JP5558741B2 - 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 - Google Patents
高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5558741B2 JP5558741B2 JP2009128986A JP2009128986A JP5558741B2 JP 5558741 B2 JP5558741 B2 JP 5558741B2 JP 2009128986 A JP2009128986 A JP 2009128986A JP 2009128986 A JP2009128986 A JP 2009128986A JP 5558741 B2 JP5558741 B2 JP 5558741B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polycarbonate copolymer
- bis
- refractive index
- weight
- fluorene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims description 31
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 20
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 7
- ZDSPTFQHKJLGFQ-UHFFFAOYSA-N 10,10-bis(4-hydroxyphenyl)anthracen-9-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 ZDSPTFQHKJLGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 fluorene compound Chemical class 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1 GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 2-icosylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OREKREJVUNVFJP-UHFFFAOYSA-N 2-triacontylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O OREKREJVUNVFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCYBTZHUJWCMB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-4-propan-2-ylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1CC(C(C)C)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UJCYBTZHUJWCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZHBPSXJJQGJO-UHFFFAOYSA-N 4-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1C1=CC=C(O)C=C1 WJZHBPSXJJQGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluorene Chemical group C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDAVYLUZVUNEES-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.O(C1=CC=CC=C1)C(C)O Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.O(C1=CC=CC=C1)C(C)O UDAVYLUZVUNEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- DEFZNQKDYOBMGU-UHFFFAOYSA-N decyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DEFZNQKDYOBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ZOMIMPCSKRRCJI-UHFFFAOYSA-N docosyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O ZOMIMPCSKRRCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJYBKFFVXWWBMY-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O CJYBKFFVXWWBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NHLHASWXBVULGU-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O NHLHASWXBVULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHQZMOCQHXUBC-UHFFFAOYSA-N phenol;potassium Chemical compound [K].OC1=CC=CC=C1 RKHQZMOCQHXUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IFYFNVDTVZKNBZ-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IFYFNVDTVZKNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- HTCCWYQPPPBLQT-UHFFFAOYSA-N triacontyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O HTCCWYQPPPBLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Images
Description
Qはハロゲン原子または炭素数1〜10、好ましくは1〜5の一価の脂肪族炭化水素基を示し、pは0〜4の整数を示し、Yは炭素数1〜10、好ましくは1〜5の二価の脂肪族炭化水素基を示し、W1は水素原子、−CO−R17、−CO−O−R18またはR19である、ここでR17、R18およびR19は、それぞれ炭素数1〜10、好ましくは1〜5の一価の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜8、好ましくは5〜6の一価の脂環族炭化水素基または炭素数6〜15、好ましくは6〜12の一価の芳香族炭化水素基を示す。
aは4〜20、好ましくは5〜10の整数を示し、mは1〜100、好ましくは3〜60 、特に好ましくは4〜50の整数を示し、Zは単結合または炭素数1〜10、好ましくは1〜5の二価の脂肪族炭化水素基を示し、W2は水素原子、炭素数1〜10、好ましくは1〜5の一価の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜8、好ましくは5〜6の一価の脂環族炭化水素基または炭素数6〜15、好ましくは6〜12の一価の芳香族炭化水素基を示す。]
本発明におけるポリカーボネート樹脂は、25℃、波長587nmにおける屈折率が好ましくは1.633〜1.650であることが好ましい。
(1)比粘度:ポリマー0.7gを塩化メチレン100mlに溶解し20℃の温度で測定した。
(2)共重合比:日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRを用いて測定した。図1に示すように8.2〜8.4ppmの10,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アントロンに起因するピークと2.0〜2.2ppmの9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンに起因するピークの積分比から求めた。
(3)ガラス転移点(Tg):デュポン社製910型DSC により測定した。
(4)屈折率(nd):ATAGO製DR−M2のアッベ屈折計を用いて測定した。
(5)光弾性係数:日本分光(株)製エリプソメータM−220に光弾性ステージをセ
ットして測定を行った。測定条件は、フィルムに1N以下の荷重をかけ、そのときの位相
差を測定した。測定は5点行い、下記算出式により、光弾性係数を算出した。
Re=F×c×d
Re:位相差[nm]、F:応力[N/m2]、c:光弾性定数[m2/N]、d:厚み
(6)全光線透過率:1mm厚の成形片を日本電色(株)製MDH−300Aを用いて測定した。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水19.206重量部、48%水酸化ナトリウム水溶液29.33重量部を入れ、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(以下“ビスクレゾールフルオレン”または“BCF”と略称することがある)8.40重量部、10,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アントロン(以下“BP−ANT”と略称することがある)26.97重量部およびハイドロサルファイト0.07重量部を溶解した後、クロロホルム138.71重量部を加え、撹拌下15〜25℃でホスゲン12.06重量部を60分要して吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、p−tert−ブチルフェノール0.4668重量部を塩化メチレン5重量部に溶解した溶液および48%水酸化ナトリウム水溶液3.67重量部を加え、乳化後、トリエチルアミン0.02重量部を加えて28〜33℃で1時間撹拌して反応を終了した。反応終了後、生成物を塩化メチレンで希釈して水洗したのち塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで、塩化メチレン相を濃縮、脱水してポリカーボネート濃度が20%の溶液を得た。この溶液から溶媒を除去して得たポリカーボネートはBP−ANTとBCFとの構成単位の比がモル比で75:25であった。またこのポリマーの比粘度は0.29、Tgは260℃であった。このポリマーを塩化メチレンに溶解させてフィルムを製膜した。このフィルムの屈折率は1.643、光弾性係数は33×10-12/Paであった。結果を表1に示す。
実施例1のBCFの使用量を6.72重量部、BP−ANTの使用量を28.77重量部とする以外は実施例1と同様にしてBP−ANTとBCFの比がモル比で80:20であるポリマーを得た。このポリマーの比粘度は0.22、Tgは262℃であった。このポリマーを実施例1と同様にして製膜した。このフィルムの屈折率は1.643、光弾性係数は34×10-12/Paであった。結果を表1に示す。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水19.206重量部、48%水酸化ナトリウム水溶液29.33重量部を入れ、BCF6.72重量部、BP−ANT21.58重量部、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下“BPA”と略称することがある)4.05重量部およびハイドロサルファイト0.07重量部を溶解した後、クロロホルム138.71重量部を加え、撹拌下15〜25℃でホスゲン12.06重量部を60分要して吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、p−tert−ブチルフェノール0.4668重量部を塩化メチレン5重量部に溶解した溶液および48%水酸化ナトリウム水溶液3.67重量部を加え、乳化後、トリエチルアミン0.02重量部を加えて28〜33℃で1時間撹拌して反応を終了した。反応終了後、生成物を塩化メチレンで希釈して水洗したのち塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで、塩化メチレン相を濃縮、脱水してポリカーボネート濃度が20%の溶液を得た。この溶液から溶媒を除去して得たポリカーボネートはBP−ANTとBCFとBPAとの構成単位の比がモル比で60:20:20であった。またこのポリマーの比粘度は0.29、Tgは237℃であった。このポリマーを塩化メチレンに溶解させてフィルムを製膜した。このフィルムの屈折率は1.632、光弾性係数は39×10-12/Paであった。結果を表1に示す。
実施例1のBCFをBPAに変更し、その使用量を6.08重量部、BP−ANTの使用量を25.17重量部とする以外は実施例1と同様にしてBP−ANTとBPAの比がモル比で70:30であるポリマーを得た。このポリマーの比粘度は0.22、Tgは229℃であった。このポリマーを実施例1と同様にして製膜した。このフィルムの屈折率は1.632、光弾性係数は43×10-12/Paであった。結果を表1に示す。
実施例1のBCFの使用量を23.53重量部、BP−ANTをBPAに変更し、その使用量を6.08重量部とする以外は実施例1と同様にしてBCFとBPAの比がモル比で70:30であるポリマーを得た。このポリマーの比粘度は0.26、Tgは215℃であった。このポリマーを実施例1と同様にして製膜した。このフィルムの屈折率は1.628、光弾性係数は40×10-12/Paであった。結果を表1に示す。
Claims (6)
- 屈折率が1.633〜1.650、かつガラス転移温度が230℃〜300℃である請求項1または2に記載のポリカーボネート共重合体。
- 該ポリカーボネート樹脂はそのポリマー0.7gを100mlの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.12〜0.55である請求項1〜3のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体からなる光学レンズ。
- 光学レンズが、カメラ、望遠鏡、双眼鏡、またはテレビプロジェクターのレンズである請求項5記載の光学レンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009128986A JP5558741B2 (ja) | 2009-05-28 | 2009-05-28 | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009128986A JP5558741B2 (ja) | 2009-05-28 | 2009-05-28 | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010275412A JP2010275412A (ja) | 2010-12-09 |
JP5558741B2 true JP5558741B2 (ja) | 2014-07-23 |
Family
ID=43422679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009128986A Expired - Fee Related JP5558741B2 (ja) | 2009-05-28 | 2009-05-28 | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5558741B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3112392B1 (en) * | 2014-02-28 | 2017-11-15 | Teijin Limited | Polycarbonate and optical member including same |
EP3677614A4 (en) | 2017-08-30 | 2020-07-08 | Teijin Limited | THERMOPLASTIC RESIN AND OPTICAL ELEMENT |
JP7204735B2 (ja) | 2018-03-12 | 2023-01-16 | 帝人株式会社 | ポリエステル樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂、および該樹脂を用いた光学部材 |
JP7072637B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-05-20 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート樹脂及びそれを含む光学部材 |
KR102373001B1 (ko) * | 2020-06-16 | 2022-03-14 | 주식회사 삼양사 | 내스크래치성이 향상된 공중합체 및 그 제조방법 |
KR102436857B1 (ko) * | 2020-08-20 | 2022-08-29 | 주식회사 삼양사 | 내스크래치성이 향상된 친환경성 공중합체 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546165A (en) * | 1966-02-01 | 1970-12-08 | Du Pont | Soluble high-melting,thermally stable linear polyesters |
US4584335A (en) * | 1984-12-28 | 1986-04-22 | Chevron Research Company | 5-keto-bis(hydroxyphenyl)anthracene polyarylate copolymers and alloys |
JPH02304742A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-18 | Hitachi Ltd | 光ディスクおよびその製造方法 |
JP2005060541A (ja) * | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Teijin Chem Ltd | ポリカーボネート共重合体および成形体 |
JP4663994B2 (ja) * | 2004-02-19 | 2011-04-06 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体の製造方法 |
DE602005013264D1 (de) * | 2004-07-15 | 2009-04-23 | Osaka Gas Co Ltd | Harzzusammensetzung und formkörper daraus |
JP5226173B2 (ja) * | 2004-07-20 | 2013-07-03 | 帝人化成株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂 |
JP2006089671A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルムおよび画像表示装置 |
-
2009
- 2009-05-28 JP JP2009128986A patent/JP5558741B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010275412A (ja) | 2010-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3187142B2 (ja) | 高屈折率低複屈折性ポリカーボネート樹脂 | |
JP3157316B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JP5558741B2 (ja) | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体 | |
US20160319069A1 (en) | Polycarbonate and optical member comprising the same | |
JPH0827370A (ja) | 芳香族ポリカーボネート組成物 | |
TW201433589A (zh) | 高分子量化的芳香族聚碳酸酯樹脂之製造方法 | |
JP5722554B2 (ja) | 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート樹脂および光学成形体 | |
US20110201762A1 (en) | Polycarbonate resin composition and optical materials using the same | |
TW201439147A (zh) | 高分子量化的芳香族聚碳酸酯樹脂之製造方法 | |
JPWO2020166408A1 (ja) | ポリカーボネート系樹脂組成物または共重合体、および光学フィルム | |
JP4838994B2 (ja) | 位相差フィルム | |
JP5266599B2 (ja) | 高屈折率ポリカーボネート共重合体 | |
JP2010256621A (ja) | 高屈折率ポリカーボネート共重合体からなる光学レンズ | |
JP3499838B2 (ja) | 高屈折率低複屈折性ポリカーボネート樹脂から形成された位相差フィルム用フィルムおよびその利用 | |
JP4086530B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 | |
JP5583987B2 (ja) | 光弾性定数が低いポリカーボネート樹脂および光学フィルム | |
JP4712211B2 (ja) | 共重合ポリカーボネート樹脂 | |
US9274252B2 (en) | Polycarbonate resin composition | |
JP4383811B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JP5896893B2 (ja) | ハロゲン化ポリカーボネートからなる光学フィルムの製造方法 | |
JP2002090501A (ja) | プラスチックレンズ | |
JP5296452B2 (ja) | 末端変性ポリカーボネートおよびその製造方法 | |
JP4865950B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂共重合体およびプラスチックレンズ | |
JPH0820713A (ja) | 芳香族ポリカーボネート組成物 | |
JPH0881549A (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110704 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110704 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120309 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20130425 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140513 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5558741 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |