JP2002090501A

JP2002090501A - プラスチックレンズ

Info

Publication number: JP2002090501A
Application number: JP2000249440A
Authority: JP
Inventors: Masatoshi Ando; 正寿安藤; Rio Miyake; 利往三宅; Yoshihiko Imanaka; 嘉彦今中
Original assignee: Teijin Chemicals Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 2000-07-11
Filing date: 2000-08-21
Publication date: 2002-03-27

Abstract

(57)【要約】【課題】透明性、熱安定性、耐衝撃性を保持しつつ、
屈折率、アッベ数ともに高く、低複屈折等の光学的特性
が優れたポリカーボネート樹脂よりなるプラスチックレ
ンズを提供する。【解決手段】特定の構造を有する脂肪族ジオールと芳
香族ビスフェノールとの共重合ポリカーボネート樹脂よ
りなるプラスチックレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、レンズに関するも
のであり、更に詳しくは、透明性、熱安定性、耐衝撃性
を保持しつつ、屈折率とアッベ数のバランス、低複屈折
等の光学的特性が優れた、ポリカーボネート樹脂よりな
るプラスチックレンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】当初、眼鏡レンズの材料としては無機ガ
ラスが主流を占めていたが、成形加工性、軽量性、耐衝
撃性などにより、今やプラスチックが眼鏡レンズ材料の
８０％を占めるようになっている。プラスチック素材で
は、ＣＲ−３９に代表されるポリジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートが、透明性に優れ、各種処理に
耐えうる耐熱性を有しているため、眼鏡材料として主流
になっている。ところが、この樹脂は熱硬化性樹脂であ
るため、ガラスモールド型での注型重合に１５〜２０時
間を要し生産性が悪いという問題を有しており、また、
耐衝撃性が低く、安全性の面でも不十分である。また、
屈折率が１．５０と低く、より高い屈折率を有する樹脂
が望まれている。一方、生産性を改善するために、熱可
塑性樹脂で射出成形もしくは射出圧縮成形により眼鏡レ
ンズを作ることも試みられ、ポリメチルメタクリレート
製の眼鏡レンズ、ポリカーボネート製の眼鏡レンズが市
場にでている。ポリメチルメタクリレートは、歪みが小
さく透明性に優れた材料であるが、屈折率が１．４９と
低く、耐熱性が悪く、吸水率も高く、耐衝撃性の点でも
不十分である。２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）にホスゲンやジ
フェニルカーボネート等のカーボネート前駆体物質を反
応させて得られるポリカーボネート樹脂は、透明性、耐
熱性に優れ、また特に耐衝撃性等の機械特性に優れた性
質を有することから光学レンズ用途に用いられている。
しかしながら、該ポリカーボネート樹脂では、屈折率は
１．５８５と高いがアッベ数が３０と低くいため、色収
差の問題が出やすく、また光弾性定数が大きく、溶融流
動性が比較的悪いために成形品の複屈折が大きくなって
しまう欠点を有する。このようなポリカーボネート樹脂
の欠点を解決するために、芳香族ジヒドロ化合物と脂肪
族ジオールとの共重合ポリカーボネート樹脂がいくつか
提案されている（特開平１−６６２３４号公報、特開平
１０−１２０７７７号公報、特開平１１−２２８６８３
号公報、特開平１１−３４９６７６号公報、特開２００
０−６３５０６号公報）。これらの技術では、屈折率、
アッベ数が未だ低かったり、成形性、熱安定性等が不十
分で満足する成形物が得られなかったり、着色する等の
問題があった。樹脂などが提案されているが、熱安定性
と流動性とのバランスを考え合わせると、成形性という
面で未だ十分ではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術に伴う問題点を解決しようとするものであり、透明
性、熱安定性、耐衝撃性を保持しつつ、屈折率、アッベ
数ともに高く、低複屈折等の光学的特性が優れたポリカ
ーボネート樹脂よりなるプラスチックレンズを提供する
ことにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、鋭意検討した結果、ある特定の構造を有す
る脂肪族ジオールと芳香族ビスフェノールとの共重合ポ
リカーボネート樹脂を用いてレンズとする事により、上
記目的を達成できることを見出した。すなわち、本発明
は、下記一般式［１］

【０００５】

【化５】

【０００６】で表わされる構成単位および下記一般式
［２］

【０００７】

【化６】

【０００８】［上記式において、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６
〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロア
ルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜
２０のアラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ
基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基であって、ｍ
およびｎは夫々０〜４の整数であり、Ｗは、

【０００９】

【化７】

【００１０】であり、ここにＲ₃、Ｒ₄は同一又は異な
り、水素原子または炭素原子１〜１０の炭化水素基を表
わし、Ｒ₅およびＲ₆はそれぞれ独立して水素原子又は炭
素原子数１〜３のアルキル基、ｐは４〜７の整数、Ｒ₇
およびＲ₈はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
又は炭素原子数１〜３のアルキル基である。］で表わさ
れる構成単位からなり、一般式［１］で表わされる構成
単位のモル分率が１０〜９０％であるポリカーボネート
樹脂よりからなるプラスチックレンズに関するものであ
る。

【００１１】本発明の前記一般式［１］で表わされる構
成単位を誘導する脂肪族ジオールとしては、シス体、ト
ランス体又はシス／トランス体の混合物でも良く、１，
２−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキ
サンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルが挙げられる。中でも、１，４−シクロヘキサンジメ
タノールが好ましい。また、これらは単独または二種以
上組み合わせて用いてもよい。

【００１２】又一般式［２］で表わされる構成単位を誘
導する二価フェノールとしては、例えば、４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１
−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、
２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
フルオレン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロペンタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルエ−テル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメ
チルジフェニルエ−テル、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホキシド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４，４’−
ジヒドロキシジフェニルスルフォン、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−
３，３’−ジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロ
キシ−３，３’−ジフェニルスルホキシド、４，４’−
ジヒドロキシ−３，３’−ジフェニルスルホン、１，３
−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル｝ベ
ンゼン、１，４−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピル｝ベンゼン等が挙げられる。中でも、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエ
タン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジブロモフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）フルオレン、１，３−ビス｛２−（４
−ヒドロキシフェニル）プロピル｝ベンゼン、１，４−
ビス｛２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル｝ベン
ゼンが好ましく、殊に２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン［通称ビスフェノールＡ］、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが好ま
しい。また、これらは単独または二種以上組み合わせて
用いてもよい。

【００１３】本発明のプラスチックレンズ用ポリカーボ
ネート樹脂は、その構成単位すべてのモル分率の合計を
１００モル％とした時に一般式［１］で表わされる構成
単位のモル分率が１０〜９０％であり、好ましくは２０
〜８０％、より好ましくは２０〜７０％、更に好ましく
は３０〜７０％、最も好ましくは３０〜５０％である。
９０％以上では耐熱性の低下および屈折率の低下がきた
すことがあり、１０％未満ではアッベ数が低下し、屈折
率とアッベ数のバランスが悪くなり、レンズ材料として
は好ましくない。

【００１４】また、本発明のポリカーボネート樹脂はプ
ラスチックレンズ用として、その比粘度は０．３〜０．
７が好ましく、より好ましくは０．３〜０．６、最も好
ましくは０．３〜０．５６である。流動性（Ｑ値）は５
×１０^-3ｃｍ³／Ｓ以上が好ましく、より好ましくは１
０〜１００×１０^-3ｃｍ³／Ｓ、最も好ましくは２０〜
８０×１０^-3ｃｍ³／Ｓである。アッベ数は３２以上が
好ましく、より好ましくは３２〜４０である。屈折率は
１．５５０〜１．５９０が好ましく、より好ましくは
１．５５０〜１．５７５である。

【００１５】また、本発明のポリカーボネート樹脂には
第三成分として脂肪族−脂肪族エーテル又は／及び脂肪
族−芳香族エーテル等の構成単位が、全構成単位中モル
分率で３０％以下含んでいてもよい。

【００１６】本発明のプラスチックレンズ用ポリカーボ
ネート樹脂を製造するには、酸結合剤の存在下に、上記
芳香族ジヒドロ化合物及び脂肪族ジオールとホスゲンと
の反応を行う方法（溶液法）、又はビスアリールカーボ
ネートを用いるエステル交換反応を行う方法が好ましく
採用される。該溶液法では、酸結合剤としてピリジン、
キノリン、イソキノリン、ジメチルアニリン等の芳香族
第三級アミンがあげられ、殊に、ピリジンが好適なもの
として用いられる。単独／または、有機溶媒を用い希釈
して反応が行われる。該有機溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられ、特に塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が好ま
しく、殊に塩化メチレンがもっとも好ましい。該酸結合
剤の使用量は、通常ホスゲンに対して、２〜１００モル
当量用いられ、好ましくは、２〜５０モル当量用いられ
る。反応温度は通常０〜４０℃で、好ましくは、０〜４
０℃で行われる。反応時間は通常数分〜数日間、好まし
くは、１０分間〜５時間行われる。また、末端停止剤と
して単官能フェノール類を使用することができる。単官
能フェノール類は末端停止剤として分子量調節のために
一般的に使用され、また得られたポリカーボネート樹脂
は、末端が単官能フェノール類に基づく基によって封鎖
されているので、そうでないものと比べて熱安定性に優
れている。かかる単官能フェノール類の具体例として
は、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、ｐ−クミルフェノールおよびイソオクチルフェノー
ルが挙げられる。また、他の単官能フェノール類として
は、長鎖のアルキル基あるいは脂肪族ポリエステル基を
置換基として有するフェノール類または安息香酸クロラ
イド類、もしくは長鎖のアルキルカルボン酸クロライド
類を使用することができる。

【００１７】これらの末端停止剤は、得られたポリカー
ボネート樹脂の全末端に対して少くとも５モル％、好ま
しくは少くとも１０モル％末端に導入されることが望ま
しく、また、末端停止剤は単独でまたは２種以上混合し
て使用してもよい。

【００１８】不活性ガスの存在下に二価フェノール及び
二価アルコールとカーボネートエステルとを加熱しなが
ら混合して、生成するアルコールまたはフェノールを留
出させる方法により行われる。反応温度は生成するアル
コールまたはフェノールの沸点等により異なるが、通常
１２０〜３５０℃の範囲である。反応後期には系を１３
３０〜１３．３Ｐａ程度に減圧して生成するアルコール
またはフェノールの留出を容易にさせる。反応時間は通
常１〜４時間程度である。

【００１９】カーボネートエステルとしては、置換され
ていてもよい炭素数６〜１２のアリール基、アラルキル
基あるいは炭素数１〜４のアルキル基などのエステルが
挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ビス
（クロロフェニル）カーボネート、ジナフチルカーボネ
ート、ビス（ジフェニル）カーボネート、ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネー
トなどが挙げられ、なかでもジフェニルカーボネートが
好ましい。

【００２０】また、重合速度を速めるために重合触媒を
用いることができ、かかる重合触媒としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、二価フェノールのナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属化合物、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム等
のアルカリ土類金属化合物、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の含窒素塩
基性化合物、アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコ
キシド類、アルカリ金属やアルカリ土類金属の有機酸塩
類、亜鉛化合物類、ホウ素化合物類、アルミニウム化合
物類、珪素化合物類、ゲルマニウム化合物類、有機スズ
化合物類、鉛化合物類、オスミウム化合物類、アンチモ
ン化合物類マンガン化合物類、チタン化合物類、ジルコ
ニウム化合物類などの通常エステル化反応、エステル交
換反応に使用される触媒を用いることができる。触媒は
単独で使用してもよいし、２種以上組み合わせて使用し
てもよい。これらの重合触媒の使用量は、原料の芳香族
ジヒドロ化合物及び脂肪族ジオールの合計１モルに対
し、好ましくは１×１０^-9〜１×１０^-2当量、より好ま
しくは１×１０^-8〜５×１０^-3当量の範囲で選ばれる。
また、必要に応じて分子量調節剤、酸化防止剤等を加え
てもよい。

【００２１】本発明で得られたポリカーボネートに触媒
失活剤を添加することもできる。本発明に使用する触媒
失活剤としては、公知の触媒失活剤が有効に使用される
が、この中でもスルホン酸のアンモニウム塩、ホスホニ
ウム塩が好ましく、更にドデシルベンゼンスルホン酸テ
トラブチルホスホニウム塩等のドデシルベンゼンスルホ
ン酸の上記塩類やパラトルエンスルホン酸テトラブチル
アンモニウム塩等のパラトルエンスルホン酸の上記塩類
が好ましい。またスルホン酸のエステルとしてベンゼン
スルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼ
ンスルホン酸ブチル、ベンゼンスルホン酸オクチル、ベ
ンゼンスルホン酸フェニル、パラトルエンスルホン酸メ
チル、パラトルエンスルホン酸エチル、パラトルエンス
ルホン酸ブチル、パラトルエンスルホン酸オクチル、パ
ラトルエンスルホン酸フェニル等が好ましく用いられ、
その中でも、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチル
ホスホニウム塩が最も好ましく使用される。

【００２２】これらの触媒失活剤の使用量はアルカリ金
属化合物および／またはアルカリ土類金属化合物より選
ばれた前記重合触媒１モル当たり０．５〜５０モルの割
合で、好ましくは０．５〜１０モルの割合で、更に好ま
しくは０．８〜５モルの割合で使用することができる。
また、必要に応じて分子量調節剤、酸化防止剤等を加え
てもよい。

【００２３】本発明レンズは射出成形、圧縮成形、押出
成形、射出圧縮成形等各種の成形方法により成形される
が、射出圧縮成形が光学歪みの少ないレンズを成形でき
最も好ましい方法である。射出圧縮成形において、シリ
ンダー温度は２００〜３００℃、金型温度は４０〜９０
℃が好ましい。成形に当たって、必要に応じて離型剤等
を配合する事ができる。

【００２４】離型剤としては飽和脂肪酸の部分エステル
やフルエステルが一般的であり、例えばステアリン酸モ
ノグリセライド等のモノグリセライド類、ステアリン酸
ステアレート等の低級脂肪酸エステル類、ステアリン酸
トリグリセライド等のグリセリン類のフルエステル類、
セバシン酸ベヘネート等の高級脂肪酸エステル類、ペン
タエリスリトールテトラステアレート等のエリスリトー
ルエステル類が使用される。

【００２５】また、必要に応じて亜リン酸エステル系の
熱安定剤を配合してもよい。亜リン酸エステル系の熱安
定剤としてはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４
‘−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（エチルフェニル）ホスファイ
ト、トリス（ブチルフェニル）ホスファイト及びトリス
（ヒドロキシフェニル）ホスファイト等が好ましい。

【００２６】耐候性の向上及び有害な紫外線をカットす
る目的で、本発明のポリカーボネート樹脂には更に紫外
線吸収剤を配合する事ができる。かかる紫外線吸収剤と
しては、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノンに代表されるベンゾフェノン系紫外線吸収剤；
例えば２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２，
２‘−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）フェノール］、２−［２−ヒドロキシ−３，５−
ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール及び２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
が例示され、これらは単独で用いても、二種以上併用し
てもよい。

【００２７】また、本発明のポリカーボネート樹脂には
更にポリカーボネート樹脂や紫外線吸収剤に基づくレン
ズの黄色味を打ち消すためにブルーイング剤を配合する
ことができる。ブルーイング剤としてはポリカーボネー
ト樹脂に使用されるものであれば、特に支障なく使用す
ることができる。一般的にはアンスラキノン系染料が入
手容易であり好ましい。また、各種染料等を添加するこ
とにより、各種着色レンズを成形することもできる。

【００２８】また、本発明のレンズはその表面にハード
コート、反射防止コート、防曇コート等の後加工処理を
して用いる事ができる。

【００２９】本発明のレンズは、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズ、顕微鏡レンズ、プロジェクターレンズ、フレネル
レンズ、ピックアップレンズ等の各種レンズに用いるこ
とができる。その内特に、屈折率／アッベ数のバランス
の良い点から眼鏡レンズが最も好ましい。

【００３０】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は特に断らない限り重量
部及び重量％を表す。また比粘度、屈折率、アッベ数、
流動性等は下記の方法で測定した。

【００３１】（１）比粘度塩化メチレンを溶媒として、０．７ｇ／１００ｍｌの濃
度で測定した。尚、測定温度を２５℃とした。

【００３２】（２）屈折率およびアッベ数ポリカーボネート樹脂のキャスティングフィルム（厚み
１００ｍ）を作成し、アタゴ（株）製アッベ屈折計によ
りジヨードメタンを接触液として２５℃で測定した。

【００３３】（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）デュポン社製９１０型ＤＳＣを用いて測定した。

【００３４】（４）流動性（Ｑ値）島津製作所（株）製フローテスターＣＦＴ−５００Ｃに
より直径１０ｍｍ、長さ２０ｍｍのシリンダーを用いて
温度２４０℃、荷重１００ｋｇで直径１．０ｍｍのノズ
ルから１秒間に流出する体積を測定した。

【００３５】（５）光弾性定数理研機器（株）製の光弾性測定装置ＰＡ−１５０により
厚さ１００μｍのキャストフィルムを用いて測定した。

【００３６】（６）落球衝撃試験７．７ｍｍΦ×１．５ｍｍの凹レンズにＦＤＡ規格に基
づき行った。即ち、１５．８ｇの鋼球を高さ１２７ｃｍ
の高さよりレンズの中心部に向けて自然落下させて判定
した。判定基準は、○：割れが発生ぜず、×：割れが発
生した。

【００３７】［実施例１］１，４−シクロヘキサンジメ
タノール（以下、ＣＨＤＭと称することがある）５９．
０重量部、ビスフェノールＡ（以下、ＢＰＡと称するこ
とがある）９３．４重量部、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール２．０８重量部を温度計、撹拌機付き反応器にし
込み、窒素置換した後、あらかじめよく乾燥したピリジ
ン６４６重量部、塩化メチレン２４４０重量部を加え溶
解した。撹拌下２５℃でホスゲン９３．２重量部を７０
分を要して吹込んだ。ホスゲン吹込み終了後、約２０分
間そのまま撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物
を塩化メチレンで希釈し、ピリジンを塩酸で中和除去
後、導電率がイオン交換水と殆ど同じになるまで繰り返
し水洗し、その後塩化メチレンを蒸発して無色のパウダ
ーを得た。得られたパウダーを３０ｍｍΦの押出し機を
用いてペレット化した。得られたペレットを用いて各種
評価結果および、また別にシリンダー温度２２０〜２４
０℃、金型温度６５℃の条件で眼鏡用凹レンズの金型を
使用し、射出圧縮成形によりレンズとし、この評価結果
を表１に示す。

【００３８】［実施例２］ビスフェノールＡの代わりに
ビスフェノールＺ（以下、ＢＰＺと称することがある）
１１０重量部、ＣＨＤＭ５９．０重量部を用いた以外
は、実施例１と同様な操作を行い、その評価結果を表１
に示す。

【００３９】［実施例３］１，４−シクロヘキサンジメ
タノール５９．０重量部、ビスフェノールＡ４６．７重
量部、ビスフェノールＺ５４．９重量部を用いた以外
は、実施例１と同様な操作を行い、その評価結果を表１
に示す。

【００４０】［比較例１］ビスフェノールＡタイプのポ
リカーボネート樹脂ペレット（帝人化成（株）製パンラ
イトＬ−１２５０）を用いて、シリンダー温度２８０〜
３００℃、金型温度１２５℃で射出圧縮成形し、凹レン
ズを得た。このレンズおよび樹脂の評価結果を表１に示
す。

【００４１】［比較例２］１，４−シクロヘキサンジメ
タノール１１８重量部のみを用いた以外は、実施例１と
同様な操作を行い、その評価結果を表１に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】［実施例４］ビスフェノールＡの代わりに
ビスフェノールＺ１５３重量部、ＣＨＤＭ３５．２重量
部を用いた以外は、実施例１と同様な操作を行いペレッ
トとした。このペレットを用いて各種物性を評価したと
ころ比粘度０．４９６、屈折率１．５７４、アッベ数３
４、光弾性定数５８×１０^-8ｃｍ²／Ｎ、また射出圧縮
して得られた凹レンズの落球衝撃試験も○であった。

【００４４】［実施例５］１，４−シクロヘキサンジメ
タノール４３．２重量部、ビスフェノールＡ１６０重量
部、ジフェニルカーボネートを２２０重量部及びテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシドを０．１８重量部、水
酸化ナトリウム８×１０^-4重量部を攪拌装置、蒸留器及
び減圧装置を備えた反応槽に仕込み、窒素置換した後、
１４０℃で溶解した。３０分攪拌後、内温を１８０℃に
昇温しつつ徐々に減圧し１３．３ｋＰａで３０分間反応
させ、生成するフェノールを溜去した。次に同圧に維持
しながら昇温し続け、１９０℃で３０分間、２００℃で
４０分間、２２０℃で３０分間、さらに２４０℃で３０
分間フェノールを溜去せしめ反応させた。その後、ゆっ
くりと減圧し２４０℃／１３３Ｐａ以下とした。フル真
空到達後４時間攪拌下で反応せしめた。失活剤として、
ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム
塩を８×１０^-4添加後、２４０℃／１３．３ｋＰａで２
０分間攪拌した後、反応槽の底より窒素加圧下吐出し、
水槽で冷却しながらペレタイザーでカットしてペレット
とした。このペレットを用いて各種物性を評価したとこ
ろ比粘度０．３７４、屈折率１．５６６、アッベ数３
４、光弾性定数７５×１０^-8ｃｍ²／Ｎであり、比較例
１より流動性も良った。また射出圧縮して得られた凹レ
ンズの落球衝撃試験も○であった。

【００４５】

【発明の効果】以上の如く、本発明のポリカーボネート
樹脂を使用したプラスチックレンズは、透明性、熱安定
性、耐衝撃性を保持しつつ、屈折率、アッベ数ともに高
く、低複屈折等の光学的特性が優れたものである。従っ
て、生産性の良好な射出成形にて光学歪みの少なく、屈
折率、アッベ数ともに高い優れたレンズが提供できるも
のであり、各種レンズ分野、特に眼鏡レンズ分野に好適
に利用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者今中嘉彦東京都千代田区内幸町１丁目２番２号帝人化成株式会社内Ｆターム(参考） 4J029 AA09 AC02 AE04 BB10A BB12A BB13A BB13B BB16A BC04A BC04B BD07A BD09A BD09C BF14A BF14B BG08X BH02 DB07 DB10 DB13 HA01 HC01 HC05A JA091 JB131 JB171 JB192 JB201 JC031 JC091 JC711 JC731 JF031 JF041 JF131 JF141 JF161 JF181 JF221 JF291 JF321 JF331 JF371 JF381 JF471 JF541 JF581 KD02 KD07 KE02 KE05 KE09

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式［１］【化１】で表わされる構成単位および下記一般式［２］【化２】［上記式において、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のシク
ロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロアルコキシ基、
炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラル
キル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基であって、ｍおよびｎは夫
々０〜４の整数であり、Ｗは、【化３】であり、ここにＲ₃、Ｒ₄は同一又は異なり、水素原子ま
たは炭素原子１〜１０の炭化水素基を表わし、Ｒ₅およ
びＲ₆はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜
３のアルキル基、ｐは４〜７の整数、Ｒ₇およびＲ₈はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数
１〜３のアルキル基である。］で表わされる構成単位か
らなり、一般式［１］で表わされる構成単位のモル分率
が１０〜９０％であるポリカーボネート樹脂よりからな
るプラスチックレンズ。
【請求項２】一般式［２］において、Ｗは、【化４】［ここにＲ₃、Ｒ₄は同一又は異なり、水素原子または炭
素原子１〜１０の炭化水素基を表わし、Ｒ₅およびＲ₆は
それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜３のアル
キル基、ｐは４〜７の整数、Ｒ₇およびＲ₈はそれぞれ独
立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の
アルキル基である。］である請求項１記載のプラスチッ
クレンズ。
【請求項３】一般式［２］が２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサンから誘導された少なくと
も１種の構成単位である請求項１または２記載のプラス
チックレンズ。
【請求項４】一般式［１］が１，４−シクロヘキサン
ジメタノールから誘導された構成単位である請求項１〜
３のいずれか１項記載のプラスチックレンズ。