KR20240034336A - 수지 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1의 단위를 포함하는 수지, 이의 제조방법, 이를 포함하는 수지 조성물 및 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 고굴절율 및 고투명성의 폴리에스터 또는 폴리카보네이트 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
광학 재료의 굴절율이 높으면 동일한 수준의 보정을 달성하는데 필요로 하는 광학 렌즈의 두께는 얇아진다. 이에 따라, 광학 재료의 굴절율이 높을수록 보다 얇고 가벼운 렌즈의 제조가 가능하게 되어, 렌즈가 사용되는 각종 기기의 소형화가 가능하다.
일반적으로 광학 재료의 굴절율이 높아지면 아베수(Abbe's Number)가 낮아지는 문제가 있으며, 또한 광학 재료로의 사용을 위하여, 일정 수준 이상의 투명성이 요구된다.
본 명세서의 일 실시상태는 신규한 구조의 수지 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 신규한 구조의 수지를 포함하는 조성물 및 이 조성물로 제조된 성형품을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L은 직접결합; 또는 -CO-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하고,
상기 화학식 1의 는 적어도 하나의 중수소를 포함하며,
*1는 상기 X1에 결합되는 부위이고,
*2는 상기 X2에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, Ar1, Ar2, D, Z1, Z2, R1, R2, x, y, r1, r2, a, 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절율 및 높은 투명성을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지를 이용함으로써, 두께가 얇은 우수한 광학 부재, 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 박막, 또는 광학 수지를 얻을 수 있다.
도 1은 모노머 1-D의 MS data이다.
도 2는 모노머 1의 1H NMR 및 모노머 1-D의 1H NMR을 나타낸 도이다.
도 2는 모노머 1의 1H NMR 및 모노머 1-D의 1H NMR을 나타낸 도이다.
이하에서 구체적인 실시상태들에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하는 수지는 로런츠-로렌츠의 식(Lorentz-Lorenz's formula)에 의하여 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 전자 밀도를 높이며, 분자 체적을 줄임으로써, 분자로 구성되는 물질의 굴절률이 높아짐을 알 수 있다.
상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지는 상기 화학식 1의 코어 구조가 나프탈렌으로 분자 체적이 작고 패킹(packing)할 수 있는 능력이 우수하여 수지의 굴절률을 향상시킬 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2가 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기와 같이 전자가 풍부한 치환기인 경우, 상기 화학식 1의 구조의 전자 밀도를 높여 수지의 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 화학식 1의 C-D 결합은 C-H 결합에 비해 더 강하므로, 화합물의 안정성을 개선시킬 수 있다. 화학적 분해가 상대적으로 약한 C(sp3)-H 결합의 파괴를 수반하는 경우, C-H 결합보다 더 강한 C-D 결합을 이용하여 화합물의 안정성을 더욱 개선할 수 있는 효과가 있다. 추가로, 중수소의 더 작은 반데르발스 반경을 이용하면, 입체 장애가 더 작아지므로, 공액을 개선시킬 수 있다.
따라서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖고, 이를 이용한 광학부재, 광학렌즈, 광학 필름, 또는 광학 수지는 두께가 얇고 우수한 광학특성을 나타낼 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴티오기; 알킬티오기; 실릴기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, , , , , , , 및 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기, 스피로시클로펜탄플루오렌기, 스피로아다만탄플루오렌기, 및 스피로시클로헥산플루오렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리기; 지방족 헤테로고리기; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리기; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리의 축합고리기, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리의 축합고리기 일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리기는 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리기를 의미한다. 지방족 헤테로고리기는 단결합의 지방족고리기, 다중결합을 포함하는 지방족고리기, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리기를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 에폭시기, 옥시레인기(oxirane), 테트라하이드로퓨란기, 1,4-디옥세인기(1,4-dioxane), 피롤리딘기, 피페리딘기, 모르폴린기(morpholine), 옥세판기, 아조케인기, 티오케인기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -ORo로 표시될 수 있고, 상기 Ro는 전술한 아릴에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 -SRs1으로 표시될 수 있고, 상기 Rs1은 전술한 아릴에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기는 -SRs2로 표시될 수 있고, 상기 Rs2은 전술한 알킬에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, *은 다른 구조에의 결합부위를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 수소는 수소, 중수소, 또는 삼중수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소, 중수소, 또는 삼중수소가 치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, '중수소화된', '중수소로 치환된', 또는 '중수소를 포함하는'은 적어도 하나의 치환 가능한 H(수소)가 D(중수소)로 대체되었음을 의미한다. '중수소화율 x%', 'x% 중수소화된', 'x% 중수소로 치환된', 또는 'x% 중수소를 포함하는'은 상기 화학식 1의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 50배 이상으로 중수소가 존재한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
이하 본 명세서의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 명세서의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L은 직접결합; 또는 -CO-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하고,
상기 화학식 1의 는 적어도 하나의 중수소를 포함하며,
*1는 상기 X1에 결합되는 부위이고,
*2는 상기 X2에 결합되는 부위이다.
로런츠-로렌츠의 식(Lorentz-Lorenz's formula)에 의하여 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 전자 밀도를 높이며, 분자 체적을 줄임으로써, 분자로 구성되는 물질의 굴절률이 높아짐을 알 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지는 상기 화학식 1의 코어 구조가 나프탈렌으로써, 분자 체적이 작고 패킹(packing)할 수 있는 능력이 우수하여 수지의 굴절률을 향상시킬 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2이 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기와 같이 전자가 풍부한 치환기인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 전자 밀도를 높여 수지의 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 화학식 1의 C-D 결합은 C-H 결합에 비해 더 강하므로, 화합물의 안정성을 개선시킬 수 있다. 화학적 분해가 상대적으로 약한 C(sp3)-H 결합의 파괴를 수반하는 경우, C-H 결합보다 더 강한 C-D 결합을 이용하여 화합물의 안정성을 더욱 개선할 수 있는 효과가 있다. 추가로, 중수소의 더 작은 반데르발스 반경을 이용하면, 입체 장애가 더 작아지므로, 공액을 개선시킬 수 있다.
따라서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖고, 이를 이용한 광학부재, 광학렌즈, 광학 필름, 또는 광학 수지는 두께가 얇고 우수한 광학특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1이다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1 내지 X4, Ar1, Ar2, D, Z1, Z2, L, x, y, a, b, *의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 의 중수소화율은 3% 내지 100%, 3% 내지 80%, 7% 내지 76%, 10% 내지 72%, 14% 내지 63%, 또는 18% 내지 58%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 x는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 y는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 y는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 y는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 y는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 y는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소, 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기, 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 페녹시기, 페닐기, 나프틸기, 카바졸기, 벤즈이미다졸기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, 메톡시기, 페닐기, 및 이들의 조합 중 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 또는 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 S이고, X3 및 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 O이고, X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 -CO-L'-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 -CO-L'-이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 폴리에스터 수지 또는 폴리카보네이트 수지 중 적어도 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합이고, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 -CO-L'-이고, 상기 L은 -CO-L'-인 경우, 상기 수지는 폴리에스터 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 말단기로 -OH; -SH; -CO2CH3; 또는 -OC6H5 를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol 이다. 바람직하게는 15,000 g/mol 내지 100,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 바람직하게는 20,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 또는 25,000 g/mol 내지 40,000 g/mol일 수 있다.
상기 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 발명에 있어서, 수지 및 이의 제조에 사용되는 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 Agilent 1200 series를 이용하여, 폴리스티렌 표준(PS standard)을 이용한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatograph; GPC)로 측정할 수 있다. 구체적으로는 Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300mm 길이 칼럼을 이용하여 Agilent 1200 series기기를 이용하여 측정할 수 있으며, 이때 측정 온도는 40 ℃ 이고, 사용 용매는 테트라하이드로퓨란(THF)이며, 유속은 1mL/min이다. 수지 또는 올리고머의 샘플은 각각 10mg/10mL의 농도로 조제한 후, 10 μL 의 양으로 공급하고, 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 이용하여 Mw 값을 유도한다. 이때 폴리스티렌 표준 품의 분자량(g/mol)은 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000의 9종을 사용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 589 nm에서 측정된 굴절률이 1.6 내지 1.9이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.60 내지 1.90, 또는 1.66 내지 1.76일 수 있고, 더욱 바람직하게는 1.667 내지 1.757, 1.687 내지 1.772, 또는 1.689 내지 1.768 일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 유리전이온도(Tg)는 100 ℃ 내지 260 ℃일 수 있다. 바람직하게는 100 ℃ 내지 250 ℃, 100 ℃ 내지 240 ℃, 110 ℃ 내지 230 ℃, 120 ℃ 내지 220 ℃, 130 ℃ 내지 210 ℃, 133 ℃ 내지 236 ℃, 132 ℃ 내지 215 ℃, 또는 127 ℃ 내지 239 ℃ 일 수 있다. 상기 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 발명에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
상기 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정할 수 있다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5 mg 내지 8.5 mg의 상기 수지 시료를 질소 분위기 하에 270 ℃ 까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min 의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지의 파장 589 nm, 486 nm 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 8 내지 25일 수 있다. 바람직하게 12.2 내지 20.2, 13.3 내지 19.3, 또는 13.3 내지 21.3일 수 있다. 상기 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다. 상기 아베수는 구체적으로 20 ℃ 에서 D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻을 수 있다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
상기 굴절률 및 아베수 측정은 상기 수지를 용매에 용해하여 제조한 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 도포하여 제조된 막으로부터 수행될 수 있으며, 도포된 막을 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻어 측정할 수 있다. 상기 스핀코팅에 의한 도포는 150 rpm 내지 300 rpm의 회전 속도에서 수행될 수 있고, 상기 도포된 막의 두께는 5㎛ 내지 20㎛일 수 있다. 상기 실리콘 웨이퍼는 특별히 제한되지 않으며, 본 발명에 따른 수지 조성물의 굴절률 및 아베수를 측정할 수 있는 것이라면 적절히 채용될 수 있다. 상기 용매는 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있고, 상기 용액은 용액 총 중량 기준 상기 수지 시료를 10 중량%로 용해하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, Ar1, Ar2, D, Z1, Z2, R1, R2, x, y, r1, r2, a, 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태는 바람직하게 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물 및 상기 폴리에스터 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물; 및 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 제공한다.
상기 수지 제조용 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 예컨대, 디페닐에터, 디메틸아세트아마이드 또는 메탄올일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 5 중량부 내지 50 중량부, 10 중량부 내지 40 중량부 또는 10 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1a로 표시되는 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 30 중량부 또는 1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
상기 폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 18 중량부, 1 내지 16 중량부, 1 내지 14 중량부, 1 내지 12 중량부 또는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 A로 표시되고, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 B로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1, a2, b1 및 b2는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 n부틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 이소부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 히드록시기; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 이소프로필기; 이소부틸기; 히드록시에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 히드록시기; 메틸기; 에틸기; 또는 히드록시에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 -Cl이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 히드록시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1 및 Ra2는 히드록시기 에틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 이소프로필기; 이소부틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 -Cl이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 에틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 n-프로필기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 n-부틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 이소프로필기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 이소부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 폴리카보네이트 전구체는 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물 외에 적용될 수 있는 다른 구체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1의 단위로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 A의 폴리에스터 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1a로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 60 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 A로 표시되는 폴리에스터 전구체 또는 상기 화학식 B로 표시되는 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 50 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 수지의 중합은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이 이용될 수 있다.
상기 중합은 용융 중축합법으로 수행하는 것이 바람직하다.
상기 용융 중축합법은 상기 수지 제조용 조성물을 사용하여, 필요에 따라 촉매를 더 적용할 수 있고, 가열 하에서, 추가로 상압 또는 감압 하에서, 에스터 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 수행하는 것일 수 있다. 상기 촉매는 당 기술분야에 일반적으로 적용되는 물질이 채용될 수 있다.
구체적으로 상기 용융 중축합법은 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물; 및 상기 폴리에스터 전구체 또는 상기 폴리카보네이트 전구체를 반응 용기 중에서 용융 후, 부생하는 화합물을 체류시킨 상태에서, 반응을 실시하는 것이 바람직하다.
상기 부생하는 화합물을 체류시키기 위해서, 반응 장치를 폐색하거나, 감압하거나 가압하는 등 압력을 제어할 수 있다.
이 공정의 반응 시간은, 20 분 이상 600 분 이하이고, 바람직하게는 40 분 이상 450 분 이하, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 300 분 이하이다.
이 때, 부생하는 화합물을 생성 후 곧바로 증류 제거하면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 적다. 그러나 부생하는 모노하이드록시 화합물을 반응 용기 중에 일정 시간 체류시키면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 많은 것이 얻어진다.
상기 용융 중축합법은, 연속식으로 실시해도 되고 또한 배치식으로 실시해도 된다. 반응을 실시하는 데에 있어서 사용되는 반응 장치는, 닻형 교반 날개, 맥스 블렌드 교반 날개, 헤리칼 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형일 수 있고, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형일 수 있으며, 스크루를 장비한 압출기형일 수 있다. 또한, 중합물의 점도를 감안하여 이들 반응 장치를 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다.
본 발명에 사용되는 수지의 제조 방법에서는, 중합 반응 종료 후, 열 안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위하여, 촉매를 제거 또는 실활시켜도 된다. 당 기술분야에서 공지된 산성 물질의 첨가에 의한 촉매의 실활을 실시하는 방법을 바람직하게 실시할 수 있다.
상기 산성 물질로는 예컨대, 벤조산부틸 등의 에스테르류, p-톨루엔술폰산 등의 방향족 술폰산류; p-톨루엔술폰산부틸, p-톨루엔술폰산헥실 등의 방향족 술폰산에스테르류; 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류; 아인산트리페닐, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산디에틸, 아인산디 n-프로필, 아인산디 n-부틸, 아인산디 n-헥실, 아인산디옥틸, 아인산모노옥틸 등의 아인산에스테르류; 인산트리페닐, 인산디페닐, 인산모노페닐, 인산디부틸, 인산디옥틸, 인산모노옥틸 등의 인산에스테르류; 디페닐포스폰산, 디옥틸포스폰산, 디부틸포스폰산 등의 포스폰산류; 페닐포스폰산디에틸 등의 포스폰산에스테르류; 트리페닐포스핀, 비스(디페닐포스피노)에탄 등의 포스핀류; 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류; 도데실벤젠술폰산 테트라부틸포스포늄염 등의 방향족 술폰산염류; 스테아르산클로라이드, 염화벤조일, p-톨루엔술폰산클로라이드 등의 유기 할로겐화물; 디메틸황산 등의 알킬황산; 염화벤질 등의 유기 할로겐화물 등이 바람직하게 사용된다.
상기 산성 물질은 상기 촉매 100 몰부에 대하여 0.1 몰부 내지 5 몰부, 바람직하게는 0.1 몰부 내지 1 몰부로 사용될 수 있다.
상기 산성 물질이 0.1 몰부 미만이면, 실활 효과가 불충분해져 바람직하지 않다. 또한, 5 몰부 초과이면 수지의 내열성이 저하하고, 성형품이 착색되기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다.
촉매 실활 후, 수지 중의 저비점 화합물을, 0.1 mmHg 내지 1 mmHg 의 압력, 200 ℃ 내지 350 ℃ 의 온도에서 탈휘 제거하는 공정을 더 수행할 수 있다. 이 공정에는, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반날개를 구비한 횡형 장치, 혹은 박막 증발기가 바람직하게 사용된다.
본 명세서의 수지는, 이물질 함유량이 최대한 적은 것이 바람직하고, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과 등이 바람직하게 실시된다.
상기 여과에 사용되는 필터의 메시는, 5 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다. 또한, 생성되는 수지의 폴리머 필터에 의한 여과가 바람직하게 실시된다. 상기 폴리머 필터의 메시는, 100 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다. 또한, 수지 펠릿을 채취하는 공정은, 저더스트 환경이어야 하고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.
또한, 상기 수지를 포함하는 성형품의 성형 방법으로는, 사출 성형 외에, 압축 성형, 주형, 롤 가공, 압출 성형, 연신 등이 예시되지만 이것에 한정되지 않는다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 80 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는 예컨대, 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물 외에 추가의 단량체가 더 중합된 상기 수지를 포함할 수 있다. 상기 추가의 단량체는 특별히 제한되지 않으며, 상기 수지 조성물의 주요한 물성을 변화시키지 않는 범위에서 폴리에스터 또는 폴리카보네이트 관련 당 기술분야에서 일반적으로 적용되는 단량체가 적절히 채용될 수 있다. 상기 추가의 단량체는 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 50 몰부로 사용될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지 외에, 필요에 따라 첨가제, 예컨대 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 또는 염료의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 상기 수지 조성물 또는 이의 경화물로부터 제조될 수 있다.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 전술한 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지와 상기 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 렌즈이다.
상기 광학 렌즈는 상기 수지를 이용하여 제조되는 것으로, 고굴절율 및 고투명성을 가지며, 바람직하게는 카메라에 적용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여, 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다.
제조예 1.
1. 모노머 1(Monomer 1)의 합성
1) 화합물 1-C의 합성
화합물 1-A 10.0g(34.9mmol, 1.0eq), 화합물 1-B 9.23g(105mmol, 3.0eq), K2CO3 3.86g (28mmol, 0.80eq)을 다이메틸아세트아마이트(DMAc) 80g 에 용해하고 120℃ 의 오일베쓰(oil bath)에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 후 물을 투입하여 고체를 석출 후 여과하였다. 수득한 고체를 에틸 아세테이트(EA)와 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 화합물 1-C를 12g 수득하였다.
2) Monomer 1의 합성
화합물 1-C 50.0g(93mmol, 1.0eq) 및 화합물 2-A를 17.38g(197mmol, 2.10eq)을 500g의 테트라하이드로퓨란(THF)에 용해하고 80 ℃ 의 오일베쓰(oil bath)에서 30분간 교반하였다. K2CO3 44.16g(320mmol, 3.40eq)을 500mL의 물에 용해 후 그 용액의 내부온도를 50 ℃ 이상을 유지하면서 10분간 적가하였다. Pd(t-Bu3P)2 촉매 0.24g(0.47mmol, 0.005eq)을 내부온도 60℃ 에서 투입하였다. 1시간 교반 후 에틸아세테이트(EA)/H2O로 수세하여 유기층을 분리하고 용매를 진공 농축하였다. n-헥산(n-Hex)과 디클로로메탄(DCM)을 통해 컬럼크로마토그래피하여 정제 후 n-헥산(n-Hex)으로 침전하여 흰색 고체인 Monomer 1을 55g 수득하였다.
MS: [M+H]+=525
2. 모노머 2(Monomer 2)의 합성
화합물 2-A 대신 3-A를 사용한 것 외에는 Monomer 1의 합성과 동일한 방법을 통해 Monomer 2를 수득하였다.
MS: [M+H]+=626
3. 모노머 3(Monomer 3)의 합성
화합물 2-A 대신 4-A를 사용한 것 외에는 Monomer 1의 합성과 동일한 방법을 통해 Monomer 3을 수득하였다.
MS: [M+H]+=626
4. 모노머 4(Monomer 4)의 합성
화합물 2-A 대신 5-A를 사용한 것 외에는 Monomer 1의 합성과 동일한 방법을 통해 Monomer 4를 수득하였다.
MS: [M+H]+=726
5. 모노머 5(Monomer 5)의 합성
화합물 2-A 대신 6-A를 사용한 것 외에는 Monomer 1의 합성과 동일한 방법을 통해 Monomer 5를 수득하였다.
MS: [M+H]+=706
6. 모노머 6(Monomer 6)의 합성
화합물 2-A 대신 7-A를 사용한 것 외에는 Monomer 1의 합성과 동일한 방법을 통해 Monomer 6을 수득하였다.
MS: [M+H]+=738
제조예 2.
1. 모노머 1-D(Monomer 1-D)의 제조
Monomer 1 Monomer 1-D
Monomer1 2g(0.003mol, 1.0eq)과 100g의 benzene-d6(1.18mol, 312.05eq)를 넣고 교반하며 40℃로 승온하여 완전히 용해한다. 상온으로 식힌 뒤, 0.57g(0.004mol, 1.0eq)의 Triflic acid를 넣고 5시간 동안 교반한다. 0.75g의 D2O를 넣어 반응을 종결시키고 6g의 30% K3PO4 in D2O 용액으로 중화한다. 이 후 감압을 이용하여 Benzene-d6를 제거하고 80g의 MC를 넣어 용해한다. D2O로 유기층을 2번 세정한 뒤 Florisil, 활성탄을 투입하여 30분 교반한다. Celite pad 여과 후 감압하여 흰색의 고체인 Monomer1-D 1.5g을 수득하였다.
도 1은 모노머 1-D의 MS data이다.
도 2는 모노머 1의 1H NMR 및 모노머 1-D의 1H NMR을 나타낸 도이며, 도 2를 통해 계산된 상기 화학식 1의 의 중수소화율을 하기 표 1에 기재하였다. 또한, 하기 모노머 1-D에서 중수소가 결합될 수 있는 위치를 A 내지 F로 표기하였으며, 각 부분의 중수소화율은 하기 표 1과 같다.
| 위치 | A | B | C | D | E | F | |
| 중수소화율(%) | 14 | 89 | 72 | 63 | 55 | 0 | 45% |
2. 모노머 2-D(Monomer 2-D) 내지 모노머 6-D(Monomer 6-D)의 제조
상기 모노머 1-D(Monomer 1-D)의 제조예에서 Monomer1 대신 Monomer2 내지 Monomer6을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 Monomer 2-D 내지 Monomer 6-D를 각각 제조하였다.
상기 제조에 사용된 Monomer 1 내지 Monomer 6 및 제조된 Monomer 1-D 내지 Monomer 6-D는 하기와 같다. 하기 Monomer 1-D 내지 Monomer 6-D의 중수소화율은 각각 3% 내지 100%이고, 이는 Monomer 1-D에서와 같이 1H NMR을 통해 계산되었으며, 각각의 중수소화율은 하기 표 2 및 3에 기재하였다.
제조예 3.
1. 폴리에스터 수지 1-D의 제조
Monomer 1-D 1.45g(2.69mmol, 1.0eq), 테레프탈로일 클로라이드(Terephthaloyl Chloride) 0.55g(2.70mmol, 1.0eq)를 디페닐에터(Diphenyl Ether(DPE)) 4.1g에 용해하여 180℃의 오일베쓰(oil bath)에서 6시간 반응 하였다. 반응이 진행되면서 염소산(HCl) 가스가 발생하며, 이를 제거해 주기 위해 질소 치환, 염소산 가스 포집 장치를 설치해 주었다. 반응 후 100℃로 냉각하여 15g 디메틸아세트아마이드(DMAc)를 투입하였으며, 메탄올(Methyl alcohol)을 통해 침전하여 중수소화율이 45% 인 폴리에스터 수지 1-D를 제조하였다.
2. 폴리에스터 수지 2-D 내지 6-D 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 2-D 내지 Monomer 6-D를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1-D의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 39% 내지 58% 로 조절한 폴리에스터 수지 2-D 내지 6-D를 제조하였다.
3. 폴리에스터 수지 2-E 내지 6-E 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 2-D 내지 Monomer 6-D를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1-D의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 19% 내지 38% 로 조절한 폴리에스터 수지 2-E 내지 6-E을 제조하였다.
4. 폴리에스터 수지 1-H 내지 6-H 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 1 내지 Monomer 6을 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리에스터 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 0% 로 조절한 폴리에스터 수지 1-H 내지 6-H을 제조하였다.
제조예 4.
1. 폴리카보네이트 수지 1-D의 제조
원료로서, 모노머 1-D(Monomer 1-D) 172.8g (0.32mol, 1eq), 디페닐카보네이트 (이하 "DPC " 라고 생략하는 경우가 있다) 68.1g (0.335mol, 1.05eq), 및 탄산수소나트륨 0.37mg (4.4 × 10-6mol, 0.000015eq)을 반응기에 넣고 용융하여 250 ℃ 에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지를 빼냈으며, 이로써 중수소화율이 45%인 폴리카보네이트 수지 1-D을 수득하였다.
2. 폴리카보네이트 수지 2-D 내지 6-D 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 2-D 내지 Monomer 6-D를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1-D의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 39% 내지 58% 로 조절한 폴리카보네이트 수지 2-D 내지 6-D을 제조하였다.
3. 폴리카보네이트 수지 1-E 내지 6-E 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 2-D 내지 Monomer 6-D를 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1-D의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 19% 내지 38% 로 조절한 폴리카보네이트 수지 1-E 내지 6-E을 제조하였다.
4. 폴리카보네이트 수지 1-H 내지 6-H 의 제조
Monomer 1-D 대신 Monomer 1 내지 Monomer 6을 각각 사용한 것을 제외하고는 폴리카보네이트 수지 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중수소화율을 0% 로 조절한 폴리카보네이트 수지 1-H 내지 6-H을 제조하였다.
실험예.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다. 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 제막 후 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized with BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고, 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40℃에서 측정하여 결과를 얻었으며 이를 하기 표 2 및 3에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5mg 내지 8.5mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 2 및 3에 기재하였다.
수지의 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 중합하여 얻은 수지 파우더 시료를 용매 디메틸아세트아마이드에 고분자 용액 총 중량 기준 10 중량%로 용해하여 제조한 고분자 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅(spin-coating)으로 220 rpm의 회전속도로 도포하여 두께 20㎛ 제막 후 20℃에서 타원계(ellipsometer)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었고, 이를 하기 표 2 및 3에 기재하였다. 구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
| 폴리에스터 수지 | Mn (g/mol) | Mw (g/mol) |
Tg(℃) | 굴절률 (589nm) |
아베수 | 중수소 치환율(%) | |
| 실시예 1-1 | 1-D | 16600 | 29800 | 160 | 1.733 | 15.8 | 45% |
| 실시예 1-2 | 2-D | 14900 | 26600 | 155 | 1.745 | 15.3 | 51% |
| 실시예 1-3 | 3-D | 15400 | 27500 | 153 | 1.744 | 15.4 | 49% |
| 실시예 1-4 | 4-D | 15500 | 27500 | 152 | 1.754 | 15.1 | 53% |
| 실시예 1-5 | 5-D | 14900 | 26600 | 158 | 1.745 | 15.8 | 44% |
| 실시예 1-6 | 6-D | 14900 | 26700 | 164 | 1.763 | 15.1 | 49% |
| 실시예 1-7 | 1-E | 16600 | 29800 | 157 | 1.721 | 15.3 | 27% |
| 실시예 1-8 | 2-E | 14900 | 26600 | 156 | 1.733 | 15.8 | 31% |
| 실시예 1-9 | 3-E | 15400 | 27500 | 235 | 1.732 | 15.3 | 34% |
| 실시예 1-10 | 4-E | 15500 | 27500 | 214 | 1.742 | 15.4 | 33% |
| 실시예 1-11 | 5-E | 14900 | 26600 | 215 | 1.733 | 15.1 | 25% |
| 실시예 1-12 | 6-E | 14900 | 26700 | 175 | 1.751 | 15.8 | 28% |
| 비교예 1-1 | 1-H | 16600 | 29800 | 143 | 1.703 | 16.3 | 0% |
| 비교예 1-2 | 2-H | 14900 | 26600 | 132 | 1.715 | 16.1 | 0% |
| 비교예 1-3 | 3-H | 15400 | 27500 | 151 | 1.714 | 16.2 | 0% |
| 비교예 1-4 | 4-H | 15500 | 27500 | 149 | 1.724 | 15.9 | 0% |
| 비교예 1-5 | 5-H | 14900 | 26600 | 148 | 1.715 | 16.1 | 0% |
| 비교예 1-6 | 6-H | 14900 | 26700 | 145 | 1.733 | 16.5 | 0% |
| 폴리카보네이트 수지 | Mn (g/mol) | Mw (g/mol) |
Tg (℃) | 굴절률 (589nm) |
아베수 | 중수소 치환율(%) | |
| 실시예 2-1 | 1-D | 16600 | 29800 | 160 | 1.740 | 15.8 | 45% |
| 실시예 2-2 | 2-D | 14900 | 26600 | 155 | 1.752 | 15.3 | 51% |
| 실시예 2-3 | 3-D | 15400 | 27500 | 153 | 1.751 | 15.4 | 49% |
| 실시예 2-4 | 4-D | 15500 | 27500 | 152 | 1.761 | 15.1 | 53% |
| 실시예 2-5 | 5-D | 14900 | 26600 | 158 | 1.751 | 15.8 | 44% |
| 실시예 2-6 | 6-D | 14900 | 26700 | 164 | 1.770 | 15.1 | 49% |
| 실시예 2-7 | 1-E | 16600 | 29800 | 157 | 1.728 | 15.3 | 27% |
| 실시예 2-8 | 2-E | 14900 | 26600 | 156 | 1.740 | 15.8 | 31% |
| 실시예 2-9 | 3-E | 15400 | 27500 | 235 | 1.739 | 15.3 | 34% |
| 실시예 2-10 | 4-E | 15500 | 27500 | 214 | 1.749 | 15.4 | 33% |
| 실시예 2-11 | 5-E | 14900 | 26600 | 215 | 1.739 | 15.1 | 25% |
| 실시예 2-12 | 6-E | 14900 | 26700 | 175 | 1.758 | 15.3 | 28% |
| 비교예 2-1 | 1-H | 16600 | 29800 | 143 | 1.710 | 16.3 | 0% |
| 비교예 2-2 | 2-H | 14900 | 26600 | 132 | 1.722 | 16.1 | 0% |
| 비교예 2-3 | 3-H | 15400 | 27500 | 151 | 1.721 | 16.2 | 0% |
| 비교예 2-4 | 4-H | 15500 | 27500 | 149 | 1.731 | 15.9 | 0% |
| 비교예 2-5 | 5-H | 14900 | 26600 | 148 | 1.721 | 16.1 | 0% |
| 비교예 2-6 | 6-H | 14900 | 26700 | 145 | 1.740 | 16.5 | 0% |
상기 표 2 및 표 3에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량을 의미하며, 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 값이다.
상기 표 2 및 표 3에 의하면, 실시예 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-12의 수지는 본 명세서의 실시 상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하고, 특히, binol 코어 구조의 벤젠고리 및 Ar1 내지 Ar2에 적어도 하나의 중수소 화합물을 포함함으로써 기존 비교예 1-1 내지 1-6 및 2-1 내지 2-6의 수지 보다 높은 굴절률을 가지는 것을 확인하였다.
구체적으로, 표 2 및 표 3에서 중수소로 치환된 것을 제외하고는 동일한 구조를 가지나, 중수소로 치환된 모노머 1-D(중수소 치환율 45%) 및 1-E(중수소 치환율 27%)를 포함하는 실시예 1-1, 1-7, 2-1, 2-7 및 중수소로 치환되지 않은 모노머 1-H를 포함하는 비교예 1-1, 2-1을 각각 비교하면, 중수소로 치환된 모노머 1-D 및 1-E로 제조된 수지가 굴절률이 우수함을 알 수 있었다. 또한, 중수소로 치환된 동일한 구조라도 중수소 치환율이 높은 모노머로 제조된 수지일수록 굴절률이 우수함을 알 수 있었다.
상기 효과는 중수소로 치환된 것을 제외하고는 동일한 구조를 가지는 모노머로 제조된 수지를 각각 비교하였을 때도, 동일하게 나타남을 표 2 및 3에서 확인 할 수 있었다.
상기 중수소로 치환된 모노머의 C-D 결합은 C-H 결합에 비해 더 강하므로, 화합물의 안정성을 개선시킬 수 있다. 화학적 분해가 상대적으로 약한 C(sp3)-H 결합의 파괴를 수반하는 경우, C-H 결합보다 더 강한 C-D 결합을 이용하여 화합물의 안정성을 더욱 개선할 수 있는 효과가 있다. 추가로, 중수소의 더 작은 반데르발스 반경을 이용하면, 입체 장애가 더 작아지므로, 공액을 개선시킬 수 있어, 중수소로 치환되지 않은 모노머를 포함하는 수지 보다 굴절률이 우수하다.
또한, 본 명세서의 실시 상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 실시예 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-12의 경우 비교예 1-1 내지 1-6 및 2-1 내지 2-6 보다 높은 굴절률을 확인 할 수 있었다. 결론적으로 실시예 1-1 내지 1-12 및 2-1 내지 2-12는 비교예 1-1 내지 1-6 및 2-1 내지 2-6보다 광학 재료로서 더 우수함을 확인할 수 있었다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L은 직접결합; 또는 -CO-L'-이고,
L'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하고,
상기 화학식 1의 는 적어도 하나의 중수소를 포함하며,
*1는 상기 X1에 결합되는 부위이고,
*2는 상기 X2에 결합되는 부위이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 수지:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1 내지 X4, Ar1, Ar2, D, Z1, Z2, L, x, y, a, b 및 *의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 의 중수소화율은 3% 내지 100%인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 12의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, X1 내지 X4는 O인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지는 폴리에스터 수지 또는 폴리카보네이트 수지 중 적어도 어느 하나인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량은 10,000 g/mol 내지 200,000 g/mol인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 589 nm에서 측정된 굴절률이 1.6 내지 1.9인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 유리전이온도(Tg)는 100℃ 내지 260℃인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 589nm, 486nm, 및 656nm 에서 측정된 아베수는 8 내지 25인 것인 수지.
- 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
D는 중수소이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
R1 및 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
x 및 y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
r1 및 r2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 2 이상인 경우 두 개 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
x+r1≤5 이고, y+r2≤5 이다. - 청구항 14에 있어서, 상기 화학식 1a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
. - 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물; 및
폴리에스터 전구체 또는 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 13 중 어느 한 항에 따른 수지의 제조방법:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, X1 내지 X4, Ar1, Ar2, D, Z1, Z2, R1, R2, x, y, r1, r2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 16에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 A로 표시되고, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 B로 표시되는 것인 수지의 제조방법:
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
Ra1, Ra2, Rb1 및 Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1, a2, b1 및 b2는 각각 0 또는 1이다. - 청구항 1 내지 13 중 어느 한 항에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 청구항 18에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품.
- 청구항 19에 있어서, 상기 성형품은 광학 렌즈인 것인 성형품.
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