CN115491131B - 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法 - Google Patents

一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115491131B
CN115491131B CN202211317741.3A CN202211317741A CN115491131B CN 115491131 B CN115491131 B CN 115491131B CN 202211317741 A CN202211317741 A CN 202211317741A CN 115491131 B CN115491131 B CN 115491131B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photoinitiator
cationic
monomer
acrylate
organic glue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202211317741.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115491131A (zh
Inventor
姚新波
毋妍妍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Original Assignee
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Smovy New Materials Co ltd filed Critical Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority to CN202211317741.3A priority Critical patent/CN115491131B/zh
Publication of CN115491131A publication Critical patent/CN115491131A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115491131B publication Critical patent/CN115491131B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Abstract

本发明涉及紫外光固化有机胶水技术领域,尤其涉及一种OLED封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法。该有机胶水,包括阳离子光可固化单体,自由基光可固化单体以及光引发剂,形成了自由基‑阳离子混杂的固化体系,该自由基‑阳离子混杂的固化体系可以减少氧阻聚,降低固化收缩率,提高光固化速率,同时固化之后制备的固化胶膜具有柔韧性佳,介电常数低的优点。

Description

一种OLED封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法
技术领域
本发明涉及紫外光固化有机胶水技术领域,尤其涉及一种OLED封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法。
背景技术
有机发光二极管(OLED)封装用紫外光固化有机胶水作为一种特殊的无溶剂胶水,由UV光照后立即固化形成固化胶膜,并可牢牢附着于基材的表面,且具有优异的耐水耐溶剂性能。随着科技的发展,电子产品的更新换代也是日新月异,很多显示器件也由笨重,刚性转变成轻薄,可折叠弯曲。作为柔性电子器件的有机发光二极管,其性能和寿命一部分由自身特性决定,另一部分则由外部的封装保护所保证和延续,因此用于封装有机发光二极管不仅需具有较高透光率以及光固化率,而且也需要具有较低的介电常数,固化收缩率以及优异的力学性能等要求。
UV光固化体系可分为自由基固化体系,阳离子固化体系和自由基-阳离子混杂固化体系。目前市场上应用较多的是自由基固化产品,这是由于其固化速率快,同时可供选择的可光固化单体比较丰富。但是自由基固化体系也存在氧阻聚,固化后体积收缩大,介电常数高等缺点,并且撤离光源后,聚合便终止。而阳离子固化体系具有固化收缩率小,附着力强等优点,但是由于阳离子固化速率比自由基固化慢很多,所以其应用并不广泛。而自由基-阳离子混杂固化体系兼顾了二者的优点,取长补短,具有固化快、固化率高、收缩小、介电常数低等优点,已经成为UV固化领域的发展趋势,越来越多地应用于生产实际中。
现有中国专利文献(公开号CN113717350A,公开日2021年11月30日)公开了一种光固化组合物,其包括质量份为0.01至50的可光固化芳烃单体,质量份为0.01至90的可光固化活性稀释剂,质量份为0.01至10的自由基光引发剂,质量份为0.01至10的阳离子光引化剂,质量份为0至5的助剂,解决了现有技术中光固化效率,透光率和固化收缩率难以同时改善的问题,但是从实施例来看,此专利的光固化率较低,最高仅能达到85.1%,无法满足生产要求。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供一种OLED封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法,该胶水可减少氧阻聚,降低固化收缩率,提高光固化速率。
为实现上述目的,本发明提供了如下技术方案:
一方面,本发明提供了一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,包括阳离子光可固化单体,自由基光可固化单体以及光引发剂;
所述阳离子光可固化单体的结构通式如式1:
式1中,R1,R2,R3各自独立地选自氢,取代或未取代的C1~C12的烷基,取代或未取代的C1~C30的芳烷基,取代或未取代的C1~C30的芳基,取代或未取代的C1~C30的芳烷基,取代或未取代的C1~C30的杂芳基的任意一种;X为单键,C1~C12的亚烷基,C1~C12的亚烷基醚基的任意一种;p,q各自独立地为0~5的整数;W由式2表示:
式2中,*表示结合位置,R4,R5,R6各自独立地选自氢,取代或未取代的C1~C12的烷基的任意一种,Y为单键,O,CH2的任意一种。
术语“(甲基)丙烯酸酯”是指纯的单体丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体或低聚物在本文中通称为“(甲基)丙烯酸酯”。术语“烷基”是指为烷烃基的一价基团,该烷烃为饱和烃;烷基可为直链的,支链的,环状的或它们的组合。术语“亚烷基”是指为烷烃的基团的二价基团;亚烷基可为直链的,支链的,环状的或它们的组合。术语“烷基醚基”是指至少一个烷基连接到至少一个氧原子的所有的官能基团。术语“芳基”是指为芳族和碳环的一价基团;芳基可具有与芳族环相连或稠合的一至五个环,芳基基团的示例包括但不限于苯基,联苯基,三联苯基,蒽基(anthryl),萘基,苊基,蒽醌基,菲基,蒽基(anthracenyl),芘基,苝基和芴基。术语“杂芳基”是指在环结构中含有至少一个杂原子的芳族环。
进一步,所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物。
进一步,单官能度(甲基)丙烯酸酯单体与双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为(2~10):(1~6)。
进一步,所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为丙烯酸己酯,甲基丙烯酸己酯,丙烯酸庚酯,甲基丙烯酸庚酯,丙烯酸辛酯,甲基丙烯酸辛酯,丙烯酸壬酯,甲基丙烯酸壬酯,丙烯酸癸酯,甲基丙烯酸癸酯,丙烯酸十一烷酯,甲基丙烯酸十一烷酯,丙烯酸十二烷酯,甲基丙烯酸十二烷酯的一种或多种。
进一步,所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为乙二醇二丙烯酸酯,乙二醇二甲基丙烯酸酯,丙二醇二丙烯酸酯,丙二醇二甲基丙烯酸酯,1,4-丁二醇二丙烯酸酯,1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯,己二醇二丙烯酸酯,己二醇二甲基丙烯酸酯,二乙二醇二甲基丙烯酸酯,三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯,三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯的一种或多种。
对于OLED封装用紫外可光固化有机胶水来说,一般而言,在固化过程中体积收缩率越低越好,体积(固化)收缩率越低,其固化后的紫外可光固化有机胶水与无机层之间的协同作用越佳,可极大提高封装薄膜的使用寿命。虽然使用单官能(甲基)丙烯酸酯可降低体积收缩率,但是单官能(甲基)丙烯酸酯的反应基团含量低,在固化反应中不会产生交联点,其交联密度下降,导致固化后的紫外光固化油墨太软,易造成在无机层的沉积过程中,其固化后的紫外光固化油墨所形成的有机层易被破坏,从而不利于OLED的封装。本发明经广泛研究后发现,当紫外光固化油墨中添加的单官能(甲基)丙烯酸酯和双官能(甲基)丙烯酸酯的重量比为(2~10):(1~6)时,不但可以降低体积收缩率,且得到的固化胶膜强度佳,韧性好,同时也提高了紫外光固化油墨的光固化率。此外,本申请发明人还发现,选用长碳链的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体,对于体系的柔韧性和交联密度也有一定的改善。
进一步,所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物。
优选地,所述自由基光引发剂,阳离子光引发剂的重量比为(7~12):(1~3)。
进一步,所述自由基光引发剂为磷引发剂。优选地,所述自由基光引发剂为二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,苄基(二苯基)氧化膦,双(2,6-二甲氧基苯甲基)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦的一种或多种。
进一步,所述阳离子光引发剂为二芳基碘鎓盐阳离子光引化剂,三芳基硫鎓盐阳离子光引化剂,重氮盐阳离子光引化剂,烷基硫鎓盐阳离子光引化剂,铁芳烃盐阳离子光引化剂,磺酰氧基酮阳离子光引化剂,三芳基硅氧醚阳离子光引化剂中的一种或多种。
优选地,上述OLED封装用紫外可光固化有机胶水包括质量份为40~90份的阳离子光可固化单体,10~30份的自由基光可固化单体,0.1~10份光引发剂。
为了得到性能优良的OLED封装用紫外可光固化有机胶水,从而满足喷墨打印的工艺要求,优选上述OLED封装用紫外可光固化有机胶水在25℃的粘度为15~45mPa·S,表面张力为20~38mN/m。
本发明制备的OLED封装用紫外可光固化有机胶水在不使用溶剂的情况下可通过喷墨打印技术打印,对于喷墨打印技术而言:一方面,所制备的油墨的粘度不可过高,否则打印头上的显微喷嘴可能会堵塞;另一方面表面张力不可过低,否则无法逸出打印头上的喷嘴并且可能不能形成球状液滴形状,若表面张力过高,则油墨难以充分铺展在基底上以形成薄层。
另一方面,本发明还提供了上述OLED封装用紫外光固化有机胶水的使用方法,将上述OLED封装用紫外可光固化有机胶水通过喷墨打印或旋涂等方式涂覆于待封装有机发光二极管的表面,然后通过280~450nm波长的紫外光照射20~300s固化形成5~70μm厚的固化胶膜。
与现有技术相比,本发明提供的技术方案包括以下有益效果:
1)本发明通过阳离子光可单体和自由基光可固化单体协同作用,形成了自由基-阳离子混杂的固化体系,该自由基-阳离子混杂的固化体系可以减少氧阻聚,降低固化收缩率,提高光固化速率。
2)本发明中芳香族的阳离子光可固化单体,在自由基光引发剂和阳离子光引发剂的作用下,其光固化率可达到94%以上,同时固化胶膜具有优异的透光率和柔韧性。
3)本发明制备的OLED封装用紫外可光固化有机胶水在25℃的粘度为15~45mPa·S,表面张力为20~38mN/m,具有优异的喷墨打印性能。
4)本发明制备的OLED封装用紫外可光固化有机胶水在固化之后形成的固化胶膜具有较低的介电常数,其介电常数最低可达到2.6。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明,以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反,它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的产品、方法的例子。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,按重量份计,包括阳离子光可固化单体70份,自由基光可固化单体20份以及光引发剂5份。
所述阳离子光可固化单体的结构通式如式1,其合成路线及制备过程如下,
式1的合成路线如下:
式1的制备过程如下:在厚壁耐压反应瓶中加入144.2g的2-萘酚,256.4g的碳化钙,162.9g的碳酸铯,用氩气置换气体三次,再通过注射器加入3L的DMSO+7vol%H2O,140℃反应16h,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1000mL水中,乙酸乙酯萃取三次,合并有机相水洗一次,硫酸钠干燥有机相,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得目标产物,产率60%。
所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物;所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体,双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为7:4。
所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸十二烷酯,购买自TCI AMERICA;所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为二乙二醇二甲基丙烯酸酯,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物;所述自由基光引发剂和阳离子光引发剂的重量比为10:2。
所述自由基光引发剂为二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述阳离子光引发剂为PAG-201(常州强力电子新材料股份有限公司)。
实施例2
本实施例提供了一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,按重量份计,原料包括阳离子光可固化单体50份,自由基光可固化单体30份以及光引发剂4份。
所述阳离子光可固化单体的结构通式如式2,其合成路线及制备过程如下:
式2的合成路线如下:
式2的制备过程如下:在反应瓶中加入170.2g的邻苯基苯酚,96.9g的碳酸乙烯酯,6.9g的碳酸钾,再加入200mL的DMF,110℃反应,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1000mL水中,将沉淀过滤,用水洗三次,真空干燥即得到中间体2-A,产率91%。
在厚壁耐压反应瓶中加入214.3g的中间体2-A,256.4g的碳化钙,162.9g的碳酸铯,用氩气置换气体三次,再通过注射器加入3L的DMSO+7vol%H2O,140℃反应16h,TLC监测反应至原料反应完毕,冷却至室温后将体系加入到1000mL水中,乙酸乙酯萃取三次,合并有机相水洗一次,硫酸钠干燥有机相,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得目标产物,产率83%
所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物;所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体,双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为3:5。
所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸十二烷酯,购买自TCI AMERICA;所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为二乙二醇二甲基丙烯酸酯,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物;所述自由基光引发剂,阳离子光引发剂的重量比为10:1。
所述自由基光引发剂为二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述阳离子光引发剂为PAG-201(常州强力电子新材料股份有限公司)。
实施例3
本实施例提供了一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,按重量份计,原料包括阳离子光可固化单体90份,自由基光可固化单体30份以及光引发剂6份。
所述阳离子光可固化单体为苯乙烯。
所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物;所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体,双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为7:4。
所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸十二烷酯,购买自TCI AMERICA;所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为二乙二醇二甲基丙烯酸酯,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物;所述自由基光引发剂和阳离子光引发剂的重量比为10:2。
所述自由基光引发剂为二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述阳离子光引发剂为PAG-201(常州强力电子新材料股份有限公司)。
实施例4
本实施例提供了一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,按重量份计,原料包括阳离子光可固化单体70份,自由基光可固化单体20份以及光引发剂5份。
所述阳离子光可固化单体为苯乙烯。
所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物;所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体,双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为7:4。
所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为甲基丙烯酸十二烷酯,购买自TCI AMERICA;所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为二乙二醇二甲基丙烯酸酯,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物;所述自由基光引发剂和阳离子光引发剂的重量比为10:2。
所述自由基光引发剂为二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,购买自西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司(Sigma-Aldrich)。
所述阳离子光引发剂为PAG-201(常州强力电子新材料股份有限公司)。
对比例1
对比例1的具体实施方式同实施例1;与实施例1不同之处在于,对比例1中所述阳离子光可固化单体为环己基-1,4-二甲醇单乙烯基醚(CAS号:114651-37-5)。
对比例2
对比例2的具体实施方式同实施例1;与实施例1不同之处在于,对比例2中所述阳离子光可固化单体为2,2,4-三甲基戊基乙烯基醚(CAS号:37769-62-3)。
对比例3
对比例3的具体实施方式同实施例1;与实施例1不同之处在于,对比例3中提供的一种OLED封装用紫外可光固化有机胶水,按重量份计,原料包括自由基光可固化单体20份以及光引发剂1份。
对比例4
对比例4的具体实施方式同实施例1;与实施例1不同之处在于,对比例4中自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体。
对比例5
对比例5的具体实施方式同实施例1;与实施例1不同之处在于,对比例5中自由基光可固化单体为双官能度(甲基)丙烯酸酯单体。
将实施例1~4和对比例1~5中的原料放入反应器中,室温搅拌混合3h,从而得到OLED封装用紫外可光固化有机胶水,并进行紫外光光固化得到固化胶膜,将得到的OLED封装用紫外可光固化有机胶水和固化胶膜进行性能测试,具体的测试方法如下:
(1)光固化率:将OLED封装用紫外可光固化有机胶水喷墨打印在玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有3cm×7.5cm×18μm(宽×长×厚)尺寸的试样,然后使用FT-IR(Nicolet iS50,Thermo-Fisher)测量固化前的油墨以及固化后有机薄膜在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近的吸收峰强度。
光固化率的计算公式如下:光固化率(%)=|1-(F/S)|×100;
其中,F为固化后的有机薄膜在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值;S为未固化的油墨在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值。
(2)固化收缩率:将OLED封装用紫外可光固化有机胶水喷墨打印在在玻璃基材上并且在30mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化120s以制造具有5mm×3cm×1mm(宽×长×厚)尺寸的试样。
固化收缩率η=(Vb-Va)/Vb×100%;
其中,Vb是固化前体积,Va是固化后体积。
(3)拉伸强度:依据GB/T 1040-92《塑料力学性能通用试验方法(拉伸)》进行测定。仪器:WDW-5A微机控制电子万能试验机;测试条件:拉伸速度为1mm/min,每组试样至少5个,测试结果求平均值。
(4)断裂伸长率:依据GB/T 1040-92《塑料力学性能通用试验方法(拉伸)》;测试条件:拉伸速度为1mm/min,每组试样至少5个,测试结果求平均值。制样尺寸为标距为50mm,厚度为1mm的哑铃型样条。
(5)介电常数:将固化薄膜制成直径20mm,厚度为8μm的圆片,利用安捷伦4294A型精密阻抗分析仪对其介电常数进行测试,测试频率为10GHz。
表1为实施例1~4和对比例1~5制备的OLED封装用紫外可光固化有机胶水和固化胶膜的性能测试结果。
结合表1的数据,通过将实施例1~4和对比例1~5进行比较可知,本发明所述的OLED封装用紫外可光固化有机胶水具有高光固化率(其固化率最高可达95.6%),低固化收缩率,且制备的固化胶膜为韧性材料,具有优异的抗拉性能(拉伸强度达到了30MPa以上,最大断裂伸长率为10.1%),同时介电常数最低可达到2.6。
此外,对比例1中所使用的阳离子光可固化单体为环己基-1,4-二甲醇单乙烯基醚,对比例2中阳离子光可固化单体为2,2,4-三甲基戊基乙烯基醚,两者的阳离子光可固化单体均为非芳香族的阳离子光可固化单体。结合性能测试结果来看,阳离子光可固化单体采用非芳香族的阳离子光可固化单体,对固化收缩率,拉伸强度以及断裂伸长率有着不利影响。对比例3中未添加阳离子光可固化单体,其光固化率明显降低,固化收缩率和介电常数也有着明显的提高。对比例4和对比例5中,自由基光可固化单体未采用单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物,对其光固化率,固化收缩率,柔韧性能(拉伸强度和断裂伸长率)均产生了不利影响。
以上所述仅是本发明的具体实施方式,使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。
应当理解的是,本发明并不局限于上述已经描述的内容,并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (8)

1.一种OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,包括阳离子光可固化单体,自由基光可固化单体以及光引发剂;
所述阳离子光可固化单体的结构通式如式1:
式1中,R1,R2,R3各自独立地选自氢,取代或未取代的C1~C12的烷基,取代或未取代的C1~C30的芳烷基,取代或未取代的C1~C30的芳基,取代或未取代的C1~C30的杂芳基的任意一种;X为单键,C1~C12的亚烷基,C1~C12的亚烷基醚基的任意一种;p,q各自独立地为0~5的整数,p,q不可同时为0;W由式2表示:
式2中,*表示结合位置,R4,R5,R6各自独立地选自氢,取代或未取代的C1~C12的烷基的任意一种,Y为单键,O,CH2的任意一种;
所述自由基光可固化单体为单官能度(甲基)丙烯酸酯单体和双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的混合物;所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体与双官能度(甲基)丙烯酸酯单体的重量比为(2~10):(1~6);
所述光引发剂为自由基光引发剂和阳离子光引发剂的混合物;所述自由基光引发剂,阳离子光引发剂的重量比为(7~12):(1~3)。
2.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述单官能度(甲基)丙烯酸酯单体为丙烯酸己酯,甲基丙烯酸己酯,丙烯酸庚酯,甲基丙烯酸庚酯,丙烯酸辛酯,甲基丙烯酸辛酯,丙烯酸壬酯,甲基丙烯酸壬酯,丙烯酸癸酯,甲基丙烯酸癸酯,丙烯酸十一烷酯,甲基丙烯酸十一烷酯,丙烯酸十二烷酯,甲基丙烯酸十二烷酯的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述双官能度(甲基)丙烯酸酯单体为乙二醇二丙烯酸酯,乙二醇二甲基丙烯酸酯,丙二醇二丙烯酸酯,丙二醇二甲基丙烯酸酯,1,4-丁二醇二丙烯酸酯,1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯,己二醇二丙烯酸酯,己二醇二甲基丙烯酸酯,二乙二醇二甲基丙烯酸酯,三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯,三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述自由基光引发剂为磷引发剂。
5.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述阳离子光引发剂为二芳基碘鎓盐阳离子光引化剂,三芳基硫鎓盐阳离子光引化剂,重氮盐阳离子光引化剂,烷基硫鎓盐阳离子光引化剂,铁芳烃盐阳离子光引化剂,磺酰氧基酮阳离子光引化剂,三芳基硅氧醚阳离子光引化剂中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述OLED封装用紫外可光固化有机胶水包括质量份为40~90份的阳离子光可固化单体,10~30份的自由基光可固化单体,0.1~10份光引发剂。
7.根据权利要求1所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水,其特征在于,所述OLED封装用紫外可光固化有机胶水在25℃的粘度为15~45mPa·S,表面张力为20~38mN/m。
8.基于权利要求1-7任一项所述的OLED封装用紫外光固化有机胶水的使用方法,其特征在于,将所述OLED封装用紫外可光固化有机胶水通过喷墨打印或旋涂方式涂覆于待封装有机发光二极管的表面,然后通过280~450nm波长的紫外光照射20~300s固化形成5~70μm厚的固化胶膜。
CN202211317741.3A 2022-10-26 2022-10-26 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法 Active CN115491131B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211317741.3A CN115491131B (zh) 2022-10-26 2022-10-26 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211317741.3A CN115491131B (zh) 2022-10-26 2022-10-26 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115491131A CN115491131A (zh) 2022-12-20
CN115491131B true CN115491131B (zh) 2023-11-28

Family

ID=85114891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211317741.3A Active CN115491131B (zh) 2022-10-26 2022-10-26 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115491131B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116082888A (zh) * 2023-01-06 2023-05-09 西安思摩威新材料有限公司 一种光可固化喷墨墨水组合物、使用方法及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101007929A (zh) * 2006-01-26 2007-08-01 深圳清华大学研究院 自由基-阳离子型紫外光固化胶粘剂及其制备方法
WO2016150681A1 (de) * 2015-03-23 2016-09-29 Leonhard Kurz Stiftung & Co. Kg Verfahren und vorrichtung zum applizieren einer folie
CN108822759A (zh) * 2018-06-29 2018-11-16 新纶科技(常州)有限公司 一种光学透明胶的制备方法
CN113337240A (zh) * 2021-06-25 2021-09-03 宁波长阳科技股份有限公司 Uv光固化胶水、屏幕保护膜及其制备方法和应用
CN114874742A (zh) * 2022-05-20 2022-08-09 长春艾德斯新材料有限公司 一种具有低体积收缩率的紫外光固化胶黏剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101007929A (zh) * 2006-01-26 2007-08-01 深圳清华大学研究院 自由基-阳离子型紫外光固化胶粘剂及其制备方法
WO2016150681A1 (de) * 2015-03-23 2016-09-29 Leonhard Kurz Stiftung & Co. Kg Verfahren und vorrichtung zum applizieren einer folie
CN108822759A (zh) * 2018-06-29 2018-11-16 新纶科技(常州)有限公司 一种光学透明胶的制备方法
CN113337240A (zh) * 2021-06-25 2021-09-03 宁波长阳科技股份有限公司 Uv光固化胶水、屏幕保护膜及其制备方法和应用
CN114874742A (zh) * 2022-05-20 2022-08-09 长春艾德斯新材料有限公司 一种具有低体积收缩率的紫外光固化胶黏剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN115491131A (zh) 2022-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN115491131B (zh) 一种oled封装用紫外光固化有机胶水及其使用方法
TWI502039B (zh) 自由基固化性黏著劑組成物及包含其之偏光板和光學元件
TWI496833B (zh) 陽離子聚合性樹脂、陽離子聚合性樹脂組成物及其硬化物
TW202104464A (zh) 用於顯示裝置之聚合物
US11142663B2 (en) UV-curable ink jet ink composition
JP4936307B2 (ja) インクジェット記録方式用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
JP6265424B2 (ja) (メタ)アクリレート化合物及び樹脂組成物
WO2008093071A1 (en) A printing ink
JP2000143729A (ja) マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
WO2001072858A1 (fr) Composition
JP2015021045A (ja) 環状エーテル基含有(メタ)アクリレートからなる光学的立体造形用樹脂組成物
CN115216178B (zh) 一种oled封装用的油墨组合物及其制备方法
CN115595101B (zh) 一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用
JP5770164B2 (ja) ラジカル重合性樹脂、ラジカル重合性樹脂組成物、及びその硬化物
JP2023164455A (ja) インク組成物
CN115109464B (zh) 墨水组合物、封装结构和半导体器件
WO2017169661A1 (ja) 光硬化性樹脂組成物、及びその硬化物
JP2017214481A (ja) 光硬化型インクジェット用プライマーインク組成物、インクジェット用インクセット、および、インクジェット記録方法
CN109536076A (zh) 一种中等剥离强度的uv固化压敏胶及其制备方法
CN115260226A (zh) 封装薄膜用化合物及基于该化合物的紫外光固化油墨
CN115785735B (zh) 一种纯有机喷墨打印用高折射率油墨及其制备方法
JP2017179002A (ja) 硬化性樹脂組成物、硬化物及び樹脂シート
CN116082888A (zh) 一种光可固化喷墨墨水组合物、使用方法及其应用
JPH0277414A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びに被覆組成物および印刷インキ組成物
JP4639546B2 (ja) 硬化性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant