KR20210090673A - 열가소성 수지 및 광학 부재 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 수지에 자외선 흡수제를 함유시키거나, 자외선 컷 필터를 사용하거나, 자외선 흡수 코팅을 사용하는 등의 수단을 사용하지 않아도, 자외선을 컷할 수 있는 광학 부재 및 그것을 위한 열가소성 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 열가소성 수지는, 입체 구조계 성분 단위를 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기 및/또는 복소 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고,
0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 또한 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상이다.
본 발명의 열가소성 수지는, 입체 구조계 성분 단위를 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기 및/또는 복소 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고,
0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 또한 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상이다.
Description
본 발명은, 열가소성 수지 및 이를 함유하는 광학 부재에 관한 것이다.
카메라, 비디오 카메라 혹은 카메라가 부착된 휴대 전화, 화상 전화 혹은 카메라가 부착된 도어 폰 등에는, 촬상 모듈이 사용되고 있다. 최근, 이 촬상 모듈에 사용되는 광학계에서는, 특히 소형화가 요구되고 있다. 광학계를 소형화해 가면 광학계의 색수차가 큰 문제가 된다. 그래서, 광학 렌즈의 굴절률을 높게 또한 아베수를 작게 하여 고분산으로 한 광학 렌즈 재료와, 굴절률을 낮게 또한 아베수를 크게 하여 저분산으로 한 광학 렌즈용 재료를 조합함으로써, 색수차의 보정을 실시할 수 있는 것이 알려져 있다.
광학계의 재료로서 종래 사용되어 온 유리는 요구되는 다양한 광학 특성을 실현하는 것이 가능함과 함께, 환경 내성이 우수하지만, 가공성이 나쁘다는 문제가 있었다. 이에 대하여, 유리 재료에 비해 저렴함과 함께 가공성이 우수한 수지가 광학 부품에 이용되어 왔다. 특히, 플루오렌 골격이나 비나프탈렌 골격을 갖는 수지가, 고굴절률인 등의 이유에서 사용되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 이나 2 에는, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌을 사용한 굴절률 1.64 의 고굴절률 수지가 기재되어 있다. 그러나, 굴절률이 불충분하여, 추가적인 고굴절률화가 요구되고 있다. 또, 특허문헌 3 에는, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌을 갖는 열가소성 수지가 기재되어 있다.
종래의 촬상 모듈에서는, 수지에 자외선 흡수제를 함유시키거나, 자외선 컷 필터를 사용하거나, 자외선 흡수 코팅 등을 사용하거나 함으로써, 촬상 모듈 내에 들어가는 자외선을 차단하고 있었다. 또한, 많은 광학 부재에 있어서, 이러한 수단에 의해 자외선을 커트하는 것이 행해지고 있다.
본 발명은, 그러한 수단들을 사용하지 않아도 자외선을 커트할 수 있는 광학 부재 및 그것을 위한 열가소성 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 이하의 양태를 갖는 본 발명에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내었다.
《양태 1》
입체 구조계 성분 단위를 함유하는 열가소성 수지로서,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고,
0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 또한 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상인,
열가소성 수지.
《양태 2》
상기 입체 구조계 성분 단위를, 전체 단위 중에서 10 mol％ 이상 함유하는, 양태 1 에 기재된 열가소성 수지.
《양태 3》
상기 입체 구조계 성분 단위가, 방향족의 치환기를 측사슬에 함유하는 플루오렌계 성분 단위 혹은 안트론계 성분 단위 및/또는 방향족의 치환기를 함유하는 비나프탈렌계 성분 단위를 갖는, 양태 1 또는 2 에 기재된 열가소성 수지.
《양태 4》
하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 함유하는, 양태 1 ∼ 3 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지 :
[화학식 1]
(식 중, 고리 Z 는 (동일하거나 또는 상이하며) 방향족 탄화수소 고리를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기를 나타내고, Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 함유하고 있어도 되는 방향족기를 나타내고, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, j 및 k 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
[화학식 2]
[화학식 3]
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다).
《양태 5》
상기 식 (1) 이 하기 식 (1b) 또는 (1c) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인, 양태 4 에 기재된 열가소성 수지 :
[화학식 4]
[화학식 5]
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, R1 및 R2, j 및 k, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.)
《양태 6》
상기 식 (1) 중, Z 는 벤젠 또는 나프탈렌을 나타내는, 상기 양태 4 또는 5 에 기재된 열가소성 수지.
《양태 7》
하기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위를 함유하는, 양태 1 ∼ 6 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지 :
[화학식 6]
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.)
《양태 8》
상기 식 (9) 가 하기 식 (9-1) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는, 양태 7 에 기재된 열가소성 수지 :
[화학식 7]
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.)
《양태 9》
굴절률 nD 가 1.640 이상인, 양태 1 ∼ 8 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
《양태 10》
비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 양태 1 ∼ 9 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
《양태 11》
유리 전이 온도가 130 ∼ 170 ℃ 인, 양태 1 ∼ 10 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
《양태 12》
폴리에스테르, 폴리에스테르카보네이트, 또는 폴리카보네이트인, 양태 1 ∼ 11 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지.
《양태 13》
양태 1 ∼ 12 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지를 함유하는, 광학 부재.
《양태 14》
광학 렌즈인, 양태 13 에 기재된 광학 부재.
도 1 은 실시예 1 ∼ 3 및 비교예 1 ∼ 3 의 열가소성 수지의 0.1 질량％ 디클로로메탄 용액 투과 스펙트럼이다.
도 2 는, BPDP2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디페닐플루오렌) 의 1H NMR 이다.
도 2 는, BPDP2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디페닐플루오렌) 의 1H NMR 이다.
《열가소성 수지》
본 발명의 열가소성 수지는, 입체 구조계 성분 단위를 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고,
0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 또한 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상이다.
본 발명자들은, 단고리형 방향족기 및/또는 축합 다고리형 방향족기를 함유하는 매우 부피가 큰 입체 구조계 성분 단위를 함유하고, 또한 상기와 같이 그 적어도 일부가 공액 구조를 형성하고 있는 경우에, 그 수지가, 매우 높은 자외선 흡수성과 가시광 투과성을 가질 수 있는 것을 알아내었다. 이러한 수지를 사용하여 형성한 광학 렌즈를 사용한 경우에는, 그 자체가 자외선을 커트하는 성질을 갖기 때문에, 수지에 자외선 흡수제를 함유시키거나, 자외선 커트 필터를 사용하거나, 자외선 흡수 코팅을 사용하거나 하는 등의 필요가 없이, 촬상 모듈로의 자외선의 입사를 방지할 수 있기 때문에 유용하다.
<열가소성 수지의 물성>
본 발명의 열가소성 수지는, 0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 바람직하게는 15 ％ 이하, 10 ％ 이하, 또는 5 ％ 이하이다. 상기 입체 구조계 성분 단위를 함유하는 열가소성 수지는, 고체 상태에서는 흡수 파장이 용액보다 장파장 시프트한다. 즉, 용액에 있어서 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이면, 광학 렌즈 등의 고체 상태에 있어서 근자외선 영역인 200 ∼ 380 nm 의 파장을 유효하게 차단할 수 있다. 본 발명의 열가소성 수지는, 광학 렌즈의 분야에서 주지된 자외선 흡수제를 실질적으로 함유하고 있지 않아도, 이러한 낮은 자외선 투과율을 갖고 있어, 매우 유리하다.
본 발명의 열가소성 수지는, 0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상이고, 바람직하게는 92 ％ 이상, 94 ％ 이상, 96 ％ 이상, 또는 98 ％ 이상이다. 본 발명의 열가소성 수지는, 상기 서술한 바와 같은 낮은 자외선 투과율을 가지고 있으면서, 매우 높은 가시광 투과성을 가지고 있기 때문에, 매우 유리하다.
본 발명의 열가소성 수지가 갖는, 25 ℃ 에서 측정한 파장 589 nm 의 굴절률 (nD) 은, 예를 들면, 1.630 이상이다. 굴절률 (nD) 은, 1.640 이상, 1.650 이상, 1.660 이상, 1.670 이상, 1.680 이상, 1.690 이상, 1.700 이상, 또는 1.710 이상이어도 되고, 1.770 이하, 1.750 이하, 1.730 이하, 1.710 이하, 1.700 이하, 1.695 이하, 또는 1.690 이하이어도 된다. 예를 들어, 굴절률 (nD) 은, 1.640 이상 1.770 이하, 1.670 이상 1.750 이하, 또는 1.680 이상 1.730 이하이어도 된다.
본 명세서에 있어서, "아베수 (ν)" 는, 25 ℃ 에서 측정한 파장 486 nm, 589 nm, 656 nm 의 굴절률로부터 하기 식을 사용하여 산출되고, 이들은 실시예에 기재한 방법에 의해 측정된다 :
ν = (nD－1)/(nF－nC)
(여기서, nD : 파장 589 nm 에서의 굴절률, nC : 파장 656 nm 에서의 굴절률, nF : 파장 486 nm 에서의 굴절률을 나타낸다).
그 열가소성 수지가 갖는 아베수 (ν) 는, 예를 들어, 25.0 이하이다. 아베수 (ν) 는, 24.0 이하, 22.0 이하, 20.0 이하, 18.0 이하, 17.0 이하, 16.0 이하, 또는 15.0 이하여도 되고, 10.0 이상, 11.0 이상, 12.0 이상, 13.0 이상, 14.0 이상, 15.0 이상, 또는 16.0 이상이어도 된다. 예를 들어, 아베수 (ν) 는, 10.0 이상 25.0 이하, 11.0 이상 22.0 이하, 또는 14.0 이상 18.0 이하여도 된다.
그 열가소성 수지는, 착색의 정도가 작고, 특히 황색미가 엷다. 구체적으로는 CIE1976 (L*a*b*) 표색계의 b* 값이 10.0 이하이고, 8.0 이하, 6.0 이하, 5.0 이하, 또는 3.0 이하가 바람직하고, 0.01 이상, 0.1 이상, 1.0 이상, 또는 3.0 이상이어도 된다. 예를 들어, 이 b* 값은, 0.01 이상 10.0 이하, 또는 0.1 이상 5.0 이하여도 된다. 이 b* 값은, 디클로로메탄 5 ㎖ 에 1.0 g 을 용해한 용액 (디클로로메탄 중에 13 질량％ 로 용해한 용액) 에 대하여 분광 광도계로 측정한 CIE1976 (L*a*b*) 표색계의 값이다.
광학 렌즈용의 열가소성 수지의 원료를 합성할 때에는, 팔라듐 촉매가 사용되는 경우가 있지만, 본 발명자들은, 원료 중의 팔라듐 촉매의 잔존량이 열가소성 수지의 착색에 관계되어 있는 것을 알아내었다. 그리고, 본 발명자들은, 팔라듐 촉매의 잔존량을 조정시킨 상기와 같은 열가소성 수지를 사용함으로써, 유용한 광학 렌즈가 제공되는 것을 알아내었다.
그 열가소성 수지의 유리 전이 온도는, (주)시마즈 제작소 제조 DSC-60A 에 의해, 승온 속도 20 ℃/min 으로 측정한 경우에, 120 ℃ 이상, 130 ℃ 이상, 140 ℃ 이상, 150 ℃ 이상, 또는 160 ℃ 이상이어도 되고, 190 ℃ 이하, 180 ℃ 이하, 170 ℃ 이하, 또는 160 ℃ 이하여도 된다. 예를 들면, 그 유리 전이 온도는, 120 ℃ 이상 190 ℃ 이하, 또는 130 ℃ 이상 170 ℃ 이하이다. 유리 전이 온도가 상기 범위 내이면, 내열성과 성형성의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다.
그 열가소성 수지의 비점도는, 0.10 이상, 0.12 이상, 0.15 이상, 0.18 이상, 0.20 이상, 또는 0.25 이상이어도 되고, 0.5 이하, 0.45 이하, 0.4 이하, 0.35 이하, 또는 0.3 이하여도 된다. 예를 들어, 그 비점도는, 0.12 이상 0.40 이하, 0.15 이상 0.35 이하, 또는 0.18 이상 0.30 이하여도 된다. 비점도가 이와 같은 범위인 경우, 성형성과 기계 강도의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다. 또한, 비점도는, 중합 종료 후에 얻어진 수지 0.7 g 을 디클로로메탄 100 ㎖ 에 용해시킨 용액 (디클로로메탄 중에 0.5 질량％ 로 용해시킨 용액) 을 사용하여, 20 ℃ 에서 측정한다.
<열가소성 수지의 구조>
본 발명의 열가소성 수지로는, 폴리에스테르, 폴리에스테르카보네이트, 및 폴리카보네이트를 들 수 있다.
이러한 굴절률과 자외선 흡수를 갖는 열가소성 수지는, 입체 구조계 성분 단위를 함유하는 것이 바람직하고, 여기서 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하는 것이 바람직하고, 특히 입체 구조계 성분 단위는, 방향족의 치환기를 측사슬에 함유하는 플루오렌계 성분 단위 또는 안트론계 성분 단위 및/또는 방향족의 치환기를 함유하는 비나프탈렌계 성분 단위를 갖는 것이 바람직하다. 이들 플루오렌계 성분 단위 또는 안트론계 성분 단위 및 비나프탈렌계 성분 단위는, 플루오렌계 또는 안트론계 또는 비나프탈렌계의 할로겐화물 (예를 들면, 브롬화물) 에, 천이 금속 촉매 (예를 들면, 백금족 원소계 촉매, 특히 팔라듐계 촉매) 를 사용하여, 유기 금속 화합물 (예를 들면, 붕소산 방향족 화합물) 을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지의 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있다. 이 경우, 이들 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기는, 하나의 단결합으로 연결된 상태에서 공액 결합을 형성하고 있는 것이 바람직하다. 이와 같이 적절하게 공액 구조가 확장되어 있는 경우에, 자외선을 흡수할 수 있고, 또한 가시광의 투과성도 높아지는 경향이 있다.
본 명세서에 있어서, 공액 구조로 되어 있는지 여부에 대해서는, 방향족기나 다중 결합의 π 전자가 비국재화되어 있는 경우를 공액 구조라고 정의한다.
또한, 본 명세서에 있어서, "방향족기" 란, 특별히 기재하지 않는 한, 탄소 원자와 수소 원자만으로 형성되는 방향족기에 한정되지 않고, 헤테로 원자를 함유하는 복소 방향족기도 포함한다. 헤테로 원자로는, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자를 들 수 있다. 또한, "방향족기" 란, 특별히 기재하지 않는 한, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기를 포함한다.
예를 들면, 본 발명의 열가소성 수지는, 상기와 같은 입체 구조계 성분 단위를 10 mol％ 이상, 20 mol％ 이상, 30 mol％ 이상, 40 mol％ 이상, 50 mol％ 이상, 60 mol％ 이상, 또는 70 mol％ 이상 함유하고 있어도 되고, 100 mol％ 이하, 90 mol％ 이하, 80 mol％ 이하, 70 mol％ 이하, 60 mol％ 이하, 50 mol％ 이하, 또는 40 mol％ 이하로 함유하고 있어도 된다. 예를 들면, 그 열가소성 수지는, 상기와 같은 입체 구조계 성분 단위를 10 mol％ 이상 100 mol％ 이하, 또는 20 mol％ 이상 80 mol％ 이하로 함유하고 있어도 된다.
방향족의 치환기를 측사슬에 함유하는 플루오렌계 성분 단위 또는 안트론계 성분 단위로는, 예를 들면, 하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 들 수 있다.
(식 (1) 의 반복 단위)
[화학식 8]
(식 중, 고리 Z 는 동일하거나 또는 상이하며 방향족 탄화수소 고리를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기를 나타내고, Ar1 및 Ar2 는, 치환기를 함유하고 있어도 되는 방향족기를 나타내고, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, j 및 k 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
[화학식 9]
[화학식 10]
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다.)
식 (1) 로 나타내는 반복 단위는, 특히 하기 식 (1b) 또는 (1c) 로 나타내는 단위인 것이 바람직하다 :
[화학식 11]
[화학식 12]
또한, 플루오렌 또는 안트론에 함유되는 2 개의 단고리형 방향족기인 벤젠 고리와, 주사슬에 위치하는 고리 Z 의 사이에서는, 공액 구조를 형성하지 않는다. 식 (1) 의 반복 단위에 있어서는, 적어도, 플루오렌 또는 안트론의 단고리형 방향족기와, Ar1 및/또는 Ar2 가 공액 구조를 형성한다.
상기 식 (1) 에 있어서 고리 Z 로 나타내는 방향족 탄화수소 고리로는, 벤젠 고리 외에, 적어도 벤젠 고리 골격을 갖는 축합 다고리형 방향족 탄화수소 고리를 들 수 있고, 예를 들어, 축합 2 고리형 탄화수소 고리, 축합 3 고리형 탄화수소 고리 등의 축합 2 내지 4 고리형 탄화수소 고리 등이 바람직하다.
축합 2 고리형 탄화수소 고리로는, 인덴 고리, 나프탈렌 고리 등의 C8-20 이 바람직하고, C10-16 축합 2 고리형 탄화수소 고리가 보다 바람직하다. 또, 축합 3 고리형 탄화수소 고리로는, 안트라센 고리, 페난트렌 고리 등이 바람직하다.
고리 Z 중, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리가 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서 고리 Z 로 나타내는 방향족 탄화수소 고리의 구체예로는, 1,4-페닐렌기, 1,4-나프탈렌디일기 또는 2,6-나프탈렌디일기가 바람직하고, 1,4-페닐렌기 또는 2,6-나프탈렌디일기가 보다 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내고, 수소 원자, 메틸기, 또는 페닐기가 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 로 나타내는 탄화수소기로는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 나프틸기, 아르알킬기 등을 예시할 수 있다.
알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등의 C1-6 알킬기, C1-4 알킬기, C1-3 알킬기 등이 바람직하고, C1-4 알킬기, C1-3 알킬기가 보다 바람직하고, C1-3 알킬기가 더욱 바람직하며, 그 중에서도 메틸기 또는 에틸기가 보다 더 바람직하다.
또한, 시클로알킬기의 구체예로는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 C5-8 시클로알킬기, C5-6 시클로알킬기 등이 바람직하고, C5-6 시클로알킬기가 보다 바람직하다.
또한, 아릴기의 구체예로는, 페닐기, 알킬페닐기 (모노 또는 디메틸페닐기 (톨릴기, 2-메틸페닐기, 크실릴기 등) 등이 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
또한, 나프틸기의 구체예로는, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기 등이 바람직하다.
또한, 아르알킬기의 구체예로는, 벤질기, 페네틸기 등의 C6-10 아릴-C1-4 알킬기 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
또는 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등이 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 함유해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 단고리형 방향족기 혹은 축합 다고리형 방향족기 또는 치환기를 함유해도 되는 5 원 혹은 6 원의 복소 방향족기 혹은 그것을 함유하는 축합 복소 방향족기를 나타내도 되고, 그 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기로는, 치환기를 함유해도 되는 페닐기 또는 나프틸기가 바람직하다. 또, 나프틸기의 경우에는, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기가 바람직하고, 2-나프틸기가 보다 바람직하다. Ar1 및 Ar2 의 각각의 결합 위치는 플루오렌 골격 또는 안트론 골격의 2 위치와 7 위치, 또는 3 위치와 6 위치이면 바람직하고, 2 위치와 7 위치이면 더욱 바람직하다. 복소 방향족기로는, 5 원 혹은 6 원의 복소 방향족기 또는 그것을 함유하는 축합 복소 방향족기인 것이 바람직하고, 헤테로 원자로는, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자를 들 수 있고, 특히 황 원자를 들 수 있다.
특허문헌 3 에는, 이하의 식을 갖는 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (이하, "BOPPEF" 라고도 한다) 을 사용하여 얻어진 열가소성 수지가 기재되어 있다.
[화학식 13]
이 특허문헌 3 에 기재된 폴리머는, 플루오렌 골격의 폴리머의 주사슬에 방향족기가 도입되어 있지만, 본 발명자들은, 플루오렌 골격의 폴리머의 측사슬에 방향족기를 도입한 폴리머의 흡수 파장이, 특허문헌 3 에 기재된 폴리머의 흡수 파장과 비교하여, 대폭 장파장화하는 것을 알아내었다. 방향족기를 주사슬 부분에 함유하는지, 측사슬 부분에 함유하는지의 차이에 의해서, 흡수 파장이 약 40 nm 의 차가 나타난 것은 매우 놀라운 결과였다. (도 1)
그 이유로서 이하의 것을 생각할 수 있다.
폴리머의 측사슬 부분, 즉 플루오렌에 방향족기를 도입한 경우, 전술한 바와 같이 플루오렌의 단고리형 방향족기와, 도입한 방향족기가 공액 구조를 형성하여, 측사슬 전체에서 π 전자의 비국재화가 일어난다. 이것에 의해 대폭적인 전자 천이 에너지의 저하가 일어나고, 흡수 파장은 장파장화한다. 한편, 폴리머의 주사슬에 방향족기를 도입한 경우, 공액 구조의 형성은 주사슬의 일부분에 그치기 때문에, 전자 천이 에너지의 저하는 거의 일어나지 않고, 방향족기를 도입한 것에 의한 흡수 파장의 저하가 거의 일어나지 않는다. 이것은, 플루오렌 골격의 폴리머뿐만 아니라, 안트론 골격의 폴리머에 대해서도 동일하게 생각할 수 있다.
또한, 본 발명자들은, Ar1 및 Ar2 의 방향족기 중에서도, 나프틸기가, 페닐기와 비교하여, 더욱 흡수 파장의 장파장화를 제공하는 것을 발견했다. 그리고, 흡수 파장의 장파장화의 효과는, 나프틸기의 종류 (1-나프틸기, 2-나프틸기) 에 따라 현저하게 상이한 것도 발견했다. 이들의 이유는, 나프틸기의 결합 위치의 차이에 의해서 입체 장해가 발생하기 때문에, 플루오렌부 또는 안트론부를 포함하는 측사슬 전체의 공액 상태가 상이한 것이라고 생각된다. 즉, 2-나프틸기와 플루오렌부의 공액 상태는, 1-나프틸기와 플루오렌부의 공액 상태보다 π 전자가 비국재화되어 있기 때문에 흡수 파장의 약 15 nm 정도의 장파장화가 보인 것이라고 생각된다. 또한, 이들의 공액 상태의 차이는, 굴절률이나 복굴절에도 큰 차이를 가져온다. 이것에 대해서도, 플루오렌 골격의 폴리머뿐만 아니라, 안트론 골격의 폴리머에 대해서도 동일하게 생각할 수 있다.
또한, 방향족기가 도입된 플루오렌 골격 또는 안트론 골격을 갖고 있기 때문에 내열성을 높게 할 수 있고, 복굴절·성형성을 밸런스시키는 것도 가능하다.
상기 식 (1) 에 있어서, L1, L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기이면 바람직하고, 에틸렌기이면 보다 바람직하다. L1, L2 의 연결기의 길이를 조정함으로써, 수지의 유리 전이 온도를 조정할 수 있다.
상기 식 (1) 에 있어서, W 는 상기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다. W 가 상기 식 (2) 인 경우, 상기 식 (1) 은 카보네이트 단위가 되고, W 가 상기 식 (3) 인 경우, 상기 식 (1) 은 에스테르 단위가 된다.
상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위는, 전체 반복 단위를 기준으로 하여 하한은, 5 mol％, 10 mol％ 이상, 20 mol％ 이상, 30 mol％ 이상, 40 mol％ 이상, 50 mol％ 이상, 60 mol％ 이상, 또는 70 mol％ 이상 함유할 수 있다. 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가, 상기 범위이면 고굴절률이고 바람직하다. 또한, 상한은 100 mol％ 이하, 90 mol％ 이하, 80 mol％ 이하, 70 mol％ 이하, 60 mol％ 이하, 50 mol％ 이하, 또는 40 mol％ 이하로 함유할 수 있다. 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 상기 범위이면, 자외선 흡수성과 가시광 투과성을 갖고, 높은 굴절률을 갖고, 또한 복굴절을 낮게 할 수 있으며, 또한 내열성과 성형성을 밸런스시킬 수 있는 수지가 얻어지기 쉽다.
상기 식 (3) 에 있어서, X 는 2 가의 연결기를 나타내고, 탄소 원자수 1 ∼ 30 의 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄화수소기인 것이 바람직하고, 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 하기 식 (4) 또는 식 (5) 로 나타내는 기인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 14]
(식 중, R11 및 R12 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 함유해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 15]
(식 (6) ∼ (8) 의 반복 단위)
본 발명의 광학 렌즈에서 사용되는 열가소성 수지는, 하기 식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 함유하고 있어도 된다.
[화학식 16]
(식 중, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 함유해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 17]
(식 중, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기 또는 할로겐 원자이다.)
[화학식 18]
(식 중, R17 및 R18 은 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기 또는 할로겐 원자이고, Y 는 단결합 또는 2 가의 연결기이다.)
그 열가소성 수지에 있어서, 상기 식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 반복 단위로서 함유하는 경우, 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위와 상기 식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군의 반복 단위의 mol 비가 95 : 5 ∼ 5 : 95 인 것이 바람직하고, 90 : 10 ∼ 10 : 90, 80 : 20 ∼ 20 : 80, 또는 70 : 30 ∼ 30 : 70 이면 더욱 바람직하다. 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위와 상기 식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 반복 단위의 mol 비가 상기 범위이면, 높은 굴절률을 갖고, 또 복굴절을 낮게 할 수 있으며, 또한 내열성과 성형성을 밸런스시킬 수 있는 수지가 얻어지기 쉽다.
식 (6) ∼ (8) 중의 R13 ∼ R18 은, 각각 독립적으로 수소 원자, 방향족기를 함유해도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기 또는 할로겐 원자이고, 특히 수소 원자 또는 페닐기여도 된다. Y 는 단결합 또는 2 가의 연결기이고, 예를 들어 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 2 가의 탄화수소기, 산소 원자, 황 원자 등이어도 된다.
방향족의 치환기를 함유하는 비나프탈렌계 성분 단위로는, 예를 들어, 하기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위를 들 수 있다.
(식 (9) 의 반복 단위)
[화학식 19]
여기서, L1, L2, W, m, n, Ar1 및 Ar2 는, 식 (1) 의 것과 동일하다. 또한, 비나프탈렌 구조의 2 개의 나프틸기는 대략 직교하고 있기 때문에 π 전자가 나프틸기끼리에서 비국재화되어 있지 않아 공액 구조를 형성하지 않으므로, 나프틸기와 Ar1 또는 Ar2 가 공액 구조를 형성한다.
식 (9) 의 반복 단위 중에서도 특히, Ar1 및 Ar2 가 이하의 위치에 존재하고 있는 식 (9-1) 의 반복 단위는, 나프틸기와 Ar1 및 Ar2 의 사이에서 공액 구조를 형성하기 쉽기 때문에 바람직하다.
[화학식 20]
상기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위는, 전체 반복 단위를 기준으로 하여 하한은, 5 mol％, 10 mol％ 이상, 20 mol％ 이상, 30 mol％ 이상, 40 mol％ 이상, 50 mol％ 이상, 60 mol％ 이상, 또는 70 mol％ 이상 함유할 수 있다. 상기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위가, 상기 범위이면 고굴절률이고 바람직하다. 또한, 상한은 100 mol％ 이하, 90 mol％ 이하, 80 mol％ 이하, 70 mol％ 이하, 60 mol％ 이하, 50 mol％ 이하, 또는 40 mol％ 이하로 함유할 수 있다. 상기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위가 상기 범위이면, 자외선 흡수성과 가시광 투과성을 갖고, 높은 굴절률을 갖고, 또 복굴절을 낮게 할 수 있으며, 또한 내열성과 성형성을 밸런스시킬 수 있는 수지가 얻어지기 쉽다.
(그 밖의 반복 단위)
그 열가소성 수지는, 본 발명의 특성을 손상시키지 않을 정도로 다른 반복 단위를 가지고 있어도 된다. 다른 반복 단위는, 전체 반복 단위 중 30 mol％ 미만, 20 mol％ 이하, 10 mol％ 이하, 또는 5 mol％ 이하가 바람직하다.
<열가소성 수지의 원료>
(식 (1) 의 디올 성분)
식 (1) 의 원료가 되는 디올 성분은, 주로 식 (a) 로 나타내는 디올 성분으로, 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
[화학식 21]
상기 화학식 (a) 에 있어서, 고리 Z, R1, R2, Ar1, Ar2, L1, L2, j, k, m 및 n 은, 상기 식 (1) 에서의 각 식과 동일하다. 이들은, 플루오렌 골격 또는 안트론 골격의 2 개의 단고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고, 또한 그 공액 구조는, 이들 2 개의 단고리형 방향족기와 단결합으로 결합되어 있는 Ar1 및 Ar2 와 함께 더욱 공액이 확장되는 구조를 형성하기 때문에 바람직하다.
이하, 상기 식 (a) 로 나타내는 디올 성분의 대표적 구체예를 나타내지만, 상기 식 (1) 에 사용되는 원료로는, 이것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Ar1 및 Ar2 가 페닐기인 경우에 있어서는, 하기 식 (a1) ∼ (a4) 에 나타내는, 하기 식 (a1) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디페닐플루오렌 (이하, "BPDP2" 라고도 한다), 하기 식 (a2) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-3,6-디페닐플루오렌 (이하, "BPDP3" 이라고도 한다), 하기 식 (a3) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디페닐플루오렌, 하기 식 (a4) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-3,6-디페닐플루오렌, 및 이들의 각각 대응하는 안트론 화합물이 보다 바람직하고, 특히, 하기 식 (a1) : BPDP2, 하기 식 (a3) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디페닐플루오렌, 및 이들의 각각 대응하는 안트론 화합물이 바람직하다.
이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 또, Ar1 및 Ar2 의 페닐기에 치환기가 존재하고 있어도 된다.
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
Ar1 및 Ar2 가 나프틸기인 경우에 있어서는, 하기 식 (a5) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a6) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-3,6-디(1-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a7) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a8) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-3,6-디(1-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a9) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a10) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-3,6-디(2-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a11) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a12) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-3,6-디(2-나프틸)플루오렌 및 이들의 각각 대응하는 안트론 화합물이 보다 바람직하다.
특히, 하기 식 (a5) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌 (이하, "BPDN1" 이라고도 한다), 하기 식 (a7) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌, 하기 식 (a9) : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌 (이하, "BPDN2" 라고도 한다), 하기 식 (a11) : 9,9-비스(4-하이드록시페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌 및 이들의 각각 대응하는 안트론 화합물이 바람직하다.
이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 또, Ar1 및 Ar2 의 나프틸기에 치환기가 존재하고 있어도 된다.
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
Ar1 및 Ar2 가 복소 방향족기인 경우에 있어서는, 식 (a) 의 디올 성분으로서, 예를 들면, 이하의 식 (a13) 의 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-티에닐)플루오렌 (이하, "BPDT2" 라고도 한다) 을 들 수 있다 :
[화학식 34]
이 디올은, 플루오렌 골격의 2 개의 단고리형 방향족기와, 그것들에 하나의 단결합으로 결합하고 있는 복소 방향족기가 전체에서 공액이 확장되는 구조를 형성하기 때문에 바람직하다.
고리 Z 가 나프탈렌 고리인 경우, 예를 들어, 이하의 식 (a14) 의 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디페닐플루오렌) (이하, "BNDP2" 라고도 한다) 및 식 (a15) 의 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌 (이하, "BNDN2" 라고도 한다) 및 그 대응하는 안트론 화합물을 들 수 있다 :
[화학식 35]
[화학식 36]
이들은, 플루오렌 골격 또는 안트론 골격의 2 개의 단고리형 방향족기와, 그것들에 하나의 단결합으로 결합하고 있는 단고리형 방향족기 또는 축합 다고리형 방향족기가 전체에서 공액 구조를 형성하기 때문에 바람직하다.
(식 (6) ∼ (8) 의 디올 성분)
열가소성 수지는, 추가로 상기 식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 반복 단위를 가지고 있어도 되며, 상기 식 (6) ∼ (8) 의 원료가 되는 디올 성분을 하기에 나타낸다. 이것들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
상기 식 (6) 의 원료가 되는 디올 성분은, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디메틸-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디메틸-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디메틸-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌을 들 수 있다.
상기 식 (7) 의 원료가 되는 디올 성분은, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌, 및 그 대응하는 안트론 화합물 등이 예시되고, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌, 및 그 대응하는 안트론 화합물이 특히 바람직하다. 이것들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
상기 식 (8) 의 원료가 되는 디올 성분은, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄, 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)데칸, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)술파이드, 비페놀, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-페닐페닐)플루오렌, 비스(4-하이드록시페닐)술폰, 10,10-비스(4-하이드록시페닐)안트론 등이 예시되고, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드가 특히 바람직하다. 이것들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
(식 (9) 의 디올 성분)
식 (9) 의 원료가 되는 디올 성분은, 주로 식 (b) 로 나타내는 디올 성분으로, 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
[화학식 37]
여기서, L1, L2, m, n, Ar1 및 Ar2 는, 식 (1) 의 것과 동일하다.
Ar1 및 Ar2 가 페닐기인 경우, 식 (b) 의 디올 성분으로서, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디페닐-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-디페닐-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-5,5'-디페닐-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디페닐-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디페닐-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-8,8'-디페닐-1,1'-비나프탈렌 등을 들 수 있다.
예를 들면, 하기 식 (b1) 의 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디페닐-1,1'-비나프탈렌 (이하, "BHEB6" 이라고도 한다) 은, 비나프탈렌 골격의 1 개의 축합 다고리형 방향족기 (나프틸기) 와, 그것에 1 개의 단결합으로 결합되어 있는 결합되어 있는 1 개의 단고리형 방향족기 (페닐기) 가 공액 구조로 되어 있다.
[화학식 38]
Ar1 및 Ar2 가 나프틸기인 경우, 식 (b) 의 디올 성분으로서, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-5,5'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-8,8'-디(1-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-3,3'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-4,4'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-5,5'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-7,7'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-8,8'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌 등을 들 수 있다.
예를 들면, 하기 식 (b2) 의 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디(2-나프틸)-1,1'-비나프탈렌은, 비나프탈렌 골격의 1 개의 축합 다고리형 방향족기 (나프틸기) 와, 그것에 1 개의 단결합으로 결합되어 있는 1 개의 축합 다고리형 방향족기 (나프틸기) 가 공액 구조로 되어 있다.
[화학식 39]
(그 밖의 공중합 성분)
열가소성 수지는, 본 발명의 특성을 손상시키지 않을 정도로 다른 디올 성분을 공중합해도 된다. 다른 디올 성분은, 전체 반복 단위 중 30 mol％ 미만, 20 mol％ 이하, 10 mol％ 이하, 또는 5 mol％ 이하가 바람직하다.
그 열가소성 수지에 사용하는 그 밖의 디올 성분으로는, 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올, 노난디올, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 데칼린-2,6-디메탄올, 노르보르난디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로펜탄-1,3-디메탄올, 스피로글리콜, 이소소르비드, 이소만니드, 이소이디드, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)술폰, 1,1'-비-2-나프톨, 디하이드록시나프탈렌, 비스(2-하이드록시에톡시)나프탈렌 등이 예시되고, 이것들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다.
(식 (1) 또는 식 (9) 의 디카르복실산 성분)
그 열가소성 수지의 상기 식 (1) 또는 식 (9) 로 나타내는 단위에 사용하는 디카르복실산 성분은 주로, HOOC-X-COOH 로 나타내는 디카르복실산, 또는 그 에스테르 형성성 유도체가 바람직하게 사용된다. 여기서, X 는, 식 (1) 또는 식 (9) 로 나타내는 단위를 제공하기 위한 2 가의 연결기를 나타낸다.
식 HOOC-X-COOH 로 나타내는 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체의 대표적 구체예는, 본 발명의 상기 식 (a) 및 (b) 의 디올이 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체로 되어 있는 것을 들 수 있다.
그 열가소성 수지에 사용하는 디카르복실산 성분으로는, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 메틸말론산, 에틸말론산 등의 지방족 디카르복실산 성분, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 안트라센디카르복실산, 페난트렌디카르복실산, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프탈렌, 9,9-비스(카르복시메틸)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시에틸)플루오렌, 9,9-비스(1-카르복시에틸)플루오렌, 9,9-비스(1-카르복시프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸에틸)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸프로필)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시부틸)플루오렌, 9,9-비스(2-카르복시-1-메틸부틸)플루오렌, 9,9-비스(5-카르복시펜틸)플루오렌, 9,9-비스(카르복시시클로헥실)플루오렌 등의 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,2'-비페닐디카르복실산 등의 비페닐디카르복실산 성분, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 2,6-데칼린디카르복실산 등의 지환족 디카르복실산 성분을 들 수 있고, 이소프탈산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프탈렌이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 또, 에스테르 형성성 유도체로는 산 클로라이드나, 메틸에스테르, 에틸에스테르, 페닐에스테르 등의 에스테르류를 사용해도 된다.
그 열가소성 수지는, 예를 들어 디올 성분에 포스겐이나 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시키는 방법이나 디올 성분에 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체를 반응시키는 방법 등에 의해 제조된다. 이하에 그 구체예를 나타낸다.
<열가소성 수지의 제조 방법>
본 발명의 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지는, 통상적인 수지를 제조하는 그 자체 공지된 반응 수단, 예를 들어 폴리카보네이트이면 디하이드록시 화합물에 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시키는 방법에 의해 제조된다. 이 제조 방법에 대해서는, 상기 식 (a) 나 (b) 등의 양태 1 을 만족하는 반복 단위를 가져오기 위한 모노머를 사용하는 것 이외에는, 특허문헌 3 을 참조할 수 있다.
(폴리카보네이트의 제조 방법)
그 열가소성 수지가 폴리카보네이트인 경우에는, 디올 성분과 카보네이트 전구체를 계면 중합법 또는 용융 중합법에 의해 반응시키는, 종래부터 주지된 방법에 의해 얻어진다. 폴리카보네이트를 제조함에 있어서는, 필요에 따라서 촉매, 말단 정지제, 산화 방지제 등을 사용해도 된다.
(폴리에스테르의 제조 방법)
그 열가소성 수지가 폴리에스테르인 경우에는, 디올 성분과 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체를 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응시키고, 얻어진 반응 생성물을 중축합 반응시켜, 원하는 분자량의 고분자량체로 하면 된다. 이 제조 방법도 주지된 방법을 사용할 수 있다.
(폴리에스테르카보네이트의 제조 방법)
그 열가소성 수지가 폴리에스테르카보네이트인 경우에는, 디올 성분 및 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와, 포스겐이나 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 중합 방법은 상기 폴리카보네이트 또는 폴리에스테르와 동일한 주지된 방법을 사용할 수 있다.
<열가소성 수지-불순물>
(잔존 페놀)
열가소성 수지의 잔존 페놀 함유량은, 바람직하게는 1 ∼ 500 ppm, 보다 바람직하게는 1 ∼ 400 ppm, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 300 ppm 이다. 페놀의 함유량은, 압력 1.3 ㎪ 이하에서의 반응 시간에 따라 조정하는 것이 바람직하다. 1.3 ㎪ 이하의 진공도에서의 반응을 실시하지 않는 경우에는, 페놀의 함유량이 많아진다. 또, 반응 시간이 지나치게 길면, 수지 중으로부터 지나치게 유거 (留去) 되어 버린다.
그 열가소성 수지를 얻은 후에 페놀 함유량을 조정해도 된다. 예를 들어, 열가소성 수지를 유기 용매에 용해시키고, 유기 용매층을 물로 씻는 방법이나, 일반적으로 사용되고 있는 1 축 또는 2 축의 압출기, 각종 니더 등의 혼련 장치를 사용하여, 133 ∼ 13.3 Pa 의 압력, 200 ∼ 320 ℃ 의 온도에서 탈휘 제거하는 방법을 사용해도 된다. 잔존 페놀의 함유량이 적절한 경우, 내열성을 손상시키지 않고, 성형 유동성을 향상시킬 수 있다. 또한, 수지를 가열 용융했을 때의 열 안정성도 양호해지고, 수지 사출 성형시의 금형 오염도 방지할 수 있다. 또한, 페놀은, 산화되면 착색되는 성질이 있지만, 이와 같은 범위이면, 열가소성 수지의 색상이 악화되기 어렵고, 성형 유동성도 양호해진다.
(잔존 플루오레논)
열가소성 수지의 잔존 플루오레논 함유량은, 바람직하게는 1 ∼ 500 ppm, 보다 바람직하게는 1 ∼ 300 ppm, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 100 ppm, 특히 바람직하게는 1 ∼ 50 ppm 이다. 열가소성 수지에 있어서의 잔존 플루오레논의 함유량이 적절하면, 수지의 착색을 방지할 수 있다.
플루오레논은, 플루오렌계 성분 단위의 모노머를 제조할 때의 원료로서 사용되고, 제조 과정에서 모두를 제거할 수 없었던 경우 잔존한다. 본 발명자들은, 플루오레논의 잔존량이, 열가소성 수지의 착색에 관계하고 있는 것을 알아내었다.
(잔존 팔라듐 (Pd) 촉매량)
열가소성 수지에는, 팔라듐 촉매가 함유되어 있지 않은 것이 바람직하다. 열가소성 수지 중의 잔존 팔라듐 촉매량은, 10 ppm 이하인 것이 바람직하고, 5.0 ppm 이하, 3.0 ppm 이하, 1.0 ppm 이하, 또는 0.5 ppm 인 것이 더욱 바람직하고, 0.0 ppm 이상, 0.1 ppm 이상, 0.2 ppm 이상, 또는 0.5 ppm 이상이어도 된다. 열가소성 수지 중의 잔존 팔라듐 촉매량이 적절하면, 수지의 착색을 방지할 수 있다.
팔라듐 촉매는, 플루오렌계 성분 단위 혹은 안트론계 성분 단위 또는 비나프탈렌계 성분 단위에, 방향족의 치환기를 결합시킬 때의 촉매로서 사용되고, 방향족의 치환기를 측사슬에 함유하는 플루오렌계 성분 단위 혹은 안트론계 성분 단위 및/또는 방향족의 치환기를 함유하는 비나프탈렌계 성분 단위를 함유하는 열가소성 수지에 있어서는, 통상, 잔존한다. 본 발명자들은, 팔라듐 촉매의 잔존량이, 열가소성 수지의 착색에 관계되어 있는 것을 알아내었다. 수지 중의 잔존 팔라듐량을 저하시키기 위해서, 그 팔라듐 촉매 잔사를 함유하는 모노머 및/또는 그 수지에, 탈팔라듐 처리를 실시할 수 있다.
〈첨가제〉
본 발명의 열가소성 수지를 함유하는 열가소성 수지 조성물에는, 필요에 따라서, 이형제, 열 안정제, 자외선 흡수제, 블루잉제, 대전 방지제, 난연제, 가소제, 충전제 등의 첨가제를 적절히 첨가하여 사용할 수 있다.
구체적인 이형제, 열 안정제로는, 국제 공개 2011/010741호 팜플렛에 기재된 것을 바람직하게 들 수 있다.
특히 바람직한 이형제로는, 스테아르산모노글리세라이드, 스테아르산트리글리세라이드, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 스테아르산트리글리세라이드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물이 바람직하게 사용된다. 또, 이형제 중의 상기 에스테르의 양은, 이형제를 100 질량％ 로 했을 때, 90 질량％ 이상이 바람직하고, 95 질량％ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 열가소성 수지 조성물에 배합시키는 이형제로는, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여 0.005 ∼ 2.0 질량부의 범위가 바람직하고, 0.01 ∼ 0.6 질량부의 범위가 보다 바람직하고, 0.02 ∼ 0.5 질량부의 범위가 더욱 바람직하다.
열 안정제로는, 인계 열 안정제, 황계 열 안정제 및 힌더드 페놀계 열 안정제를 들 수 있다.
또한, 특히 바람직한 인계의 열 안정제로는, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트가 사용된다. 또한, 열가소성 수지의 인계 열 안정제의 함유량으로는, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여 0.001 ∼ 0.2 질량부가 바람직하다.
또한, 특히 바람직한 황계 열 안정제로는, 펜타에리트리톨-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 이다. 또한, 열가소성 수지의 황계 열 안정제의 함유량은, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여 0.001 ∼ 0.2 질량부가 바람직하다.
또한, 바람직한 힌더드 페놀계 열 안정제로는, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트] 이다.
열가소성 수지 중의 힌더드 페놀계 열 안정제의 함유량으로는, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여 0.001 ∼ 0.3 질량부가 바람직하다.
인계 열 안정제와 힌더드 페놀계 열 안정제는 병용할 수도 있다.
그 열가소성 수지 조성물에 자외선 흡수제는 함유시킬 필요는 없지만, 함유되는 경우에, 자외선 흡수제로는, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제 및 시아노아크릴레이트계로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1 종의 자외선 흡수제가 바람직하다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제에 있어서, 보다 바람직하게는 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 이다.
벤조페논계 자외선 흡수제로는, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-카르복시벤조페논을 들 수 있다.
트리아진계 자외선 흡수제로는, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀, 2-(4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(옥틸)옥시]-페놀 등을 들 수 있다.
고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제로는, 특히 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온)이 적합하다.
시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제로는, 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]메틸)프로판, 및 1,3-비스-[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]벤젠 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제는 실질적으로 함유되어 있지 않아도 되고, 예를 들어, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여, 자외선 흡수제는, 3.0 질량부 이하, 2.0 질량부 이하, 1.0 질량부 이하, 0.5 질량부 이하, 0.3 질량부 이하, 0.1 질량부 이하, 또는 0.01 질량부 이하이다.
블루잉제로는, 바이엘사의 마크로렉스 바이올렛 B 및 마크로렉스 블루 RR 그리고 클라리언트사의 폴리신스렌 블루 RLS 등을 들 수 있다. 블루잉제는, 열가소성 수지의 황색미를 없애기 위해 유효하다. 특히 내후성을 부여한 열가소성 수지 조성물의 경우에는, 일정량의 자외선 흡수제가 배합되어 있기 때문에 "자외선 흡수제의 작용이나 색" 에 의해 수지 조성물이 황색미를 띠기 쉬운 현실이 있어, 렌즈에 자연스러운 투명감을 부여하기 위해서는 블루잉제의 배합은 매우 유효하다.
블루잉제의 배합량은, 열가소성 수지 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.05 ∼ 1.5 ppm 이고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 ppm 이다.
<광학 부재>
본 발명의 열가소성 수지는, 광학 부재, 특히 광학 렌즈에 적합하다. 광학 부재로는, 렌즈, 프리즘, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 광학막, 광학 필터, 하드 코트막 등의 광학 부재에 사용할 수 있고, 특히 광학 렌즈에 매우 유용하다.
<광학 렌즈>
본 발명의 광학 렌즈를 사출 성형으로 제조하는 경우, 실린더 온도 230 ∼ 350 ℃, 금형 온도 70 ∼ 180 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 더 바람직하게는 실린더 온도 250 ∼ 300 ℃, 금형 온도 80 ∼ 170 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 실린더 온도가 350 ℃ 보다 높은 경우에는, 열가소성 수지가 분해 착색되고, 230 ℃ 보다 낮은 경우에는, 용융 점도가 높아 성형이 곤란해지기 쉽다. 또한 금형 온도가 180 ℃ 보다 높은 경우에서는, 열가소성 수지로 이루어지는 성형편이 금형으로부터 취출하는 것이 곤란해지기 쉽다. 한편, 금형 온도가 70 ℃ 미만에서는, 성형시의 금형 내에서 수지가 지나치게 빨리 굳어져 성형편의 형상이 제어하기 어려워지고, 금형에 부가된 부형을 충분히 전사하는 것이 곤란해지기 쉽다.
본 발명의 광학 렌즈는, 필요에 따라 비구면 렌즈의 형태를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다. 비구면 렌즈는, 1 장의 렌즈로 구면 수차를 실질적으로 제로로 하는 것이 가능하기 때문에, 복수의 구면 렌즈의 조합으로 구면 수차를 제거할 필요가 없어, 경량화 및 성형 비용의 저감화가 가능해진다. 따라서, 비구면 렌즈는, 광학 렌즈 중에서도 특히 카메라 렌즈로서 유용하다.
구체적인 렌즈 사이즈로서, 중심부의 두께가 0.05 ∼ 3.0 mm, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2.0 mm, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 2.0 mm 이다. 또한, 직경이 1.0 mm ∼ 20.0 mm, 보다 바람직하게는 1.0 ∼ 10.0 mm, 더욱 바람직하게는 3.0 ∼ 10.0 mm 이다. 또한, 그 형상으로서 편면이 볼록, 편면이 오목인 메니스커스 렌즈인 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 렌즈는, 금형 성형, 절삭, 연마, 레이저 가공, 방전 가공, 에칭 등 임의의 방법에 의해 성형된다. 이 중에서도, 제조 비용의 면에서 금형 성형이 보다 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 추가로 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
《평가 방법》
<굴절률>
얻어진 수지 3 g 을 디클로로메탄 50 ㎖ 에 용해시키고, 유리 샬레 상에 캐스트한다. 실온에서 충분히 건조시킨 후, 120 ℃ 이하의 온도에서 8 시간 건조하여, 두께 약 100 ㎛ 의 필름을 제작하였다. 그 필름을 ATAGO 제조 DR-M2 아베 굴절계를 사용하여, 25 ℃ 에 있어서의 굴절률 nD (파장 : 589 nm) 를 측정하였다.
<광 투과율>
얻어진 수지 6.7 mg 을 디클로로메탄 (비중 : 1.33 g/㎖) 5 ㎖ 에 용해시켜 0.1 질량％ 용액을 제작한다. 그 용액의 250 nm 내지 780 nm 의 투과율을, 히타치 제조 U-3310 형 분광 광도계를 사용하여 측정하였다.
《제조예》
(1) BPDP2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디페닐플루오렌) 의 합성
(1-1) BPDB2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-브로모플루오렌) 의 합성
교반기, 냉각기, 나아가서는 온도계를 구비한 500 ㎖ 의 플라스크에 용매로서의 톨루엔 150 g, 12 텅스토(VI)인산 n 수화물 H3[PW12O40]·nH2O 2.19 g 을 투입하고, 톨루엔 환류하 공비 탈수하였다. 내용물을 냉각한 후 2,7-디브로모플루오레논 (이하, DBFN 으로 약기하는 경우가 있음) 33.8 g (0.10 mol), 2-페녹시에탄올을 55.3 g (0.40 mol) 첨가하고, 톨루엔 환류 하, 반응에 의해 생성되는 물을 계 외로 배출하면서 교반하였다. 반응의 진행 상태는 적절히 HPLC 로 확인하고, DBFN 의 잔존량이 0.1 질량％ 이하인 것을 확인하여 반응을 종료시켰다. 얻어진 중간 목적물인 BPDB2는 단리·정제하지 않고 그대로 다음 공정 1-2 의 반응으로 이행하였다.
(1-2) BPDP2 의 합성
공정 1-1 에서 얻어진 반응액을 실온으로 식힌 후, 2M 탄산칼륨 수용액 85 ㎖ 및 페닐보론산 25.6 g (0.21 mol), 나아가서는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 1.12 g (0.97 mmol) 이 되도록 첨가하고 80 ℃ 에서 2 시간 교반함으로써 반응을 실시하였다. 반응의 진행 상태는 HPLC 로 확인하고, 중간 목적물의 잔존량이 0.1 질량％ 이하인 것을 확인하고 반응을 종료시켰다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각시키고, 에탄올을 첨가하여 정석시킨 후 고체를 여과 분리 회수하였다. 회수한 고체는 클로로포름에 용해시켜 온수로 3 회 세정한 후, 클로로포름층을 활성탄으로 탈색 처리 및 탈팔라듐 처리한 후 농축하여 조정제물을 얻었다. 얻어진 조정제물의 고체는 톨루엔으로 재결정하여, 최종 목적물인 백색 고체 41.3 g 을 얻었다 (수율 70 ％). 또한, 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다 (도 2). 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
(2) BNDP2 (9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디페닐플루오렌) 의 합성
공정 1-1 의 2-페녹시에탄올을 2-나프톡시에탄올로 변경한 것 이외에는 상기의 BPDP2 와 동일하게 하여, BNDP2 의 백색 고체를 51.1 g 얻었다 (수율 74 ％). 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다. 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
(3) BPDN1 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌) 의 합성
공정 1-2 의 페닐보론산을 1-나프탈렌보론산으로 변경한 것 이외에는 상기의 BPDP2 의 합성과 동일하게 하여, BPDN1 의 백색 고체 55.3 g 을 얻었다 (수율 40 ％). 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다. 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
(4) BPDN2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌) 의 합성
공정 1-2 의 페닐보론산을 2-나프탈렌보론산으로 변경한 것 이외에는 상기의 BPDP2 의 합성과 동일하게 하여, BPDN2 의 백색 고체 39.4 g 을 얻었다 (수율 57 ％). 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다. 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
(5) BPDT2 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-티에닐)플루오렌) 의 합성
공정 1-2 의 페닐보론산을 2-티오펜보론산으로 변경한 것 이외에는 상기의 BPDP2 의 합성과 동일하게 하여, BPDT2 의 담황색 고체 40.4 g 을 얻었다 (수율 67 ％). 얻어진 담황색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여 목적물인 것을 확인했다. 용매는 DMSO-d6 을 사용하였다.
(6) BNDN2 (9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌) 의 합성
공정 1-1 의 2-페녹시에탄올을 2-나프톡시에탄올로, 공정 1-2 의 페닐보론산을 2-나프탈렌보론산으로 변경한 것 이외에는 상기의 BPDP2 의 합성과 동일하게 하여, BNDN2 의 백색 고체 26.9 g 을 얻었다 (수율 34 ％). 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다. 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
(7) BHEB6 (2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디페닐-1,1'-비나프탈렌) 의 합성
(7-1) 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디브로모-1,1'-비나프탈렌의 합성
교반기, 냉각기, 또한 온도계를 구비한 플라스크에 6,6'-디브로모-1,1'-비-2-나프톨 (이하, BN-6Br 로 약기하는 경우가 있다) 5.0 g (11.3 mmol), 에틸렌카보네이트 2.3 g (25.9 mmol), 탄산칼륨 0.16 g (1.9 mmol), 톨루엔 15 g 을 투입하고, 110 ℃ 에서 5 시간 반응시켰다. 반응의 진행 상태는 적절히 HPLC 로 확인하여, BN-6Br 의 잔존량이 0.1 질량％ 이하인 것을 확인하고 반응을 종료시켰다. 얻어진 반응 혼합물에 톨루엔 65 g 을 첨가하여 희석한 후, 10 질량％ 수산화나트륨 수용액 8 g 을 첨가하여 85 ℃ 에서 1 시간 교반 후, 수층을 분액 제거하였다. 유기층을 농축한 후, 아세트산에틸에 용해시키고 수세 후에 수층을 분액 제거하였다. 추가로 헥산을 첨가하고 그대로 재결정한 결과, 목적으로 하는 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디브로모-1,1'-비나프탈렌 (이하, BN2EO-6Br 로 약기하는 경우가 있다) 의 백색 고체를 3.7 g 얻었다 (수율 61 ％). 얻어진 샘플은 그대로 공정 7-2 의 반응에 사용하였다.
(7-2) BHEB6 의 합성
질소 분위기하, 교반기, 냉각기, 또한 온도계를 구비한 플라스크에 공정 7-1 에서 얻어진 BN2EO-6Br 3.5 g (6.6 mmol), 페닐보론산 2.1 g (16.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.112 g (0.1 mmol), 2M 탄산칼륨 수용액 9 ㎖, 톨루엔 33 ㎖, 에탄올 12 ㎖ 를 투입하고, 80 ℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 반응의 진행 상태는 적절히 HPLC 로 확인하여, BN2EO-6Br 의 잔존이 0.1 질량％ 이하인 것을 확인하고 반응을 종료시켰다. 얻어진 반응 혼합물을 농축 후, 1M 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 클로로포름으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 활성탄을 첨가하여 1 시간 교반한 후, 활성탄을 여과 분리 후에 유기층을 농축하였다. 농축 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제를 실시한 결과, 목적으로 하는 BHEB6 의 백색 결정을 2.6 g 얻었다 (수율 75 ％). 얻어진 백색 고체를 1H NMR 에 의해 분석하여, 목적물인 것을 확인하였다. 용매는 CDCl3 을 사용하였다.
[실시예 1]
합성한 BPDP2 를 8.85 질량부, BPEF 26.31 질량부, 디페닐카보네이트 (이하, DPC 로 생략하는 경우가 있다) 16.23 질량부, 및 탄산수소나트륨 3.00 × 10-5 질량부를 교반기 및 유출 장치가 부착된 반응 가마에 넣고, 질소 치환을 3 번 실시한 후, 재킷을 180 ℃ 로 가열하여, 원료를 용융시켰다. 완전 용해 후, 5 분에 걸쳐 20 ㎪ 까지 감압함과 동시에, 60 ℃/hr 의 속도로 재킷을 260 ℃ 까지 승온하고, 에스테르 교환 반응을 실시하였다. 그 후, 재킷을 260 ℃ 로 유지한 채로, 50 분에 걸쳐 0.13 ㎪ 까지 감압하고, 260 ℃, 0.13 ㎪ 이하의 조건하에서 소정 토크에 도달할 때까지 중합 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 생성된 수지를 펠레타이즈하면서 발출하여, 폴리카보네이트 수지의 펠릿을 얻었다. 얻어진 폴리카보네이트 수지의 물성을 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6]
실시예 1 내지 표 1 에 기재된 바와 같이 조성을 변경하여, 실시예 2 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 의 폴리카보네이트 수지의 펠릿을 얻었다.
《결과》
폴리카보네이트 수지에 관한 예의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다. 또, 실시예 1 ∼ 3 과 비교예 1 ∼ 3 의 투과 스펙트럼을 도 1 에 나타낸다.
BPDP2 : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디페닐플루오렌
BNDP2 : 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디페닐플루오렌
BPDN1 : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(1-나프틸)플루오렌
BPDN2 : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌
BPDT2 : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-2,7-디(2-티에닐)플루오렌
BNDN2 : 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)-2,7-디(2-나프틸)플루오렌
BHEB6 : 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'-디페닐-1,1'-비나프탈렌
BPEF : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌
BPA : 비스페놀 A
BOPPEF : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌
BNEF : 9,9-비스(6-(2-하이드록시에톡시)-2-나프틸)플루오렌
BPEB : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)-벤조[b]플루오렌
BHEB : 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌
실시예 1 ∼ 7 의 열가소성 수지는, 매우 높은 굴절률을 갖고, 또한 낮은 자외선 투과율을 가지면서, 매우 높은 가시광 투과성을 가졌다.
Claims (14)
- 입체 구조계 성분 단위를 함유하는 열가소성 수지로서,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 단고리형 방향족기 및 축합 다고리형 방향족기로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족기를 4 개 이상 함유하고,
상기 입체 구조계 성분 단위는, 3 개 이상의 단고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 1 개 이상의 단고리형 방향족기와 1 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있거나, 또는 2 개 이상의 축합 다고리형 방향족기가 공액 구조로 되어 있고,
0.1 질량％ 디클로로메탄 용액에 있어서 파장 355 nm 의 광 투과율이 20 ％ 미만이고, 또한 파장 500 nm 의 광 투과율이 90 ％ 이상인,
열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 입체 구조계 성분 단위를 전체 단위 중에서 10 mol％ 이상 함유하는, 열가소성 수지. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 입체 구조계 성분 단위가, 방향족의 치환기를 측사슬에 함유하는 플루오렌계 성분 단위 혹은 안트론계 성분 단위 및/또는 방향족의 치환기를 함유하는 비나프탈렌계 성분 단위를 갖는, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 함유하는, 열가소성 수지 :
(식 중, 고리 Z 는 (동일하거나 또는 상이하며) 방향족 탄화수소 고리를 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 방향족기를 함유하고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 탄화수소기를 나타내고, Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 함유하고 있어도 되는 방향족기를 나타내고, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 2 가의 연결기를 나타내고, j 및 k 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타내고, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타내고, W 는 하기 식 (2) 또는 (3) 으로 나타내는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.)
(식 중, X 는 2 가의 연결기를 나타낸다). - 제 4 항에 있어서,
상기 식 (1) 이 하기 식 (1b) 또는 (1c) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인, 열가소성 수지 :
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, R1 및 R2, j 및 k, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.) - 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 식 (1) 중, Z 는 벤젠 또는 나프탈렌을 나타내는, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 식 (9) 로 나타내는 반복 단위를 함유하는, 열가소성 수지 :
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.) - 제 7 항에 있어서,
상기 식 (9) 가 하기 식 (9-1) 로 나타내는 단위로 이루어지는 군에서 선택되는, 열가소성 수지 :
(식 중, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, m 및 n, W 는 상기 식 (1) 과 동일하다.) - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
굴절률 nD 가 1.640 이상인, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
유리 전이 온도가 130 ∼ 170 ℃ 인, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
폴리에스테르, 폴리에스테르카보네이트, 또는 폴리카보네이트인, 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지를 함유하는, 광학 부재.
- 제 13 항에 있어서,
광학 렌즈인, 광학 부재.
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07198901A (ja) | 1993-12-27 | 1995-08-01 | Kanebo Ltd | プラスチックレンズ用ポリエステル樹脂 |
| JPH107782A (ja) * | 1996-06-21 | 1998-01-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | コポリカーボネート重合体およびその製造方法 |
| JPH11269259A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 光記録媒体用成形材料 |
| WO2007142149A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 光学レンズ |
| JP2014185325A (ja) * | 2013-02-20 | 2014-10-02 | Teijin Ltd | ポリカーボネート共重合体 |
| JP2014221865A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | 帝人株式会社 | ポリエステルカーボネート共重合体 |
| JP2015086265A (ja) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 |
| JP2017179323A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高屈折率ポリカーボネート系樹脂及び成形体 |
| JP2018035228A (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 帝人株式会社 | ポリエステル樹脂 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072872A (ja) | 1999-07-02 | 2001-03-21 | Konica Corp | 樹脂組成物および光学用レンズ |
| JP5133034B2 (ja) | 2007-05-24 | 2013-01-30 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム、画像表示装置、ジエチニルフルオレン及びそのポリマー |
| WO2009058396A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Akron Polymer Systems Inc. | Negative birefringent optical films with flat or reversed birefringence wavelength dispersions for liquid crystal displays |
| JP4733231B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2011-07-27 | 綜研化学株式会社 | 感光性樹脂およびこれを利用した感光性樹脂組成物 |
| CN102471467B (zh) | 2009-07-24 | 2013-07-17 | 帝人化成株式会社 | 光学透镜用聚酯碳酸酯共聚物及光学透镜 |
| EP3750939B1 (en) | 2012-11-07 | 2023-05-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin, production method therefor, and optical molded body |
| JP2017199323A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 富士フイルム株式会社 | タッチセンサー用導電シート、タッチセンサー用導電シートの製造方法、タッチセンサー、タッチパネル積層体、タッチパネル、透明絶縁層形成用組成物 |
| WO2018008483A1 (ja) * | 2016-07-04 | 2018-01-11 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂 |
| WO2018059108A1 (zh) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 中国科学院微电子研究所 | 半导体器件及其制造方法及包括该器件的电子设备 |
| JP7082872B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2022-06-09 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高耐熱性ポリカーボネート樹脂及び成形体 |
| TWI823864B (zh) | 2017-08-30 | 2023-12-01 | 德商路透化學儀器公司 | 聯萘化合物 |
| CN114716658A (zh) * | 2017-08-30 | 2022-07-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚碳酸酯树脂、其制造方法和光学透镜 |
| US11505698B2 (en) * | 2017-12-28 | 2022-11-22 | Teijin Limited | Polyester carbonate and method for producing polyester carbonate |
| EP3747856A4 (en) * | 2018-01-31 | 2021-03-24 | Teijin Limited | CONNECTION WITH FLUORENE SKELETON AND METHOD OF MANUFACTURING IT |
-
2020
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07198901A (ja) | 1993-12-27 | 1995-08-01 | Kanebo Ltd | プラスチックレンズ用ポリエステル樹脂 |
| JPH107782A (ja) * | 1996-06-21 | 1998-01-13 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | コポリカーボネート重合体およびその製造方法 |
| JPH11269259A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 光記録媒体用成形材料 |
| WO2007142149A1 (ja) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 光学レンズ |
| JP2014185325A (ja) * | 2013-02-20 | 2014-10-02 | Teijin Ltd | ポリカーボネート共重合体 |
| JP2014221865A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | 帝人株式会社 | ポリエステルカーボネート共重合体 |
| JP2015086265A (ja) | 2013-10-29 | 2015-05-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 |
| JP2017179323A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 高屈折率ポリカーボネート系樹脂及び成形体 |
| JP2018035228A (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 帝人株式会社 | ポリエステル樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| WO2020175572A1 (ja) | 2020-09-03 |
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