも１種のポリ
アルキレンポリオールを添加することを特徴とする
２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ
リドの製造方法。 【効果】 ２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズ
アニリドをカリウム塩として単離する工程を省略でき、
反応溶媒に高価な極性溶媒を使用せずに、安価な芳香族
炭化水素を使用するので、経済性を著しく向上させるこ
とができ、また収率も向上させることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２'，３'−ジクロロ−
４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方法に関す
るものである。
４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメト
キシベンズアニリドは、優れた除草活性を有する化合物
であり、特開昭５６−７３０５５号の記述では、２'，
３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドのカリ
ウム塩と、クロロメチルエチルエーテルとをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中で反応させることにより、得られ
るとされている。しかしこの方法の場合、得られる
２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ
リドは、理論収量の６１．７％にすぎない。さらに、高
価なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを反応溶媒として使
用しなければならないこと、および原料である２'，３'
−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドをカリウム
塩として単離しなければならないことにより、工業的に
製造する場合には、きわめて経済性の悪い方法である。
キシベンズアニリドは、優れた除草活性を有する化合物
であり、特開昭５６−７３０５５号の記述では、２'，
３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドのカリ
ウム塩と、クロロメチルエチルエーテルとをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中で反応させることにより、得られ
るとされている。しかしこの方法の場合、得られる
２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ
リドは、理論収量の６１．７％にすぎない。さらに、高
価なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを反応溶媒として使
用しなければならないこと、および原料である２'，３'
−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドをカリウム
塩として単離しなければならないことにより、工業的に
製造する場合には、きわめて経済性の悪い方法である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドを
カリウム塩として単離する工程の省略、および安価な溶
媒の使用によって、経済性を向上させるとともに、収率
をも向上させることのできる手段を確立することにあ
る。
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドを
カリウム塩として単離する工程の省略、および安価な溶
媒の使用によって、経済性を向上させるとともに、収率
をも向上させることのできる手段を確立することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２'，３'
−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドとクロロメ
チルエーテルとを、無機塩基の存在下で反応させる際
に、触媒としてポリアルキレンポリオールを添加するこ
とによって、収率を著しく向上させることができること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドとクロロメ
チルエーテルとを、無機塩基の存在下で反応させる際
に、触媒としてポリアルキレンポリオールを添加するこ
とによって、収率を著しく向上させることができること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、２'，３'−ジクロロ−
４−ヒドロキシベンズアニリドとクロロメチルエチルエ
ーテルとを反応させることにより、２'，３'−ジクロロ
−４−エトキシメトキシベンズアニリドを製造する方法
において、芳香族炭化水素を溶媒とし、無機塩基の存在
下で、反応混合物に少なくとも１種のポリアルキレンポ
リオールを添加することを特徴とする、２'，３'−ジク
ロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方法
である。
４−ヒドロキシベンズアニリドとクロロメチルエチルエ
ーテルとを反応させることにより、２'，３'−ジクロロ
−４−エトキシメトキシベンズアニリドを製造する方法
において、芳香族炭化水素を溶媒とし、無機塩基の存在
下で、反応混合物に少なくとも１種のポリアルキレンポ
リオールを添加することを特徴とする、２'，３'−ジク
ロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方法
である。
【０００６】本発明の、２'，３'−ジクロロ−４−ヒド
ロキシベンズアニリドと、クロロメチルエチルエーテル
とを反応させることにより、２'，３'−ジクロロ−４−
エトキシメトキシベンズアニリドを生成する反応式を
［数１］に示した。
ロキシベンズアニリドと、クロロメチルエチルエーテル
とを反応させることにより、２'，３'−ジクロロ−４−
エトキシメトキシベンズアニリドを生成する反応式を
［数１］に示した。
【０００７】
【数１】
【０００８】本発明の特徴は、２'，３'−ジクロロ−４
−ヒドロキシベンズアニリドをカリウム塩とすること無
しに、そのままでクロロメチルエチルエーテルと反応さ
せるので、カリウム塩製造工程が省略できること、およ
び高価な極性溶媒を使用せずに芳香族炭化水素溶媒中
で、無機塩基の存在下にポリアルキレンポリオールを触
媒として添加して反応させ、塩基によるクロロメチルエ
チルエーテルの分解を防ぎながら、好収率で２'，３'−
ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドを得る
ことにある。また、反応終了後の処理工程で生じる溶媒
ロス等、極性溶媒に付随する問題点を克服することにあ
る。
−ヒドロキシベンズアニリドをカリウム塩とすること無
しに、そのままでクロロメチルエチルエーテルと反応さ
せるので、カリウム塩製造工程が省略できること、およ
び高価な極性溶媒を使用せずに芳香族炭化水素溶媒中
で、無機塩基の存在下にポリアルキレンポリオールを触
媒として添加して反応させ、塩基によるクロロメチルエ
チルエーテルの分解を防ぎながら、好収率で２'，３'−
ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドを得る
ことにある。また、反応終了後の処理工程で生じる溶媒
ロス等、極性溶媒に付随する問題点を克服することにあ
る。
【０００９】本発明に用いるポリアルキレンポリオール
は、触媒として作用するが、クロロメチルエチルエーテ
ルは、塩基性条件下ですみやかに分解する性質があるた
め、主反応の速度を分解速度よりも大きくする必要があ
る。添加するポリアルキレンポリオールは、芳香族炭化
水素溶媒中において、きわめて優れた触媒効果を有する
ものである。
は、触媒として作用するが、クロロメチルエチルエーテ
ルは、塩基性条件下ですみやかに分解する性質があるた
め、主反応の速度を分解速度よりも大きくする必要があ
る。添加するポリアルキレンポリオールは、芳香族炭化
水素溶媒中において、きわめて優れた触媒効果を有する
ものである。
【００１０】ポリアルキレンポリオールは、さまざまな
平均分子量のものが存在するが、本発明の反応の触媒作
用のためには、平均分子量が２００〜２００００のもの
を使用することができる。特に平均分子量２００〜６０
０のものが有利である。ポリアルキレンポリオールの中
では、ポリエチレングリコールが最も適している。実用
的には触媒として１種類だけを使用するのが有利である
が、異なる平均分子量のものの混合物を使用することも
可能である。使用量は、原料である２'，３'−ジクロロ
−４−ヒドロキシベンズアニリドの量の１〜１０重量
％、特に好ましくは３〜６重量％である。
平均分子量のものが存在するが、本発明の反応の触媒作
用のためには、平均分子量が２００〜２００００のもの
を使用することができる。特に平均分子量２００〜６０
０のものが有利である。ポリアルキレンポリオールの中
では、ポリエチレングリコールが最も適している。実用
的には触媒として１種類だけを使用するのが有利である
が、異なる平均分子量のものの混合物を使用することも
可能である。使用量は、原料である２'，３'−ジクロロ
−４−ヒドロキシベンズアニリドの量の１〜１０重量
％、特に好ましくは３〜６重量％である。
【００１１】本発明の反応で使用する芳香族炭化水素溶
媒は、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの一般的なも
ので良い。特に好ましいのは、トルエン、キシレンであ
る。もちろん、混合キシレンのような混合物であっても
使用可能である。また、これらの溶媒は安価であり、さ
らに、極性溶媒に付随する反応終了後の反応液水洗時の
ロスおよび溶媒回収時に起こる縮合反応が回避されるの
で、二重の意味で好ましい。
媒は、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの一般的なも
ので良い。特に好ましいのは、トルエン、キシレンであ
る。もちろん、混合キシレンのような混合物であっても
使用可能である。また、これらの溶媒は安価であり、さ
らに、極性溶媒に付随する反応終了後の反応液水洗時の
ロスおよび溶媒回収時に起こる縮合反応が回避されるの
で、二重の意味で好ましい。
【００１２】反応の原料であるクロロメチルエチルエー
テルは、反応を完全にするために、過剰量必要とする。
ただし、必要以上に過剰に用いることは、経済性の低下
を招き、さらには、いくつかの詳細に知られていない副
反応が進行するので避けなければならない。原料である
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドの
使用量の１．２〜１．８等量、特に好ましくは１．３〜
１．５等量使用するのが有利である。
テルは、反応を完全にするために、過剰量必要とする。
ただし、必要以上に過剰に用いることは、経済性の低下
を招き、さらには、いくつかの詳細に知られていない副
反応が進行するので避けなければならない。原料である
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドの
使用量の１．２〜１．８等量、特に好ましくは１．３〜
１．５等量使用するのが有利である。
【００１３】無機塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムと
いった一般的なものが使用可能である。その使用量は、
原料である２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズ
アニリドの使用量の１．２〜１．８等量、特に好ましく
は１．３〜１．５等量使用するのが有利である。
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムと
いった一般的なものが使用可能である。その使用量は、
原料である２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズ
アニリドの使用量の１．２〜１．８等量、特に好ましく
は１．３〜１．５等量使用するのが有利である。
【００１４】本発明による反応は、一般には２０〜８０
℃の温度で、特に好ましくは５０〜６０℃の温度で実施
する。この温度範囲を外れると、クロロメチルエチルエ
ーテルの分解速度が大きくなり、かつ、いくつかの詳細
に知られていない副反応が進行し、目的とする２'，３'
−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドを望
む収率で得ることが困難となる。
℃の温度で、特に好ましくは５０〜６０℃の温度で実施
する。この温度範囲を外れると、クロロメチルエチルエ
ーテルの分解速度が大きくなり、かつ、いくつかの詳細
に知られていない副反応が進行し、目的とする２'，３'
−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドを望
む収率で得ることが困難となる。
【００１５】反応終了後は、反応混合物の水洗、溶媒留
去、再結晶といった一般的な操作により、所望の生成物
を単離することができる。その際、用いた触媒が混入し
てくることはない。
去、再結晶といった一般的な操作により、所望の生成物
を単離することができる。その際、用いた触媒が混入し
てくることはない。
【００１６】本発明により得られた２'，３'−ジクロロ
−４−エトキシメトキシベンズアニリドは、優れた除草
活性を示す。特に、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤ等の
水田雑草に対して、優れた除草活性を示し、かつ水稲へ
の薬害は皆無という特徴をもつ。
−４−エトキシメトキシベンズアニリドは、優れた除草
活性を示す。特に、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤ等の
水田雑草に対して、優れた除草活性を示し、かつ水稲へ
の薬害は皆無という特徴をもつ。
【００１７】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を具体的に説明
するが、本発明はもちろんこれらに限定されるものでは
ない。
するが、本発明はもちろんこれらに限定されるものでは
ない。
【００１８】〔実施例１〕２'，３'−ジクロロ−４−ヒ
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール４００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、トルエン２５００ｍ
ｌからなる混合物を６０℃に加熱し、かく拌下、クロロ
メチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）を１
時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１５０
０ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で回収
し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを加
え、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これをろ
取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベ
ンズアニリド２９９．２ｇを８８．０％の収率で得た。
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール４００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、トルエン２５００ｍ
ｌからなる混合物を６０℃に加熱し、かく拌下、クロロ
メチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）を１
時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１５０
０ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で回収
し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを加
え、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これをろ
取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベ
ンズアニリド２９９．２ｇを８８．０％の収率で得た。
【００１９】〔実施例２〕２'，３'−ジクロロ−４−ヒ
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール６００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、ｍ−キシレン２５０
０ｍｌからなる混合物を５０℃に加熱し、かく拌下、ク
ロロメチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）
を１時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１
５００ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で
回収し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを
加えて、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これ
をろ取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキ
シベンズアニリド３０１．２ｇを８８．６％の収率で得
た。
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール６００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、ｍ−キシレン２５０
０ｍｌからなる混合物を５０℃に加熱し、かく拌下、ク
ロロメチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）
を１時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１
５００ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で
回収し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを
加えて、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これ
をろ取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキ
シベンズアニリド３０１．２ｇを８８．６％の収率で得
た。
【００２０】〔実施例３〕２'，３'−ジクロロ−４−ヒ
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール２００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、混合キシレン２５０
０ｍｌからなる混合物を６０℃に加熱し、かく拌下、ク
ロロメチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）
を１時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１
５００ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で
回収し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを
加えて、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これ
をろ取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキ
シベンズアニリド３００．６ｇを８８．４％の収率で得
た。
ドロキシベンズアニリド２８２．０ｇ（１．０モル）、
ポリエチレングリコール２００を１．４１ｇ、炭酸カリ
ウム２０７．３ｇ（１．５モル）、混合キシレン２５０
０ｍｌからなる混合物を６０℃に加熱し、かく拌下、ク
ロロメチルエチルエーテル１４１．８ｇ（１．５モル）
を１時間かけて滴下した。得られた生成混合物に、水１
５００ｍｌを加え、無機分を除去した。溶媒を減圧下で
回収し、得られた粗生成物にメタノール１５００ｍｌを
加えて、加熱溶解、冷却を行うと結晶が析出する。これ
をろ取して、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメトキ
シベンズアニリド３００．６ｇを８８．４％の収率で得
た。
【００２１】〔比較例〕実施例１に記載した条件で、ポ
リエチレングリコールを加えずに反応を実施した。未反
応の２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリ
ドおよび無機塩をろ別し、実施例１に記載した条件で後
処理を行った。得られた２'，３'−ジクロロ−４−エト
キシメトキシベンズアニリドは、５２．４ｇ（収率１
５．４％）にとどまった。
リエチレングリコールを加えずに反応を実施した。未反
応の２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリ
ドおよび無機塩をろ別し、実施例１に記載した条件で後
処理を行った。得られた２'，３'−ジクロロ−４−エト
キシメトキシベンズアニリドは、５２．４ｇ（収率１
５．４％）にとどまった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、原料である
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドを
カリウム塩として単離する工程を省略でき、また、反応
溶媒にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような高価な極
性溶媒を使用せずに、反応終了後の後処理ロス等のな
い、安価な芳香族炭化水素を使用するので、経済性を著
しく向上させることができる。さらに、生成物の２'，
３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリド
を、好収率で得ることができる。
２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアニリドを
カリウム塩として単離する工程を省略でき、また、反応
溶媒にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような高価な極
性溶媒を使用せずに、反応終了後の後処理ロス等のな
い、安価な芳香族炭化水素を使用するので、経済性を著
しく向上させることができる。さらに、生成物の２'，
３'−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリド
を、好収率で得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２'，３'−ジクロロ−４−ヒドロキシベ
ンズアニリドとクロロメチルエチルエーテルとを反応さ
せることにより、２'，３'−ジクロロ−４−エトキシメ
トキシベンズアニリドを製造する方法において、芳香族
炭化水素を溶媒とし、無機塩基の存在下で、反応混合物
に少なくとも１種のポリアルキレンポリオールを添加す
ることを特徴とする、２'，３'−ジクロロ−４−エトキ
シメトキシベンズアニリドの製造方法。 - 【請求項２】 ポリアルキレンポリオールが、ポリエチ
レングリコールである、請求項１記載の２'，３'−ジク
ロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方
法。 - 【請求項３】 芳香族炭化水素溶媒が、トルエンまたは
キシレンである、請求項１記載の２'，３'−ジクロロ−
４−エトキシメトキシベンズアニリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6035190A JPH07224018A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ リドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6035190A JPH07224018A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ リドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224018A true JPH07224018A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=12434939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6035190A Pending JPH07224018A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアニ リドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224018A (ja) |
-
1994
- 1994-02-09 JP JP6035190A patent/JPH07224018A/ja active Pending
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