CN115260835A - 一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机薄膜封装技术领域,涉及一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法。这种高折射率墨水,按重量份计,至少包括以下原料:可光固化双官能度单体10~40份,可光固化单官能度单体10~50份,可光固化低分子量单体30~70份,含磷类光引发剂1~10份。在本发明中通过可光固化双官能度单体,可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体三者的协同作用,且无需添加溶剂,整个反应过程无溶剂挥发,形成固化速度快、折射率可达1.60以上的高折射率墨水,解决了目前高端光学元件,光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题。
Description
技术领域
本发明属于有机薄膜封装技术领域,涉及封装用油墨,具体涉及一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法。
背景技术
有机电致发光显示器(OLED)能满足人们对显示器的所有需求,即具有自发光、轻薄、响应速度快、工艺简单、成本低以及可实现柔性显示等优点,因而OLED技术被认为是最理想和最具发展前景的下一代显示技术。然而OLED内部产生的全内反射现象降低了出光效率,故研究开发合适的OLED用高折射率的油墨是保证OLED的出光效率的关键措施之一。目前市面上所出售的油墨折射率普遍在1.48~1.51之间,而电子显示器件对折射率的要求至少在1.60以上。但据调研市场上折射率在1.60以上的油墨,大多是通过添加纳米金属氧化物来实现折射率的提高,仍存在工艺成本高、技术难度大、产品性能如材料韧性、光学性能差等问题。
现有中国专利文献一(公开号CN112029034A,公开日2020.12.04)公开了用于封装有机发光二极管装置的组合物和显示装置,在此专利中,以多种含苯环的单体制备的组合物具有优异的固化速率,可铺展性能以及固化之后的低等离子体蚀刻速率。但是制备的纯有机封装用胶水的折射率最高为1.578,其折射率仍较低,并不能满足现有产品的生产需求。
现有中国专利文献二(公开号CN105531824A,公开日2016.04.27)公开了一种先进的光提取结构,主要以无机纳米粒子掺杂在胶水中,提高了固化后胶水的折射率,但是在此专利中,无机纳米粒子的分散稳定性能较纯有机体系差,沉降现象一旦产生,对喷墨打印系统会造成堵孔风险,进而增加了喷墨打印工艺的难度和风险,工艺成本高、技术难度大。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法,该墨水的折射率可高达1.60以上,且固化速度快、反应过程无溶剂挥发,解决了目前高端光学元件、光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题。
为实现上述目的,本发明提供了如下技术方案:
一方面,本发明提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,至少包括以下原料:可光固化双官能度单体10~40份,可光固化单官能度单体10~50份,可光固化低分子量单体30~70份,含磷类光引发剂1~10份。
优选地,这种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,至少包括以下原料:可光固化双官能度单体15~30份,可光固化单官能度单体20~40份,可光固化低分子量单体40~60份,含磷类光引发剂1~10份。
进一步,所述可光固化双官能度单体,可光固化低分子量单体的质量比为(21~23):50。
进一步,所述可光固化双官能度单体的化学结构通式为:
式(1)中,R1为单键、C1~C20的取代或未取代的烷基、C1~C20的取代或未取代的烷氧基、C1~C20的取代或未取代的芳基、C1~C20的取代或未取代的芳烷基、C1~C20的取代或未取代的环烷基、C1~C20的取代或未取代的杂烷基中的任意一种;
R2,R3,R4,R5各自独立地为单键、C1~C20的取代或未取代的亚烷基、C6~C30的取代或未取代的亚芳基中的任意一种;
X1,X2各自独立地为O,S,NH中的任意一种。
进一步,所述可光固化双官能度单体的结构为式(2)至式(7)中的一种或多种;
在本发明中,通过采用含对称硫代酰胺结构的双官能度丙烯酸酯单体,在有效提高固化后的高折射率墨水胶膜柔韧性的同时,还极大地提高了胶膜的折射率。这是由于硫代酰胺中硫原子的电负性及其核外电子分子分布的特点,化学性质较活泼,因此加大了分子间的交联反应,从而使单位长度内的分子团、分子和原子的数量增加,极化次数随之增加,因此固化薄膜的折射率和柔韧性都得到了改善。
进一步,所述可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体的重量比为(28~35):(46~53)。
进一步,所述可光固化单官能度单体为6-羟基己基丙烯酸酯,2,3-二羟基丙基丙烯酸酯,2-丁基辛基甲基丙烯酸酯,2-丁基辛基甲基丙烯酸酯,6-羟基己基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸月桂酯,十八烷基甲基丙烯酸酯的一种或多种。
优选地,所述可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5)。
进一步,所述可光固化低分子量单体为(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯,(甲基)丙烯酸甲酯,(甲基)丙烯酸异丁酯的一种或多种。
进一步,所述可光固化低分子量单体的分子量为50~200g/mol;优选地,可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号:868-77-9)。
本发明提供的技术方案,选用官能度为1的可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体,降低了高折射率墨水的粘度,从而改善了高折射率墨水的喷墨打印性能;同时通过限定可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体的重量比为(28~35):(46~53),可有效降低固化后的胶膜的体积收缩率,并改善高折射率墨水的光固化率。这是由于可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体的协同作用,降低了固化薄膜的交联密度,可光固化单官能度单体在固化后期未反应的双键在交联网络中形成悬挂链,继续进行聚合反应,有利于延迟反应从而获得更高的双键转化率,从而达到降低固化后的胶膜的体积收缩率并改善高折射率墨水的光固化率。
进一步,所述含磷类光引发剂为双苯甲酰苯基氧化膦、三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的一种或多种。
优选地,所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
另一方面,本发明还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,包括以下步骤:在避光条件下,称取相应重量份的可光固化双官能度单体,可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体,含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中进行搅拌,搅拌速度为500~2000rpm、搅拌时间为20min~30min,即得基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水。
优选地,搅拌速度为900~1000rpm。
本发明提供的技术方案,通过可光固化双官能度单体、可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体三者的协同作用,且无需添加溶剂,整个反应过程无溶剂挥发,形成固化速度快、折射率可达1.60以上的高折射率墨水,解决了目前高端光学元件,光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题,同时成膜性好,材料机械性能好,耐溶剂性佳,具有广阔的应用前景。
与现有技术相比,本发明提供的技术方案包括以下有益效果:
(1)通过采用含对称硫代酰胺结构的双官能度丙烯酸酯单体,在有效提高固化后的高折射率墨水胶膜柔韧性的同时,极大地提高了胶膜的折射率。
(2)选用官能度为1的可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体,降低了高折射率墨水的粘度,从而改善了高折射率墨水的喷墨打印性能。
(3)通过限定可光固化单官能度单体和可光固化低分子量单体的重量比为(28~35):(46~53),可有效地降低固化薄膜的体积收缩率,同时改善高折射率墨水的光固化率。
(4)通过可光固化双官能度单体,可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体三者的协同作用,且无需添加溶剂,整个反应过程无溶剂挥发,形成固化速度快、折射率可达1.60以上的高折射率墨水,解决了目前高端光学元件,光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题。
综上,本发明提供的技术方案,各组分为纯高分子体系,产品光学性能(如折射率、透光率)优异,具有成膜性好,材料机械性能好,耐溶剂性好等优点;且这种高折射率墨水,基于自由基反应固化机理,在紫外光作用下可快速聚合交联,固化成固态材料,具有高效、适应性广、节能、环境友好、经济等特点,具有广阔的应用前景。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明,以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反,它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的组合物、方法的例子。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,原料包括:可光固化双官能度单体22份,可光固化单官能度单体30份,可光固化低分子量单体50份,含磷类光引发剂3份。
具体地,可光固化双官能度单体采用式(5)的结构;可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5);所述可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号:868-77-9);所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
其中,式(5)所示可光固化双官能度单体的合成路线如下:
其具体的制备过程如下:将[1,1'-联苯]-4,4'-二丙胺1mol和甲基丙烯酸异氰基乙酯2mol添加到300mL的甲苯中溶解,并添加0.1mol二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4h;接着,将温度冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,即可得到0.915mol的产物(d),产率为91.5%。
以劳森试剂作为硫化试剂,在300mL的二氧六环中加入1mol的该硫化试剂与1mol产物(d),置换气体用氩气或氮气保护,在100℃反应1h,进行TLC监测反应。反应结束后冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,用醋酸和水清洗粗品,真空干燥后柱层析分离得产品。即可得到0.867mol的单体(5),产率为86.7%。
基于该墨水,本实施例还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,具体包括以下步骤:在避光条件下,将22份可光固化双官能度单体,30份可光固化单官能度单体,50份可光固化低分子量单体,3份含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中,在1000rpm的转速下搅拌25min,即得高折射率墨水(一)。
实施例2
本实施例提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,原料包括:可光固化双官能度单体30份,可光固化单官能度单体40份,可光固化低分子量单体60份,含磷类光引发剂6份。
具体地,可光固化双官能度单体采用式(6)的结构;可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5);所述可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号:868-77-9);所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
其中,式(6)所示可光固化双官能度单体的合成路线如下:
其具体的制备过程如下:将对二苯胺1mol和甲基丙烯酸异氰基乙酯2mol添加到300mL的甲苯中溶解,并添加0.1mol二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时;接着,将温度冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,即可得到0.393mol的产物(e),产率为39.3%。
以劳森试剂作为硫化试剂,在300mL的二氧六环中加入1mol的该硫化试剂与1mol产物(e),置换气体用氩气或氮气保护,100℃反应1h,TLC监测反应。反应结束后冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,用醋酸和水清洗粗品,真空干燥后柱层析分离得产品。即可得到0.382mol的单体(6),产率为38.2%。
基于该墨水,本实施例还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,具体包括以下步骤:在避光条件下,将30份可光固化双官能度单体,40份可光固化单官能度单体,60份可光固化低分子量单体,6份含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中,在1000rpm的转速下搅拌25min,即得高折射率墨水(二)。
实施例3
本实施例提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,原料包括:可光固化双官能度单体15份,可光固化单官能度单体20份,可光固化低分子量单体40份,含磷类光引发剂2份。
具体地,可光固化双官能度单体采用式(7)的结构;所述可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5);所述可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号868-77-9);所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
其中,式(7)所示可光固化双官能度单体的合成路线如下:
其具体的制备过程如下:将4,4'-双(异氰基甲基)-1,1'-联苯1mol和甲基丙烯酸羟乙酯2mol添加到300mL的甲苯中溶解,并添加0.1mol二月桂酸二丁基锡,然后在60℃加热的同时搅拌4小时;接着,将温度冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,即可得到0.318mol的产物(f),产率为31.8%。
以劳森试剂作为硫化试剂,在300mL的二氧六环中加入1mol的该硫化试剂与1mol产物(f),置换气体用氩气或氮气保护,100℃反应1h,TLC监测反应。反应结束后冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,用醋酸和水清洗粗品,真空干燥后柱层析分离得产品。即可得到0.367mol的单体(7),产率为36.7%。
基于该墨水,本实施例还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,具体包括以下步骤:在避光条件下,将15份可光固化双官能度单体,20份可光固化单官能度单体,40份可光固化低分子量单体,2份含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中,在1000rpm的转速下搅拌25min,即得高折射率墨水(三)。
实施例4
本实施例提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,原料包括:可光固化双官能度单体15份,可光固化单官能度单体20份,可光固化低分子量单体40份,含磷类光引发剂2份。
具体地,可光固化双官能度单体采用式(5)的结构;所述可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5)。所述可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号:868-77-9);所述甲基丙烯酸羟乙酯的分子量为130.14g/mol;所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
基于该墨水,本实施例还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,其步骤包括:在避光条件下,将15份可光固化双官能度单体,20份可光固化单官能度单体,40份可光固化低分子量单体,2份含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中,在1000rpm的转速下搅拌25min,即得高折射率墨水(四)。
实施例5
本实施例提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,按重量份计,原料包括:可光固化双官能度单体22份,可光固化单官能度单体30份,可光固化低分子量单体50份,含磷类光引发剂3份。
具体地,可光固化双官能度单体为式(5)和式(7)的混合物,所述式(5)和式(7)的重量比为1:1。可光固化单官能度单体为甲基丙烯酸月桂酯(CAS号:142-90-5);所述可光固化低分子量单体为甲基丙烯酸羟乙酯(CAS号:868-77-9);所述含磷类光引发剂为三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(CAS号:75980-60-8)。
基于该墨水,本实施例还提供了一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,具体包括以下步骤:在避光条件下,将22份可光固化双官能度单体,30份可光固化单官能度单体,50份可光固化低分子量单体,3份含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中,在1000rpm的转速下搅拌25min,即得高折射率墨水(五)。
对比例1
在实施例1的基础上,与实施例1不同的是,对比例1中未添加可光固化低分子量单体,墨水(六)的制备过程与实施例1相同。
对比例2
在实施例1的基础上,与实施例1不同的是,对比例2中未添加可光固化单官能度单体,墨水(七)的制备过程与实施例1相同。
对比例3
在实施例1的基础上,与实施例1不同的是,对比例3中将含磷类光引发剂替换为酮类光引发剂,所述酮类光引发剂为过氧化环己酮(CAS号:235-527-7),墨水(八)的制备过程与实施例1相同。
对比例4
在实施例1的基础上,与实施例1不同的是,对比例4中未添加可光固化双官能度单体,墨水(九)的制备过程与实施例1相同。
对实施例1~5和对比例1~4得到的墨水进行性能测试,具体的测试方法如下:
(1)光固化率:将高折射率墨水喷墨打印在在玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有3cm×7.5cm×18μm(宽×长×厚)尺寸的试样,然后使用FT-IR(Nicolet iS50,Thermo-Fisher)测量固化前的油墨以及固化后有机薄膜在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近的吸收峰强度。
光固化率(%)=|1-(F/S)|×100;
其中,F为固化后的有机薄膜在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值;S为未固化的油墨在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值。
(2)透光率:将高折射率墨水喷墨打印在在玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有3cm×7.5cm×18μm(宽×长×厚)尺寸的试样,然后通过紫外分光光度计(Fluoromax-4,法国HORIBA Jobin Yvon)测量固化膜在400nm~700nm可见光范围内的透光率。
(3)粘度:采用旋转流变仪对光固化材料进行粘度测试,该测试在25℃下进行,选用20mm直径的锥型转子进行测试,设置剪切速率为0.01~500s-1,并选取10s-1剪切速率下的试样粘度进行比较,每个试样重复测试5次,最终数据取平均值。
(4)折射率:将待测样品放在阿贝折光仪的折射镜工作表面上。如待测样品为液体,可用干净吸管吸2滴液体样品放在棱镜工作表面上,然后将上面的进光棱镜盖上;如样品为固体,则固体必须有一个经过抛光加工的平整表面,并在下面的折射棱镜工作表面上滴2滴溴代萘再放固体样品。调节好测试参数后进行测试,记录数据。
表1为实施例1~5和对比例1~4制备的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水以及固化后的高折射率墨水胶膜的性能测试结果。
表1
由表1的数据可知,本发明提供的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,折射率可达到1.60以上,且固化速度快,具有高效、适应性广、节能、环境友好、经济等特点。
相反地,对比例1(未添加可光固化低分子量单体),对比例2(未添加可光固化单官能度单体),对比例3(光引发剂采用酮类光引发剂),对比例4(未添加可光固化双官能度单体),均无法实现本发明所具有的高折射率(1.60以上)及优异的成膜性能的要求。
以上所述仅是本发明的具体实施方式,使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。
应当理解的是,本发明并不局限于上述已经描述的内容,并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。
Claims (10)
1.一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,按重量份计,至少包括以下原料:可光固化双官能度单体10~40份,可光固化单官能度单体10~50份,可光固化低分子量单体30~70份,含磷类光引发剂1~10份。
2.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述可光固化双官能度单体,可光固化低分子量单体的质量比为(21~23):50。
3.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述可光固化低分子量单体的分子量为50~200g/mol。
6.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体的重量比为(28~35):(46~53)。
7.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述可光固化单官能度单体为6-羟基己基丙烯酸酯,2,3-二羟基丙基丙烯酸酯,2-丁基辛基甲基丙烯酸酯,2-丁基辛基甲基丙烯酸酯,6-羟基己基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸月桂酯,十八烷基甲基丙烯酸酯的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述可光固化低分子量单体为(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯,(甲基)丙烯酸甲酯,(甲基)丙烯酸异丁酯的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水,其特征在于,所述含磷类光引发剂为双苯甲酰苯基氧化膦、三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的一种或多种。
10.一种如权利要求1-9任一项所述的基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:在避光条件下,称取相应重量份的可光固化双官能度单体,可光固化单官能度单体,可光固化低分子量单体,含磷类光引发剂加入棕色血清瓶中进行搅拌,搅拌速度为500~2000rpm、搅拌时间为20min~30min,即得基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水。
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CN202210960759.9A CN115260835A (zh) | 2022-08-11 | 2022-08-11 | 一种基于对称硫代酰胺结构的高折射率墨水及其制备方法 |
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CN105829457A (zh) * | 2013-12-20 | 2016-08-03 | 埃西勒国际通用光学公司 | 包含酰胺或硫代酰胺衍生物单体和分散于其中的矿物纳米颗粒的液体可聚合组合物,和其用于制造光学制品的用途 |
CN113999565A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-02-01 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种紫外光可固化的高折射率油墨及材料层 |
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2022
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