CN115595101B - 一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机薄膜封装技术领域,涉及一种紫外光光可固化胶水组合物、使用方法及应用。一种紫外光可固化胶水组合物,包括总计100重量份的组分A、组分B、组分C及组分D,组分A为式1至式3所示化合物中的至少一种,组分B为光可固化单官能单体,组分C为光可固化双官能单体,组分D为阳离子光引发剂或自由基光引发剂的混合物。本发明为自由基‑阳离子混杂固化体系,在固化过程中无小分子释放,减少氧阻聚,提高固化速度,降低固化收缩率,同时引入特定的含氮杂环结构,提高了可紫外光固化胶水组合物的固化速率,降低固化收缩率,同时对力学性能和透光率也有一定的改善作用。

Description

一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用
技术领域
本发明属于有机薄膜封装技术领域,涉及一种紫外光光可固化胶水组合物、使用方法及应用。
背景技术
有机发光二极管在与外部水分或氧气接触时容易受损,从而导致可靠性低,因此有机发光二极管需要用封装有机发光二极管的组合物进行封装。薄膜封装技术的出现可以恰到好处地解决了这一问题,薄膜封装技术不仅能用于刚性基板的封装,也能用于柔性材料的封装。薄膜封装常采用无机层/有机层/无机层交替叠层的薄膜封装结构。
目前,关于薄膜封装的有机层研究主要是针对丙烯酸酯体系,主要是由于,一方面,在丙烯酸酯体系中所使用的光引发剂,多数为自由基引发剂,引发效率高,结构简单,价格低廉,容易获取。另一方面,自由基光聚合所需的丙烯酸酯类单体和低聚物结构简单,价格便宜,原料货源较广。但是随着应用技术的发展,丙烯酸酯体系自身的缺陷也逐渐显现出来,在丙烯酸酸酯体系光固化的过程中,由光照自由基容易被空气的氧气淬灭而失去活性,从而阻止或中断聚合反应,表现出氧阻聚现象,从而导致光聚合物表面固化不完全,固化率较低等问题。此外,丙烯酸酯体系的固化收缩率较大,从而导致薄膜封装的有机层和无机层之间易出现开裂和脱落。环氧树脂体系封装材料与常用的丙烯酸酯树脂体系封装材料相比,固化收缩率更低,机械性能更好。但是传统的环氧树脂体系封装材料存在固化速度慢、韧性不足、易脆、耐开裂性能和抗冲击性能较差以及耐热性低等问题,因此在OLED显示器件的封装技术中受到一定的限制。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提出一种紫外光可固化胶水组合物,引入特定的含氮杂环结构,提高了可紫外光固化胶水组合物的固化速率,降低固化收缩率,同时对力学性能和透光率也有一定的改善作用。
为了实现上述目的,本发明采用了如下技术方案:
一种紫外光可固化胶水组合物,其特征在于,包括总计100重量份的组分A、组分B、组分C及组分D,组分A为式1至式3所示化合物中的至少一种,组分B为光可固化单官能单体,组分C为光可固化双官能单体,组分D为阳离子光引发剂与自由基光引发剂的混合物,所述式1、式2、式3的结构式如下:
其中,R1,R2,R3,R4,R5,R6各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C12直链或支链的烷基、经取代或未经取代的C1至C12烷基醚基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C7至C15苯基烷基、经取代或未经取代的C6至C30杂芳基、式4、式5、式6中的任意一种;
Y1,Y2各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C12直链或支链的烷基、取代或未取代的C7至C15苯基烷基、取代或未取代的C6至C30芳基,取代或未取代的C6至C30杂芳基的任意一种。
X为CH、N中的任意一种。
所述式4,式5,式6的结构式分别为:
其中,*为结合位置;L1、L2、L3各自独立地为单键、取代或未取代的C1到C12支链或直链的烷基,取代或未取代的C1到C12的亚烷基醚基中的任意一种;
n1,n2,n3为0~6的整数。
在本发明中,所述苯基烷基可包括苯甲基、苯乙基、α-甲基苯甲基及α,α-二甲基苯甲基;所述亚烷基醚基可包括至少一个亚烷基连接到至少一个氧原子的所有官能基,例如可包括(亚烷基-氧)n-亚烷基、(亚烷基-氧-亚烷基)n-亚烷基、亚烷基-氧或-(氧-亚烷基)n-(其中n是1~10的整数)。
在本发明中,所述“光可固化单官能单体”是指含有一个光可固化官能团的单体;“光可固化双官能单体”是指含有两个光可固化官能团的单体;
进一步地,所述式1的化合物包括式1-1、式1-2、式1-3中的至少一种:
进一步地,所述式2的化合物包括式2-1、式2-2、式2-3、式2-4、式2-5中的至少一种:
进一步地,所述式3的化合物包括式3-1、式3-2、式3-3、式3-4、式3-5中的至少一种:
进一步地,所述光可固化单官能单体的结构式为式8的化合物:
其中,Y为环烷烃或环烷烃衍生物,W为单键、经取代或未经取代的C1~C20的亚烷基、经取代或未经取代的C1~C20的亚烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20烷基醚基中的任意一种,R7为氢或甲基。
所述Y为环己烷、联环己烷、异冰片、双环戊烷、三环癸烷、莰烷、全氢芴、环己基环戊烷、金刚烷,螺[4.5]癸烷的任意一种。
本发明引入含有环烷烃结构的丙烯酸酯单体(组分B),其该单体含有的碳原子均采用均采用SP3轨道杂化方式成键,极大地限制了分子体系中的共轭延伸在可见光区域(400~780nm)波长吸收较小,因此在可见过区域具有较高的透光性能。此外,本发明采用仅含有一个可参与光固化反应的丙烯酸酯基团,降低了含有环烷烃结构的丙烯酸酯单体(组分B)的固化速度,避免因固化速度过快,从而导致在固化过程中,含有氮杂环的环氧单体(组分A)和含有环烷烃结构的丙烯酸酯单体(组分B)的固化速度相差较大,从而导致固化反应不完全,固化率较低。
进一步地,所述光可固化单官能单体的玻璃转化温度为60℃~200℃。
进一步地,所述光可固化单官能单体为异冰片基甲基丙烯酸酯(Tg=96℃),双环戊烷基甲基丙烯酸酯(Tg=175℃),甲基丙烯酸环己酯(Tg=105℃),4-叔丁基环己基丙烯酸酯(Tg=65℃)的一种或多种。
进一步,所述光可固化双官能单体为二(甲基)丙烯酸乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸丙二醇酯,二(甲基)丙烯酸戊二醇酯,二(甲基)丙烯酸己二醇酯,二(甲基)丙烯酸庚二醇酯,二(甲基)丙烯酸辛二醇酯,二(甲基)丙烯酸壬二醇酯,二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸十一烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十二烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十三烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十四烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十五烷基二醇酯中的一种或多种。
进一步优选的,所述光可固化双官能单体为二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸十一烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十二烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十三烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十四烷基二醇酯、二(甲基)丙烯酸十五烷基二醇酯中的一种或多种。
本发明通过限定光可固化单官能单体的玻璃化转变温度(Tg)为60℃~200℃,使其固化后的可紫外光固化胶水组合物,同时具有优异的热稳定性能和力学性能,其拉伸强度可达20~30MPa,断裂伸长率可达9~13%,从而对电子器件可进行有效地封装,但是当光可固化单官能单体的玻璃化转变温度过小时,其固化后的可紫外光固化胶水组合物拉伸强度不佳,耐冲击能力较差,但是当光可固化单官能单体的玻璃化转变温度过大时,其固化后的可紫外光固化胶水组合物较脆,因此不适合柔性电子器件的封装。
进一步,所述组分D为阳离子光引发剂与自由基光引发剂的混合物。
进一步优选的,所述阳离子光引发剂与自由基引发剂的质量比为(5~12):(2~6)。
进一步地,所述阳离子光引发剂为芳基重氮盐,二芳基碘鎓盐,三芳基硫鎓盐的一种或多种。
进一步地,所述自由基光引发剂为光引发剂184,光引发剂1173,光引发剂2959,光引发剂369,光引发剂907,光引发剂819,光引发剂500,光引发剂651,光引发剂1300,光引发剂2005,光引发剂2010,光引发剂2020,光引发剂784的一种或多种。
进一步地,有机薄膜封装组合物由质量份为30~50份的组分A,质量份为20~30份的组分B,质量份为20~40份的组分C,质量份为1~10份的组分D组成;组分A为式1的化合物,式2的化合物或式3的化合物中的至少一者;组分B为光可固化单官能单体;组分C为光可固化双官能单体;组分D为阳离子光引发剂或自由基光引发剂的混合物。
本发明将含氮杂环直接稠合到苯环取代基的结构中最大化地减少化合物间的相互作用,同时,含氮杂环上的氮原子的孤对电子参与π共轭,在一定程度上对体系的共轭长度进行了拉伸,能够进一步显示出诱导效应和超共轭效应,使其电子密度增加,大大稳定了阳离子自由基,从而提高组分A(含氮杂环的环氧单体)的固化速率,此外,氮杂环结构属于大骨架结构,对增加单体的熔点和玻璃化转变温度有一定的促进作用,因此不仅降低了可紫外光固化胶水组合物的固化收缩率,同时对力学性能和透光率也有一定的改善作用。
同时,本发明通过加入特定比例的含有环烷烃的可光固化的单体和含长碳链的脂肪族类可光固化单体,与环氧树脂体系相容性较佳,互穿网络结构进行增韧,使其分子缠结紧密,体系的交联密度增加,使固化后的封装薄膜具有优异的力学性能和阻隔水蒸气和氧气能力。
本发明中所述可紫外光固化胶水组合物的制备方法为,在避光条件下,将组分A,组分B,组分C,组分D组成加入到棕色避光瓶中,混合30~80min直至均匀,即得到可紫外光固化胶水组合物。
本发明的第二方面提供了一种紫外光可固化胶水组合物的使用方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
步骤一、采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面;
步骤二、以200~450nm波长的紫外光照射10~200秒,固化形成厚度5~35μm的有机薄膜。
一种紫外光可固化胶水组合物的应用,其特征在于,所述可紫外光固化胶水组合物在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
1.本发明通过引入特定的含氮杂环结构,提高了可紫外光固化胶水组合物的固化速率,降低固化收缩率,同时对力学性能和透光率也有一定的改善作用。
2.本发明通过限定光可固化单官能单体的玻璃转化温度为60℃~200℃,使其固化后的可紫外光固化胶水组合物,同时具有优异的热稳定性能和力学性能,其拉伸强度可达20~30MPa,断裂伸长率可达9~13%,从而可以对电子器件进行有效地封装。
3.本发明引入含有环烷烃结构的丙烯酸酯单体(组分B),其该单体含有的碳原子均采用SP3轨道杂化方式成键,极大地限制了分子体系中的共轭延伸在可见光区域(400~780nm)波长吸收较小,因此在可见光区域具有较高的透光性能。
4.本发明通过加入特定比例的含有环烷烃的可光固化单体和含长碳链的脂肪族类可光固化单体,与环氧树脂体系相容性较佳,互穿网络结构进行增韧,使其分子缠结紧密,体系的交联密度增加,使固化后的封装薄膜具有优异的力学性能和阻隔水蒸气和氧气能力。
5.本发明为自由基-阳离子混杂固化体系,在固化过程中无小分子释放,减少氧阻聚,提高固化速度,降低固化收缩率。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明,以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反,它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的装置的例子。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
制备例1:
制备式1-3的化合物
在反应瓶中加入3-羟基吲哚、165.8g碳酸钾和200mL的DMF,室温下将188.1g溴化苄缓慢滴加进入体系中,室温搅拌过夜,TLC监测至原料反应完毕,加入400mL乙酸乙酯稀释体系,水洗三次,有机相用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得中间体1-A,产率96%。
在反应瓶中加入223.3g的中间体1-A、96.9g的碳酸乙烯酯、6.9g的碳酸钾,再加入200mL的DMF,110℃反应,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1000mL水中,将沉淀过滤,用水洗三次,真空干燥即得到中间体1-B,产率68%。
将80g氢氧化钠和500mL水置于2500mL圆底烧瓶中,搅拌下加入267.3g中间体1-B和16.1g四丁基溴化铵,冰浴条件下用恒压滴液漏斗缓慢滴加138.8g环氧氯丙烷,2h之内滴加完毕。室温条件下反应过夜,TLC监测至反应完毕后,加入500mL水,用乙酸乙酯萃取(200mL×3),合并有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得产品,产率72%。
制备例2:
制备式2-3的化合物
在反应瓶中加入325g的3,6-二溴咔唑、165.8g碳酸钾和300mL的DMF,室温下将188.1g溴化苄缓慢滴加进入体系中,室温搅拌过夜,TLC监测至原料反应完毕,加入400mL乙酸乙酯稀释体系,水洗三次,有机相用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得中间体2-A,产率94%。
在反应瓶中加入415.1g的2-A,193.8g的碳酸乙烯酯、13.8g的碳酸钾,再加入300mL的DMF,110℃反应,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1200mL水中,将沉淀过滤,用水洗三次,真空干燥即得到中间体2-B,产率80%。
将160g氢氧化钠和800mL水置于2500mL圆底烧瓶中,搅拌下加入377.4g中间体2-B和32.2g四丁基溴化铵,冰浴条件下用恒压滴液漏斗缓慢滴加277.6g环氧氯丙烷,3h之内滴加完毕。室温条件下反应过夜,TLC监测至反应完毕后,加入800mL水,用乙酸乙酯萃取(300mL×3),合并有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得产品,产率83%。
制备例3:
制备式3-2的化合物;
在反应瓶中加入145.2g的8-羟基喹啉、96.9g的碳酸乙烯酯、6.9g的碳酸钾,再加入200mL的DMF,110℃反应,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1000mL水中,将沉淀过滤,用水洗三次,真空干燥即得到中间体3-A,产率75%。
将80g氢氧化钠和500mL水置于2500mL圆底烧瓶中,搅拌下加入189.2g中间体3-A和16.1g四丁基溴化铵,冰浴条件下用恒压滴液漏斗缓慢滴加138.8g环氧氯丙烷,2h之内滴加完毕,室温条件下反应过夜,TLC监测至反应完毕后,加入500mL水,用乙酸乙酯萃取(200mL×3),合并有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得产品,产率72%。
实施例1
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A40份,组分B25份,组分C30份,组分D5份。
组分A为式1-3。
组分B为光可固化单官能单体;所述组分B为异冰片基甲基丙烯酸酯(Tg=96℃;长兴材料工业股份有限公司)。
组分C为光可固化双官能单体;所述组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(TCI)。
组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物。所述阳离子光引发剂与自由基光引发剂的质量比为10:5。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
实施例2
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A35份,组分B30份,组分C25份,组分D10份。
组分A为式2-3。
组分B为光可固化单官能单体;所述组分B为异冰片基甲基丙烯酸酯(Tg=96℃;长兴材料工业股份有限公司)。
组分C为光可固化双官能单体;所述组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(TCI)。
组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物。所述阳离子光引发剂与自由基光引发剂的质量比为10:5。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
实施例3
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A 50份,组分B 20份,组分C20份,组分D10份。
组分A为式3-2。
组分B为双环戊烷基甲基丙烯酸酯(Tg=175℃),购买自长兴材料工业股份有限公司的EM93。
所述组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(TCI)。
所述组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物,所述阳离子光引发剂与自由基光引发剂的质量比为10:5。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
实施例4
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A50份,组分B20份,组分C20份,组分D10份。
组分A为式3-2。
组分B为4-叔丁基环己基丙烯酸酯(Tg=65℃),购买自长兴材料工业股份有限公司的EM105。
组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(TCI)。
组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物。所述阳离子光引发剂与自由基光引发剂的质量比为10:5。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
实施例5
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A35份,组分B20份,组分C35份,组分D10份。
组分A为式1-3。
组分B为光可固化单官能单体;所述组分B为异冰片基甲基丙烯酸酯(Tg=96℃;长兴材料工业股份有限公司)。
组分C为光可固化双官能单体;所述组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(TCI)。
组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物。所述阳离子光引发剂与自由基光引发剂的质量比为10:5。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
实施例6
本实施例提供了一种可紫外光固化胶水组合物,按重量份计,包括以下原料:组分A45份,组分B 30份,组分C20份,组分D5份。
组分A为式3-2。
组分B为光可固化单官能单体;所述组分B为异冰片基甲基丙烯酸酯(Tg=96℃;CAS号:7534-94-3)。
组分C为光可固化双官能单体;所述组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯(CAS号:72829-09-5)。
组分D为阳离子光引发剂和自由基光引发剂的混合物。所述阳离子光引发剂,自由基光引发剂的质量比为2:1。
阳离子光引发剂为三芳基磺酰基六氟磷酸盐(sigma-aldrich)。
自由基光引发剂为光引发剂184(sigma-aldrich)。
对比例1
对比例1的具体实施方式同实施例1,与实施例1不同之处在于,对比例1中组分B为光可固化单官能单体;组分B为3,3,5-三甲基环己基丙烯酸酯(Tg=43℃),购买自长兴材料工业股份有限公司的EM2104。
对比例2
对比例2的具体实施方式同实施例1,与实施例1不同之处在于,对比例2中未加入组分A。
对比例3
对比例3的具体实施方式同实施例1,与实施例1不同之处在于,对比例3中未加入组分B。
对比例4
对比例4的具体实施方式同实施例1,与实施例1不同之处在于,对比例4中未加入组分C。
对实施例1-6及对比例1-4各自制得的可紫外光固化胶水组合物进行性能测试,具体包括如下几个方面:
1.透光率:将可紫外光固化胶水组合物喷墨打印在在ITO玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有3cm x 7.5cm x18μm(宽x长x厚)尺寸的试样,然后通过紫外分光光度计(Fluoromax-4,法国HORIBA Jobin Yvon)测量固化膜在400nm~700nm可见光范围内的透光率。
2.水蒸气透过率:水蒸气透过率测试系统(PERMATRAN-W3/33,由美国MOCON制造)。将可紫外光固化胶水组合物在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有5μm厚的层的固化试样。使用水蒸气透过率测试仪(PERMATRAN-W3/33,由MOCON制造),在85℃和85%相对湿度下持续24小时,以5μm的层厚度,测定水蒸气透过率。
3.固化收缩率:将可紫外光固化胶水组合物喷墨打印在在ITO基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化60s以制造具有5mm×3cm×1mm(宽×长×厚)尺寸的试样。
固化收缩率η=(Vb-Va)/Vb×100%;
其中,Vb是固化前体积,Va是固化后体积。
5.拉伸强度:将可紫外光固化胶水组合物喷墨打印在在ITO玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s得到试样,将试样依据GB/T 1040-92《塑料力学性能通用试验方法(拉伸)》;测试条件:拉伸速度为1mm/min,每组试样至少5个,测试结果求平均值。
6.断裂伸长率:将可紫外光固化胶水组合物喷墨打印在在ITO玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s得到试样,依据GB/T1040.1-2006塑料拉伸性能进行测定。
经测试,各实施例及对比例中组合物的性能测试结果参见下表1:
表1
由表1的数据可以看出,通过组分A,光可固化单官能单体(组分B),光可固化双官能单体(组分C)以及组分D制备的紫外光可固化胶水组合物具有高透光率,低水蒸气透过率和固化收缩率,以及优异的柔韧性能。相反地,由表1可以看出,当缺少任一组分时,均不能达到理想的效果。
以上所述仅是本发明的具体实施方式,使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。
应当理解的是,本发明并不局限于上述已经描述的内容,并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (4)

1.一种紫外光可固化胶水组合物,其特征在于,由总计100质量份的组分A、组分B、组分C及组分D组成,组分A为式1、式2、式3所示化合物中的至少一种,组分B为光可固化单官能单体,组分C为2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯,组分D为阳离子光引发剂与自由基光引发剂的混合物,所述式1、式2、式3的结构式如下:
所述光可固化单官能单体为式4的化合物:
其中,Y为环烷烃或环烷烃衍生物,W为单键、经取代或未经取代的C1~C20的亚烷基、经取代或未经取代的C1~C20的亚烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20烷基醚基中的任意一种,R7为氢或甲基;
所述光可固化单官能单体的玻璃化转变温度为60℃~200℃;
所述紫外光可固化胶水组合物,由质量份为30~50份的组分A,质量份为20~30份的组分B,质量份为20~40份的组分C,质量份为1~10份的组分D组成。
2.根据权利要求1所述的一种紫外光可固化胶水组合物,其特征在于,所述光可固化单官能单体为丙烯酸异冰片酯、双环戊烷基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己酯、4-叔丁基环己基丙烯酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1-2任意一项所述的一种紫外光可固化胶水组合物的使用方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
步骤一、采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光可固化胶水组合物附着在待封装电子器件的表面;
步骤二、以200~450nm波长的紫外光照射10~200秒,固化形成厚度5~35μm的有机薄膜。
4.根据权利要求1-2任意一项所述的一种紫外光可固化胶水组合物的应用,其特征在于,所述紫外光可固化胶水组合物在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101007929A (zh) * 2006-01-26 2007-08-01 深圳清华大学研究院 自由基-阳离子型紫外光固化胶粘剂及其制备方法
CN101465409A (zh) * 2008-12-31 2009-06-24 电子科技大学 一种柔性有机光电子器件用基板及其制备方法
CN113683968A (zh) * 2021-08-09 2021-11-23 西安思摩威新材料有限公司 基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用
CN114031622A (zh) * 2021-10-28 2022-02-11 同济大学 可阳离子引发聚合的香豆素并咔唑类光敏剂和制备方法及其应用
WO2022037311A1 (zh) * 2020-08-21 2022-02-24 西安思摩威新材料有限公司 一种光电子器件封装用组成物、封装结构及光电子器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101007929A (zh) * 2006-01-26 2007-08-01 深圳清华大学研究院 自由基-阳离子型紫外光固化胶粘剂及其制备方法
CN101465409A (zh) * 2008-12-31 2009-06-24 电子科技大学 一种柔性有机光电子器件用基板及其制备方法
WO2022037311A1 (zh) * 2020-08-21 2022-02-24 西安思摩威新材料有限公司 一种光电子器件封装用组成物、封装结构及光电子器件
CN113683968A (zh) * 2021-08-09 2021-11-23 西安思摩威新材料有限公司 基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用
CN114031622A (zh) * 2021-10-28 2022-02-11 同济大学 可阳离子引发聚合的香豆素并咔唑类光敏剂和制备方法及其应用

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