KR20240005376A - 수지 및 이의 제조방법 - Google Patents
수지 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240005376A KR20240005376A KR1020220082391A KR20220082391A KR20240005376A KR 20240005376 A KR20240005376 A KR 20240005376A KR 1020220082391 A KR1020220082391 A KR 1020220082391A KR 20220082391 A KR20220082391 A KR 20220082391A KR 20240005376 A KR20240005376 A KR 20240005376A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- same
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 86
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005570 polycyclic cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 111
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 64
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 63
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 35
- -1 1-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 7
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- NYURRNBTANQMIV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3a,4-tetrahydrobenzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=CCC(OCC3)C3=C21 NYURRNBTANQMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGSMVIHKBMAWRN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran Chemical group C1C=CC=C2OCCC21 WGSMVIHKBMAWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELIOZMTDOSCMM-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzothiophene Chemical group C1C=CC=C2SCCC21 KELIOZMTDOSCMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 Chemical group C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N oxo(diphenoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[P+](=O)OC1=CC=CC=C1 CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1 GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene Chemical group C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORCQJRXQASSNAQ-UHFFFAOYSA-N 1,8,9,10,11,12-hexahydrotricyclo[6.2.2.0^{2,7}]dodeca-3,9-diene Chemical group C12=CC=CC=C2C2CCC1CC2 ORCQJRXQASSNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CYXGBTZYTXLVDN-UHFFFAOYSA-N 1-octoxyphosphonoyloxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)OCCCCCCCC CYXGBTZYTXLVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006607 3,3-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ILMCRZOMKCLIFZ-UHFFFAOYSA-N benzonorbornene Chemical group C12=CC=CC=C2C2CCC1C2 ILMCRZOMKCLIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N butyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- QEEKASZBZSQJIA-UHFFFAOYSA-N chloric acid hydrochloride Chemical compound Cl.O[Cl](=O)=O QEEKASZBZSQJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCO[P+](=O)OCCCC OSPSWZSRKYCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=CC=C1 VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XFUSKHPBJXJFRA-UHFFFAOYSA-N dihexyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCOP(O)OCCCCCC XFUSKHPBJXJFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVQOVYWBHRSGJI-UHFFFAOYSA-N hexyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 IVQOVYWBHRSGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCRLWVVFAVLSAP-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)O KCRLWVVFAVLSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003551 oxepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- CHJUOCDSZWMLRU-UHFFFAOYSA-N oxo(dipropoxy)phosphanium Chemical compound CCCO[P+](=O)OCCC CHJUOCDSZWMLRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OC1=CC=CC=C1 VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical class CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 1
- AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N thiocane Chemical group C1CCCSCCC1 AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/1625—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/1641—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/1625—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/165—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Abstract
본 출원은 화학식 1의 단위를 포함하는 수지, 이의 제조방법, 이를 포함하는 수지 조성물 및 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
광학 재료의 굴절률이 높으면 동일한 수준의 보정을 달성하는데 필요로 하는 광학 렌즈의 두께는 얇아진다. 이에 따라, 광학 재료의 굴절률이 높을수록 보다 얇고 가벼운 렌즈의 제조가 가능하게 되어, 렌즈가 사용되는 각종 기기의 소형화가 가능하다.
일반적으로 광학 재료의 굴절률이 높아지면 아베수(Abbe's Number)가 낮아지는 문제가 있으며, 또한 광학 재료로의 사용을 위하여, 일정 수준 이상의 투명성이 요구된다.
본 명세서의 일 실시상태는 신규한 구조의 수지 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 신규한 구조의 수지를 포함하는 조성물 및 상기 수지 조성물로 제조된 성형품을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R12는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a를 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R12는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 하기 화학식 1a의 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지를 이용함으로써, 두께가 얇은 우수한 광학 부재, 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 박막, 또는 광학 수지를 얻을 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하는 수지는 로런츠-로렌츠의 식(Lorentz-Lorenz's formula)에 의하여 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 전자 밀도를 높이며, 분자 체적을 줄임으로써, 분자로 구성되는 물질의 굴절률이 높아짐을 알 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 코어 구조가 BPA(비스페놀A)의 유도체므로 분자 체적이 작고 패킹(packing)할 수 있는 능력이 우수하여 수지의 굴절률을 향상시킬 수 있다. 또한, R1, R3 및 R12가 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기와 같이 전자가 풍부한 치환기이므로, 상기 화학식 1의 구조의 전자 밀도를 높여 수지의 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있다. 따라서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖고, 이를 이용한 광학렌즈, 광학 필름, 또는 광학 수지는 두께가 얇고 우수한 광학특성을 나타낼 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴티오기; 알킬티오기; 실릴기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, , , , , , , 및 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기, 스피로시클로펜탄플루오렌기, 스피로아다만탄플루오렌기, 및 스피로시클로헥산플루오렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리기; 지방족 헤테로고리기; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리기; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리의 축합고리기, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리의 축합고리기 일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리기는 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리기를 의미한다. 지방족 헤테로고리기는 단결합의 지방족고리기, 다중결합을 포함하는 지방족고리기, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리기를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 에폭시기, 옥시레인기(oxirane), 테트라하이드로퓨란기, 1,4-디옥세인기(1,4-dioxane), 피롤리딘기, 피페리딘기, 모르폴린기(morpholine), 옥세판기, 아조케인기, 티오케인기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -ORo로 표시될 수 있고, 상기 Ro는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 -SRs1으로 표시될 수 있고, 상기 Rs1은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기는 -SRs2로 표시될 수 있고, 상기 Rs2은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 수소는 수소, 중수소, 또는 삼중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소, 중수소, 또는 삼중수소가 치환된 것을 의미할 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 단위는 상기 수지에 1 이상 포함될 수 있으며, 2 이상 포함되는 경우 각 단위는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1이다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12, m, n, 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-5 중 어느 하나이다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-2 내지 1-5에 있어서,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며,
상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이고,
상기 R11은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
상기 R12는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이며,
상기 R101 및 R102는 수소이며,
상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
G1 내지 G8 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G1 내지 G8 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G9 내지 G16 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G9 내지 G16 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G17 내지 G26 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G17 내지 G26 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G27 내지 G38 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G27 내지 G38 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G39 내지 G46 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G39 내지 G46 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G47 내지 G52 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G47 내지 G52 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G53 내지 G59 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G53 내지 G59 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G60 내지 G67 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G60 내지 G67 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G68 내지 G76 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G68 내지 G73 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
Y1, Y2 및 G1 내지 G76에 대한 정의는 전술한 바와 같고,
G77 내지 G82 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이고, G77 내지 G82 중 상기 화학식 1에 결합되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 S이고, X3 및 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O이고, X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기, 페닐기, 이미다졸기, 카바졸기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 메틸기, 메톡시기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기, 페닐기로 치환된 이미다졸기, 또는 카바졸기로 치환된 페닐기; 메틸기, 메톡시기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R3는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸렌기; 이소프로필렌기; 이소부틸렌기; 또는 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11는 메틸기; 에틸기; 또는 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란기, 인돌기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 나프틸기, 벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 인돌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 La는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 말단기로 -OH; -SH; -CO2CH3; 또는 -OC6H5 를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol이며, 바람직하게는 15,000 g/mol 내지 100,000 g/mol 더욱 바람직하게는 20,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 25,000 g/mol 내지 40,000 g/mol이다.
상기 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 수평균 분자량은 10,000g/mol 내지 100,000 g/mol 이며, 10,000g/mol 내지 50,000 g/mol, 10,000g/mol 내지 30,000 g/mol, 11,000g/mol 내지 28,000 g/mol, 바람직하게는 12,000g/mol 내지 25,000 g/mol이다.
본 명세서에 있어서, 수지 및 이의 제조에 사용되는 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 Agilent 1200 series를 이용하여, 폴리스티렌 표준(PS standard)을 이용한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatograph; GPC)로 측정할 수 있다. 구체적으로는 Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300mm 길이 칼럼을 이용하여 Agilent 1200 series기기를 이용하여 측정할 수 있으며, 이때 측정 온도는 40℃이고, 사용 용매는 테트라하이드로퓨란(THF)이며, 유속은 1mL/min이다. 수지 또는 올리고머의 샘플은 각각 10mg/10mL의 농도로 조제한 후, 10 μL 의 양으로 공급하고, 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 이용하여 중량평균 분자량(Mw) 값을 유도한다. 이때 폴리스티렌 표준 품의 분자량(g/mol)은 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000의 9종을 사용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 유리전이온도(Tg)는 110℃ 내지 250℃일 수 있다. 바람직하게는 110℃ 내지 240℃, 더욱 바람직하게는 121℃ 내지 215℃일 수 있다.
상기 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 명세서에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
상기 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정할 수 있다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5mg 내지 8.5mg의 상기 수지 시료를 질소 분위기 하에 270℃까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 589nm에서 측정된 굴절률이 1.64 내지 1.74이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.645 내지 1.735, 더욱 바람직하게는 1.657 내지 1.725일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 486, 589, 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 8 내지 25일 수 있다. 바람직하게 12 내지 20, 더욱 바람직하게는 13.5 내지 21.5일 수 있다. 상기 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다.
상기 아베수는 구제적으로 20℃에서 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻을 수 있다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
상기 굴절률 및 아베수 측정은 상기 수지를 용매에 용해하여 제조한 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 도포하여 제조된 막으로부터 수행될 수 있으며, 도포된 막을 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻어 측정할 수 있다. 상기 스핀코팅에 의한 도포는 150 rpm 내지 300 rpm의 회전 속도에서 수행될 수 있고, 상기 도포된 막의 두께는 5㎛ 내지 20㎛일 수 있다. 상기 실리콘 웨이퍼는 특별히 제한되지 않으며, 본 명세서에 따른 수지 조성물의 굴절률 및 아베수를 측정할 수 있는 것이라면 적절히 채용될 수 있다. 상기 용매는 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있고, 상기 용액은 용액 총 중량 기준 상기 수지 시료를 10 중량%로 용해하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a를 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R12는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a는 하기 화학식 1a-1이다.
[화학식 1a-1]
상기 화학식 1a-1에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a는 하기 화학식 1a-2 내지 1a-5 중 어느 하나이다.
[화학식 1a-2]
[화학식 1a-3]
[화학식 1a-4]
[화학식 1a-5]
상기 화학식 1a-2 내지 1a-5에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a의 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R1 내지 R6, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1a의 화합물을 포함하는 경우, 중합이 용이하고, 치환기에 따라 다양한 범위의 굴절률, 또는 높은 굴절률을 갖고, 넓은 범위의 유리 전이온도를 갖는다.
상기 수지 제조용 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 예컨대, 디페닐에터, 디메틸아세트아마이드 또는 메탄올일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 5 중량부 내지 50 중량부, 7 중량부 내지 45 중량부 또는 8 중량부 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a를 2 이상 포함할 수 있다. 상기 2 이상의 화학식 1a는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 100 중량부, 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
더욱더 구체적으로는 상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 30 중량부, 1 내지 20 중량부 또는 1 내지 10중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.
상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 55 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 45 중량부 또는 1 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 A이고, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 B이다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 또는 히드록시기로 치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 -Cl이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 히드록시기로 치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 폴리카보네이트 전구체는 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 상기 화학식 B의 화합물 외에 적용될 수 있는 다른 구체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1의 단위로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 화학식 1a의 화합물과 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1a의 화합물은 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 100 몰부, 1 몰부 내지 99 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 1a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 50 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 수지의 중합은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이 이용될 수 있다.
상기 중합은 용융 중축합법으로 수행하는 것이 바람직하다.
상기 용융 중축합법은 상기 수지 제조용 조성물을 사용하여, 필요에 따라 촉매를 더 적용할 수 있고, 가열 하에서, 추가로 상압 또는 감압 하에서, 에스터 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 수행하는 것일 수 있다. 상기 촉매는 당 기술분야에 일반적으로 적용되는 물질이 채용될 수 있다.
구체적으로 상기 용융 중축합법은 상기 화학식 1a의 화합물; 및 상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 반응 용기 중에서 용융 후, 부생하는 화합물을 체류시킨 상태에서, 반응을 실시하는 것이 바람직하다.
상기 부생하는 화합물을 체류시키기 위해서, 반응 장치를 폐색하거나, 감압하거나 가압하는 등 압력을 제어할 수 있다.
이 공정의 반응 시간은, 20 분 이상 600 분 이하이고, 바람직하게는 40 분 이상 450 분 이하, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 300 분 이하이다.
이 때, 부생하는 화합물을 생성 후 곧바로 증류 제거하면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 적다. 그러나 부생하는 화합물을 반응 용기 중에 일정 시간 체류시키면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 많은 것이 얻어진다.
상기 용융 중축합법은, 연속식으로 실시해도 되고 또한 배치식으로 실시해도 된다. 반응을 실시하는 데에 있어서 사용되는 반응 장치는, 닻형 교반 날개, 맥스 블렌드 교반 날개, 헤리칼 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형일 수 있고, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형일 수 있으며, 스크루를 장비한 압출기형일 수 있다. 또한, 중합물의 점도를 감안하여 이들 반응 장치를 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다.
본 명세서에 사용되는 수지의 제조 방법에서는, 중합 반응 종료 후, 열 안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위하여, 촉매를 제거 또는 실활시켜도 된다. 당 기술분야에서 공지된 산성 물질의 첨가에 의한 촉매의 실활을 실시하는 방법을 바람직하게 실시할 수 있다.
상기 산성 물질로는 예컨대, 벤조산부틸 등의 에스테르류, p-톨루엔술폰산 등의 방향족 술폰산류; p-톨루엔술폰산부틸, p-톨루엔술폰산헥실 등의 방향족 술폰산에스테르류; 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류; 아인산트리페닐, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산디에틸, 아인산디 n-프로필, 아인산디 n-부틸, 아인산디 n-헥실, 아인산디옥틸, 아인산모노옥틸 등의 아인산에스테르류; 인산트리페닐, 인산디페닐, 인산모노페닐, 인산디부틸, 인산디옥틸, 인산모노옥틸 등의 인산에스테르류; 디페닐포스폰산, 디옥틸포스폰산, 디부틸포스폰산 등의 포스폰산류; 페닐포스폰산디에틸 등의 포스폰산에스테르류; 트리페닐포스핀, 비스(디페닐포스피노)에탄 등의 포스핀류; 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류; 도데실벤젠술폰산 테트라부틸포스포늄염 등의 방향족 술폰산염류; 스테아르산클로라이드, 염화벤조일, p-톨루엔술폰산클로라이드 등의 유기 할로겐화물; 디메틸황산 등의 알킬황산; 염화벤질 등의 유기 할로겐화물 등이 바람직하게 사용된다.
상기 산성 물질은 상기 촉매 100 몰부에 대하여 0.1 몰부 내지 5 몰부, 바람직하게는 0.1 몰부 내지 1 몰부로 사용될 수 있다.
상기 산성 물질이 0.1 몰부 미만이면, 실활 효과가 불충분해져 바람직하지 않다. 또한, 5 몰부 초과이면 수지의 내열성이 저하하고, 성형품이 착색되기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다.
촉매 실활 후, 수지 중의 저비점 화합물을, 0.1 mmHg 내지 1 mmHg 의 압력, 200℃ 내지 350℃의 온도에서 탈휘 공정을 더 수행할 수 있다. 이 공정에는, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반날개를 구비한 횡형 장치, 혹은 박막 증발기가 바람직하게 사용된다.
본 명세서의 수지는, 이물질 함유량이 최대한 적은 것이 바람직하고, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과 등이 바람직하게 실시된다.
상기 여과에 사용되는 필터의 메시는, 5 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다. 또한, 생성되는 수지의 폴리머 필터에 의한 여과가 바람직하게 실시된다. 상기 폴리머 필터의 메시는, 100 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다. 또한, 수지 펠릿을 채취하는 공정은, 저더스트 환경이어야 하고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.
또한, 상기 수지를 포함하는 성형품의 성형 방법으로는, 사출 성형 외에, 압축 성형, 주형, 롤 가공, 압출 성형, 연신 등이 예시되지만 이것에 한정되지 않는다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 80 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는 예컨대, 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1a의 화합물 외에 추가의 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 단량체는 특별히 제한되지 않으며, 상기 수지 조성물의 주요한 물성을 변화시키지 않는 범위에서 폴리에스터 또는 폴리카보네이트 관련 당 기술분야에서 일반적으로 적용되는 단량체가 적절히 채용될 수 있다. 상기 추가의 단량체는 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1몰부 내지 50 몰부로 사용될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지 외에, 필요에 따라 첨가제, 예컨대 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 또는 염료의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 상기 수지 조성물 또는 이의 경화물로부터 제조될 수 있다.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지와 상기 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 부재이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 렌즈이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 렌즈는 굴절률이 높아 얇은 두께의 광학 렌즈를 구현할 수 있다.
상기 광학 렌즈는 상기 수지를 이용하여 제조되는 것으로, 두께가 얇고, 고굴절률 및 고투명성을 가지며, 바람직하게는 카메라에 적용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여, 본 명세서를 더욱 상세하게 예시한다.
1. 모노머(Monomer) 1의 합성
1) 화합물 1-C의 합성
화합물 1-A 94.0g(999mmol, 6.0eq), 화합물 1-B 20.0g(166mmol, 1.0eq), 메테인술폰산(MsOH) 8.0g(83mmol, 0.50eq), 도데실 멀캅탄(DDTH) 4.25g(21mmol, 0.126eq) 투입 후 35℃의 오일베쓰(oil bath)에서 72시간 동안 교반하였다. 냉각 후 진공 농축하여 1-A를 제거한 뒤 수득한 고체를 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 1-C를 35g 수득하였다.
2) 화합물 1-E의 합성
화합물 1-C 20.0g(68.9mmol, 1.0eq), 화합물 1-D 25.74g(144.5mmol, 2.1eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200g 에 용해하고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 이후 진공 농축하여 용매를 완전히 제거한 뒤 수득한 고체를 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 1-E를 19g 수득하였다.
3) 화합물 1-G의 합성
화합물 1-E 82.0g(183mmol, 1.0eq), 화합물 1-F 48.57g(552mmol, 3.0eq), K2CO3 20.33g (147mmol, 0.80eq)을 다이메틸아세트아마이트(DMAc) 400g 에 용해하고 120℃의 오일베쓰(oil bath)에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 후 물을 투입하여 고체를 석출 후 여과하였다. 수득한 고체를 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 1-G를 59g 수득하였다.
4) 모노머(Monomer) 1의 합성
화합물 1-G 42.36g(79mmol, 1.0eq) 및 화합물 1-H 28.03g(163mmol, 2.06eq)을 205g의 테트라하이드로퓨란(THF)에 용해하고 80℃의 오일베쓰(oil bath)에서 30분간 교반하였다. K2CO3 28.44g(206mmol, 2.60eq)을 245mL의 물에 용해 후 그 용액의 내부온도를 50℃이상을 유지하면서 10분간 적가하였다. Pd(t-Bu3P)2 촉매 0.20g(0.4mmol, 0.005eq)을 내부온도 60℃에서 투입하였다. 1시간 교반 후 에틸아세테이트(EA)/H2O로 수세하여 유기층을 분리하고 용매를 진공 농축하였다. n-헥산(n-Hex)과 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 모노머(Monomer) 1을 30g 수득하였다.
MS: [M+H]+=630
2. 모노머(Monomer) 2의 합성
화합물 1-H 대신 2-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 2를 수득하였다.
MS: [M+H]+=630
3. 모노머(Monomer) 3의 합성
화합물 1-H 대신 3-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 3을 수득하였다.
MS: [M+H]+=782
4. 모노머(Monomer) 4의 합성
화합물 1-H 대신 4-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 4을 수득하였다.
MS: [M+H]+=690
5. 모노머(Monomer) 5의 합성
화합물 1-H 대신 5-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 5을 수득하였다.
MS: [M+H]+=658
6. 모노머(Monomer) 6의 합성
화합물 1-H 대신 6-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer 6)을 수득하였다.
MS: [M+H]+=658
7. 모노머(Monomer) 7의 합성
화합물 1-H 대신 7-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer) 1의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 7을 수득하였다.
MS: [M+H]+=782
8. 모노머(Monomer) 8의 합성
화합물 1-H 대신 8-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 8을 수득하였다.
MS: [M+H]+=714
9. 모노머(Monomer) 9의 합성
화합물 1-H 대신 9-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 9를 수득하였다.
MS: [M+H]+=782
10. 모노머(Monomer) 10의 합성
화합물 1-H 대신 10-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 10를 수득하였다.
MS: [M+H]+=782
11. 모노머(Monomer) 11의 합성
화합물 1-H 대신 11-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 11를 수득하였다.
MS: [M+H]+=914
12. 모노머(Monomer) 12의 합성
화합물 1-H 대신 12-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 12를 수득하였다.
MS: [M+H]+=860
13. 모노머(Monomer) 13의 합성
화합물 1-H 대신 13-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 13를 수득하였다.
MS: [M+H]+=860
14. 모노머(Monomer) 14의 합성
화합물 1-H 대신 14-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 14를 수득하였다.
MS: [M+H]+=610
15. 모노머(Monomer) 15의 합성
화합물 1-H 대신 15-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 15를 수득하였다.
MS: [M+H]+=710
16. 모노머(Monomer) 16의 합성
화합물 1-F 대신 16-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 16를 수득하였다.
MS: [M+H]+=658
17. 모노머(Monomer) 17의 합성
1) 화합물 17-B의 합성
화합물 1-E 41.0g(91.5mmol, 1.0eq), 화합물 17-A 17.32g(192mmol, 2.1eq), PPh3 50.36g (192mmol, 2.1eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 2000g 에 용해하고 디이소프로필 아조디카르복실레이트(diisopropyl azodicarboxylate) 38.82g(192mmol, 2.1eq)을 70분동안 투입하였다. 투입 이후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 이후 농축 후에 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 17-B를 32g 수득하였다.
2) Monomer 17의 합성
모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 17를 수득하였다.
MS: [M+H]+=686
18. 모노머(Monomer) 18의 합성
1) 화합물 18-B의 합성
화합물 1-E 41.0g(91.5mmol, 1.0eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 500g, t BuOH 500g 에 용해하고 KOtBu 21.56g (192mmol, 2.1eq)을 투입하였다. 투입 이후 화합물 18-A 18.84g(192mmol, 2.0eq)을 천천히 투입하였다. 이후 승온하여 reflux 상태로 72시간 동안 교반하였다. 냉각 후 농축을 진행한 뒤 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 18-B를 35g 수득하였다.
2) 모노머(Monomer) 18의 합성
모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 18를 수득하였다.
MS: [M+H]+=738
19. 모노머(Monomer) 19의 합성
화합물 17-A 대신 19-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 17)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 19를 수득하였다.
MS: [M+H]+=738
20. 모노머(Monomer) 20의 합성
화합물 17-A 대신 20-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 17)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 20를 수득하였다.
MS: [M+H]+=738
21. 모노머(Monomer) 21의 합성
화합물 1-E 대신 21-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 21를 수득하였다.
MS: [M+H]+=662
22. 모노머(Monomer) 22의 합성
화합물 1-B 대신 22-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 22를 수득하였다.
MS: [M+H]+=756
23. 모노머(Monomer) 23의 합성
화합물 1-B 대신 23-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 23를 수득하였다.
MS: [M+H]+=756
24. 모노머(Monomer) 24의 합성
화합물 1-B 대신 24-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 24를 수득하였다.
MS: [M+H]+=746
25. 모노머(Monomer) 25의 합성
화합물 1-B 대신 25-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 25를 수득하였다.
MS: [M+H]+=832
26. 모노머(Monomer) 26의 합성
화합물 1-E 대신 26-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 26를 수득하였다.
MS: [M+H]+=658
27. 모노머(Monomer) 27의 합성
화합물 1-E 대신 27-A를 사용한 것 외에는 모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) 27를 수득하였다.
MS: [M+H]+=658
28. 모노머(Monomer) C1
비교예 모노머(Monomer C1)는 TCI Chemical 또는 Alfa aesar로부터 입수한 것이다.
29. 모노머(Monomer) C2의 합성
모노머(Monomer 1)의 합성과 동일한 방법을 통해 모노머(Monomer) C2를 수득하였다.
MS: [M+H]+=378
폴리에스터 수지 1의 제조
모노머(Monomer) 1 1.11g(1.77mmol, 1.0eq), 테레프탈로일 클로라이드(Terephthaloyl Chloride) 0.36g(1.77mmol, 1.0eq)를 디페닐에터(Diphenyl Ether(DPE)) 4.1g에 용해하여 180℃의 오일베쓰(oil bath)에서 6시간 반응 하였다. 반응이 진행되면서 염소산(HCl) 가스가 발생하며, 이를 제거해 주기 위해 질소 치환, 염소산 가스 포집 장치를 설치해 주었다. 반응 후 100℃로 냉각하여 15g 디메틸아세트아마이드(DMAc)를 투입하였으며, 메탄올(Methyl alcohol)을 통해 침전하여 폴리에스터 수지 1을 제조하였다.
폴리에스터 수지 2 내지 27 의 제조
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) 2 내지 27을 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 폴리에스터 수지 2 내지 27을 제조하였다.
비교예 수지 PE1 및 PE2의 제조
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) C1 및 C2를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교예 수지 PE1 및 PE2를 제조하였다.
폴리카보네이트 수지 1의 제조
원료로서, 모노머1 189.2g (0.3mol, 1eq), 디페닐카보네이트 (이하 "DPC " 라고 생략하는 경우가 있다) 67.5g (0.315mol, 1.05eq), 및 탄산수소나트륨 0.37mg (4.4 × 10-6mol, 0.000015eq)을 반응기에 넣고 용융하여 250℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지를 빼냈으며, 이로써 폴리카보네이트 수지 1을 수득하였다.
폴리카보네이트 수지 2 내지 27의 제조
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) 2 내지 27를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지 2 내지 27를 제조하였다.
비교예 수지 PC1 및 PC2의 제조
모노머(Monomer) 1 대신 모노머(Monomer) C1 및 C2를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교예 수지 PE1 및 PE2를 제조하였다.
실험예.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다. 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 제막 후 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized with BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고, 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40℃에서 측정하여 결과를 얻었으며 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5mg 내지 8.5mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다.
수지의 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 중합하여 얻은 수지 파우더 시료를 용매 디메틸아세트아마이드에 고분자 용액 총 중량 기준 10 중량%로 용해하여 제조한 고분자 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 220 rpm의 회전속도로 도포하여 두께 20㎛ 제막 후 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었고, 이를 하기 표 1 및 2에 기재하였다. 구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
| 폴리에스터 수지 | Mn (g/mol) | Mw (g/mol) |
Tg(℃) | 굴절률 (589nm) |
아베수 | |
| 실시예 1-1 | 1 | 16700 | 30100 | 148 | 1.674 | 18.6 |
| 실시예 1-2 | 2 | 15300 | 27700 | 149 | 1.677 | 18.6 |
| 실시예 1-3 | 3 | 16000 | 28900 | 151 | 1.690 | 17.6 |
| 실시예 1-4 | 4 | 17300 | 31200 | 151 | 1.670 | 18.6 |
| 실시예 1-5 | 5 | 18500 | 33300 | 146 | 1.675 | 18.3 |
| 실시예 1-6 | 6 | 15300 | 27600 | 149 | 1.673 | 18.6 |
| 실시예 1-7 | 7 | 16000 | 28800 | 154 | 1.693 | 15.6 |
| 실시예 1-8 | 8 | 16100 | 28900 | 155 | 1.690 | 15.2 |
| 실시예 1-9 | 9 | 16700 | 30100 | 154 | 1.691 | 15.2 |
| 실시예 1-10 | 10 | 14900 | 26900 | 153 | 1.689 | 16.6 |
| 실시예 1-11 | 11 | 17300 | 31200 | 215 | 1.710 | 14.5 |
| 실시예 1-12 | 12 | 17200 | 32100 | 194 | 1.715 | 14.2 |
| 실시예 1-13 | 13 | 16600 | 29900 | 193 | 1.714 | 14.2 |
| 실시예 1-14 | 14 | 16700 | 30100 | 168 | 1.670 | 18.6 |
| 실시예 1-15 | 15 | 15400 | 27800 | 169 | 1.677 | 18.2 |
| 실시예 1-16 | 16 | 16400 | 29600 | 135 | 1.668 | 19.9 |
| 실시예 1-17 | 17 | 17600 | 31700 | 127 | 1.665 | 20.2 |
| 실시예 1-18 | 18 | 18300 | 33000 | 147 | 1.662 | 20.5 |
| 실시예 1-19 | 19 | 15600 | 28100 | 147 | 1.665 | 20.2 |
| 실시예 1-20 | 20 | 15200 | 28200 | 147 | 1.665 | 20.2 |
| 실시예 1-21 | 21 | 14100 | 25700 | 132 | 1.686 | 17.6 |
| 실시예 1-22 | 22 | 16100 | 29000 | 152 | 1.688 | 17.6 |
| 실시예 1-23 | 23 | 16700 | 30100 | 151 | 1.690 | 17.6 |
| 실시예 1-24 | 24 | 16500 | 29700 | 150 | 1.689 | 17.6 |
| 실시예 1-25 | 25 | 16600 | 29800 | 165 | 1.692 | 15.1 |
| 실시예 1-26 | 26 | 17800 | 32100 | 151 | 1.671 | 18.6 |
| 실시예 1-27 | 27 | 17300 | 31200 | 143 | 1.668 | 20.2 |
| 비교예 1-1 | PE1 | 18500 | 33300 | 152 | 1.582 | 34.1 |
| 비교예 1-2 | PE2 | 17800 | 31200 | 164 | 1.583 | 34.1 |
| 폴리카보네이트 수지 | Mn (g/mol) | Mw (g/mol) |
Tg(℃) | 굴절률 (589nm) |
아베수 | |
| 실시예 2-1 | 1 | 19800 | 35700 | 146 | 1.673 | 18.9 |
| 실시예 2-2 | 2 | 18400 | 33200 | 149 | 1.677 | 18.6 |
| 실시예 2-3 | 3 | 18500 | 33300 | 146 | 1.694 | 15.2 |
| 실시예 2-4 | 4 | 15400 | 27800 | 146 | 1.672 | 18.9 |
| 실시예 2-5 | 5 | 14800 | 26700 | 143 | 1.673 | 18.9 |
| 실시예 2-6 | 6 | 16100 | 28900 | 147 | 1.673 | 18.8 |
| 실시예 2-7 | 7 | 16700 | 30200 | 153 | 1.699 | 15.1 |
| 실시예 2-8 | 8 | 16500 | 29700 | 147 | 1.690 | 17.6 |
| 실시예 2-9 | 9 | 16600 | 29900 | 149 | 1.696 | 15.2 |
| 실시예 2-10 | 10 | 16700 | 30100 | 148 | 1.693 | 15.2 |
| 실시예 2-11 | 11 | 16500 | 29800 | 214 | 1.713 | 14.2 |
| 실시예 2-12 | 12 | 15900 | 28700 | 196 | 1.725 | 13.5 |
| 실시예 2-13 | 13 | 15300 | 27700 | 196 | 1.725 | 13.5 |
| 실시예 2-14 | 14 | 16100 | 29000 | 170 | 1.675 | 18.6 |
| 실시예 2-15 | 15 | 15900 | 28700 | 172 | 1.682 | 17.8 |
| 실시예 2-16 | 16 | 16600 | 29900 | 135 | 1.668 | 20. 2 |
| 실시예 2-17 | 17 | 17300 | 31200 | 121 | 1.661 | 20.5 |
| 실시예 2-18 | 18 | 16700 | 30100 | 145 | 1.657 | 21.5 |
| 실시예 2-19 | 19 | 17200 | 31100 | 141 | 1.660 | 20.5 |
| 실시예 2-20 | 20 | 16900 | 30500 | 140 | 1.661 | 20.5 |
| 실시예 2-21 | 21 | 15400 | 27800 | 131 | 1.689 | 16.6 |
| 실시예 2-22 | 22 | 18500 | 33300 | 155 | 1.690 | 17.6 |
| 실시예 2-23 | 23 | 17000 | 30700 | 155 | 1.693 | 16.6 |
| 실시예 2-24 | 24 | 15900 | 28700 | 153 | 1.692 | 16.6 |
| 실시예 2-25 | 25 | 15000 | 27000 | 168 | 1.695 | 16.6 |
| 실시예 2-26 | 26 | 16400 | 29600 | 151 | 1.690 | 17.6 |
| 실시예 2-27 | 27 | 15400 | 27800 | 137 | 1.691 | 17.5 |
| 비교예 2-1 | PC1 | 18100 | 32200 | 150 | 1.586 | 34.0 |
| 비교예 2-2 | PC2 | 17300 | 31200 | 165 | 1.585 | 34.0 |
상기 표 1 및 표 2에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량을 의미하며, 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 값이다.
상기 표1 및 표2 에 의하면, 실시예 1-1 내지 1-27 및 2-1 내지 2-27의 수지는 본 명세서의 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하고, 특히, 비스페놀 A 코어 구조의 벤젠고리의 R1, R3 및 R12가 아릴기, 또는 헤테로아릴기와 같이 전자가 풍부한 치환기로 치환되는 경우 비스페놀 A 코어 구조의 전자 밀도를 높임으로써 굴절률을 향상시킬 수 있다.
반면, 비교예 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2에 따른 수지는 비스페놀 A 코어 구조의 벤젠고리에 전자가 풍부한 치환기를 가지고 있지 않아 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하는 실시예 1-1 내지 1-27 및 2-1 내지 2-27의 수지 보다 굴절률이 매우 낮음을 확인할 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 비교예 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2의 경우 실시예 1-1 내지 1-27 및 2-1 내지 2-27 보다 아베수가 높더라도 굴절률이 매우 낮으므로, 실시예 1-1 내지 1-27 및 2-1 내지 2-27는 비교예 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 보다 광학 재료로서 더 우수함을 확인할 수 있었다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R12는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1인 것인 수지:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12, m, n, 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-5 중 어느 하나인 것인 수지:
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-2 내지 1-5에 있어서,
*, La, R1 내지 R6, R11, R12 및 X1 내지 X4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며,
상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이고,
상기 R11은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
상기 R12는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 다환의 헤테로아릴기이며,
상기 R101 및 R102는 수소이며,
상기 La는 직접결합; 또는 -C(=O)-L'-이고,
L'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기인 것인 수지. - 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol 인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 589nm에서 측정된 굴절률은 1.64 내지 1.74인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 유리 전이 온도(Tg)는 110℃ 내지 250℃인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 589nm, 486nm, 및 656nm에서 측정된 아베수는 8 내지 25인 것인 수지.
- 하기 화학식 1a의 화합물:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이며,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R11은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R12는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r101은 1 또는 2이며, 상기 r101이 2인 경우, 상기 2개의 R101은 서로 같거나 상이하며,
r102은 1 또는 2이며, 상기 r102이 2인 경우, 상기 2개의 R102은 서로 같거나 상이하며,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다. - 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1a는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 하기 화학식 1a의 화합물; 및
폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 수지의 제조방법:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, R1 내지 R6, R11, R12, R101, R102, r101, r102, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 11에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 A이고, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 B인 것인 수지의 제조방법:
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1이다. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 청구항 13에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품.
- 청구항 14에 있어서, 상기 성형품은 광학 부재인 것인 성형품.
- 청구항 14에 있어서, 상기 성형품은 광학 렌즈인 것인 성형품.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220082391A KR20240005376A (ko) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 수지 및 이의 제조방법 |
| PCT/KR2023/009093 WO2024010277A1 (ko) | 2022-07-05 | 2023-06-29 | 수지 및 이의 제조방법 |
| CN202380013481.7A CN117916287A (zh) | 2022-07-05 | 2023-06-29 | 树脂及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220082391A KR20240005376A (ko) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 수지 및 이의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240005376A true KR20240005376A (ko) | 2024-01-12 |
Family
ID=89541716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220082391A KR20240005376A (ko) | 2022-07-05 | 2022-07-05 | 수지 및 이의 제조방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240005376A (ko) |
| CN (1) | CN117916287A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200034523A (ko) | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 주식회사 엘지화학 | 폴리우레탄 (공)중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈 |
-
2022
- 2022-07-05 KR KR1020220082391A patent/KR20240005376A/ko unknown
-
2023
- 2023-06-29 CN CN202380013481.7A patent/CN117916287A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200034523A (ko) | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 주식회사 엘지화학 | 폴리우레탄 (공)중합체 및 이를 포함하는 광학 렌즈 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117916287A (zh) | 2024-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP4239007A1 (en) | Resin, preparation method therefor, resin composition, and molded product | |
| EP4239008A1 (en) | Resin, preparation method therefor, resin composition, and molded article | |
| KR20240005376A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240005374A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240005375A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240005372A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240005590A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240001515A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240031726A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240034336A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240040304A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| JP7460259B2 (ja) | 樹脂およびその製造方法 | |
| KR20240028844A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| TW202411296A (zh) | 樹脂及製備彼之方法 | |
| EP4257630A1 (en) | Resin and method for manufacturing same | |
| KR20240005381A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| JP2024514993A (ja) | ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 | |
| KR20240021454A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240003286A (ko) | 폴리에스터 수지 및 이의 제조방법 | |
| JP2024514991A (ja) | ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 | |
| KR20240060204A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20230165544A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240005595A (ko) | 폴리카보네이트 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240060205A (ko) | 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR20240034518A (ko) | 폴리에스터 수지 및 이의 제조방법 |