JP5696890B2 - 光学材料用高屈折組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
光学材料用の組成物として、フルオレン骨格を有する二官能(メタ)アクリレート化合物と、OPPEAの組み合わせが提案されている(特許文献5参照)。しかし、OPPEAは屈折率は1.576と比較的高い反応性希釈剤であるが、単独ではフルオレン骨格を有する二官能(メタ)アクリレートの粘度を十分に下げられるものではなく、実施例でも第3成分の反応性希釈剤を使用している。そのため、屈折率が高い上、組成物の粘度が賦形材料用途として十分低い反応性希釈剤が求められている。
前記単官能(メタ)アクリレート化合物(A)における、o−フェニルベンジル(メタ)アクリレートとのp−フェニルベンジル(メタ)アクリレートのモル比率が、o−フェニルベンジル(メタ)アクリレート/p−フェニルベンジル(メタ)アクリレート=50/50から10/90である、組成物(X)に関する。
本発明で提供される組成物(X)は、下記一般式(1)
前記単官能(メタ)アクリレート化合物(A)におけるOPBAとPPBAのモル比率が、OPBA/PPBA=50/50から10/90であり、さらに好ましくは40/60から15/85である。
組成物(X)は、反応性希釈剤として用いることができるほか、組成物(X)を含有する組成物自体を光学材料用として利用することができる。
組成物(X)は、単官能(メタ)アクリレート(A)におけるOPPA及びPPBA、をそれぞれ合成し、所定の割合で混合することで得ることができる。下記に、合成法を示すが、これらの合成法に限定されるものではない。
本発明における、フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)(以下、フルオレンアクリレート(Y)と称する)は、フルオレン骨格またはジフェニルフルオレン骨格を有し、少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を持つ化合物である。また、フルオレン骨格またはジフェニルフルオレン骨格が複数あってもかまわない。好ましくは、ジフェニルフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物であり、より好ましくは1つのジフェニルフルオレン骨格を持つ(メタ)アクリレート化合物である。
具体的には、特開2009−173647号公報に記載の下記一般式(9)
から導かれるエポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の組成物には、上記単官能(メタ)アクリレート化合物(A)及びフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)以外の(メタ)アクリレート化合物(Z)を使用してもかまわない。
本発明の組成物(X)及びフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)を含有する組成物において、前記単官能(メタ)アクリレート(A)と前記フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)との合計を100質量%としたときに、前記単官能(メタ)アクリレート(A)が30〜80質量%であることが好ましく、より好ましくは40〜70質量%である。単官能(メタ)アクリレート(A)の使用割合が30質量%以下の場合には、硬化性組成物の粘度が高くなり、精密賦形の用途には適さない。
また、(メタ)アクリレート化合物(Z)を混合することにより、粘度や屈折率の調整及び反応性の調整を行うことができる。
本発明の組成物(X)及びフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)を含有する組成物は、25℃における屈折率が1.595以上であることが好ましく、より好ましくは1.600以上である。また、組成物(X)及びフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)を含有する組成物の好ましい粘度としては、25℃において5000mPa・s以下、より好ましくは3500mPa・s以下である。
本発明の組成物に紫外線を照射して硬化する場合、光重合開始剤を使用するのが好ましい。光重合開始剤としては、例えば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等があげられる。これらは、単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の組成物は、前記成分以外に離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン等)、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤、着色剤(例えば染料、顔料等)、無機フィラー、有機フィラー等を併用することができる。
本発明の組成物を硬化させる方法としては、該組成物を目的・用途に応じて基材へ塗布或いは成型した後、活性エネルギー線を照射するか、或いは、加熱する方法が挙げられる。
本発明の硬化物の屈折率は1.610以上であり、好ましくは1.620以上である。屈折率が1.610より小さい場合、光学材料用途として用いるのに屈折率が十分でない。
以上詳述した本発明の組成物は、眼鏡レンズ、デジタルカメラ用レンズ、フレネルレンズ、及びプリズムレンズ等のプラスチックレンズ、光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、光ファイバー、光導波路、ホログラム、プリズムレンズ、LED封止材料、太陽光電池用コーティング材等の各種光学材料に好適に使用することができる。
1)粘度:25℃にてE型粘度計(東機産業(株)製「TV−20形」コーンプレートタイプを使用して測定した。
2)1H−NMR:日本電子株式会社製NMR「GSX270」、300MHz、重クロロホルム溶媒
攪拌機、温度計、冷却管、塩化カルシウム管を具備した200mL3つ口フラスコに、o−フェニルベンジルアルコール20.0g、脱水トルエン100.0g、トリエチルアミン13.2g、メトキノン7.8mgを仕込み、氷浴で10℃以下に冷却した。ここに、アクリル酸クロライド11.8gを30分間かけて滴下し、室温に戻し2時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、5%NaOH水溶液、食塩水で洗浄後、溶媒留去することにより、得た橙色液体をシリカゲルカラムで精製を行い、20.44gの透明液体を得た。この得られた反応物の25℃における屈折率は1.5776であり、粘度27mPa・sの無色透明の液体であった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.53−7.49 (m, 1H of Ph), 7.48−7.28 (m, 8H of Ph), 6.41−6.34 (q, 1H of CH=CH), 6.34−6.07 (q, 1H of CH=CH), 5.82−5.77 (q, 1H of CH=CH), 5.13 (s, 2H of CH2−Ph).
攪拌機、温度計、冷却管を具備した200mL4つ口フラスコに、3−(ブロモメチル)ビフェニル20.0g、脱水ジメチルホルムアミド39.3g、無水炭酸カリウム13.4g、メトキノン6.2mgを仕込み、室温でアクリル酸を添加した。炭酸ガスの発泡が収まった後、反応温度90℃に加熱し2時間反応を行った。室温に冷却後水120mLで希釈し、トルエン100gで抽出を行い、水洗を行った。得られた粗反応物をシリカゲルカラムで精製し、16.1gの透明液体である反応物を得た。この得られた反応物の25℃における屈折率は1.5888であり、粘度24mPa・sの無色透明の液体であった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.60−7.32 (m, 9H of Ph), 6.50−6.42 (q, 1H of CH=CH), 6.22−6.12 (q, 1H of CH=CH), 5.87−5.82 (q, 1H of CH=CH), 5.26 (s, 2H of CH2−Ph).
合成例1のo−フェニルベンジルアルコールをp−フェニルベンジルアルコールに代え、同様の手順で、22.4gの透明液体である反応物を得た。この得られた反応物は室温では固形であり、融点32℃であった。この、40℃における屈折率は1.5920であった。1H−NMRでの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,300MHz): 7.62−7.32 (m, 9H of Ph), 6.50−6.43 (q, 1H of CH=CH), 6.23−6.12 (q, 1H of CH=CH), 5.88−5.84 (q, 1H of CH=CH), 5.27 (s, 2H of CH2−Ph).
合成例1で得られたOPBA、合成例3で得られたPPBAを下記表1の配合率で混合し、サンプルを得た。
・サンプルの分析
得られたサンプルについて、25℃における液屈折率及び粘度を測定した。更に、0℃にて2日間保管後の結晶析出の有無を観察した。
[液屈折率]
アッベ屈折計のプリズムに直接塗布し、25℃にて屈折率(589.3mmのD線)の測定を行った。
[粘度]
E型回転粘度計にて25℃での粘度測定を行った。
合成例1で得られたOPBA、合成例2で得られたMPBA、合成例3で得られたPPBAを下記表1の配合率で混合し、サンプルを得た。得られたサンプルについて、結晶析出の観察と25℃における液屈折率及び粘度を測定した。
粘度:E型粘度計による25℃での粘度。
結晶析出:0℃で2日間保管後の結晶析出の有無
実施例1及び2、比較例1及び3で得られたサンプルについて、硬化物の作成と評価を行った。
(硬化物の耐熱性)
光重合開始剤としてイルガキュア184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を4部、実施例1〜11、比較例1及び3で得られたサンプルを各100部配合した組成物を、バーコーター(No.20)を用いてガラス板に塗布した。次に、空気雰囲気下で120W/cm2の高圧水銀灯を用い、500mJ/cm2の照射量で照射し、硬化塗膜を得た。
塗膜作製で得られた塗膜を125℃の乾燥機に入れ150時間保持した。保持後の塗膜の変化を目視で観察し、耐熱性の評価を行った。評価は以下のように判断した。
評価
◎:変化なし
○:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
実施例1及び2、比較例1及び3で得られたサンプル各100部に対し、光重合開始剤としてイルガキュア184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を4部配合した組成物を調整した。該クロムメッキ処理金属板と透明表面密着処理PETフィルムとの間に、調整した組成物を入れた後に厚さを50μmに調整し、高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金属板及び透明機材から硬化フィルムを剥離し、硬化フィルム(以下、これを「硬化フィルムA」と略記する。)を得た。得られた硬化フィルムAを、1−ブロモナフタレンにより、アッベ屈折計のプリズムに密着させ、25℃にて屈折率(589.3mmのD線)の測定を行った。
上記で得られた「硬化フィルムA」について、フィルム表面を指触し、ベタつきが無いものを○、ベタつきがあるものを×とした。
攪拌機、温度計、コンデンサーを具備した200mL四つ口フラスコに、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(和光純薬製)400.0g、脱水トルエン1000g、トリエチルアミン185g、メトキノン1.0gを仕込み、氷浴で10℃以下に冷却した。ここに、アクリル酸クロライド124gを30分間かけて滴下し、室温に戻し2時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、5%NaOH水溶液、食塩水で洗浄後、トルエンを留去することにより反応組成物497gを得た。これを、シリカゲルカラムで精製することにより、下記式(19)で表される反応物を465g得た。25℃における屈折率は1.617であり、外観は無色〜微黄色の固体であった。
組成物(X)として実施例1及び2で得られたサンプル又は比較例1で得られたサンプルと、フルオレン骨格を有するアクリレート樹脂(Y)として、上記式(19)で表されるフルオレン型アクリレート(大阪ガスケミカル社製「オグゾールEA−0200」)、ならびに合成例4で得た化合物を、その他の(メタ)アクリレート(Z)としてOPPEAを用いて、下記表3の配合に従い、組成物を調整し、該組成物の液屈折率及び粘度を上記の方法にて測定した。
また、実施例5〜7、及び比較例7で得られた組成物100部に、光重合開始剤としてイルガキュア184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を4部配合した硬化性組成物をバーコーター(No.20)を用いてガラス板に塗布した。次に、空気雰囲気下で120W/cm2の高圧水銀灯を用い、500mJ/cm2の照射量で照射し、硬化塗膜を得た。この耐溶剤性、耐熱性、耐湿性を下記の方法で測定した。
硬化塗膜作製で得られた塗膜をメチルエチルケトンを含ませた綿棒(ジョンソン社製)で50往復擦った後に塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
×:曇り、剥がれなどの変化あり
(耐熱性)
硬化塗膜作製で得られた塗膜を125℃の乾燥機に入れ150時間保持した。保持後の塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
△:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
(耐湿性)
硬化塗膜作製で得られた塗膜を85℃、湿度85%の恒温恒湿機に入れ300時間保持した。保持後の塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
△:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
実施例5〜7、及び比較例7で得られた組成物100部に、光重合開始剤としてイルガキュア184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を4部配合した硬化性組成物を、クロムメッキ処理金属板と透明表面密着処理PETフィルムとの間に入れた後に厚さを50μmに調整し、高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金属板及び透明機材から硬化フィルムを剥離し、硬化フィルム(以下、これを「硬化フィルムA」と略記する。)を得た。
前記硬化性組成物を、クロムメッキ処理金属板と透明表面密着処理PETフィルムとの間に入れた後に厚さを50μmに調整し、高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金属板のみを剥離し、硬化フィルム付基板(以下、これを「硬化フィルム付き基板B」と略記する。)を得た。
硬化フィルムAを、1−ブロモナフタレンにより、アッベ屈折計のプリズムに密着させ、25℃にて屈折率(589.3mmのD線)の測定を行った。
[透明性]
硬化フィルムAを用い、400〜900nmの波長領域の光透過率を測定し、全領域で85%以上の透過率を示すものを○とし、透過率がそれ未満のものを×とした。
[密着性]
硬化フィルム付き基板Bを用い、基材と硬化フィルム層との密着性をJIS K5400に準拠して測定し、升目が全て残存する時を○、それ以外を×とした。
[離型性]
クロムメッキ処理したプリズム金型と透明表面密着処理PETフィルムとの間に下記表5の配合に従って調整した組成物を入れた後に厚さを50μmに調整し、高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金型から離型する際、金型に組成物が残らないものを○、残るものを×とした。
Claims (8)
- 前記組成物(X)と、更にフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)とを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 更に一般式1及び2で表される(メタ)アクリレート化合物及びフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)以外の(メタ)アクリレート化合物(Z)を含有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記単官能(メタ)アクリレート(A)と前記フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物(Y)との合計を100質量%としたときに、
前記単官能(メタ)アクリレート(A)が30〜80質量%である請求項2または3記載の組成物。 - 25℃における屈折率が1.570以上である、請求項1から4のいずれか一つに記載の組成物。
- 硬化後の屈折率が1.610以上である、請求項1から5のいずれか一つに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1から5のいずれか一つに記載の組成物からなるプラスチックレンズ用組成物。
- 請求項7に記載の組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ。
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JP2011078625A JP5696890B2 (ja) | 2010-09-14 | 2011-03-31 | 光学材料用高屈折組成物、及びその硬化物 |
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